Pato Branco
2/2014
Anlise Orgnica Qualitativa 2
Sumario
2
Anlise Orgnica Qualitativa 3
1.1. INTRODUO
3
Anlise Orgnica Qualitativa 4
4
Anlise Orgnica Qualitativa 5
6
Anlise Orgnica Qualitativa 7
7
Anlise Orgnica Qualitativa 8
8
Anlise Orgnica Qualitativa 9
1.6 ACIDENTES:
01.Qualquer acidente deve ser comunicado ao professor responsvel.
02.Corte ou ferimento mesmo leve, deve ser desinfetado e coberto.
03.Queimaduras com fogo ou material quente, deve ser tratado com vaselina lquida.
04.Queimaduras com cidos diludos devem ser lavadas com muita gua e em
seguida com soluo de bicarbonato de sdio a 2% m/V. Com cidos concentrados,
deve-se secar o local com papel ou tecido, lavar com bastante gua e neutralizar
com soluo de bicarbonato de sdio a 2% m/v.
05.Queimaduras com bases diludas, devem ser lavadas com muita gua, e em
seguida com soluo de cido brico ou actico a 2%. Com bases concentradas,
deve-se secar o local com papel ou tecido, lavar com bastante gua e neutralizar
com soluo de cido brico ou actico a 2% m/V.
06.Queimaduras com fenol devem ser lavadas com muito lcool.
07.Intoxicao com cidos, tomar bastante leite e consultar um mdico.
08.Intoxicao com sais, idem ao item anterior.
9
Anlise Orgnica Qualitativa 10
2. PRTICAS DE LABORATRIO
2.1 EXPERIMENTO
TESTE DE CHAMA OU INFLAMABILIDADE
Chama Ao se aquecerem substncias volteis e inflamveis no laboratrio, deve-se
sempre levar em conta o perigo de incndio.
MATERIAS E REAGENTES:
Procedimento experimental
O teste de ignio tambm bastante informativo. Uma pequena quantidade da
amostra (cerca de 50 mg, se slido, ou uma gota de lquido em esptula ou cadinho)
deve ser brandamente aquecida numa chama. Se slido, observe a temperatura
aproximada de fuso, e se h decomposio. A temperatura em que a substncia se
funde dependente de sua polaridade. Observe a inflamabilidade e a natureza da
chama. A presena de halognio dificulta ou impede a inflamabilidade. O inconfundvel
cheiro de dixido de enxofre indica a presena de enxfre no composto. Uma chama
amarela fuliginosa indica alta insaturao ou elevado nmero de carbonos na molcula,
mas uma chama amarela no fuliginosa caracterstica de hidrocarbonetos alifticos.
Se uma grande quantidade permanece inalterada aps a ignio, a amostra
desconhecida provavelmente um sal metlico.
10
Anlise Orgnica Qualitativa 11
2.2 EXPERIMENTO
DETERMINAO DO PONTO DE FUSO E DE EBULIO
2.2.1 EXPERIMENTO
DETERMINAO DE PONTO DE FUSO
INTRODUO
Uma substncia pura funde sempre na mesma temperatura se no houver
nenhuma mudana na presso. Esta temperatura chamada de ponto de fuso.
Pode-se identificar uma substncia atravs do ponto de fuso, pois, cada substncia
possui seu ponto de fuso especfica. O p.f. (ponto de fuso) uma das constantes
fsica assim como o ponto de congelamento, ponto de ebulio e densidade. Em geral
para essa determinao empregado o tubo de Thielle. Coloca-se no tubo de Thielle o
lquido que servir de banho para o termmetro e o capilar.
