INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA

QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DISEO DE PLANTAS INDUSTRIALES

PRODUCCIN DE FENOL
INTEGRANTES:
GIRN MENDOZA LAURA LORENA
HERNNDEZ MENDOZA MONTSERRAT
LIRA RAMIRES AURORA
MADRIGAL TLLEZ GIRN FERNANDO
SOLANO GARIBAY AURORA
PROFESOR:
ANDRS GUILLERMO BARROETA ARTEAGA

GRUPO:
5IM93
CONTENIDO
RESUMEN ............................................................................................................................................ 3
INTRODUCCIN ................................................................................................................................... 3
JUSTIFICACION DEL PROYECTO ........................................................................................................... 3
OBJETIVO DEL PROYECTO ................................................................................................................... 3
I. GENERALIDADES.......................................................................................................................... 4
I.I FENOL .......................................................................................................................................... 4
I.I.I HISTORIA DEL FENOL ............................................................................................................. 4
I.I.II FUENTES Y FABRICACIN DEL FENOL ................................................................................... 4
I.I.III PRINCIPALES APLICACIONES DEL FENOL ............................................................................. 5
I.II MTODOS DE OBTENCIN DEL FENOL....................................................................................... 5
I.II.I PRODUCCIN DE FENOL, VIA PROCESO RASCHING-HOOKER .............................................. 5
I.II.II PRODUCCION DE FENOL, VIA CLOROBENCENO .................................................................. 9
I.II.III OBTENCIN DE FENOL DESDE CUMENO ......................................................................... 11
I.II.IV OBTENCION DEL FENOL MEDIANTE EL USO DE PLATINO SOPORTADO EN XIDO DE
TUNGSTENO (VI) CON AUA Y OXGENO MOLECULAR (FOTOCATLISIS) .................................. 11
II. ORIGEN DEL PROYECTO............................................................................................................. 12
III. ESTUDIO DE MERCADO ......................................................................................................... 12
III.1 FORMAS COMERCIALES DEL FENOL ....................................................................................... 12
IV. ESTUDIO TCNICO ................................................................................................................. 12
V. ESTUDIO FINANCIERO ............................................................................................................... 12
CONCLUSIONES ................................................................................................................................. 12
BIBLIOGRAFIA .................................................................................................................................... 12
INDICE DE FIGURAS ........................................................................................................................... 12
INDICE DE TABLAS ............................................................................................................................. 12
INDICE DE GRFICAS ......................................................................................................................... 12
RESUMEN
El proyecto aborda la creacin de una planta industrial para producir un compuesto altamente
demandado en la industria, Fenol que se llevara a cabo por el mtodo de Rasching-Hooker, esta
decisin se toma a partir de un anlisis del balance de materia de todos los mtodos que existen
para producir Fenol y se toma el que muestre un mejor potencial econmico.

La toma de esta decisin tambin se vio involucrado las corrientes de entrada/salida del proceso, el
diseo de reactores, la estructura de separacin de los compuestos producidos junto a las corrientes
de recirculacin, el diseo de sistemas de separacin alternativos, la integracin energtica, la
evaluacin del impacto ambiental y la evaluacin de riesgos para la salud y la seguridad, adems de
cuestiones referentes al control de la planta que permitan en todo momento obtener el compuesto
deseado en condiciones seguras.

En primer lugar, para el diseo de la planta se debe de identificar las variables fundamentales y que
determinen por completo las decisiones de diseo, como las variables tecnolgicas, econmicas, de
seguridad y medioambientales a tener en cuenta. Estas variables hacen que el proceso sea ms
eficiente y disponga de un mayor rendimiento. Todas estas alternativas son sometidas tanto
evaluaciones tcnicas como econmicas para valorar su implementacin.

Tambin es importante hacer otros estudios para la creacin de una planta industrial, en la cual se
hicieron como la demanda que tiene el Fenol en el mercado, que materias primas necesitan y de
acuerdo a esto poder establecer su capacidad, localizacin tomando en cuenta las vas de transporte
la mano de obra, los insumos y as poder determinar los costos de produccin.

