Paraf Asisten

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Judul : Isolasi Trimiristin Dari Biji Pala
Tujuan Percobaan : Mempelajari isolasi trimiristin dari biji pala dengan cara refluks
Pendahuluan
Biji buah pala merupakan biji dari tumbuh-tumbuhan yang memiliki sifat
mengandung unsur-unsur psitropik (menimbulkan halusinasi), mengakibatkan muntah-
muntah, kepala pusing, rongga mulut kering, meningkatkan rasa muntah dan diakhiri dengan
kematian. Biji pala memiliki daya bunuh terhadap larva. Biji pala ini tidak menimbulkan
alergi jika dioleskan pada kulit manusia. Biji buah pala merupakan biji dari tumbuh-
tumbuhan yang kaya akan trigliserida yaitu asam lemak ester gliserol. Gliserol mempunyai
rantai yang sangat panjang dan sejumlah ikatan rangkap dan saling berhubungan satu sama
lain. Biji buah pala mengandung trigliserida terutama ester gliserol yaitu asam lemak tunggal
dan asam miristik yang disebut trimiristin. Trimiristin yang terkandung dalam biji buah pala
kering kira-kira 25%-30% beratnya (Winarno, 1991).
Trimistin merupakan salah satu senyawa bahan alam golongan lemak yang ditemukan
pada biji buah pala (Myristica fragrans). Trimiristin yang terkandung dalam biji buah pala
merupakan lemak yang juga dapat ditemukan beberapa jenis sayuran yang kaya akan minyak
dan lemak terutama pada biji-bijian. Trimiristin adalah suatu bentuk ester dari gliserol dan
tidak larut dalam air serta merupakan bentuk kental yang tidak berwarna yang terdapat pada
biji buah pala. Trimistin memiliki beberapa sifat yaitu berbentuk kristal yang berupa serbuk
putih, memiliki berat molekul sebesar 728,18 g/mol. Densitas dari trimistin adalah sebesar
0,88 g/cm3 pada suhu 30C dan memiliki titik lebur sebesar 58,5C. Trimistin tidak larut
dalam air namun sangat larut dalam alkohol dan eter (Wilcox, 1995).
Teknik-teknik yang dapat dilakukan untuk mengisolasi trimiristin adalah :
- Ekstraksi Pelarut
Ekstraksi trimiristin pala yang merupakan biji dari tanaman yang relatif kaya akan trigliserida
yaitu asam lemak ester gliseril. Percobaan dari trigliserida yang terjadi pada gliserol memiliki
tiga rantai hidrokarbon dan juga mengandung asam lemak alami yang mempunyai rantai
sangat panjang dan sejumlah ikatan rangkap yang saling berhubungan satu sama lain. Biji
buah pala mengandung trigliserida terutama ester gliserol yaitu asam lemak tunggal dan asam
yang disebut trimistin (Cahyono,1991).
- Refluks
Refluks merupakan teknik laboratorium dengan cara mendidihkan cairan dalam wadah yang
disambungkan dengan kondensor sehingga cairan terus-menerus kembali kedalam wadah.
Teknik ini digunakan untuk melaksanakan reaksi dalam waktu lama, semisal sintesis organik
(Freiser, 1957).
Pada metode refluks, pemisahan senyawa kimia dilakukan dengan cara sampel
dimasukkan ke dalam labu, kemudian dipanaskan, uap-uap cairan pelarut terkondensasi pada
kondensor menjadi molekul-molekul cairan pelarut yang akan turun kembali bersama sampel
yang berada pada labu alas bundar, demikian seterusnya berlangsung berkesinambungan
sampai pelarutan sempurna. Pada saat direfluks akan terjadi reaksi penyabunan trimiristin.
Trimiristin merupakan gliserida yang terbentuk dari gliserol dan asam miristat, sehingga
apabila trimiristin direaksikan dengan NaOH, maka akan menghasilkan sabun yaitu natrium
miristat atau garam natrium dari asam miristat dan gliserol (Widi, 2011).
Pemisahan trimiristrin dari biji buah pala, dapat dijadikan contoh sederhana dari
percobaan isolasi bahan alam, yang biasanya memakan waktu lama dan sangat rumit,
dikarenakan kadar trimiristrin yang tinggi di dalam biji buah pala, hasil pemisahan yang
murni dapat dicapai dengan cara ekstraksi sederhana dalam penghabluran. Biji buah pala
yang sudah digiling, atau serbuk yang dijual dalam kaleng, diekstraksi dengan eter dalam
labu atau soxklet, dan sisanya dihablurkan dengan aseton. Trimiristrin, jika direaksikan
dengan basa alkali akan menghasilkan asam miristat atau garamnya (penyabunan). Gugus-
gugus asam (atau asil) pada trimiristrin adalah sama, sehingga hidrolisa menjadi asam dan
gliserol akan menghasilkan hanya satu jenis asam, yakni asam miristat. Hidrolisis alkali
trimiristin dilakukan dalam alkohol. Titik leleh trimiristin 54-55 0C dan asam miristat 51-52
0
C (Pramono, 2012).
Prinsip Kerja
Prinsip kerja dari isolasi trimiristin dari biji pala ini menggunakan cara refluks. Prinsip
dari isolasi menggunakan refluks ini adalah mempertahankan reaksi yang berlangsung dalam
waktu yang lama dengan pemanasan dan pengembunan uap, serta menjaga kestabilan
temperaturnya agar tetap di bawah titik didih pelarutnya. Pemurnian trimistin ini kemudian
menggunakan metode rekristalisasi.
Alat
Timbangan, labu alas bulat 100 mL, kondensor refluks, corong penyaring, gelas ukur 10 mL,
penangas air, ice-bath, oven, alat penentu titik leleh, erlenmeyer 100 mL.
Bahan
Diklorometana, kertas saring, aseton.
Prosedur Kerja
Ditimbang 5 g serbuk buah pala yang telah dihaluskan dalam labu 100 mL (labu 1) dan
ditambahkan 50 mL diklorometana. Dihubungkan labu 1 dengan kondensor pendingin, lalu
dipanaskan campuran refluks selama 30 menit pada suhu tidak lebih dari 60oC. Didinginkan
beberapa menit, kemudian disaring dalam keadaan hangat ke dalam erlenmeyer 100 mL.
Dibilas padatan pada kertas saring dengan 5 mL diklorometana. Diuapkan pelarut
menggunakan penangas air, namun jangan sampai kering dan didinginkan sampai pelarut
yang tersisa sedikit. Ditambahkan 10 mL aseton sambil diaduk, lalu didinginkan dalam ice-
bath. Disaring endapan dengan kertas saring yang telah ditimbang, dibilas endapan dengan 10
mL aseton, dikeringkan diudara atau dengan oven suhu rendah, lalu ditimbang dan dihitung
persentase rendemen serta ditentukan titik lelehnya.
Waktu yang Dibutuhkan
No Kegiatan Waktu
1. Persiapan alat 07.00-07.10 WIB
2. Pemanasan dan refluks campuran 07.10-07.40 WIB
3. Pendinginan dan filtrasi 07.40-08.00 WIB
4. Menguapkan pelarut dengan penangas 08.00-08.20 WIB
5. Pendinginan dalam ice bath 08.20-08.50 WIB
6. Filtrasi endapan dan dikeringkan di oven 08.50-09.30 WIB
7. Penghitungan % rendemen dan pengukuran titik leleh 09.30-10.00 WIB
Data dan Perhitungan
a. Data Pengamatan
Perlakuan Hasil Pengamatan
Biji pala 5 gram
+ 50 mL diklorometana Bewarna Coklat tua
Berwarna coklat pudar dengan adanya
+ pemanasan dengan refluks 30 menit
endapan pala pada bagian bawah
Penyaringan
Filtrat larutan kuning bening
Residu Residu pala berwarna coklat
 Filtrat
+ diuapkan Terbentuk warna kuning kecoklatan
+ 10 mL aseton Terbentuk warna kuning
Terbentuk endapan kristal berwarna putih
+ didinginkan dalam ice bath
kekuningan
Penyaringan dengan menggunakan kertas Filtrat : terbentuk larutan kuning benig
saring Residu : endapan putih