EXPERIMENTAL:
MATERIAIS E REAGENTES
MATERIAIS REAGENTES
- 3 Suporte universal Naftaleno (PF- 80C)
- 3 Garra e mufa Uria (PF-132C)
- 1 Argola de ferro Glicerina (banho)
- 1 Bico de bunsen
- capilar de vidro
- 1 Tela de amianto
11
Anlise Orgnica Qualitativa 12
- 1 Termmetro de 0 110C
- tubo de thiele ou bquer de 100 mL
- 2 Tubos de ensaio
- 1 Proveta de 25 mL
- 1 almofariz com pistilo
PROCEDIMENTO:
1 - Tcnica de Siwoloboff. A c e n d e - s e o b i c o d e B u n s e n c o m f s f o r o . P e g a -
s e u m c a p i l a r e l e v a u m a d e suas extremidades chama fazendo
movimentos circulares em torno do eixo h o r i z o n t a l d o c a p i l a r , p a r a q u e
essa extremidade se feche com o objetivo de haver uma nica
extremidade onde possa entrar ou sair matria.
2 - Na ausncia do Almofariz e do Pistilo, u s a - s e o v i d r o d e r e l g i o o n d e
colocada a amostra e com o basto de vid ro, tritura-se a substncia
p a r a a s u a m e l h o r introduo no capilar.
3 - Agora se deve pressionar com cautela a extremidade aberta do capilar
sobre o slido triturado e ento solt-lo com sua extremidade fechada para baixo
dentro de uma proveta de 25 mL aproximadamente, a fim de assentar o slido no fundo
do capilar.
4 - Aps a introduo de 2 mm da substncia slida no capilar, colocado a mufa e a
garra no suporte e ento prende-se o tubo de thiele ou bquer. usado o tubo de thiele
para que o aquecimento seja mais homogneo e assim seja obtido um resultado mais
eficaz j que h as correntes de conveco.
5 - Coloca-se glicerina (que transfere o aumento na temperatura mais rapidamente em
todo o lquido) no tubo at um nvel um pouco acima juno da haste do
tubo. No termmetro prende-se o capilar com a abertura voltada para cima,
devendo manter a extremidade fechada do capilar na mesma altura do bulbo do
termmetro, com um anel de borracha e o coloca at o nvel que est o anel
mergulhado na glicerina, com cuidado para no entrar glicerina no capilar. Esse
termmetro deve possuir um barbante na extremidade contrria do bulbo para ser
pendurado na garra de cima, facilitando assim o experimento.
12
Anlise Orgnica Qualitativa 13
Etapas resumidas
1- pulverizar uma pequena poro de substncia em uma almofariz.
2- confeccionar um capilar de aproximadamente 10 cm de comprimento e 2 a 3 mm de
dimetro. Vede a fogo uma das extremidades.
3- introduzir a substncia no capilar compactando-a. Para compact-la fazer com que
o capilar caia atravs de um tubo de vidro de 50 cm de altura.
4- prender o capilar ao termmetro de modo que a substncia fique o mais prximo
possvel do bulbo do termmetro.
5- do outro lado do termmetro prender o outro capilar, contendo a outra substncia
6- aquecer lentamente o conjunto at que uma substncia comece a passar para o
estado lquido. Anotar a temperatura.
7- continuar aquecendo at que a outra substncia funda. Anotar a temperatura.
13
Anlise Orgnica Qualitativa 14
QUESTES
1- O ponto de fuso pode ser utilizado para vrios propsitos. Quais so eles?
2- Por que utiliza-se o tubo de Thiele para medidas do ponto de fuso? Explique.
3- Se a determinao do ponto de fuso realizada com aquecimento rpido, quais
so os resultados? Explique.
4- Atravs dos resultados obtidos o que pode-se concluir sobre o mtodo utilizado ?
2.2.2 EXPERIMENTO
OBJETIVOS:
Determinar o ponto de ebulio de uma substncia pura. Verificar a variao da
temperatura de ebulio da gua, aps a adio de uma outra substncia. Diferenciar
substncia pura de uma mistura e aprendizado de tcnicas.
INTRODUO:
Ebulio e evaporao so processos semelhantes, mas diferem em aspectos
importantes. A evaporao ocorre espontnea e continuamente quando qualquer
lquido exposto ao ar. O processo consiste essencialmente na difuso das molculas
de vapor do lquido para a atmosfera. A ebulio difere da evaporao porque o vapor
de um lquido em ebulio escapa com presso suficiente para empurrar e deslocar
qualquer outro gs presente, em vez de se difundir atravs dele.
