Anda di halaman 1dari 4

AROMATISASI

Di dalam bidang kimia organik, struktur dari beberapa rangkaian atom berbentuk cincin
kadang-kadang memiliki stabilitas lebih besar dari yang diduga. Aromatisitas adalah
sebuah sifat kimia di mana sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya terdiri dari ikatan
tidak jenuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong menunjukan stabilitas yang lebih kuat
dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas juga
bisa dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi.

Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi.
Hal ini biasanya dianggap terjadi karena elektron-elektron bisa berputar di dalam
bentuk susunan lingkaran atom-atom, yang bergantian antara ikatan kovalen tunggal dan
ganda. Ikatan-ikatan ini bisa dipandang sebagai ikatan hibrida (campuran) antara ikatan
tunggal dan ikatan ganda, setiap ikatan-ikatan ini adalah sama (identis) dengan ikatan
yang lainnya. Model cincin aromatis yang umum dipakai, yaitu sebuah cincin benzena
(cyclohexatriena) adalah terbentuk dari cincin beranggota enam karbon yang bergantian,
pertama kali dikembangkan oleh Kekul. Model benzena ini terdiri dari dua bentuk
resonansi, yang menggambarkan ikatan covalen tunggal dan ganda yang bergantian posisi.
Benzena adalah sebuah molekul yang lebih stabil dibandingkan yang diduga tanpa
memperhitungkan delokalisasi muatan.
Cincin aromatik sederhana, juga dikenal sebagai arena sederhana atau senyawa
aromatik sederhana, merupakan senyawa organik aromatik yang hanya terdiri dari
struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron pi yang berdelokalisasi. Banyak
senyawa cincin aromatik sederhana yang mempunyai nama trivial. Biasanya, ia ditemukan
sebagai substruktur molekul-molekul yang lebih kompleks. Senyawa aromatik sederhana
yang umumnya ditemukan adalah benzena dan indola.
Cincin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia
mengandung atom bukan karbon. Ia dapat berupa monosiklik seperti benzena, bisiklik
seperti naftalena, ataupun polisiklik seperti antrasena. Cincin aromatik monosiklik
sederhana biasanya berupa cincin beranggota lima, seperti pirola, ataupun cincin
beranggota enam, seperti piridina.
Reaksi Substitusi Aromatik Elektrofilik
Substitusi aromatik elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuah atom, biasanya
hidrogen, yang terikat pada sistem aromatis diganti dengan elektrofil. Reaksi terpenting di
kelas ini adalah nitrasi aromatik, halogenasi aromatik, sulfonasi aromatik dan reaksi
asilasi dan alkilasi Friedel-Crafts.
Meskipun senyawa aromatik memiliki ikatan ganda ganda, senyawa ini tidak
mengalami reaksi adisi. Kurangnya reaktivitas terhadap reaksi adisi adalah karena
stabilitas yang besar dari sistem cincin yang dihasilkan dari elektron yang lengkap
delokalisasi (resonansi). Senyawa aromatik bereaksi dengan reaksi substitusi aromatik
elektrofilik, di mana aromatisitas dari sistem cincin yang diawetkan. Misalnya, benzena
bereaksi dengan bromin membentuk bromobenzene.

Banyak kelompok fungsional dapat ditambahkan untuk senyawa aromatik melalui reaksi
substitusi aromatik elektrofilik. Sebuah kelompok fungsional adalah substituen yang
membawa dengan itu reaksi kimia tertentu bahwa senyawa aromatik sendiri tidak
ditampilkan.
Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts
Sebuah kelompok alkil dapat ditambahkan ke molekul benzena dengan reaksi
substitusi aromatik elektrofil disebut reaksi alkilasi Friedel-Crafts. Salah satu contoh
adalah penambahan gugus metil pada cincin benzena.

Mekanisme untuk reaksi ini dimulai dengan generasi dari sebuah karbokation metil dari
methylbromide. Karbokation kemudian bereaksi dengan sistem elektron benzena untuk
membentuk karbokation nonaromatic yang kehilangan proton untuk membangun kembali
aromatisitas sistem.
1. Elektrofil Sebuah dibentuk oleh reaksi methylchloride dengan aluminium klorida.

2. Elektrofil menyerang sistem elektron dari cincin benzena untuk membentuk


karbokation nonaromatic.
3. Muatan positif pada karbokation yang terbentuk terdelokalisasi di seluruh molekul.

4. Aromatisitas ini dipulihkan oleh hilangnya proton dari atom ke mana kelompok metil
telah terikat.

5. Akhirnya, proton bereaksi dengan AlCl4-untuk menumbuhkan katalis AlCl3 dan


bentuk produk HCl.

Karbokation dapat mengatur ulang selama reaksi alkilasi Friedel-Crafts, yang


menyebabkan pembentukan produk unpredicted. Salah satu contoh adalah pembentukan
isopropil benzena dengan reaksi klorida propil dengan benzena.

Hasil isopropil benzena dari penyusunan kembali dari karbokation propil awalnya dibentuk
untuk karbokation isopropil yang lebih stabil.
Penataan ulang ini disebut pergeseran ion 1,2-hidrida. Ion hidrida adalah H-.
Kebanyakan substitusi karbon alifatik oleh nukleofil. Dalam sistem aromatic
situasinya terbalik, karena kerapatan elektron tinggi di cincin aromatik mengarah untuk
reaktivitas sebagai basa Lewis atau basa Brnsted-Lowry, tergantung pada positif spesies.
Dalam substitusi elektrofilik, ion positif atau akhir positif dari
dipol dipol atau diinduksi diserang oleh cincin aromatik. Gugus pergi (yang electrofuge)
tentu harus berangkat tanpa pasangan elektron nya. Dalam substitusi nukleofilik, Gugus
pergi kepala adalah mereka yang paling mampu membawa pasangan unshared: Br, H 2O,
OTS, Dan sebagainya., Yaitu, basa lemah. Dalam substitusi elektrofilik Gugus pergi yang
paling penting adalah yang terbaik dapat ada tanpa pasangan diperlukan untuk mengisi
kulit terluar, yaitu, elektron asam Lewis terlemah.

DAFTAR PUSTAKA.

A. T. Balaban, P. v. R. Schleyer and H. S. Rzepa, "Crocker, Not Armit and Robinson, Begat
the Six Aromatic Electrons", Chemical Reviews, 2005, 105, 3436-3447. DOI:
10.1021/cr0103221 Abstract.

H. Kolbe, Annalen der Chemie und Pharmacie 113, 1860, p. 125.

P. v. R. Schleyer, "Aromaticity (Editorial)", Chemical Reviews, 2001, 101, 1115-1118. DOI:


10.1021/cr0103221 Abstract

S. Hajra, B. Maji and S. Bar (2007). "Samarium Triflate-Catalyzed Halogen-Promoted


Friedel-Crafts Alkylation with Alkenes". Org. Lett. 9 (15): 27832786.
doi:10.1021/ol070813t.

Pertanyaan :

1. Apakah hanya faktor dari resonansi suatu senyawa aromatis yang mempengaruhi
senyawa itu menjadi stabil ?