Acarbosa

Acarbosa

Acarbose structure.svg

Nombre (IUPAC) sistemtico

(2''R'',3''R'',4''S'',5''R'',6''R'')-5-[(2''R'',3''R'',4''S'',5''R'',6''R'')-5-<br
/>[(2''R'',3''R'',4''S'',5''R'',6''R'')-3,4-dihydroxy-6-methyl-<br />5-
[[(1''S'',4''S'',5''S'',6''S'')-4,5,6- trihydroxy-3-(hydroxy<br />methyl)-1-
cyclohex-2-enyl]amino]oxan -2-yl]<br />oxy-3,4-dihydroxy-6-
(hydroxymethyl)oxan-<br />2-yl]oxy- 6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4-triol

Identificadores

Nmero CAS56180-94-0

Cdigo ATC A10BF01

PubChem 441184

Datos qumicos

Frmula C25H43NO18

Peso mol. 645.604 g/mol

Farmacocintica

Biodisponibilidad <2%

Unin proteica No

Metabolismo Tracto gastrointestinal

Vida media 2 horas

Excrecin Renal (menos del 2%). Heces 51%

Datos clnicos

Estado legal ?

Vas de adm. oral

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[editar datos en Wikidata]

La acarbosa es un oligosacrido que se obtiene del Actinoplanes utahensis

utilizado como medicamento para tratar la diabetes mellitus tipo 2 y, en
algunos pases para tratar la prediabetes. Es un inhibidor de la alfa-
glucosidasa, una enzima entrica que libera la glucosa a partir de hidratos de
carbono complejos.1

Constante de Michaelis-Menten

La constante de Michaelis-Menten (smbolo Km) corresponde a la concentracin

de sustrato con la cual la velocidad de reaccin enzimtica alcanza un valor
igual a la mitad de la velocidad mxima.

En medios con condiciones definidas de pH y temperatura, la constante tiene

un valor fijo para cada enzima y sirve para caracterizarla.

Describe la cintica enzimtica de muchas de ellas. Fue nombrada en honor de

Leonor Michaelis y de Maud Menten. Este modelo cintico es vlido slo cuando
la concentracin de enzima es mucho menor que la concentracin del sustrato
(i.e., la concentracin de enzimas es el factor limitante), y cuando la enzima no
tiene regulacin alostrica.

Normalmente, los inhibidores irreversibles reaccionan con la enzima de forma

covalente y modifican su estructura qumica a nivel de residuos esenciales de
los aminocidos necesarios para la actividad enzimtica. En cambio, los
inhibidores reversibles se unen a la enzima de forma no covalente, dando lugar
a diferentes tipos de inhibiciones, dependiendo de si el inhibidor se une a la
enzima, al complejo enzima-sustrato o a ambos.

Los inhibidores enzimticos son molculas que se unen a enzimas y disminuyen

su actividad. Puesto que el bloqueo de una enzima puede matar a un organismo
patgeno o corregir un desequilibrio metablico, muchos medicamentos actan
como inhibidores enzimticos. Tambin son usados como herbicidas y
pesticidas. Sin embargo, no todas las molculas que se unen a las enzimas son
inhibidores; los activadores enzimticos se unen a las enzimas e incrementan su
actividad.

La unin de un inhibidor puede impedir la entrada del sustrato al sitio activo de

la enzima y/u obstaculizar que la enzima catalice su reaccin correspondiente.
Inhibidores o sustratos reversibles[editar]

Los inhibidores reversibles se unen a las enzimas mediante interacciones no

covalentes tales como los puentes de hidrgeno, las interacciones hidrofbicas
y los enlaces inicos. Los enlaces dbiles mltiples entre el inhibidor y el sitio
activo se combinan para producir una unin fuerte y especfica. Al contrario de
lo que ocurre con el sustrato y los inhibidores irreversibles, los inhibidores
reversibles generalmente no experimentan reacciones qumicas cuando se unen
a la enzima y pueden ser eliminados fcilmente por dilucin o por dilisis.

Inhibidores irreversibles[editar]

Reaccin del inhibidor irreversible diisopropilfluorofosfato (DFP) con una

sern-proteasa.