Massa Massa sampel Massa Titik Leleh Rendemen

kertas + kertas Trimiristin
saring saring
0,973 gram 1,495 gram 0,522 gram 51oC 10,44%

b. Perhitungan
massa sampel yang diperoleh
Rendemen = 100%
massa awal sampel

0,522 gram
= 100%
5 gram

= 10,44 %
Hasil
Perlakuan Hasil
Biji pala 5 gram + 50 mL diklorometana

+ pemanasan dengan refluks 30 menit

Penyaringan Filtrat

Residu

Filtrat + diuapkan

+ 10 mL aseton

+ didinginkan dalam ice bath

Penyaringan dengan kertas saring

Pembahasan
Percobaan 7 adalah isolasi trimiristin dari biji pala. Tujuan dari percobaan tujuh ini
adalah untuk mempelajari isolasi trimiristin dari biji buah pala dengan cara refluks. Prinsip
dari percobaan ini adalah ekstraksi pelarut yaitu cara untuk memisahkan dua jenis campuran
yang tidak saling melarutkan. Metode yang digunakan yaitu metode refluks, filtrasi dan
kristalisasi. Metode Refluks menggunakan prinsip mempertahankan reaksi dalam waktu lama
dengan pemanasan dan pengembunan uap, serta menjaga kestabilan suhu di bawah titik didih
pelarut. Refluks ini dipakai karena dalam proses refluks tidak ada senyawa yang hilang,
sebab senyawa yang menguap, uapnya didinginkan oleh kondensor sehingga menjadi cair dan
kembali ke dalam labu. Prinsip dari filtrasi yaitu pemisahan filtrat dan residu, sedangkan
prinsip kristalisasi ialah pemurnian dengan pembentukan kristal. Trimiristin adalah
kandungan dari biji buah pala yang merupakan salah satu senyawa dari bahan alam golongan
lemak. Struktur dari senyawa trimiristin adalah :
O CH3

O
O

O CH3
O O

CH3

Trimistin dapat diisolasi dari biji pala dengan menggunakan metode refluks yang
dilanjutkan dengan filtrasi dan rekristalisasi. Tahap awal untuk mengisolasi trimistin dari biji
pala ini adalah menggunakan metode refluks. Tahap ini dimulai dengan melarutkan biji
sebanyak 5 gram kedalam diklorometana. Diklorometana akan melarutkan trimistin yang
terkandung dalam biji pala. Hal ini karena diklorometana bersifat non polar sehingga dapat
melarutkan trimiristin yang juga bersifat non polar, setelah keduanya bercampur maka
dilanjutkan dengan proses perefluksan yang bertujuan agar biji pala dan diklorometana
tercampur sempurna. Perefluksan ini dilakukan dengan cara memanaskan campuran dalam
labu alas bulat yang dihubungkan dengan kondensor refluks. Pemanasan ini dilakukan
dengan men-set pemanas serendah mungkin, hal ini dilakukan untuk menghindari terjadinya
penguapan trimiristin tetapi hanya pelarutnya saja yang menguap. Sesuai dengan prinsip
refluks, uap diklorometana yang terbentuk akan didinginkan oleh kondensor refluks dan
mengembun. Embun dari uap diklorometana ini akan kembali lagi ke labu alas bulat sehingga
dalam proses ini tidak ada senyawa yang hilang. Proses refluks ini menyebabkan trimiristin
terekstrak dari biji pala oleh pelarut diklorometana. Proses refluks ini membutuhkan waktu
30 menit.
Tahap selanjutnya adalah filtrasi. Filtrasi ini dilakukan untuk memisahkan residu yang
berupa ampas biji pala dengan filtrat yang berwarna kuning. Hasil filtrat diletakkan pada
erlenmeyer 100 mL. Dibilas kembali padatan yang ada pada kertas saring dengan 5 mL
dikolorometana. Filtrat yang dihasilkan ini merupakan diklorometana yang mengandung
ekstrak trimistin. Filtrat ini kemudian diuapkan di atas titik didih diklorometana. Hal ini
dilakukan agar diklometana menguap sehingga pelarut hilang dari filtrat tersebut dan yang
tersisa adalah ekstrak trimiristin. Trimiristin tidak ikut menguap dalam proses penguapan ini
karena titik didihnya yang tinggi. Penguapan tersebut dilakukan hingga filtrat yang tersisa
setengah dari jumlah awal. Larutan berubah dari warna kuning menjadi coklat.
Percobaan dilanjutkan dengan proses rekristalisasi, sebelum dilakukan proses tersebut
