HUBUNGAN AKTIVITAS STRUKTUR HORMON ESTROGEN

Oleh :

Dewi Darismawati P2.06.30.1.15.012

Isna Ditriani Pane P2.06.30.1.15.018

Siti Marfuah P2.06.30.1.15.033

PROGRAM DIPLOMA III FARMASI

POLITEKNIK KESEHATAN TASIKMALAYA KEMENTRIAN
KESEHATAN REPUBLIK INDONESIA
2017
MEKANISME KERJA HORMON ESTROGEN

Hormon estrogen dapat menyebabkan beberapa efek biologis pada organ sasaran. Pada
ovarium merangsang pertumbuhan folikular, pada uterus merangsang pertumbuhan
endometrium, pada vagina menyebabkan kornifikasi (pendangkalan), sel epitel, pada serviks
dapat meningkatkan sekresi lendir dan menurunkan kekentalan lendir, dan pada kelenjar
pituitari dapat merangsang pengeluaran gonadotropin. Pengikatan estrogen dengan reseptor
khas dalam sitoplasma atau protein di luar inti menyebabkan perubahan bentuk konformasi
protein sehingga memudahkan penetrasi kompleks estrogen-reseptor ke dalam inti sel.
Kompleks kemudian mengikat sisi aseptor di kromosom, memicu sintesis mRNA dan protein,
sehingga meningkatkan pertumbuhan serta perkembangan jaringan saluran reproduksi.

Berdasarkan sumbernya estrogen dibagi menjadi beberapa kelompok sebagai berikut:

1. Estrogen Steroid.
Adalah senyawa yang dapat menimbulkan efek estrogenik dan mengandung inti
steroid
a. Estrogen alami. Contoh: estradiol, estriol, dan estron.
b. Estrogen teresterifikasi. Contoh : estradiol benzoat, estradiol dipropionat,
estradiol valerat, estradiol sipionat dan estradiol enantat.
c. Estrogen terkonjugasi. Contoh : senyawa estrogen terkonjugasi.
d. Turunan semisintetik. Contoh : asam doisinolat, etinilestradiol, mestranol dan
kuinestrol.
Hubungan Struktur dan aktivitas Hormon Estrogen Steroid

No Nama Obat Dosis Obat Aktivitas Estrogentik Struktur

(Efektivitas)
1. Estradiol - Oral : 0,2 0,5 Aktivitas Estrogenik 3
(17- mg kali lebih besar
estradiol) (1-3 kali sehari) dibanding estron
- Bentuk ester I.M
0,22 mg - 1,5 mg
(2-3 kali per
minggu)

2. Estriol Oral : 2 - 8 mg Aktivitas Estrogenik 1

sekali sehari : 10 dengan Estradiol R1

R2

3. Estron - Keaktifannya hanya R1

persepuluhnya dari
estradiol H
R2

4. Etinilestradi Oral : 0,05 mg (1-3 Secara oral

ol kali sehari) aktivitasnya 15-20
kali besar dibanding
estradiol.

5. Mestranol Oral : 0,05 mg/hari Masa kerjanya lebih

panjang dari estradiol

R1 : diganti dengan CH3

Penjelasan :

1. Estradiol :
17-estradiol mempunyai aktivitas estrogenik tiga kali lebih besar dibanding estron
dan enam kali lebih besar dibanding estriol.
17-estradiol hanya aktif pada pemberian intramuskular, karena senyawanya cepat
diabsopsi di usus dan cepat dimetabolisis di hati. Selain itu karena 17-estradiol
mudah dipecah dan menjadi tidak aktif oleh mikroorganisme dalam saluran cerna.
Sedangkan untuk pemberian secara oral menurunkan aktivitas secara drastis.
Hilangnya atom O yang terikat pada C3 dan C17, epimerisasi gugus 17-hidroksi
menjadi konfigurasi 17, dan adanya ikatan rangkap pada cincin B dapat menurunkan
aktivitas estrogenik.

2. Estriol :
Adanya perubahan pada R1 dan R2 menyebabkan penurunan aktivitas estrogenik.
Secara biologis perbandingan khasiat dari ketiga hormon tersebut estradiol : estron:
estriol yaitu 10 : 5 :1. Sedangkan secara aktivitas ekstergeniknya berbanding 6 : 2 : 1

3. Estron :
Modifikasi struktur estron menunjukkan bahwa pemasukan gugus OH pada posisi C 6,
C7 dan C11 menurunkan aktivitas estrogenik. Dalam suasana basa kuat (KOH), cincin
D dari estron akan pecah, membentuk asam doisinolat, yang mempunyai aktivitas
estrogenik lebih besar dibanding estron. Hal ini menunjukkan bahwa cincin D kurang
berperan terhadap aktivitas estrogenik.

4. Etildiestradiol:
Dari Perubahan struktur yang terjadi membuat aktivitas kerja obat etilestradiol yang
digunakan secar oral 15-20 kali lebih besar dibandingkan estradiol. Obat ini
digunakan untuk pengobatan kontasepsi oral dengan dikombinasikan dengan horman
progestin efektif. Selain itu etinilestradiol merupakan estrogen steroid sintetik dimana
terdapat penambahan gugus etinil C17 yang ada di estradiol.

5. Mesatrol :
Adanya perubahan pada A3 dari estradiol, yang membedakan dengan etinilestradiol.
Dimana dalam etinil estradiol A3 itu dengan H sedangkan pada mesatrol pada A3 H
tersebut diubah menjadi CH3 yang memepengaruhi penggunaan obat yang akan
digunakan. Dimana penggunaannya untuk mesatrol hanya untuk satu hari sedangkan
etinilestadiol bisa sampai 3 hari.

Daftar pustaka
Siswandono dan Soekardjo, B., (2008). Kimia Medisinal. Edisi 2. Surabaya: Airlangga
University Press. hal. 439.446