INTRODUCCIN

JUSTIFICACION DEL PROYECTO

En nuestro pas existen muy pocas plantas para la produccin de fenol,

OBJETIVO DEL PROYECTO

El objetivo de este proyecto es el estudio de la viabilidad econmica y tcnica de una planta de

produccin de Fenol mediante un proceso escogido en funcin de su rentabilidad y su uso en la
actualidad.

En el proyecto se analiza la situacin del fenol en el mercado nacional, se analizan los diferentes
mtodos de obtencin de fenol y se escoge el ms adecuado, analizando la termodinmica del
mismo.

Mediante un balance de materia y energa del proceso, nos permite hacer una estimacin de la
materia prima, el diseo bsico de los equipos principales del proceso y una estimacin del
requerimiento de los servicios auxiliares de la planta.

Llevando a cabo un anlisis econmico de la planta nos ayudara evaluar su rentabilidad.

 I. GENERALIDADES
I.I FENOL
I.I.I HISTORIA DEL FENOL
Fenol es el nombre especfico del monohidroxibenceno, C6H5OH, y el
nombre genrico de cualquier compuesto que contiene uno o varios
hidroxilos (OH) unidos a un anillo aromtico. Es un compuesto cristalino
blanco que funde a 41C en un lquido incoloro, que hierve a 182 C. Tiene Figura 1.1 Estructura del Fenol
un olor caracterstico, ataca la piel humana y es un veneno muy potente.

El fenol fue obtenido por Ruge en 1834 cuando separo del alquitrn de hulla, lo que l llam cido
carblico, nombre con el que se conoci por mucho tiempo. Antes de 1888, casi todo el fenol se
obtena de alquitrn de hulla, y su principal uso era como desinfectante.

En la ltima dcada del siglo XIX, el revidado trinitro del fenol (cido pcrico) adquiri importancia
como explosivo.

Despus de la primera Guerra Mundial adquiri mucha importancia en el uso de Fenol en resinas
Fenlicas y la produccin natural del fenol fue reemplazada por la sntesis.

En 1914 Meyers y Bergius, proponen hidrolizar el monoclorobenceno con hidrxido de sodio,

proceso que se generalizo pocos aos despus. En 1930, se transforma el proceso de hidrlisis de
monoclorobenceno, hidrolizando al monoclorobenceno con agua, en lo que se conoce proceso de
Rashing-Hooker.

En 1950, B.P. Internacional Ltd. Y Hrcules Chemical, Inc., desarrollan un nuevo proceso para la
obtencin de fenol, oxidando el cumeno hasta hidroperxido de cumeno y catalizando la reaccin
de este para obtener fenol y acetona. Este proceso surgi debido a la sobreproduccin del cumeno
que era subproducto en la reaccin de obtencin del hule sinttico G R-S, adems de la necesidad
de la obtencin de acetona que se usaba como aditivo en gasolinas de aviacin.

I.I.II FUENTES Y FABRICACIN DEL FENOL

El fenol se forma en la descomposicin de muchos compuestos oxigenados. Se encuentra entre los
productos de la descomposicin natural de las protenas y entre los productos de la descomposicin
trmicas dela hulla, la madera y de los esquistos bituminosos, muchos aceites del cracking del
petrleo contienen fenol, y en la produccin de aceites por hidrogenacin de la hulla se forma fenol
en cantidad considerable.

La descomposicin de las cadenas laterales de un fenol sustituido (por ejemplo Cresol, CH3C6H4OH)
bajo la influencia del hidrgeno da fenol. La accin de la mayora de las sustancias oxidantes sobre
el benceno puede dirigirse para formar fenol. Algunos hidroperxidos se descomponen casi
cuantitativamente con formacin del fenol y un compuesto de carbonilo.

