Previo 10 obtencin de alquinos (acetileno) soldarlos.

Se utiliza tambin en la sntesis del PVC

(polmero de nombre policloruro de vinilo), aunque ha sido
Equipo 4 Grupo 1401 A/B desplazado por el eteno o etileno en la sntesis del
Profesores: Eva Hernndez Godnez mismo.Tambin sirven como materia prima en la obtencin del
metilacetileno que se utiliza tambin en los sopletes ya que no
Luis A. Arellano se descompone tan fcilmente como el acetileno y pueden
alcanzarse temperaturas ms altas; tambin se utiliza como
combustible de cohetes.
Objetivos

1. El alumno conocer un mtodo de preparacin de acetileno,

2. Mtodos de preparacin.
especficamente por
Alquinos a partir de dihaloalcanos vecinales
hidrlisis de carburo de calcio.
Los dihaloalcanos vecinales eliminan mediante mecanismos E2,
2. Llevar a cabo pruebas de insaturacin para detectar la
en presencia de amiduro, para dar alquenos halogenados que
presencia de triples ligaduras.
vuelven a eliminar en una segunda etapa para generar alquinos.
3. Comprobar la acidez de los hidrgenos acetilnicos
mediante la preparacin de acetiluros.

1. Propiedades fsicas de alquinos.

Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple

enlace -CC- entre dos tomos de carbono. Se trata de
compuestos metaestables debido a la alta energa del triple
enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2..

Los alquinos tienen unas propiedades fsicas similares a los

alcanos y alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una
baja densidad y presentan bajos puntos de ebullicin. Sin
embargo, los alquinos son ms polares debido a la mayor
atraccin que ejerce un carbono sp sobre los electrones,
comparado con un carbono sp3 o sp2.

Alquinos a partir de diahaloalcanosgeminales

Tambin se pueden obtener alquinos a partir de

dihaloalcanosgeminales mediante una doble eliminacin con amiduro
son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin en amoniaco lquido.
muestran el aumento usual con el incremento del nmero de
carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Alquinos a partir de alquenos
Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los
alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.mLos Los alquenos se pueden halogenar con bromo, formando
tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o
slidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la
densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin.