Los inhibidores irreversibles normalmente modifican una enzima

covalentemente, con lo que la inhibicin no puede ser invertida. Los inhibidores
irreversibles suelen contener grupos funcionales reactivos como mostazas
nitrogenadas, aldehdos, haloalcanos o alquenos. Estos grupos electroflicos
reaccionan con las cadenas de aminocidos para formar uniones covalentes. Los
residuos modificados son aquellos que contienen en sus cadenas laterales
nuclefilos como por ejemplo un grupo hidroxilo o un grupo sulfhidrilo. Esto
incluye a los aminocidos serina (como en el DFP, a la derecha), cistena,
treonina o tirosina.12

Amilasa salival (ptialina)[editar]

La saliva contiene amilasa que hidroliza el almidn para formar maltosa y

dextrina. Esta isoforma de la amilasa se conoce tambin como ptialina,
nombrada as por el qumico sueco Jns Jacob Berzelius, el nombre deriva de la
palabra griega (pti, escupir), debido a que la sustancia se obtuvo de la
saliva.4 La ptialina hidroliza las grandes molculas de almidn insoluble, para
formar almidones solubles (amilodextrina, eritrodextrina y acrodextrina),
produciendo sucesivamente molculas de almidones cada vez ms pequeas,
hasta formar al final maltosa. La ptialina acta sobre los enlaces glicosdicos
(1,4), pero la hidrlisis completa requiere de una enzima que acte adems
sobre los productos ramificados. La amilasa salival resulta inactivada en el
estmago por el cido gstrico. En el jugo gstrico a pH 3,3 la ptialina resulta
totalmente inactivada en 20minutos a 37C. En contraste, luego de 150 minutos
en jugo gstrico a pH 4,3, an se retiene el 50% de la actividad amilasa. Tanto
el almidn, el sustrato para la ptialina, como el producto, polmeros de glucosa
de cadena corta, son capaces de protegerla parcialmente contra la inactivacin
debida al cido gstrico. Al aadir ptialina a una solucin tamponada a pH 3,0,
esta resulta totalmente inactivada en 120 minutos; sin embargo la adicin de
almidn al 0,1% produce que luego de 120 minutos la solucin an conserve 10%
de actividad amilasa; y la adicin de almidn al 1,0 permite el mantenimiento del
40% de la actividad amilasa a los 120 minutos.6

Condiciones ptimas para la ptialina[editar]

pH ptimo - 7.07

Temperatura ptima - 37C

Presencia de ciertos ines y activadores:

Cloruro y bromuro - son los ms efectivos

Ioduro menos efectivo

Sulfato y fosfato son los menos efectivos

Variaciones genticas de la amilasa salival en humanos[editar]

El gen de la amilasa salival ha sufrido duplicaciones durante la evolucin, y los

estudios de hibridacin de ADN indican que muchos individuos poseen mltiples
repeticiones en tndem del gen. El nmero de copias del gen se correlaciones
con los niveles de amilasa salival, como puede ser medida por ensayos tipo blot
utilizando anticuerpos contra la amilasa humana. El nmero de copias del gen se
encuentra aparentemente asociado con la exposicin evolutiva a dietas ricas en
almidn.8 Por ejemplo, un individuo japons posee 14 copias del gen de la
amilasa (un alelo con 10 copias, y un segundo alelo con cuatro copias). La dieta
japonesa, tradicionalmente, contiene grandes cantidades de almidn
proveniente del arroz. En contraste, un individuo de la etnia biaka posee solo
seis (tres copias en cada alelo). Los biaka son cazadores-recolectores de la
selva hmeda que tradicionalmente han consumido bajas cantidades de almidn
en su dieta. Perry y colegas han especulado que este aumento en el nmero de
copias del gen de la amilasa salival pudo haber desempeado un papel en el
aumento de la supervivencia durante la transicin a dietas ricas en almidn
durante la evolucin humana.8

Amilasa pancretica[editar]

La -amilasa pancretica escinde aleatoriamente los enlaces (1-4) glicosdicos

de la amilosa para producir dextrina, maltosa, o maltotriosa. Esta enzima
adopta un mecanismo de doble desplazamiento con retencin de la
configuracin anomrica.

