INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas

Laboratorio de qumica orgnica
Practica 4. Recristalizacion

INTRODUCCION: RESULTADOS
La recristalizacin es una tcnica instrumental muy
Los resultados de la experiencia A para encontrar el
utilizada en los laboratorios para llevar a cabo la
mejor disolvente para la recristalizacin de la
purificacin de sustancias slidas que contienen
acetanilida, cido saliclico y dibenzalacetona se
pequeas cantidades de impurezas. Esta tcnica se
muestran en la siguiente tabla:
basa en el hecho de que la mayora de los compuestos
incrementan su solubilidad con la temperatura, de
Agua Aceto Etanol Acetato ter
modo que la muestra a recristalizar se disuelve en un
na de etilo etlic
disolvente o mezcla de disolventes a su temperatura
o
de ebullicin. Posteriormente, tras una serie de
Acetanilida IF/S SF SF SF
operaciones sencillas, se deja enfriar lentamente de
C/P SF
modo que se genera una disolucin del compuesto
sobresaturada lo que favorece la formacin de c. IF/S SF SF SF SF

cristales de este al encontrarse en mayor proporcin. salicilico C/P

La formacin y crecimiento de cristales en una red dibenzalac IF SF IF/SC/ SF IF/P

ordenada de forma lenta favorece la incorporacin de etona P

molculas del compuesto excluyendo de esta red *IF=insoluble en frio SF= soluble en frio SC=soluble

cristalina las molculas de las impurezas, de modo que en caliente P= se precipita al enfriar la solucin

al final se obtiene un slido enriquecido en el DISCUSION

compuesto que queremos purificar.
Los disolventes se usan principalmente en el sector
industrial de las pinturas, tintas, industria qumica y
farmacutica, en productos de limpieza, aditivos para
la construccin, en la industria del automvil para
llevar a cabo la fabricacin de accesorios y en la
fabricacin de adhesivos. De forma menos
importante, los disolventes tambin tienen cabida e
importancia histrica por estar presentes en el sector
de la metalurgia, en el sector textil, as como en los
laboratorios.
Experiencia a
Lo anterior nos lleva a determinar que el mejor
disolvente para la acetanilida es el ter etlico, el
mejor disolvente para el cido saliclico es el etanol y
la acetona y el mejor disolvente para para la
dibenzalacetona es el etanol, ter etlico y acetona,
esto debido a que debe ser ms soluble en disolvente
caliente que frio, otro aspecto importante es que no
se da una reaccin entre soluto disolvente y el
disolvente debe de tener un punto de ebullicin bajo
esto para que sea ms fcil evaporarlo como es el
caso de la acetona.
Experiencia b
Despus de eso, se sustituyen los datos en la
En esta experiencia se obtuvo 0.83 gramos de siguiente frmula:
cristales blancos
( )( )
La obtencin de la acetanilida se llev acabo mediante

la recristalizacin de los cristales obtenidos de la Anilina:

reaccin de la anilina y el anhdrico actico. En esta 1.02 1
2.5 ( )( ) = 0.0273
reaccin, el grupo amino hace reaccin con un grupo 93.3

carboxi del anhdrido actico, debido a que el grupo Anhdrico actico:

amino presenta dos electrones, confirindole un 1.08 1
4 ( )( ) = 0.0423
carcter bsico, a pesar que sea muy poco por la 102.09

presencia del anillo aromtico. Teniendo estos datos se puede deducir que el reactivo
limitante ser la Anilina, los resultados siguientes
tomarn como base los datos de este reactivo. El peso
terico de la acetanilida se obtiene a continuacin:

El proceso de sntesis de la acetanilida es una reaccin

1 135.17
exotrmica debido a la creacin de nuevos enlaces 0.0273 (
1
)(
1
)

para su formacin; esto genera gran cantidad de

= 3.7
energa.
El resultado experimental fue de 0.83 g Acetanilida.
La mezcla entre agua y acetanilida debe ser una
Usando la frmula de rendimiento, se obtiene:
mezcla de tipo sobresaturada, si esta no es as,
0.83
provoca que no haya una purificacin correcta porque = 100 = 24%
3.7
la red cristalina del precipitado almacena gran CONCLUSIONES
cantidad de impurezas por el exceso de agua.
Elegir un buen disolvente ser la clave para lograr una
Su recristalizacin se da debido a que al estar disuelto
cristalizacin eficiente.
en agua y a una gran temperatura, cuando se le
Para llevar a cabo una buena cristalizacin
agrega el carbn activado, este sirve para que haya
debemos de tomar en cuenta que la solucin
una mejor contencin de las impurezas que an estn
debe ser saturada porque al aumentar la
presentes en la mezcla, junto con el filtrado que se le
temperatura disminuye la solubilidad.
adara.
BIBLIOGRAFIA
Si queremos saber la eficiencia de nuestro proceso, se
Robert Thornton Morrison / Robert Neilson Boyd. Qumica
debe de conocer el reactivo limitante de la reaccin, el
Orgnica.nueva edicin,fondo educativo interamericano. Pp
cual se obtiene mediante la siguiente manera.
24-36
Chang Raymond, college Williams. Qumica. 7a
Se buscan los siguientes datos de los compuestos:
edicion.McGraw-Hill.pp420-428