14
Anlise Orgnica Qualitativa 15
Para que um lquido ferva (entre em ebulio) necessrio que a sua presso
de vapor seja igual presso total do gs acima do lquido e que o fornecimento de
calor seja suficientemente rpido para provocar a formao de molculas de vapor e
deslocar o gs que lhe est acima.
Quando um lquido exposto atmosfera gradativamente aquecido, a sua
temperatura sobe e a presso de vapor tambm. Embora o nmero de molculas que
escapam do lquido aumente com a subida da temperatura, a evaporao ainda ocorre
em grande parte por difuso. Finalmente, a uma certa temperatura (o ponto de
ebulio), a presso de vapor se torna igual presso total externa acima do lquido e
as molculas escapam dele to rpida e maciamente que deslocam completamente
as molculas de ar que estavam originalmente sobre o lquido.
Uma outra diferena entre evaporao e ebulio que a evaporao ocorre
apenas na superfcie do lquido, enquanto que a ebulio envolve a formao de
bolhas de vapor abaixo da superfcie daquele. A velocidade de processamento da
ebulio depende da rapidez de fornecimento, ao lquido, do seu calor de vaporizao.
Uma substncia pura entra em ebulio sempre na mesma temperatura se a presso
permanecer constante.
O ponto de ebulio sempre o mesmo para cada substncia e por esta razo
podemos reconhecer a substncia pelo seu ponto de ebulio. Assim esta importante
propriedade fsica freqentemente utilizada para a separao de substncias, atravs
da tcnica mais conhecida como destilao.
EXPERIMENTAL:
MATERIAIS E REAGENTES
MATERIAIS REAGENTES
- 3 Suporte universal hexano
- 3 Garra e mufa gua destilada
- 1 Argola de ferro Glicerina (banho)
- 1 Bico de bunsen
- 1 Tela de amianto
- 1 Termmetro de 0 150C
- 1 Baqueta de vidro
- 2 Tubos de ensaio
15
Anlise Orgnica Qualitativa 16
- 1 Micro tubo
PROCEDIMENTO:
1 - Acende-se uma chama no bico de bunsen.
2 - Pega-se um capilar e leva-se uma de s u a s e x t r e m i d a d e s c h a m a f a z e n d o
m o v i m e n t o s c i r c u l a r e s , p a r a q u e e s s a extremidade se feche com o
objetivo de haver uma nica extremidade onde p o s s a e n t r a r o u s a i r
matria.
3 - C o m u m a p i p e t a p i n g a - s e a p r o x i m a d a m e n t e 8 gotas do lquido em
estudo dentro de um micro tubo.
4 - Em um suporte universal, e n c a i x a m - s e d u a s m u f a s , u m a d e a l t u r a
m d i a e a o u t r a n a e x t r e m i d a d e superior do suporte. Em cada mufa deve
ser encaixada uma garra. Na garra deb a i x o c o l o c a - s e u m t u b o d e T h i e l e o u
b q u e r p r e e n c h i d o a t 1 c m a c i m a d a j u n o d e cima, de glicerina,
esta afim de homogeneizar a temperatura do sistema.
5 - Em um termmetro especfico para laboratrio, pe-se um anel de borracha afim
de fixar, ao lado deste, o micro tubo que contenha o lquido em estudo e insere-se o
capilar dentro dele de forma que a extremidade aberta fique mergulhada no
lquido.
6 - O fundo do micro tubo deve estar na mesma altura que o bulbo. Assim
pode se afirmar que a temperatura do lquido a mesma do
b u l b o , l o g o a temperatura marcada no termmetro estar correta
desde que este esteja c a l i b r a d o c o r r e t a m e n t e . E s s e t e r m m e t r o
deve possuir um barbante na extremidade contrria do
bulbo para ser pendurado na garra de cima, facilitando
assim o experimento. O bulbo deve ser posto altura da juno
superior do tubo de Thiele, ponto mais distante de onde a chama do
b i c o d e bunsen estar atuando. A chama do bico de bunsen deve ser ajeitada de
forma a se tornar azulada, onde a combusto completa e a chama alcana
maior p o t n c i a , o u s e j a l i b e r a m a i s c a l o r e m m e n o s t e m p o .