La hidrolisis de bencenos sustituidos negativamente, como bencenos halogenados, cido

bencenosulfnicos, etc., forma fenol. La descomposicin de compuestos diazoicos es un mtodo
muy empelado en los laboratorios para preparar fenoles sustituidos. Se han descrito otras muchas
reacciones para la preparacin del fenol.
La mayora de las fuentes de fenol anteriormente enumeradas han sido sugeridas como mtodos
para la produccin industrial de fenol, pero hoy as todo el fenol producido se obtiene por
descomposicin trmica de sustancias orgnicas ms complejas o por hidroxilacin del benceno.

En el grupo de los fenoles, los cresoles y el compuesto base mismo son los compuestos ms
importantes, adems del timol, los naftoles, la fenolftalena, el triclorofenol y el pentaclorofenol.
Los compuestos naturales (pirocatequina, guayacol y sus drivados) no son txicos. El fenol se
presenta en la Naturaleza en la madera y en las agujas de pino, en la orina de herbvoros
(fenolsulfato) y en el alquitrn de hulla. De los fenoles monohdricos se obtienen numerosas
esencias (aromticas) naturales, como por ejemplo: vainilla, timol, carvacrol, zingivern (en
jengibre), aldehdo saliclico. Entre los fenoles multivalentes sintticos, el hexaclorofeno es
particularmente txico.

I.I.III PRINCIPALES APLICACIONES DEL FENOL

El fenol fue ampliamente utilizado durante el siglo XIX en el tratamiento de heridas, y como un
antisptico y anestsico local, actualmente se utiliza tambin como antiprurtico, agente
cauterizante, anestsico tpico, y como repelente qumico para la piel.

Los usos medicinales actuales del Fenol incluyen su incorporacin en los desinfectantes,
antispticos, lociones, pomadas, ungentos, gotas para los odos y la nariz, lociones para heridas,
lavados bucales, gotas pata el dolor de muelas, analgsicos tpicos, y lociones antispticas.

Otra aplicacin medicinal del Fenol es como agente neurolgico, aplicado para aliviar espasmos y
dolores crnicos.

La produccin de fenol tiene una gran importancia ya que tiene usos diversos a nivel industrial,
otras aplicaciones del fenol son:

o Para la creacin de resinas fenlicas.

o Fabricacin de alquil fenoles para aditivos de aceites lubricantes.
o Aditivos para la industria de la maderera y zapatera.
o Resinas para laminados decorativos e industriales.
o Para la produccin de caprolactama (nylon).
o Indispensable en la fabricacin de baquelita.
o Fabricacin de colorantes.
o Para la fabricacin de Bisfenol A til para l produccin de resinas epoxicas y policarbonatos.
o Utilizado en algunas preparaciones medicinales.

I.II MTODOS DE OBTENCIN DEL FENOL

I.II.I PRODUCCIN DE FENOL, VIA PROCESO RASCHING-HOOKER
El proceso de Rasching-Hooker es un proceso qumico para la produccin de fenol, en este proceso
es llamado as por el qumico alemas Friendrich Raschig, este proceso para la obtencin de fenol se
basa en dos etapas, en la primera de ellas se obtiene Clorobenceno a partir de Benceno, en la
segunda se obtiene fenol a partir de cloro benceno. El proceso se lleva de la siguiente forma.

Etapa 1: Oxiclorinacin:
Benceno y aire que provienen de fuera de los lmites de batera son alimentados a los
sobrecalentadores (IC-100 e IC-200), que opera desde 250 a 500F.

El benceno y aire sobrecalentados y vapores de cido clorhdrico alimentan al reactor (R-100) el cual
est constituido por celdas con empaque de fosfato de tricalcico como catalizado y que opera a
410F, con un 10% de conservacin a clorobenceno en base total usado. Dando como resultado la
siguiente reaccin:

+ +
( ) +

Los productos del reactor (benceno, HCl, clorobenceno, agua, oxgeno y nitrgeno) pasan a la
columna empacada (CD-100) recubierta con ladrillo, obtenido por el destilado un azotropo de
benceno-agua, nitrgeno y oxigeno que no reacciono, se recupera benceno lavndolo con aceite
hidrocarbonado en la torre (TL-100); recirculando el benceno en el tanque de balanceo (T-100) y
descargndolo los otros gases a la atmosfera.