En patologa[editar]

La determinacin de amilasa en sangre es mucho ms sencilla de llevar a cabo

que la de lipasa, haciendo de esta determinacin la eleccin primaria para la
deteccin y monitorizacin de pancreatitis. Los laboratorios mdicos por lo
general miden ya sea la amilasa pancretica o la amilasa total. Si solo se mide la
amilasa pancretica, un aumento de esta no tendr relacin con paperas o algn
otro tipo de inflamacin o trauma de las glndulas salivales.

Sin embargo, debido a la muy pequea cantidad presente en sangre, la

sincronizacin y rapidez es esencial cuando se hace la extraccin de sangre
para esta medicin. La sangre debera ser tomada muy poco tiempo despus de
la aparicin de un clico de dolor pancretico, porque de otra forma, la enzima
rpidamente es excretada por los riones hacia la orina.

La -amilasa salival ha sido utilizada como un biomarcador de estrs que no

requiere de una extraccin de sangre.9

Interpretacin[editar]

Se encuentran niveles elevados de amilasa en plasma en:

Trauma de las glndulas salivales (incluyendo la intubacin anestsica).

Paperas debido a la inflamacin de las glndulas salivales.

Pancreatitis debido al dao que se produce en las clulas que fabrican la

amilasa.

Fallo renal debido a una excrecin disminuida.

Una amilasa total con valores 10 veces o ms por encima del lmite superior de
referencia es sugestiva de una pancreatitis. De cinco a diez veces el valor
normal puede indicar una afeccin del leo o duodeno, o un fallo renal, y
elevaciones ms bajas son hallazgos frecuentes en enfermedades de las
glndulas salivales.

La amilasa, es una enzima hidrolasa que tiene la funcin de catalizar la reaccin

de hidrlisis de los enlaces 1-4 del componente -amilasa al digerir el glucgeno
y el almidn para formar azcares simples. Se produce principalmente en las
glndulas salivales (sobre todo en las glndulas partidas) y en el pncreas.
Tiene actividad enzimtica a un pH de 7. Cuando una de estas glndulas se
inflama, como en la pancreatitis, aumenta la produccin de amilasa y aparece
elevado su nivel en sangre (amilasemia). El pH ptimo de la amilasa salival es de
6.9.

a amilasa salival

Existen varios tipos de glndulas salivales en la boca que producen y segregan

una enzima digestiva llamada amilasa salival. Esta enzima se conoce como una
alfa-amilasa y puede romper enlaces qumicos llamados alfa-bonos que se
producen en medio de largas cadenas de molculas de glucosa en los almidones
complejos. El propsito principal de la amilasa salival es el de digerir
parcialmente almidones en cadenas ms cortas de glucosa llamadas
polisacridos, as como en un disacrido que consiste en dos molculas de
glucosa llamado maltosa. La maltosa tiene un sabor dulce, y si se mantiene el
almidn que contienen los alimentos en la boca durante un tiempo, puedes notar
el aumento de la dulzura conforme la amilasa salival hace su trabajo.

La Amilosa y la Amilopectina son las Cadenas lineales y ramificadas de Alfa

Glucosa que forman el Almidn(Polisacrido).

Cuando el Almidn se Hhidroliza(se descompone en unidades ms simples) por

medio de las Amilasas(Salival, Pancretica y la intestinal), este queda
convertido en Maltosa(Disacrido formado por la unin de 2 monmeros de
Alfa Glucosa) y luego por medio de la Maltasa la Maltosa queda convertida en
Glucosa.

Entonces, de la Hidrlisis del Almidn se obtienen 2 productos orgnicos, la

Maltosa(Disacrido) y la Glucosa(Monosacrido).

Saludos

ESTRUCTURA DEL ALMIDON

Introduccion

El almidn es el principal polisacrido de reserva de la mayora de los

vegetales, y la principal fuente de caloras de la mayora de la Humanidad. Es
importante como constituyente de los alimentos en los que est presente,
tanto desde el punto de vista nutricional como tecnolgico. Gran parte de las
propiedades de la harina y de los productos de panadera y repostera pueden
explicarse conociendo el comportamiento del almidn.