pelarut didinginkan sebentar. Proses rekristalisasi ini bertujuan untuk memurnikan trimiristin.
Pelarut yang digunakan untuk proses rekristalisasi ini adalah aseton. Aseton ditambahkan
sebanyak 10 mL. Aseton digunakan sebagai pelarut rekristalisasi karena aseton tidak akan
bereaksi dengan zat yang akan dimurnikan dan hanya akan bereaksi dengan zat pengotornya,
selain itu titik didih dari aseton rendah, sehingga mempermudah pengeringan kristal senyawa
yang dimurnikan. Penambahan aseton ini menyebabkan warna dari larutan menjadi kuning
kembali. Proses rekristalisasi ini dilakukan dengan mendinginkan filtrat yang telah
bercampur dengan aseton dalam ice bath. Hal ini dilakukan untuk mempercepat penurunan
suhu sehingga mempermudah pembentukan kristal. Kecepatan penurunan suhu akan
berpengaruh pada ukuran yang kristal yang terbentuk. Berdasarkan literatur (Austin, 1986),
apabila penurunan suhu berjalan dengan cepat maka kecepatan tumbuh inti kristal lebih cepat
daripada kecepatan pertumbuhan krtistal, sehingga kristal yang diperoleh kecil, rapuh dan
banyak, sebaliknya, jika penurunan suhu berjalan secara perlahan maka pertumbuhan kristal
akan lebih cepat daripada pertumbuhan inti kristal sehingga kristal yang terbentuk berukuran
besar. Ukuran kristal yang dihasilkan dalam percobaan kali ini berukuran kecil, sehingga
kemungkinan penurunan suhunya berlangsung secara cepat. Kristal yang telah terbentuk
kemudian dilakukan penyaringan dengan kertas saring yang sudah ditimbang. Penyaringan
ini dilakukan untuk memisahkan kristal dari komponen yang lain. Residu yang dihasilkan
dari proses penyaringan ini merupakan kristal trimiristin sedangkan filtratnya merupakan
campuran aseton dan pengotor. Kristal dari trimiristin berwarna putih, sedangkan
pengotornya berwarna kuning bening. Residu yang merupakan kristal trimiristin ini
kemudian dikeringkan dengan oven. Hal ini dilakukan untuk menghilangkan sisa pelarut
yang terdapat dalam residu, sehingga kristal benar-benar kering. Massa kristal trimiristin
murni setelah proses pengeringan ini adalah sebesar 0,522 gram. Berdasarkan literatur,
kandungan trimiristin dalam biji pala sekitar 25%, sehingga kandungan trimiristin untuk 5
gram biji pala seharusnya adalah 1,25 gram. Perbedaan kandungan trimiristin yang didapat
dari percobaan dengan literatur kemungkinan disebabkan oleh adanya trimiristin yang tidak
terisolasi oleh diklorometana saat proses perefluksan, sehingga massa trimiristin yang didapat
lebih kecil daripada massa yang seharusnya didapatkan. Persen rendemen yang didapat dari
percobaan kali ini adalah 10,44%. Kristal trimiristin yang didapat selanjutnya diuji titik leleh.
Titik leleh trimiristin yang dihasilkan dari percobaan sebesar 51. Titik leleh trimiristin
secara teori adalah 54 oC-55 oC. Perbedaan titik leleh tersebut karena pada trimiristin
percobaan tingkat kemurniannya masih terdapat pengotor, sehingga pengotor tersebut akan
mempengaruhi titik leleh dari senyawa tersebut dan menyebabkan perbedaan titik leleh antara
trimiristin secara teori dan secara percobaan.
Kesimpulan
Kesimpulan dari percobaan isolasi trimiristin dari biji pala yaitu cara isolasi zat ini
dapat dilakukan dengan beberapa cara salah satunya adalah refluks. Teknik ini dilakukan
dengan cara mendidihkan cairan dalam wadah. Wadah tersebut kemudian disambungkan
dengan kondensor sehingga cairan terus menerus kembali ke dalam wadah yang sudah
disediakan untuk mendapatkan trimiristin murni dengan pelarut yang tepat, kemudian larutan
didinginkan untuk membentuk kristal yang akan mempermudah untuk memisahkannya
dengan larutan. Persentase rendemen trimiristin adalah 10,44 %, dan titik lelehnya adalah 51

