LABORATORIO DE
HIDROCARBUROS
AROMATICOS
Son compuestos cclicos muy insaturados, que
muestran caractersticas del benceno, o sea que lo
tengan o no en tu estructura. El benceno se
encuentra en tres tipos de hidrocarburos
aromticos: a. Compuestos formados por un solo
ncleo de benceno como el tolueno y los
hidrocarburos que contienen un ncleo
bencnico, al cual se hallan unidos radicales
alifticos. b. Compuestos con ms de un ncleo
de benceno, los cuales se encuentran formando
anillos condensados. c. Compuestos con ms de
un ncleo de benceno, en los cuales los diferentes
ncleos no comparten tomos de carbono
Laboratorio de qumica
orgnica
Juan Pablo Zarate Yavi
Docente: Ing. Grima
Velasco
Objetivos
Introduccin
Marco terico
Parte experimental
Materiales
Observaciones Conclusiones
Anexos
2
INFORME DE LABORATORIO DE HIDROCARBUROS
AROMATICOS
LABORATORIO
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
Objetivos
Objetivo general
- Estudiar la propiedades fsicas como qumicas de los hidrocarburos aromticos
Objetivos especficos
- Obtencin de la aspirina en laboratorio
- Obtener el un rendimiento aceptad
Resumen
Los qumicos han considerado til dividir todos los compuestos orgnicos en dos
grandes grupos: compuestos aromticos y compuestos alifticos. Los significados
originales de las palabras aliftico (graso) y aromtico (fragante) han dejado de tener
sentido.
Marco Terico
3
INFORME DE LABORATORIO DE HIDROCARBUROS
AROMATICOS
Del benceno se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los que se encuentran: el
tolueno, el orto-xileno, el meta-xileno y el para-xileno y otros llamados polinucleicos
que son el naftaleno, el fenantreno, antraceno y el pireno. Esto produce que sea
altamente recomendado como laxante corporal.
La representacin de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekul, quien adems
fue el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo
represent de esa manera.
4
INFORME DE LABORATORIO DE HIDROCARBUROS
AROMATICOS
De todas formas, fue el Premio Nobel de Qumica, Linus Pauling quien consigui
encontrar el verdadero origen de este comportamiento, la resonancia o mesomera, en la
cual ambas estructuras de Kekul se superponen.
Reactividad
La reaccin tpica del benceno es la de sustitucin aromtica y puede seguir tres
caminos:
Electroflica
Nucleoflica
De radicales libres
Las reacciones de sustitucin aromtica ms corrientes son las originadas por reactivos
electroflicos. La capacidad del benceno para actuar como un dador de electrones se
debe a la polarizacin del ncleo bencnico. Las reacciones tpicas del benceno son las
de sustitucin. Los agentes de sustitucin utilizados con ms frecuencia son:
5
INFORME DE LABORATORIO DE HIDROCARBUROS
AROMATICOS
Cloro.
Bromo.
cido ntrico.
cido sulfrico concentrado y caliente.
Halogenacin
El cloro y el bromo dan derivados por sustitucin de uno o ms hidrgenos del benceno,
que reciben el nombre de haluros de arilo.
La halogenacin est favorecida por las bajas temperaturas y algn catalizador, como el
hierro, el tricloruro de aluminio u otro cido de Lewis, que polariza al halgeno para
que se produzca la reaccin. En el caso del bromobenceno se utiliza FeBr3 como
catalizador.1
Sulfonacin
Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con , que es una mezcla de [[]] (H2SO4)
y [] (SO3), se forman compuestos caractersticos que reciben el nombre . El electrfilo
que reacciona puede ser H2SO3+ o SO3.2 Es una reaccin reversible.3
Nitracin
El cido ntrico fumante o una mezcla de cidos ntrico y sulfrico, denominada mezcla
sulfontrica, (una parte de cido ntrico y tres de sulfrico), produce derivados nitrados,
por sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la nitracin, ya que es
un deshidratante muy potente, y as se evita la reaccin inversa:
Combustin
Hidrogenacin
6
INFORME DE LABORATORIO DE HIDROCARBUROS
AROMATICOS
El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado
por el ion Cl en la halogenacin.
Sntesis de WurtzFitting
Derivados del benceno. Influencia orientadora de los elementos que sustituyen al benceno.
Hay un mtodo sencillo de orientacin para los derivados disustituidos que fue
establecido por Krner. Frecuentemente es llamado mtodo 2,3,1 de Krner. Se basa en
el principio de que la introduccin de un tercer sustituyente en un compuesto para
proporciona un producto trisustituido, en el ismero orto dos y en el meta tres. Krner
aplic este principio para establecer la orientacin de los dibromobencenos ismeros.