Adems el almidn, aislado, es un material importante en diversas industrias,

entre ellas la alimentaria. La tcnica para su preparacin se conoca ya en el
antiguo Egipto, y est descrita por diversos autores clsicos romanos. En esas
pocas se utilizaba especialmente para dar sesistencia la papiro, y como
apresto de tejidos. Actualmente la industria alimentaria es un gran
consumidor, al ser el ms barato de los materiales gelificantes.
A nivel mundial, son importantes fuentes de almidn el maz, trigo, patata y
mandioca. A escala local, o para aplicaciones especiales, se obtiene tambin
almidn de la cebada, avena, centeno, sorgo, sag, guisante, batata y arrurruz.

El almidn ms importante desde el punto de vista industrial es el de maz. Al

ao se utilizan unos 60 millones de toneladas de maz para fabricar almidn,
bien para su uso como tal o como materia prima para la obtencin de glucosa y
fructosa.

Polisacridos constituyentes del almidn

Lo que llamamos almidn no es realmente un polisacrido, sino la mezcla de dos,

la amilosa y la amilopectina. Ambos estn formados por unidades de glucosa, en
el caso de la amilosa unidas entre ellas por enlaces a 1-4 lo que da lugar a una
cadena lineal. En el caso de la amilopectina, aparecen ramificaciones debidas a
enlaces a 1-6.

Enlaces a 1-4 entre molculas de glucosa

La amilosa es una cadena tericamente lineal, pero en la prctica existen

algunas sustituciones iguales a las de la amilopectina, una cada varios
centenares de molculas, que no modifican sus propiedades. El peso molecular
de las cadenas de amilosa es del orden de un milln.
En la amilopectina se encuentran dos tipos de enlace entre las unidades de
glucosa, los a 1-4 como en la amilosa, y los a 1-6 que dan lugar a las
ramificaciones

Enlaces en la amilopectina. Las flechas de color rojo sealan los enlaces a 1-4,
la de color verde un enlace a 1-6 y la de color azul el extremo reductor
terminal.

En la amilopectina, las ramificaciones aparecen cada 20 o 30 glucosas. Las

cadenas de las ramificaciones se ramifican a su vez, y aunque la estructura no
est totalmente aclarada, parece probable que se encuentren no ramificadas al
azar, sino formando una estructura que podramos llamar "fractal", alrededor
de una cadena central, que es la nica que tiene un extermo reductor. El
resultado son molculas enormes de un peso molecular entre 10 millones y 500
millones. En algunos almidones, como el de patata, la amilopectina tiene tambin
algunos steres de fosfato.

Estructura tridimensional

Las cadenas de almidn se asocian mediante puentes de hidrgeno, formando

una hlice doble.
Esta asociacin se produce a lo largo de tramos de cadenas de amilosa y entre
las ramificaciones de las cadenas de amilopectina. Las zonas de doble hlice
son responsables de los dominios cristalinos que se observan dentro de los
grnulos de almidn.

Grnulos de almidn

En los cereales y tubrculos que lo contienen, el almidn se encuentra en la

clulas formando estructuras discretas, los grnulos de almidn. Estos
grnulos tienen un tamao entre 2 y 100 micras, dependiendo del vegetal,
aunque en un mismo vegetal aparece una cierta heterogeneidad de tamao Los
grnulos de almidn de arroz estn entre los ms pequeos, y los del almidn de
patata, entre los ms grandes, en los extremos del rango de tamaos indicado.
La forma suele ser redondeada, pero tambin aparecen grnulos de forma
alargada o ms o menos irregular.

En los grnulos de almidn, que no estn rodeados por ninguna envoltura, las
molculas de amilosa y de amilopectina se disponen en forma radial, formando
una serie de capas concntricas. Estas capas tienen alternativamente una
estructura amorfa y una estructura parcialmente cristalina, en las que las
cadenas estn asociadas en forma de hlices, que a su vez estn situadas de
forma ordenada

Estructura interna del grnulo de almidn abservada con microscopio

electrnico de barrido. Las capas amorfas de amilosa han sido eliminadas por
tratamiento con amilasas, de modo que resaltan las capas semicristalinas de
amilopectina

Fotografa obtenida de Braukaiser.com .

