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QUMICA ORGNICA

Es la que comprende el estudio de la inmensa mayora de los compuestos del carbono.


La divisin del estudio de los compuestos qumicos en 2 grandes categoras (inorgnicos y
orgnicos) se realiz con fines didcticos a los efectos de reconocer cada uno de ellos ya
que todo es qumica.
An as, la pretendida gran divisin de compuestos qumicos contiene un lmite difuso de
separacin como por ej.: CO, CO2 y CO3 en general que pese a contener carbono y
tericamente pertenecer a la Qumica Orgnica , se los estudia dentro de la Qumica
Inorgnica.
Una de las caractersticas fundamentales de los tomos de carbono es que pueden unirse
entre s, constituyendo cadenas o ciclos, cuyas valencias libres son saturadas por otros
elementos.

Funcin qumica: Es el conjunto de propiedades que se pueden asignar a una agrupacin


determinada de tomos en la molcula de la sustancia compuesta.
A esa agrupacin de tomos se la asigna con el nombre de grupo funcional.

Dentro de Qumica Inorgnica encontramos xidos (bsicos-cidos-anfteros-neutros),


cidos (oxcidos e hibrcidos), sales, hidrnidos, etc.
Dentro de la Qumica Orgnica tendremos: hidrocarburos (lineales y cclicos) en general y
en partculas: alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, steres, teres, aldhidos, cetonas,
cidos orgnicos, aminas, amidas, etc.

Hidrocarburos
Las propiedades que los tomos de carbono de unirse entre s por una o varias uniones,
utilizando las valencias residuales para ligarse con tomos de hidrgeno determinan una
numerosa variedad de compuestos que por estar constituidos nicamente por carbono e
hidrgeno reciben el nombre de hidrocarburos.
Segn lo conocido, la literatura qumica registra ms de 2 mil hidrocarburos clasificados en
2 grandes grupos segn la disposicin de los tomos de carbono que se hallan entre s
formando cadenas o ciclos.
A su vez, las uniones entre los tomos de carbono pueden hacerse por: enlace simple
(intercambio de una sola valencia entre tomo y tomo de carbono); enlace doble
(intercambio de 2 valencias entre tomo y tomo de carbono); y por enlace triple
(intercambio de 3 valencias).
Estos, siempre hablando de hidrocarburos lineales:

1) Cadena lineal:

Saturados: son los alcanos cuya frmula general es: Cn H2n + 2 y las uniones
son del tipo enlace simple.
No saturados: las uniones entre tomos de carbono se efectan mediante un doble
o triple enlace, clasificndose en: alcenos o alquenos. Su frmula general es:

Cn H2n y son de doble enlace entre tomos de carbono.

Alcinos o alquinos: Su frmula general es: Cn H2n-2 y son de triple


enlace entre 2 tomos de carbono.

2) Cclicos: se clasifican en:


Aromticos
Polinucleares
Alicclicos y terpenos

Alcanos o hidrocarburos parafnicos

Son lineales y de simple enlace:


H H H H H

H C H H C H H C H H C H H C H

H H C H H C H H C H H C H

metano H H C H H C H H C H
C H4
etano H H C H H C H
C2 H 6
propano H H C H
C3 H 8
butano H
C4 H10 propano
C5 H12

Su frmula responde a Cn H2n + 2 donde Cn es el nmero de tomos de carbono en la


molcula y donde cada trmino de la serie difiere del que lo procede en CH2.
Esto significa que se constituye una serie homloga cuyos constituyentes se caracterizan
por poseer propiedades qumicas muy similares.
Para su nomenclatura se utiliza el prefijo griego que indica el nmero de tomos de carbono
que componen el compuesto y un sufijo que es: ANO

Ej.: Hallar la cantidad de C e H que corresponde al octano con la frmula general:


Cn H2n + 2 tomando siempre como referencia el anterior o haciendo toda la serie:

C8 H2 . 8 + 2 = C8 H18
En base a los conocimientos de Qumica Inorgnica respecto de Radicales Inorgnicos,
con un criterio similar lo aplicamos en Orgnica donde tambin existen radicales y donde
se simboliza con una hipottica prdida de H de un hidrocarburo.
De los hidrocarburos saturados o parafmicos , por prdida de un H nos quedan sus
respectivos radicales que se conocen con el nombre de Radicales Alquinos y su
nomenclatura se basa en el cambio del sufijo ANO por ILO.

CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2


radical metilo etilo propilo butilo pentilo
Alcanos de cadena recta y de cadena ramificada:

Los anteriormente mencionados son de cadena recta pero puede ocurrir, en algunos casos,
que un H de cualquiera de estos hidrocarburos sea sustituido por alguno de los radicales
orgnicos del tipo alquilo (H y radical alquilo son monovalentes). Es por ello que aparece
una serie importante de hidrocarburos saturados de cadena ramificada del siguiente tipo:
CH3 CH3 CH3

CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH CH3


(1) (2) (3)
2 metil propano 2 3 dimetil butano

CH3

CH3 C CH2 CH3

CH3
2 2 dimetil butano

En la nomenclatura de estos compuestos es necesario precisar el tomo de carbono de


donde parte la ramificacin donde para ello se numeran los tomos de carbono desde el
extremo ms prximo de la ramificacin.

Alcenos o alquenos o hidrocarburos etilnicos:

Se caracterizan por la presencia de un doble enlace entre tomos de carbono.


En semejanza a los alcanos, pueden ser de cadena lineal ramificada y su frmula general
responde a:
Cn H2n
En cuanto a su nomenclatura mantiene la regla de los alcanos con la diferencia del sufijo:
en vez de ANO corresponde ENO y segn la posicin de su doble enlace se lo denomina
anteponindolo al nombre de dicha posicin.
Ej.: CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 CH CH CH
eteno
CH3 CH2 CH
propeno
CH3 CH3
1- buteno 2- buteno

Estos compuestos que teniendo igual frmula molecular, tienen distinta frmula
desarrollada reciben el nombre de ismeros:
Cn H2n el hecho de poseer doble enlace nos indica que restamos 2 hidrgenos

Alcinos o alquinos o hidrocarburos acetilnicos:

Se caracterizan por su triple enlace entre tomos de carbono y pueden ser de cadena lineal o
ramificada siendo su frmula general: Cn H2n 2. Par su nomenclatura se utiliza el mismo
criterio de las anteriores, es decir, el sufijo ANO o ENO se sustituye por INO.
Ej.: CH CH CH CH3

CH C C C
etino o acetileno
CH3 CH2 C
propino
CH3 CH3
1- butino 2- butino

Tambin responde al caso anterior de isomera por la posicin del triple enlace.

H
C
Hidrocarburos aromticos: HC CH Benceno

HC CH
C
H
H H

C C
Polinucleares: H C C C H

H C C C H Naftaleno
C C

H H

Alicclicos: H2 C C H2

H2 C C H2 Ciclo butano

CH3
Terpenos:
HC C CH

H3C C CH3
Alfa pineno
CH2
H2C C
H

Alcoholes:

Se funda en el reemplazo de un tomo de H2 de un hidrocarburo por el radical hidrxilo (-


OH) (u oxhidrilo).
Considerando que dentro de un hidrocarburo de cadena ramificada existen 3 diferentes
tipos de carbono, sus propiedades en el alcohol obtenido sern distintas segn el H2
reemplazado por el OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario.
C 1rio. Ligado a un solo tomo de C. Ej.: 3 metil pentano (A)
C 2rio. Ligado a 2 tomos de C (B)
C 3rio. Ligado a 3 tomos de C (C)

Ejemplos: (A) CH3

(B) CH2 (A)

H C CH3

(B) CH2 (C)

(A) CH3

Adems, dentro de una misma molcula pueden estar sustitudos 2 ms H2 del


hidrocarburo, por sendos radicales OH, dando origen as a los polioles (dioles trioles
etc.)