Los alquinos son utilizados principalmente como

combustibles, el alquino de mayor importancia comercial es
el acetileno o etino. Su aplicacin comercial ms importante es
como combustible de los sopletes oxiacetilnicos, ya
que las temperaturas obtenidas de su combustin son muy
altas (2800 C) lo que les permite cortar los metales y
dihaloalcanos vecinales. Una doble eliminacin con amiduro de sodio
en amoniaco lquido los transforma en alquinos.
Los dihaloalcanos vecinales pueden obtenerse a partir de alquenos
mediante halogenacin, lo que permite obtener un triple enlace en la
posicin del doble.
Deshidrogenacin de dialogenuros de alquilo
Un alcano dihalogenado, donde los tomos del halgeno estn en
carbonos vecinos (dihalogenuro vecinal) o en el mismo carbono
(dihalogenurogeminal), puede lograr la prdida de tomos de
halgeno e hidrgeno, generando un alquino; ello es posible
empleando KOH en medio alcohlico.
Preparacin del acetileno
El acetileno se prepara industrialmente a partir de de dos rutas de
sntesis que se describen de acuerdo a las siguientes reacciones:
CaC2 + 2 H2O-------------> H - C C - H + Ca(OH)2
CH4 + O2----------------> 2 H- C C- H + 2 CO + 10 H2
La primera reaccin es importante se ha logrado que a travs de un
compuesto inorgnico econmico se haya obtenido un compuesto
orgnico en condiciones de temperatura y presin normales. El
Acetileno se obtiene por medio de la reaccin de hidrlisis de carburo
de calcio [CaC2]. Lo que sucede en esta reaccin es que los dos
carbonos que estn enlazados con el calcio, se saturan con dos
hidrgenos y ocurre una reaccin de desplazamiento donde se crea un
hidrxido en relacin con el agua. Los carbonos rompen el enlace con
el calcio y se unen entre s creando un triple enlace (Acetileno (etino)
[C2H2]) el calcio que queda con dos valencias libres se uno con los dos
hidrxidos formndose un enlace sencillo.
En la segunda reaccin involucra la oxidacin parcial controlada, a
presin elevada del metano. Esta reaccin actualmente tiene mayor
importancia debido a que exploraciones que se han hecho en el
campo petrolero se han hallado grandes yacimientos de gas natural
que se consideran como la fuente principal para la sntesis del
acetileno.
3. Reacciones de adicin a triple ligadura.
ADICION DE HIDROGENO A UN ALQUINO.- Con hidrgeno y segn las
condiciones de la reaccin con una molcula de H2 produce un
alqueno a este mismo con otra molcula de H2 obtenemos un alcano.
HALOGENUROS.- Con los halgenos se forman en primer lugar
derivados dihalogenados no saturados y en segundo el derivado
tetrahalogenado
 Con los cidos halogenados al reaccionar con la primer molcula se
obtienen derivados no saturados monohalogenados y con la segunda
derivados saturados di halogenados en el mismo tomo de carbono
esta adicin tiene lugar de acuerdo con la ley de Markownikow.
ADICION DE AGUA A LOS ALQUINOS.- Los alquinos llevan a cabo una
reaccin de adicin de agua catalizada por acido. El producto inicial de
esa reaccin es un enol. Un enol es un compuesto con un doble enlace
carbono-carbono y un grupo OH unido a uno de los carbonos sp2. (La
terminacin eno indica el doble enlace y la terminacin ol indica el
grupo alcohol (OH). Cuando las dos silabas se unen , se elimina la o El acetiluro es un dicarburo, compuesto binario slido de carbono (C2
de eno y as se forma la palabra enol)
De inmediato, el enol se equilibra y forma una cetona; un carbono
doblemente enlazado aun oxigeno es un grupo carbonilo, y una
cetona es un compuesto que tiene dos grupos alquilo unidos a un
carbonilo y un aldehdo es un compuesto que tiene cuando menos un
hidrogeno unido a un grupo carbonilo.
ADICION DE BORANO A UN ALQUINO (HIDROBORACION-OXIDACION).-
El boro es el electrfilo y el H- es el nuclefido, y una molcula de BH3 El acetiluro puede combinarse con cobre (Cu), mercurio (Hg ) o calcio
reacciona con tres de alquilo para formar un mol de alqueno
sustituido con boro. Cuando la reaccin de adicin termina, se
agregan hidrxido de sodio y perxido de hidrogeno a la mezcla de
reaccin. El resultado final, como en el caso de los alquenos, es la
sustitucin del boro por un grupo OH. De inmediato, el producto
enlico se tautomeriza en una cetona. Para obtener al enol como
producto de la reaccin de adicin solo se puede permitir la adicin
de un solo equivalente de borano al alquino. En otras palabras, la
reaccin se debe detener en la etapa de alqueno.
4. Reacciones de formacin de acetiluros.
2-
) el cual se une a un elemento metlico. Dicho compuesto es un
alquino al que se le quit un in hidrgeno (H+) mediante la adicin
de una base fuerte.
Los acetiluros en general son buenos nuclefilos, es decir que son
molculas capaces de donar un par de electrones a un ncleo atmico
para formar un enlace covalente. De esta forma se producen
mecanismos de sustitucin nuclefila con sustratos primarios. Esto
significa que se reemplaza un elemento por otro en la molcula: el in
hidrgeno se sustituye por un metal proveniente de la base fuerte.
En el caso de que dicho metal sea plata (Ag) se forma el Acetiluro de
Plata ( Ag2C2 ) que vemos a continuacin:
Ag2C2 (s) == > 2 Ag (s) + 2 C (s)
Dicha reaccin se produce en una solucin de nitrato de plata:
2 AgNO3 + C2H2 (g) == > Ag2C2 (s) + 2 HNO3 (ac)
El acetiluro de plata es un slido blancuzco no soluble en agua,
sensible a la luz.
(Ca). Todos estos compuestos son explosivos si se agitan o calientan.
En particular el acetiluro de plata tiene una velocidad de detonacin
de 4000 metros por segundo.