7 - A g o r a p o s i c i o n a - s e a chama logo abaixo da ala do tubo de Thiele
perto da extremidade externa d e s t e , a s s i m c o m e a o a q u e c i m e n t o
16
Anlise Orgnica Qualitativa 17
Etapas resumidas
1- Montar a aparelhagem conforme o esquema abaixo.
2- Colocar no tubo de ensaio aproximadamente 50 mL de gua destilada.
3- Mergulhar o termmetro at o meio do lquido.
4- Iniciar o aquecimento em chama fraca e aumente gradativamente a chama,
anotando a temperatura a cada 2 minutos, durante 20 minutos.
5- Repetir o procedimento anterior, porm, adicionando 10 g de cloreto de sdio aos
50 mL de gua.
6- Agitar at a dissoluo do sal.
7- Iniciar o aquecimento novamente em chama fraca e aumentar gradativamente a
chama, anotando a temperatura a cada 2 minutos, durante 20 minutos.
8- Construir um grfico de temperatura x tempo para as duas amostras utilizadas.
Interpretar os resultados obtidos.
ATENO DURANTE O MANUSEIO DO BICO DE BUNSEN
17
Anlise Orgnica Qualitativa 18
Figura 1 Dispositivos de aquecimento (a) tubo de thiele; (b) bquer; (c) balo
QUESTES:
1-O que a presso de vapor de um lquido?
2-Qual a definio de ponto de ebulio?
3-Como a ebulio afetada pela presso?
4-O que uma destilao?
18
Anlise Orgnica Qualitativa 19
2.3 EXPERIMENTO
DESTILAO
INTRODUO
Destilao uma tcnica geralmente usada para remover um solvente, purificar
um lquido ou para separar os componentes de uma mistura de lquidos, ou ainda
separar lquidos de slidos.
Na destilao, a mistura a ser destilada colocada no balo de destilao (balo
de fundo redondo) e aquecida , fazendo com que o lquido de menor ponto de ebulio
seja vaporizado e ento condensado, retornando lquido (chamado de destilado ou
condensado) e coletado em um frasco separado. Numa situao ideal, o componente
de menor ponto de ebulio coletado em um recipiente, e outros componentes de
pontos de ebulio maiores permanecem no balo original de destilao como resduo.
O ponto de ebulio de um lquido pode ser definido como a temperatura na qual
sua presso de vapor igual a presso externa, exercida em qualquer ponto, sobre
sua superfcie. O lquido entra em ebulio e ferve, ou seja, vaporizado por bolhas
formadas no seio do lquido.
Com lquidos de pontos de ebulio muito prximos, o destilado ser uma
mistura destes lquidos com composio e ponto de ebulio variveis, contendo um
excesso do componente mais voltil (menor ponto de ebulio) no final da separao.
Para evitar a ebulio tumultuosa de um lquido durante a destilao sob
presso atmosfrica, adiciona-se alguns fragmentos de porcelana porosa. Estes
liberam pequenas quantidades de ar e promovem uma ebulio mais regular.
Os tipos mais comuns de destilao so: destilao simples, destilao
fracionada, destilao vcuo e destilao a vapor.
A destilao simples uma tcnica usada na separao de um lquido voltil de
uma substncia no voltil. No uma forma muito eficiente para separar lquidos com
diferena de pontos de ebulio prximos. A Figura 1 mostra um esquema de um
equipamento para destilao simples. Um termmetro usado para se conhecer a
temperatura do que est sendo destilado. O condensador consiste de um tubo,
envolvido por uma capa de vidro oca contendo gua fria. Para se evitar o aquecimento
da gua que envolve o tubo, esta trocada continuamente, atravs de uma abertura
ligada torneira e outra ligada pia.