Clasificacin:
Monoles:
11rios.
2rios.
3rios.
Polioles:
Dioles
Trioles

Nomenclaturas: cambio de ANO por OL.


teres:

Esta funcin orgnica se obtiene por deshidratacin de las molculas de alcoholes,


quedando en consecuencia un oxgeno, cuyas valencias se ligan a radicales alquilos.
Ej.: CH3 CH3
CH3 CH3
+ H2 O + H2 C O CH2
CH2 OH CH2 OH
deshidratacin con SO4 H2

Si representamos con smbolos un radical alqulico y lo llamamos R, podremos establecer


la siguiente frmula general para teres:

R O R

Aldehdos:

Son los compuestos que resultan de la eliminacin de 2 tomos de H2 de un alcohol


primario. (de aqu su denominacin: Alcohol deshidrogenado).
Su nomenclatura, como funcin primaria, toma como base el alcohol primario cambiando
el sufijo OL x AL.
Ej.: CH3 CH3 CH3

C H CH2 CH2
O
etanal C H CH2
O
C H
propanal O
butanal

Cetonas:

Estos compuestos, estructuralmente vinculados con los aldehdos, resultan de la prdida de


2 hidrgenos de un alcohol secundario.
Su nomenclatura se basa en la sustitucin del sufijo OL del alcohol secundario del cual
proviene, por ONA.

Ej.: CH3 CH3 CH3 CH3


C O C O C O CH2

CH3 CH2 CH2 C O


propanona
CH3 CH2 CH2
butanona
CH3 CH3

2 pentanona 3 pentanona

En resumen: para aldehdos y cetonas, podemos observar que los aldehdos resultan de la
unin de 2 valencias libres del radical carbonilo a un radical orgnico y
C O

a un H, a 2H indistintamente, mientras que en las cetonas las 2 valencias libres estn unidas
a radicales orgnicos.

cidos orgnicos:

Estos compuestos resultan de la oxidacin de un aldehdo, caracterizados por la presencia


en su molcula del grupo funcional llamado carboxilo formado por la contraccin de los

trminos carbonilo ( C O ) e hidroxilo ( OH ):


O
C OH

De acuerdo a esto, se deduce que los cidos orgnicos son compuestos con una funcin
caracterstica primaria y su nomenclatura, tomando como base las de los alcoholes o
aldehdos, cambian las terminaciones OL o AL de cada una de ellas., por OICO.

Ej.: H CH3 CH3 CH3

C O C O CH2 CH2
OH OH
metanoico etanoico C O CH2
OH
propanoico C O
OH
butanoico
steres:

Son compuestos que resultan de la prdida de una molcula de agua por reaccin de un
cido y un alcohol. Los cidos pueden ser inorgnicos y orgnicos, y en consecuencia los
steres podrn ser de ambos tipos.
Nitrilos: los nitrilos provienen, tericamente, de la deshidratacin de las amidas.
Molculas con grupos funcionales mixtos

Hay compuestos orgnicos en los que se hallan grupos cidos y grupos alcohlicos, grupos
alcohlicos y grupos aldehdicos; grupos cidos y grupos cetnicos, etc., constituyendo
sustancias con grupos funcionales mixtos. Ej.: etanol-al, propanol-2-oico, propanolona,
butanol dioico, butanodioldioico, propanoldioico, propanol-1-oico, propanol-2-oico,
propanal oico.

Funcin amina: la funcin amina resulta, tericamente, de la combinacin de una


molcula de amonaco con una de alcohol con prdida de agua.

Funcin amida: la amidas resultan, en teora, de la combinacin de una molcula de


amonaco con una de cido con prdida de una molcula de agua.
Nomenclatura: las amidas se nombran aadiendo al nombre del hidrocarburo de donde
proviene el cido, sin la ltima letra, la palabra amida.

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