Por el fondo de la columna (CD-100) se obtiene clorobenceno, benceno y cido clorhdrico diluido,
que entran en un decantador (DE-100) formado un lquido en dos fases: la fase inferior contiene
solucin de HCl, al cual es recirculada al vaporizador (VA-100); la fase superior contiene
clorobenceno y benceno que alimentan al decantador (DE-200) obteniendo por la parte inferior
benceno para recircular al sobrecalentador y por la parte superior clorobenceno para usarlo en la
segunda etapa del proceso.

Etapa 2: Hidrlisis del clorobenceno.

Clorobenceno y vapor de agua alimentada al reactor (R-200) que opera a temperaturas de 850 a
930 F y 200 atmosferas, dando como resultado la siguiente reaccin qumica:

+ +
El efluente (fenol, HCl y clorobenceno) del reactor (R-200) se tratan con agua en la torre (TE-100),
donde se obtiene como fondo solucin de HCl y trazas de fenol que alimentan a la torre (TE-200) y
en la parte superior se obtiene agua, clorobenceno y fenol que alimentan a la torre (TE-300).

En la torre (TE-200) tratada con benceno se obtiene como extracto fenol y polidifenilos y como
refinado, solucin de cido clorhdrico que se recircula al vaporizador (VA-100).

De la torre (TE-300) tratada con agua se obtiene por la parte superior clorobenceno que se recircula
al tanque de balanceo (T-200) y por la parte inferior se obtiene fenol y agua que alimentan a la torre
(TE-400), la cual usa benceno como agente msico de separacin obteniendo agua en el fondo y
fenol y polidifenilos en la parte superior.

El extracto fenol-polidifenilos provenientes de las torres (TE-200) y (TE-400) alimentan a la columna

de destilacin (CD-200), se obtiene como destilado fenol puro y en las colas polidifenilos.

La conversin del clorobenceno a fenol es de 10 a 15%.

La selectividad total en los dos pasos alcanza de 70% a 85%.

Ventajas del proceso: el HCl adopta la funcin de catalizador.

Desventajas: ser muy corrosivo en la oxiclorinacin y en la hidrolisis; exigir regeneracin del
catalizador, consume mucha energa.
Figura 2.1 Produccin de Fenol, va proceso Raschig-Hooker

Tabla 1 Identificacin de los equipos, proceso Raschig-Hooker

CLAVE DESCRIPCIN CLAVE DESCRIPCIN

T-100 Y T200 TANQUES DE BALANCEO IC-100 Y IC-200 SOBRECALENTADORES
VA-100 VAPORIZADOR R-100 Y R-200 REACTOR
CD-100 Y CD-200 COLUMNA DE DESTILACIN TL-100 TORRE DE LAVADO
DE-100 Y DE-200 DECANTADOR TE-100,TE-200, TE-300 Y TE-400 TORRE DE EXTRACCIN
I.II.II PRODUCCION DE FENOL, VIA CLOROBENCENO
Es un proceso qumico por medio del cual se hace reaccionar clorobenceno con hidrxido de sodio,
en lo que se conoce como hidrolisis alcalina. El proceso se lleva de la siguiente manera:

El clorobenceno e hidrxido de sodio provenientes de recipientes fuera de lmites de batera son

alimentador a un reactor perfectamente mezclado (R-100) para obtener fenato de sodio, cloruro de
sodio y agua de acuerdo a la siguiente reaccin:

+ + +
El efluente del reactor (R-100) se transfiere a la columna de destilacin (CD-100) donde se obtiene
por el domo cloruro de sodio y agua y por el fondo fenato de sodio y clorobenceno que alimentan
al reactor tubular (R-200) junto con cido clorhdrico proveniente de un tanque de almacenamiento
fuera de los lmites de batera para formar fenol como se indica en la siguiente reaccin:

+ +
Fenol, fenato de sodio, clorobenceno, cloruro de sobrio, agua y cido clorhdrico provenientes del
reactor (R-200) son transferidos al decantador (DE-100) para separar el clorobenceno y recircularlo
al tanque de balanceo (T-100).