Nitr cada uno de ellos y examin el nmero de productos nitrados. El ismero que dio
un solo dibromo-nitrobenceno es el para; el que dio dos derivados nitrados, el orto, y el
tercero que dio tres, es el compuesto meta.
7
INFORME DE LABORATORIO DE HIDROCARBUROS
AROMATICOS
Hidrocarburos Aromticos
Son compuestos cclicos muy insaturados, que muestran caractersticas del benceno, o
sea que lo tengan o no en tu estructura. El benceno se encuentra en tres tipos de
hidrocarburos aromticos:
Afirma que el benceno es una molecular con carbonos e hidrgenos en el mismo plano
adems es simtrica, los carbonos se ubican en los vrtices de un hexgono regular,
donde cada ngulo de enlace 120 grados; esto sugiere que los tomos poseen
hidridacin sp2 para los enlaces sigma.
En cada uno de los carbonos hibridados queda un electrn que ocupa un orbital p puro
perpendicular al plano formado enlace entre los carbonos; estos seis orbitales p se
solapan para dar tres orbitales pi.
Aromaticidad
Efecto sustituyente
Los grupos presentes en el anillo del benceno pueden afectar tanto la velocidad de
reaccin como el punto donde se produce la sustitucin o sea la orientacin, los grupos
sustituyentes se dividen en 2:
8
INFORME DE LABORATORIO DE HIDROCARBUROS
AROMATICOS
A. Grupos activadores. Que hacen que el anillo aromtico sea ms reactivo, los grupos
tienden a producir una sustitucin electroflica principalmente en las posiciones. Orto y
para.
- por otro lado, de las estructuras resonantes del nitrobenceno y del efecto inductivo,
podemos deducir que la probabilidad de la sustitucin en las posiciones orto y para es
prcticamente nula, debido a la presencia de cargas positivas formales en dichas
posiciones, quedando las posiciones meta como las menos favorables para la realizacin
de un ataque por parte de un electroflico.
9
INFORME DE LABORATORIO DE HIDROCARBUROS
AROMATICOS
Parte experimental
Materiales
Reactivo
- Acido saliclico
- Anhdrido actico
- Acido sulfrico
- Porcelana porosa
- Acido acetil,saliclico
10
INFORME DE LABORATORIO DE HIDROCARBUROS
AROMATICOS
Datos observaciones
11
INFORME DE LABORATORIO DE HIDROCARBUROS
AROMATICOS
12
INFORME DE LABORATORIO DE HIDROCARBUROS
AROMATICOS
Conclusiones
Bibliografa
13
INFORME DE LABORATORIO DE HIDROCARBUROS
AROMATICOS
14
INFORME DE LABORATORIO DE HIDROCARBUROS
AROMATICOS
15
INFORME DE LABORATORIO DE HIDROCARBUROS
AROMATICOS
Obtencin de benceno.
Combustin.
Observacin.
Es incompleta;
Abundante residuo carbonoso;
Se desprende materia en suspensin;
Arde fcil y activamente.
En resumen el benceno arde fcilmente con llama amarillenta y fuliginosa (que humea),
debido a la gran masa de carbono que queda sin quemar.
16
INFORME DE LABORATORIO DE HIDROCARBUROS
AROMATICOS
con el agregado de limaduras de hierro. En este caso las limaduras de hierro catalizan
la reaccin, y sta ocurre.
El hierro reacciona con el bromo para formar FeBr3, que es el realmente cataliza la
reaccin. ste, reacciona con el bromo para formar una molcula complejada de
estructura FeBr4------ Br+, el que ataca al anillo como si fuera un in bromonio.
Obtencin de Nitrobenceno.
17
INFORME DE LABORATORIO DE HIDROCARBUROS
AROMATICOS
El contenido del tubo se vierte en 75-100 ml de agua y los cristales se recogen por
filtracin en un embudo HIRSCH pequeo y se recristaliza en alcohol caliente. El
producto recristalizado se seca en un trozo de plato poroso y se determina el punto de
fusin.
Tcnica. Colocar 300g de cido sulfrico fumante en un matrz de medio litro, enfriar
con agua y dejar caer lentamente 90 ml de benceno desde una ampolla de decantacin,
agitando en forma continua y circularmente durante 15 minutos aproximadamente. Una
vez disuelto ste, se vierte el contenido del matrz en cuatro veces su volumen de una
solucin saturada de sal comn mantenida en hielo. Se la deja reposar durante algunas
horas y se filtra la sal sdica del cido formado. Pulverizar y secar al aire y luego con
estufa a 110C.
18
INFORME DE LABORATORIO DE HIDROCARBUROS
AROMATICOS
Figura 1
Figura 2
19
INFORME DE LABORATORIO DE HIDROCARBUROS
AROMATICOS
Figura 3
20