Anda di halaman 1dari 12

PREDIKSI POSISI SERANGAN ELEKTROFILIK

I. Tujuan
1. Memahami cara memodelkan beberapa fungsi senyawa organik.
2. Memprediksi posisi serangan elektrofilik pada senyawa organik.

II. Teori Dasar


Senyawa organik terlibat dalam tiap segi kehidupan dan banyak
manfaatnya dalam kehidupan manusia sehari-hari.Gugus fungsi pada struktur
senyawa organik merupakan bagian penting dalam reaksi kimia organik.
Elektrofilik adalah spesi(atom/ion/molekul) yang kekurangan elektron
,sehingga ia menyukai elektron atau bagian yang bermuatan negatif . Menurut
Konsep Asam Basa Lewis nukleofil adalah suatu basa ,sedangkan elektrofil
adalah suatu asam .Beberapa mekanisme reaksi senyawa organik diawali
dengan adanya serangan elektrofilik pada bagian senyawa organik yang
memiliki kerapatan elektron paling tinggi (Harahap,2012).
Elektrofilik kekrangan elektron sehingga afinitas elektronnya menjadi
berkurang .Elektrofilik dibagi menjadi dua yaitu elektrofilik positif dan
elektrofilik negatif.Contoh elektrofilik positif yaitu proton ,kation,dan radikal
karbon yang mempunyai muatan seperti ion karbonium .Meskipun elektrofilik
negatik karena kekurangan elektron namun tidak mempunyai muatan.Contoh
elektrofilik negatif adalah AlCl3,Zncl2 dan radikal karbon yang mempunyai
eneam elektron pada kulit terluarnya yang dikenal dengan nama
karbena.Metode perhitungan struktur elektronik dalam kimia komputasi
mampu mempelajari sifat-sifat elektronik suatu senyawa kimia.Sifat-sifat yang
dapat dihasilkan dari perhitungan struktur elektronik diantarnya adalah muatan
atom dan momen dipol.Merdasarkan kemampuan tersebut,metode struktur
elektronik dapat digunakan untuk menentukan posisi serangan elektrofilik
pada struktur senyawa organik .Metode struktur elektronik terbagi dari tia
metode yaitu metode ab initio, semiempiris,DFT (Pranowo,2000).
III. Prosedur Percobaan
3.1 Alat dan Bahan
Alat
Alat yang dilakukan dalam praktikum ini adalah dapat dibagi menjadi dua yaitu
perangkat keras yang berupa computer / laptop dan perangkat lunak berupa
software yang sering digunakan dalam kimia komputasi, seperti salah satunya
adalah Hyperchem, serta dengan mengunakan beberapa metode yang terdapat
didalamnya seperti Ab initio

Bahan

Sedangkan bahan-bahan yang digunakan dalam praktikum ini adalah n-


propana,propena dan aston.

3.2 Cara Kerja


A. Optimasi Struktur n-propana

Model senyawa n propana digambarkan dengan lengkap .Menu set up


diaktifkan,lalu klik ab initio .Memilih metode ab initio dengan basis set
minimal.Kemudian klik option lalu isis muatan dan spin multiplicity sesuai
dengan sistem yang dihitung .Langkah selanjutnya mengaktifkan menu file lalu
mengklik pada start log dan menyimpan dengan nama file tertentu dalam folder
untuk mencatat semua perhitungan.

Energi sistem dihitung dengan memlih geometry optimazation pada menu


compute dengan parameter : algoritma = Polak Ribere, RMS gradien = 0,01
kkal/(angstro.mol),maksimum siklus = 200, in vacuo.Setelah perhitungan selesai
yang ditandai dengan adanya kata convergen = YES pada bagian kiri bawah
kanvas,lalu masuk kembali ke menu file dan klik stop log .Nilai muatan seluruh
atom di tampilkan dengan masuk ke menu display dan pilih label lalu pilih charge.

B. Optimasi Struktur Propena

Semua rangkaian kerja pada optimasi struktur n-propana diulangi untuk struktur
propena .

C. Optimasi Struktur Aseton


Semua rangkaian kerja pada optimasi struktur n-propana diulangi untuk struktur
aseton.

D. Posisi Serangan Elektrofilik


IV. Hasil Percobaan
4.1 Data Pengamatan
A. Optimasi Struktur n-propana
Atom 1(C) 2(C) 3(C) 4(H) 5(H) 6(H)
Muatan -0,178 -0,091 -0,178 0,058 0,057 0,057

Atom 7(H) 8(H) 9(H) 10(H) 11(H)


Muatan 0,053 0,053 0,058 0,057 0,057

B. Optimasi Struktur Propena


Atom 1(C) 2(C) 3(C) 4(H) 5(H)
Muatan -0,186 -0,047 -0,141 0,064 0,067

Atom 6(H) 7(H) 8(H) 9(H)


Muatan 0,067 0,058 0,060 0,058

C. Optimasi Struktur Aseton


Atom 1(C) 2(C) 3(C) 4(C) 5(H)
Muatan -0,0226 -0,209 0,212 -0,209 0,075

Atom 6(H) 7(H) 8(H) 9(H) 10(H)