Posteriormente la mezcla libre de clorobenceno se lleva al separador (S-100) para separar fenato de
sodio y recircularlo al tanque de balanceo (T-200).

La mezcla de fenol, cloruro de sodio, agua y cido clorhdrico pasa a un neutralizador (R-300), donde
se agrega hidrxido de sodio para desacidular el fenol y obtener cloruro de sodio y agua.

Finalmente la corriente de fenol, cloruro de sodio y agua alimentada a la columna de destilacin

(CD-200), obteniendo por el domo Fenol y por el fondo cloruro de sodio y agua.
Figura 3.1 Produccin de Fenol, va Clorobenceno

Tabla 2 Identificacin de los equipos, proceso Clorobenceno.

CLAVE DESCRIPCIN CLAVE DESCRIPCIN

T-100 Y T-200 TANQUES DE BALANCEO R-300 REACTOR NEUTRALIZADOR
R-100 REACTOR TUBULAR (PFR) R-100 REACTOR (CSTR)
CD-100 COLUMNA DE DESTILACIN S-100 SEPARADOR
DE-100 DECANTADOR CD-200 COLUMNA DE DESTILACIN
I.II.III OBTENCIN DE FENOL DESDE CUMENO
El fenol es el segundo producto en importancia derivado del benceno. Aunque el fenol se puede
obtener del alquitrn de hulla prcticamente todo el fenol es de sntesis. La produccin mundial de
fenol de sntesis es algo superior a los 6x106 Tm de los cuales 5x106 Tm se obtuvieron a partir de
benceno.

La preparacin industrial requiere la oxidacin del cumeno a hidroperxido de cumilo y posterior

hidrlisis cida para dar fenol y acetona.

I.II.IV OBTENCION DEL FENOL MEDIANTE EL USO DE PLATINO SOPORTADO EN XIDO DE

TUNGSTENO (VI) CON AUA Y OXGENO MOLECULAR (FOTOCATLISIS)

Este proceso (an en desarrollo) se basa en el hecho de crean un proceso, en el cual, la generacin
de sub-productos no fuera tan elevada; como viene siendo el caso de la oxidacin del cumeno.

En base a esos experimentos es posible observar que, aunque las conversiones sean relativamente
bajas (22% a los 30 minutos de iniciado el proceso), la selectividad hacia el fenol es mayor, respecto
a cualquiera de los subproductos encontrados (79%).

En un proceso de 4 hr. Es posible observar datos semejantes en la selectividad (74%), mientras que
el aumento en la conversin es notorio (69%).

Aunque estos mtodos siguen encontrndose en desarrollo, fueron creados con la finalidad de
poder emplear recursos bsicos, como viene siendo el O2 y el H2O presentes en el aire
 II. ORIGEN DEL PROYECTO

III. ESTUDIO DE MERCADO

El anlisis de mercado, es el primero y tal vez el ms importante de los indicadores de la posibilidad
de realizar con xito una idea industrial. Pues este anlisis nos dar las perspectivas sobre la
costeabilidad de fabricacin del producto, teniendo en cuenta la demanda presente y as poder
tener la capacidad de la planta.

III.1 FORMAS COMERCIALES DEL FENOL

IV. ESTUDIO TCNICO

V. ESTUDIO FINANCIERO

CONCLUSIONES

BIBLIOGRAFIA

INDICE DE FIGURAS
Figura 1.1 Estructura del Fenol ........................................................................................................................... 4
Figura 2.1 Produccin de Fenol, va proceso Raschig-Hooker ............................................................................ 8
Figura 3.1 Produccin de Fenol, va Clorobenceno ........................................................................................... 10

INDICE DE TABLAS
Tabla 1 Identificacin de los equipos, proceso Raschig-Hooker ......................................................................... 8
Tabla 2 Identificacin de los equipos, proceso Clorobenceno. ......................................................................... 10

INDICE DE GRFICAS