Tipos de almidn

Los almidones son meclas de amilosa y de amilopectina. En general, los

almidones contienen entre el 20% y el 30% de amilosa, aunque existen
excepciones. En el maz creo, llamado as por el aspecto del interior del grano,
casi no existe amilosa, mientras que en las variedades amilceas representa
entre el 50% y el 70%. En el caso de la patata, la presencia de grupos fosfato
crea repulsiones entre cargas negativas, lo que facilita la separacin de las
cadenas y su interaccin con el agua.

Las propiedades tecnolgicas del almidn dependen mucho origen, y de la

relacin amilosa/amilopectina, tanto cuando forma parte de un material
complejo (harina) como cuandos e utiliza purificado, lo cual es muy frecuente.
As, el almidn del maz creo produce geles claros y cohesivos, minetras que el
almidn de arroz forma geles opacos. El almidn de patata (conocido
genricamente como "fcula") y el de mandioca (tapioca) se hidratan muy
fcilmente, dando dispersiones muy viscosas, pero en cambio no producen geles
resistentes.
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El almidn, o fcula, es una macromolcula compuesta de dos polisacridos, la

amilosa (en proporcin del 25 %) y la amilopectina (75 %).2 Es el glcido de
reserva de la mayora de los vegetales.3 Gran parte de las propiedades de la
harina y de los productos de panadera y repostera pueden explicarse
conociendo las caractersticas del almidn.

EXPERIMENTA: La saliva contiene una enzima capaz de romper las cadenas de

almidn: la ptialina. As si comemos una galleta salada y la dejamos un cierto
tiempo en la boca comenzamos a notar un sabor dulce. Lo que ocurre es que la
enzima comienza a romper el almidn en unidades ms pequeas: azcares.

El almidn como sustancia qumica

Desde el punto de vista qumico el almidn es un polisacrido, el resultado de

unir molculas de glucosa formando largas cadenas, aunque pueden aparecer
otros constituyentes en cantidades mnimas.

El almidn es una sustancia que se obtiene exclusivamente de los vegetales que

lo sintetizan a partir del dixido de carbono que toman de la atmsfera y del
agua que toman del suelo. En el proceso se absorbe la energa del sol y se
almacena en forma de glucosa y uniones entre estas molculas para formar las
largas cadenas del almidn, que pueden llegar a tener hasta 2000 o 3000
unidades de glucosa.

EXPERIMENTA: La saliva contiene una enzima capaz de romper las cadenas de

almidn: la ptialina. As si comemos una galleta salada y la dejamos un cierto
tiempo en la boca comenzamos a notar un sabor dulce. Lo que ocurre es que la
enzima comienza a romper el almidn en unidades ms pequeas: azcares.
El almidn est realmente formado por una mezcla de dos sustancias, amilosa y
amilopectina, que slo difieren en su estructura: la forma en la que se unen las
unidades de glucosa entre si para formar las cadenas. Pero esto es
determinante para sus propiedades. As, la amilosa es soluble en agua y ms
fcilmente hidrolizable que la amilopectina (es ms fcil romper su cadena para
liberar las molculas de glucosa) .

En realidad, la estructura del almidn es muy parecida a la de la celulosa, otro

polisacrido que producen las plantas. Pero mientras el almidn es parte del
alimento de muchos animales y se descompone fcilmente por accin de las
enzimas digestivas, la celulosa es parte del tejido de sostn de las plantas y
muy difcil de digerir, algo que la mayora de los animales aprenden
rpidamente.

En los animales, el equivalente al almidn, como sustancia de reserva

energtica, es otra sustancia de estructura parecida que recibe el nombre de
glucgeno.

El almidn se puede identificar fcilmente gracias a que la amilosa en presencia

de yodo forma un compuesto azul estable a bajas temperaturas.