Muatan 0,070 0,070 0,075 0,070 0,070
4.2 Pembahasan

Percobaan Prediksi Posisi Serangan Elktrofilik pada senyawa organik


menggunakan senyawa n-propana,propena dan aseton.Rumus struktur dari n-
propana adalah C3H8 yang termasuk golongan alkana (Utami,2011).Propena
merupakan golangan alkena dengan satu ikatan rangkap dua .Rumus srtuktur
propena adalah C3H6 (Firdian,2012) .Aseton adalah gugus keton dengan tiga
atom karbon dan satu atom oksigen yang berikatan rangkap dua dengan karbon
nomor dua(Purwanto,2012).Optimasi struktur n-propana dimulai dengan
menggambar modelsenyawa n-propana pada kanvas Hyperchem lau gambar yang
telah di buat di simpan dalam folder kerja.Gambar struktur n-propana seperti pada
gambar berikut:

Gambar 1.1 struktur n-propana

Langkah selanjutnya yaitu memilih menu set up lalu mengklik ab initio


.Metode ab initio di pilih dengan basis set minimal (STO-3G).Kemudian pada
pilihan option ,muatan dan spin mulitiplicity disisi sesuai dengan sistem ang
dihitung .Muatan n-propana adalah nol sedangkan spin multiplicityya dipilih RHF
karena semua elektron pada n-propana berpasangan sehingga secara otomatis nilai
spin multiplicity dari senyawa n-propana adalah satu .Setelah itu,masuk ke menu
file dan mengklik start log lalu menyimpan dengan nama file tertentu dalam folder
untuk mencatat semua perhitungan.Energi sistem dihitung dengan memilih
geometry optimazation pada menu compute dengan parameter : algotitma Polak
Ribere, RMS gradien = 0,01 kkal/(angstro.mol),maksimum siklus = 200, in
vacuo.Setelah perhitungan selesai yang ditandai dengan adanya kata convergen =
YES pada bagian kiri bawah kanvas,lalu masuk kembali ke menu file dan klik
stop log .Gambar stuktur n-propana setelah optimasi seperti gambar berikut:

Gambar 1.2 struktur n-propana setelah optimasi

Langkah selanjutnya yaitu menampilkan nilai muatan seluruh atom dengan


memilih menu display dan mengklik label lalu memilih charge .Hasil percobaan
menunjukan bahwa muatan atom pertama (karbon) pada senyawa n-propana
adalah -0,178,atom ke dua (karbon) adalah -0,091,atom ketiga (karbon)adalah -
0,178,atom keempat (hidrogen)adalah 0,058, atom kelima(hidrogen)adalah
0,057,atom keenam (hidrogen) adalah 0,057,atom ke tujuh(hidrogen) adalah
0,053, atom kedelapan (hidrogen)adalah 0,053, atom kesembilan(hidrogen) adalah
0,058,atom kesepuluh (hidrogen)adalah 0,057,dan atom kesebelas (hidrogen)
adalah 0,057.Elektrofilik akan menyerang bagian (atom) yang bermuatan engatif
sehingga pada senyawa n-propana elektrofilik akan menyerang atom pertama
karbon atau ketiga karbon yang memiliki muatan paling negatif yaitu sebesar -
0,178.

Optimasi struktur propen dilakukan dengan rangkaian cara kerja yang


sama seperti pada optimasi struktur npropana.Percobaan dilakukan dengan
menggambar modelsenyawa propena pada kanvas Hyperchem lau gambar yang
telah di buat di simpan dalam folder kerja.Gambar struktur n-propana seperti pada
gambar berikut:

Gambar 1.3 struktur propena

Langkah selanjutnya yaitu memilih menu set up lalu mengklik ab initio


.Metode ab initio di pilih dengan basis set minimal (STO-3G).Kemudian pada
pilihan option ,muatan dan spin mulitiplicity disisi sesuai dengan sistem ang
dihitung .Muatan propena adalah nol sedangkan spin multiplicityya dipilih RHF
karena semua elektron pada n-propana berpasangan sehingga secara otomatis nilai
spin multiplicity dari senyawa propena adalah satu .Setelah itu,masuk ke menu
file dan mengklik start log lalu menyimpan dengan nama file tertentu dalam folder
untuk mencatat semua perhitungan.Energi sistem dihitung dengan memilih
geometry optimazation pada menu compute dengan parameter : algotitma Polak
Ribere, RMS gradien = 0,01 kkal/(angstro.mol),maksimum siklus = 200, in
vacuo.Setelah perhitungan selesai yang ditandai dengan adanya kata convergen =
YES pada bagian kiri bawah kanvas,lalu masuk kembali ke menu file dan klik
stop log .Gambar stuktur propena setelah optimasi seperti gambar berikut:

