Principal fonte de energia na

maior parte das regiões do

CARBOIDRATOS mundo!!!

Prof. Patrícia F. Schuck Amido

Açúcar

QUÍMICA DE CARBOIDRATOS
Funções dos Carboidratos
• Fonte de energia (glicose)
• Reserva de energia (glicogênio)
• Função estrutural (celulose)
• Facilitar a absorção de íons (lactose)
• Síntese de DNA e RNA (desoxirribose e
ribose)
• Excreção de toxinas (ácido glicurônico)

Monossacarídios Isomeria
(1 unidade)

Oligossacarídios
Fórmulas idênticas
(cadeias curtas) (C6H12O6)

Polissacarídios
(cadeias longas) Diferentes estruturas

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 EPÍMEROS

Ligações O-glicosídicas Dissacarídeos

lactose X sacarose

IMPORTANTES DERIVADOS DE AÇÚCARES

Glicose Ácido glicurônico

ƒ açúcar-ácido (C6 da glicose é oxidado)
• Fórmula: C6H12O6 ƒ formação de glicuronídeos (maior solubilidade das substâncias)
• Principal fonte de energia para as células ƒ estrogênio, triiodotironina (T3), morfina, bilirrubina

• Carboidrato mais abundante ƒ icterícia do neonato (↓ UDP-glicuronosiltransferase hepática)

• Oxidada na célula para obtenção de

energia a partir de suas ligações
• Manutenção da glicemia é
importantíssima!!!

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 Ácido N-acetilneuramínico (“ácido siálico”) Fucose e Ramnose
ƒ açúcar-ácido ƒ desoxiaçúcares

ƒ componente de glicoproteínas e glicolipídios de origem animal ƒ L-ramnose em plantas e em bactérias

ƒ funções de reconhecimento celular, modulação do sistema ƒ L-Fucose (sistema ABO – antígeno H), glicoproteínas e
imune, apoptose glicolipídios

N-acetilglicosamina, N-acetilgalactosamina e
Açúcares-álcoois (xilitol, sorbitol e manitol)
ácido N-acetilmurâmico
ƒ amino-açúcares
ƒ presentes em polímeros estruturais formadores de paredes celulares
Xilitol
bacterianas (N-acetilglicosamina e ácido N-acetilmurâmico), quitina
ƒ poliol (5C) derivado da xilose
(N-acetilglicosamina)
ƒ Sistema ABO (N-acetilgalactosamina) (redução em C1)

ƒ não fermentado pelas bactérias orais

ƒ não ocorre desmineralização por ↓ pH

ƒ atua como “modulador” da flora

bacteriana oral

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 Polissacarídeos (glicanos)

Polissacarídeos X Proteínas

Tamanho indefinido Tamanho definido

Atividade enzimática Molde (RNAm)
determinante
Ponto final
indeterminado

Polissacarídeos
Homopolissacarídeos
ƒ Reserva – amido, glicogênio e dextranas
ƒ Estruturais – celulose e quitina
Homopolissacarídeos Heteropolissacarídeos

Heteropolissacarídeos
ƒ suporte extracelular
ƒpeptidioglicano de bactérias
ƒ matriz extracelular em animais (união, proteção,
manutenção da forma e suporte celular)

Homopolissacarídeos de Reserva

1) Amido – reserva de glicose de células vegetais

Ex: tubérculos (batata), sementes (milho)
ƒ Amilose – polímero não ramificado de D-glicose
com ligação α 1-4
ƒ Amilopectina – polímero ramificado de D-
glicose
¾ parte linear com ligações α 1-4 Amilose Amilopectina
¾ ramificações α 1-6 (a cada 24-30 unidades de
glicose)

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2) Glicogênio – reserva de glicose de células
animais
ƒ polímero ramificado de D-glicose
¾ parte linear com ligações α 1-4
¾ ramificações α 1-6 (a cada 8-12 unidades de
glicose)
ƒ enzimas de síntese e degradação unidas à
molécula
ƒ enzimas de degradação agem em terminais não-
redutores Molécula de glicogênio