19
Anlise Orgnica Qualitativa 20
20
Anlise Orgnica Qualitativa 21
21
Anlise Orgnica Qualitativa 22
Experimental
Materiais e reagentes
- 1 balo de destilao 100 mL ou 250 mL - tolueno
- prolas de ebulio - cicloexano
- 2 bquer 100 mL
- 1 Condensador de destilao
- 2 Mangueiras para o condensador
- 1 Manta de aquecimento ou chapa de aquecimento
- 1 termmetro acima de 110 C
- 2 rolhas para conectar o termmetro e condensador
Procedimento
No experimento de hoje os componentes de uma mistura equimolar de
cicloexano (P.E. = 81oC) e tolueno (P.E. = 111oC) sero separados por destilao
fracionada. Sero verificados a composio e o grau de separao dos componentes
desta mistura cicloexano/tolueno. Ser tambm analisada a eficincia da coluna de
fracionamento usada, atravs do clculo de HEPT (altura equivalente por prato terico).
22
Anlise Orgnica Qualitativa 23
23
Anlise Orgnica Qualitativa 24
DESTILAO FRACIONADA:
Pese de forma exata 0,1 moles de cicloexano (d = 0,772 g/mL) e 0,1 moles de
tolueno (d= 0,867 g/mL). Combine os lquidos num balo de fundo redondo de 100 mL.
Monte o equipamento de destilao fracionada conforme a figura 5.
Inicie a destilao de forma lenta para permitir que a composio dos vapores
atinja equilbrio na coluna de fracionamento. Colete 5 fraes de destilado, conforme
indicado na Tabela 2. As fraes 1-4 devero ser coletadas em frascos separados e
previamente pesados. Tampe cada frasco, para evitar perdas por volatilizao.
Aps a coleta da quarta frao, retire a fonte de aquecimento. Deixe o lquido da
coluna voltar at o balo de fundo redondo, transferindo o contedo deste balo para o
24
Anlise Orgnica Qualitativa 25
quinto frasco. Pese os cinco frascos contendo as fraes 1-5 e anote os valores na
Tabela 2.
CLCULO DO HEPT:
Mea com uma rgua a altura do empacotamento da coluna de fracionamento e
determine HEPT, usando a equao de Fenske e dados coletados neste experimento.
QUESTIONRIO
1- Para que serve e quando se aplica a destilao?
2- Fale sobre destilao por arraste a vapor e quando se aplica esta tcnica:
3- Fale sobre destilao a presso reduzida e quando se aplica esta tcnica:
4- Cite duas diferenas bsicas entre uma destilao simples e uma fracionada:
5- Cite processos industriais que envolvam a tcnica de destilao.
6- Alm das pedras porosas cite outras maneiras de se evitar a ebulio tumultuosa
durante o aquecimento de lquidos:
7- Como funciona uma coluna de fracionamento?
8- O termmetro adaptado no aparelho de destilao informa a temperatura de qual
fase: da lquida ou do vapor?
25
Anlise Orgnica Qualitativa 26
26
Anlise Orgnica Qualitativa 27
2.4 EXPERINCIA
SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGNICOS
INTRODUO
27
Anlise Orgnica Qualitativa 28
28
Anlise Orgnica Qualitativa 29
29
Anlise Orgnica Qualitativa 30
SUBSTNCIA
DESCONHECIDA
GUA
INSOLVEL SOLVEL
NaOH 5% TER
INSOLVEL
INSOLVEL SOLVEL SOLVEL
S2
H2SO4 96%
INSOLVEL
H3PO4 85%
I
SOLVEL INSOLVEL
N1 N2
METODOLOGIA
30
Anlise Orgnica Qualitativa 31
MATERIAIS E REAGENTES
- 15 Tubos de ensaio - 50 mL de Soluo de HCl 5%
- 2 Esptulas (MP) - 50 mL de Soluo de NaOH 5%
- Papel Indicador (MP) - 50 mL de Soluo de NaHCO 5%
3
- 4 Pipetas graduadas de 5mL - 300 mL de ter Etlico (Capela)
- 3 Provetas de 100 mL (Capela) - cido Sulfrico 98% (Conc.)