Gambar 1.4 struktur propena setelah di optimasi

Langkah selanjutnya yaitu menampilkan nilai muatan seluruh atom dengan


memilih menu display dan mengklik label lalu memilih charge .Hasil percobaan
menunjukan bahwa muatan atom pertama (karbon) pada senyawa n-propana
adalah -0,186,atom ke dua (karbon) adalah -0,047,atom ketiga (karbon)adalah -
0,141,atom keempat (hidrogen)adalah 0,064, atom kelima(hidrogen)adalah
0,067,atom keenam (hidrogen) adalah 0,067,atom ke tujuh(hidrogen) adalah
0,058, atom kedelapan (hidrogen)adalah 0,060, dan atom kesembilan(hidrogen)
adalah 0,058 .Elektrofilik akan menyerang bagian (atom) yang bermuatan engatif
sehingga pada senyawa n-propana elektrofilik akan menyerang atom pertama
karbon atau ketiga karbon yang memiliki muatan paling negatif yaitu sebesar -
0,186.

Optimasi struktur aseton dilakukan dengan rangkaian cara kerja yang sama
seperti pada optimasi struktur n-propana.Percobaan dilakukan dengan
menggambar modelsenyawa aseton pada kanvas Hyperchem lau gambar yang
telah di buat di simpan dalam folder kerja.Gambar struktur n-propana seperti pada
gambar berikut:

Gambar 1.5 struktur aseton

Langkah selanjutnya yaitu memilih menu set up lalu mengklik ab initio


.Metode ab initio di pilih dengan basis set minimal (STO-3G).Kemudian pada
pilihan option ,muatan dan spin mulitiplicity disisi sesuai dengan sistem ang
dihitung .Muatan aseton adalah nol sedangkan spin multiplicityya dipilih RHF
karena semua elektron pada n-propana berpasangan sehingga secara otomatis nilai
spin multiplicity dari senyawa aseton adalah satu .Setelah itu,masuk ke menu file
dan mengklik start log lalu menyimpan dengan nama file tertentu dalam folder
untuk mencatat semua perhitungan.Energi sistem dihitung dengan memilih
geometry optimazation pada menu compute dengan parameter : algotitma Polak
Ribere, RMS gradien = 0,01 kkal/(angstro.mol),maksimum siklus = 200, in
vacuo.Setelah perhitungan selesai yang ditandai dengan adanya kata convergen =
YES pada bagian kiri bawah kanvas,lalu masuk kembali ke menu file dan klik
stop log .Gambar stuktur aseton setelah optimasi seperti gambar berikut:
Gambar 1.6 struktur aseton setelah optimasi

Langkah selanjutnya yaitu menampilkan nilai muatan seluruh atom dengan


memilih menu display dan mengklik label lalu memilih charge .Hasil percobaan
menunjukan bahwa muatan atom pertama (karbon) pada senyawa aseton adalah -
0,207,atom ke dua (karbon) adalah -0,211,atom ketiga (karbon)adalah -
0,207,atom keempat (oksigen)adalah -0,230, atom kelima(hidrogen)adalah
0,067,atom keenam (hidrogen) adalah 0,075,atom ke tujuh(hidrogen) adalah
0,075, atom kedelapan (hidrogen)adalah 0,067, atom kesembilan(hidrogen) adalah
0,075 , dan atom kesepuluh (hidrogen) adalah 0,075.Elektrofilik akan menyerang
bagian (atom) yang bermuatan engatif sehingga pada senyawa n-propana
elektrofilik akan menyerang atom pertama karbon atau ketiga karbon yang
memiliki muatan paling negatif yaitu oksigen sebesar -0,230(Harahap,2012).
Kesimpulan

Program Hyperchem dapat memodelkan dan melakukan perhitungan kimia


komputasi gusus fungsi senyawa organik seperti pada senyawa n-
propana,propena,dan aseton .Salah satu metode perhitungan kimia komputasi
adalah metode struktur elektronik yang mampu memplajari sifat elektronik suatu
senyawa kimia .Contoh metode struktur elektronik adalah metode ab initio
,semiempiris,dan DFT.Salah satu sifat yang dihasilkan dari perhitungan struktur
elktronik adalah muatan atom yang dapat di gunakan untuk menentukan posisi
serangan elektrofilik pada struktur senyawa organik .Elektrofilik akan menyerang
bagian yanga paling negatif pada suatu senyawa organik .

Pada n-propana ,elktrofilik menyerang atom pertama(karbon) atau


ketiga (karbon) yang memiliki muatan paling negatif yaitu sebesar -
0,178.
Pada propena,elektrofilk menyerang atom atom pertama karbon yang
memiliki muatan paling negatif yaitu sebesar -0,186
Pada aseton,elektrifilik menyerang atom oksigen yang memiliki muatan
paling negatif yaitu sebesar -230
DAFTAR PUSTAKA

Firdian ,R.A,2012,Alkena,[online] http://riski andho-firdian.blogspot.com, diakses pada


22 Mei 2014.

Harahap,E,2012,Reaksi-Reaksi Kimia Organik,[online]


http://emmakhairaniharahap.blogspot.com,diakses pada 22 Mei 2014.