Por que não estocar glicose na

3) Dextranas – polissacarídeo extracelular de
forma de monômeros?
glicose sintetizado por bactérias e fungos
ƒ Osmolaridade – glicogênio ≈ [0,01 μM] equivale ƒ polímeros de D-glicose (α 1-6)
a aproximadamente 400 mM de glicose → LISE
ƒ ramificações (α 1-2, α 1-3 e α 1-4)
CELULAR
ƒ placa bacteriana (adesão e fonte energética)
ƒ Captação de glicose seria inviabilizada (≈ 5 mM
ƒ colunas cromatográficas
no plasma)

Homopolissacarídeos Estruturais Heteropolissacarídeos

ƒ suporte extracelular (matriz extracelular)

Celulose – fibras insolúveis em H2O
ƒ 2 ou + tipos diferentes de monômeros
ƒ madeira, algodão associados em seqüência
ƒ polímeros não-ramificados de D-glicose

ƒ α-amilases (salivar e pancreática) não degradam

ƒ Cupins (simbiose com microrganismo intestinal),

bactérias e fungos

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 Glicosaminoglicanos (mucopolissacarídeos)
ƒ principais componentes da matriz extracelular
ƒ polissacarídeos não-ramificados
ƒ consistência gelatinosa e mucóide (elasticidade e
viscosidade)
ƒ em geral são compostos por ácido urônico
(glicurônico) + hexoamina podendo apresentar
grupamentos sulfatos
Ácido Hialurônico
3) Dermatana sulfato: flexibilidade da pele, vasos
sanguíneos e válvulas cardíacas
ƒ epimerização do ácido glicurônico (GlcA) em ácido
idurônico (IdoA) da condroitina sulfato
1) Ácido Hialurônico: presente na matriz
extracelular de tecidos conjuntivos (pele, cartilagem,
tendões e paredes de vasos), líquido sinovial e
humor vítreo
ƒ ácido glicurônico + N-acetilglicosamina (ß 1-3) e o
próximo dissacarídio com ligação (ß 1-4)
ƒ molécula rígida (grupamentos aniônicos ligam H2O e
Ca2+)
ƒ comportamento viscoelástico (absorve impacto e
lubrifica)
ƒ hialuronidase (bactérias patogênicas)
2) Condroitina sulfato: resistência de cartilagens,
tendões, ligamentos e paredes de vasos (aorta)
ƒ ácido glicurônico + N-acetilgalactosamina
4) Queratana sulfato: córnea, cartilagens, óssos,
tecidos mortos (chifres, cabelo, cascos, unhas, garras)
ƒ Gal no lugar de ácido urônico
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 5) Heparina: secretada no sangue (mastócitos) Ágar
ƒ ação anticoagulante ƒ parede celular de algas marinhas
ƒ altamente sulfatada ƒ heteropolissacarídios sulfatados (D-galactose +
ƒ uso em análises clínicas, pós-operatório, transfusões derivado da L-galctose)

ƒ pode conter GlcA ou IdoA ƒ agarose (não-ramificado)

ƒ agaropectina (ramificado)
ƒ géis de agarose (separação de DNA)
ƒ cápsulas
ƒ ágar-sangue (meio de cultura para bacteriologia)

Glicoconjugados
1) Peptideoglicano: componente rígido da parede celular
Polissacarídeos bacteriana

ƒ reserva ƒ N-acetilglicosamina + ácido N-acetilmurâmico +

ƒ estrutura peptídeo de ligação (dependente da bactéria)
ƒ reconhecimento
ƒ proteção da lise osmótica
ƒ adesão
ƒ Lisozima (saliva, lágrima, clara de ovo, vírus bacterianos)
ƒ migração celular Ligação a proteínas
ƒ coagulação
ƒ resposta imune

2) Proteoglicanos (↑ densidade de glicanos)