Acetiluro de calcio: (CaC2)

Otro ejemplo es el acetiluro de calcio el cual reacciona con agua

liberando calor al medio originando un compuesto llamado hidrxido
de calcio o cal apagada y acetileno.

Dicho acetiluro tiene aspecto grisceo (por poseer impurezas) y posee

una aplicacin comercial bastante extendida en el mundo ya que se
utiliza para la soldadura autgena .

La ecuacin de dicha reaccin es la siguiente:

CaO + 3C == > CaC2 + CO

Esta reaccin se realiza a muy alta temperatura que asciende los 2000
grados celcius en un sistema llamado arco elctrico (sistema donde
se colocan dos electrodos con diferencia de potencial y cuyo resultado
es una incandescencia de alta temperatura).

En la antigedad se utilizaba el acetiluro de calcio para generar

acetileno con el fin de iluminar. Se le llamaban lmparas de
acetileno, en dicha reaccin se encenda el acetileno y quedaba un
residuo de xido de calcio (CaO)

La ecuacin de dicha reaccin es la que sigue:

CaC2 + 2H2O == > C2H2 + Ca(OH)2

 7. Reacciones de identificacin del grupo carbonilo,
reaccin con 2,4-dinitrofenilhidracina.
La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar
cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehdos. El
resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo
(dinitrofenilhidrazona):

RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O

Esta reaccin puede describirse como una reaccin de

condensacin: se unen dos molculas y pierden agua. Tambin
es llamada reaccin de adicin-eliminacin: una adicin
nucleoflica del grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de
la remocin de una molcula de H2O.

A continuacin se muestra el mecanismo de reaccin entre la

5. Importancia Industrial del Acetileno 2,4-DNFH y un aldehdo o cetona:3

El acetileno se utilizaba en generadores, en lmparas de

minera o en el soplete oxiacetilnico empleado en la soldadura
autgena produciendo temperaturas de hasta 3000 C, el
alumbrado de proyectores para la marina y para
cinematgrafos. Los automviles llevaban tambin a principios
del siglo en su mayora faros con aparatos autogeneradores de
acetileno. Se llegaron a construir diversos aparatos de
salvamento como cinturones, chalecos, boyas, etc., en cuyo
interior y en un depsito ad hoc llevaban una dosis de carburo
de calcio dispuesto de tal suerte, que al ponerse el carburo en
contacto con el agua se produjera el gas acetileno.

El acetileno se utiliza como fuente de iluminacin y de calor. En

la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en
equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas
(hasta 3000 C) que alcanzan las mezclas de acetileno y
oxgeno en su combustin. Los cristales de las distintas hidrazonas tienen puntos de fusin
y ebullicin caractersticos. Gracias a ello la 2,4-DNFH puede
El acetileno es adems un producto de partida importante en la usarse para distinguir entre diversos compuestos con grupos
industria qumica. Hasta la segunda guerra mundial una buena carbonilos. Este mtodo es particularmente importante porque
parte de los procesos de sntesis se basaron en el acetileno. las determinaciones de punto de fusin requiere tan slo
Hoy en da pierde cada vez ms en importancia debido a los instrumental de bajo costo. Esta aplicacin en qumica analtica
elevados costes energticos de su generacin. fue desarrollada por Brady y Elsmie.
Disolventes como el tricloroetileno, el tetracloroetano, productos
8. Anlisis del procedimiento; reacciones y mecanismos
de base como vinilteres y vinilsteres y algunos carbociclos
(sntesis segn Reppe) se obtienen a partir del acetileno.
de los experimentos efectuados.
Tambin se utiliza en especial en la fabricacin del cloroetileno
(cloruro de vinilo) para plsticos, del etanal (acetaldehdo) y de
los neoprenos del caucho sinttico.

6. Compuestos con grupos carbonilo, tautomera cetoenlica Toxicologia de reactivos y productos