- 3 Pipetas graduadas de 10 mL (Capela) (Capela)
- 3 Peras (Capela) - p-metil anilina (ou p-toluidina)
- 2 provetas de 100 mL (MP) - cido benzico
- 2 pipetas graduadas de 10 mL - Antraceno
- 2 peras (MP) - etanodiol (etilenoglicol)
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
QUESTIONRIO
31
Anlise Orgnica Qualitativa 32
32
Anlise Orgnica Qualitativa 33
2.5. EXPERIMENTO
ANLISE ELEMENTAR QUALITATIVA (N, Cl, Br, I e S)
(fuso com sdio).
Introduo
A determinao da presena de outros elementos, alm de carbono e
hidrognio, em uma amostra orgnica desconhecida de enorme significado
no processo de identificao. Heterotomos como nitrognio, enxofre e/ou
halognio podem ser detectados pelo teste de Lassaigne.
O teste consiste na fuso da amostra desconhecida com excesso de sdio
metlico, quando tomos de nitrognio, enxofre ou halognios so
mineralizados, convertendo-se respectivamente em cianeto, sulfeto ou
halogeneto de sdio, os quais so detectados mediante ensaios especficos.
Na / calor NaCN, NaX ou Na2S
Experimental
Materiais e reagentes
- 10 Tubos de ensaio (licor de Lassaigne) - Sdio metlico
- 1 Pina de madeira - cido ntrico
- 2 Bquer 100 mL - Nitrato de prata
- 1 Basto de vidro - Tretracloreto de carbono
- 1 funil - Sulfato ferroso
- papel filtro - Cloreto frrico
- pipeta 5 mL - Nitroprussiato de sdio
- pras - Hipoclorito de sdio
- Acetato de chumbo
- cido clordrico
Procedimento
2.5.1. Ensaio de Lassaigne
Em um tubo de vidro pequeno, colocar um fragmento (cubo com cerca
de 4 mm de lado = 0,04g) de sdio metlico recentemente cortado. CUIDADO!
NO TOQUE O SDIO COM AS MOS.
33
Anlise Orgnica Qualitativa 34
34
Anlise Orgnica Qualitativa 35
35
Anlise Orgnica Qualitativa 36
Objetivos
O Aluno deve estar consciente de que outros reagentes podem ser usados
nessa anlise que no esto descritos aqui.
36
Anlise Orgnica Qualitativa 37
Exame preliminar:
n da amostra:
Estado fsico:
Cr
Odor
Outras observaes
Teste de Ignio:
Se inflamvel
Natureza da chama
3- Aquecer o tubo de ensaio com chama baixa e depois lentamente com chama
alta, para que haja reao.
38
Anlise Orgnica Qualitativa 39
Determinao da solubilidade:
39
Anlise Orgnica Qualitativa 40
40
Anlise Orgnica Qualitativa 41
41
Anlise Orgnica Qualitativa 42
42
Anlise Orgnica Qualitativa 43
insaturado).
Titulveis com soluo padro aquosa ou alcolica de NaOH em presena de
fenolftalena como indicador, possibilitando, assim a determinao do seu peso
equivalente.
43
Anlise Orgnica Qualitativa 44
44
Anlise Orgnica Qualitativa 45
Arnina bsica, amida neutra. As amidas reagem com o cido nitroso como
as aminas, dependendo de sua estrutura.
ENSAIO COM CIDO NITROSO: Amostra + HCl 2N, resfriada de 00C a 50C.
Adicionar NaNO2 5% recentemente preparada. Observe:
45
Anlise Orgnica Qualitativa 46
4. REFERNCIAS
46
Anlise Orgnica Qualitativa 47
11. Shriner, R. L.; Fuson, R. C.; Curtin, D. Y.; Morril, T. C. The Systematic
Identification of Organic Compounds; 6th ed; John Wiley & Sons; Singapure;
1980.
47