Estrutura de um Proteoglicano
ƒ união de proteínas com glicosaminoglicanos (ponte
de oligossacarídio)
ƒ presentes aderidos na superfície celular ou soltos na
matriz extracelular
ƒ atividade biológica relacionada com as múltiplas
possibilidades estruturais dessas moléculas (grande
heterogeneidade da porção glicano)
ƒ maior componente de tecidos conjuntivos
(cartilagens → interações com outros proteoglicanos
confere resistência e elasticidade)
ƒ altamente hidratados (ex.: cartilagem) Quando oligo se liga a um O de Ser ou Thr (O-ligados) a
um N de Asn (N-ligados)

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 3) Glicoproteínas
Qual o papel da adição de
ƒ ↑ densidade de proteínas que os proteoglicanos carboidratos a proteínas?
ƒ imunoglobulinas (anticorpos), hormônios (FSH,
TSH), lactoalbumina ƒ endereçamento de proteínas
ƒ mesma proteína pode ter padrão de glicosilação ≠ ƒ formação correta de proteínas
em diferentes tecidos (enovelamento)
ƒ proteção contra proteases

4) Glicolipídeos Os açúcares e a informação

ƒ Gangliosídeos: lipídeos de membrana com a parte
polar ligada a um ácido siálico → reconhecimento ↑ variedade = ↑ informação
(toxina do cólera)

ƒ contribuição no caráter antigênico do sistema ABO

LECTINAS: proteínas que reconhecem e se ligam a
carboidratos com alta especificidade e afinidade
ƒ Lipopolissacarídeos: membrana externa de bactérias
ƒ reconhecimento
Gram – (E. coli e S. typhimurium)
ƒ adesão
- alvos de anticorpos
ƒ sinalização
- determinantes de linhagens de bactérias ƒ endereçamento
- tóxicos para o homem (choque tóxico) ƒ uso laboratorial: detecção e separação de glicoproteínas

Selectinas (família das lectinas): adesão célula-célula,

resposta imune
LECTINAS
ƒ retirada de eritrócitos envelhecidos

ƒ lectinas virais (Influenza, Herpes)

ƒ Helicobacter pylori

ƒ toxina do cólera e toxina da coqueluche (lectinas)

ƒ endereçamento de proteínas lisossômicas (mecanismo

intracelular)

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 Carboidrato
Composição do amido
• Amilose

Digestão e Absorção Cadeia linear, não-ramificada, de 250 a 300 resíduos de D-glicopiranose,

de Carboidratos ligadas por pontes glicosídicas α-1,4.

• Amilopectina

Menos hidrossolúvel que a amilose, constituída de aproximadamente 1400

resíduos de α-glicose ligadas por pontes glicosídicas α-1,4, e ligações α-1,6.

Digestão dos Carboidratos Digestão dos Carboidratos

Boca Estômago
• α-amilase continua a digestão por
até meia hora no interior do bolo
alimentar
Glândula salivar α-amilase

• α-amilase inativada pelo baixo pH

amilose glicose maltose maltotriose dextrina gástrico

amilopectina dextrina limite α

Digestão dos Carboidratos Digestão dos Carboidratos

Intestino Enzimas da borda em escova
Isomaltase intestinal
Alimento Pâncreas α-amilase α-1,6 glicosidase

amilase pancreática continua a digestão do

Glicoamilase
amido e do glicogênio isomaltase

α-amilase X α-amilase pancreática Dissacaridases

- Sequência de aas diferentes
Maltose → maltase → glicose + glicose
- Propriedades catalíticas idênticas
Sacarose → sacarase → glicose + frutose
- Atuam em pH neutro ou alcalino
Lactose → lactase → glicose + galactose

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 Absorção
Transportadores de hexoses
- co-transportadores Na+/glicose transporte ativo
SGLT1 (intestino delgado) e SGLT2

- transportadores facilitadores Na+-independentes

Glut 1, Glut 2, Glut 3, Glut 4 e Glut 5

Especificidade dos transportadores de hexoses nos enterócitos

Transportador Glicose Galactose Frutose
SGLT1 + + -
GLUT1 + + -
GLUT2 + + +
GLUT5 - - +

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