Referensi
Cahyono. 1991. Kamus Kimia. Bandung: Ganesha.
Fieser, Louis. 1957. Experiment in Organic Chemistry 3nd edition. Boston: D.C. Health and
Company.
Pramono, 2012. Laporan Isolasi Trimiristin dari Buah Biji Pala. Surakarta : UNS
Tim Kimia Organik. 2016. Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Jember: Universitas Jember.
Widiastuti, Widi. 2011. Laporan Isolasi Trimistin Dan Asam Miristat Dari Biji Pala.
Banjarmasin : FKIP Kimia UNLAM
Wilcox, C.F. 1995. Experimental Organic Chemistry, 2nd edition. Prentice Hall : New Jersey.
Winarno, F.G. 1991. Kimia Pangan dan Gizi. Jakarta: PT Gramedia Pustaka Utama.
Saran
Saran untuk praktikum kali ini adalah sebaiknya pemanasan dilkukan lebih lama, agar
didapatkan rendemen trimiristin yang murni tidak ada pengotor dan sesuai dengan literatur.
Proses penguapan pelarut harus dilakukan secara hati-hati agar tidak tumpah, dan proses
penguapannya harus diset rendah agar trimiristinnya tidak ikut menguap juga.
Nama Praktikan
Hilda Shahra 141810301047