Alcoholes y Fenoles
Productos naturales
OH
Vitamina A
OH
HO
O
Colesterol
-3,4-trans-Tetrahidrocanabinol
Prof. Tania Tapia/Qumica
orgnica
(marihuana)
CLASIFICACION
CH3
TERCIARIOS CH3 C CH3 terbutanol R: C terciario
OH
OH
OH OH
OH
Cl
3-metilfenol
Fenol m-metilfenol 3-cloro4-isopropilfenol
Prof. Tania Tapia/Qumica orgnica m-cloro-p-isopropilfenol
PROPIEDADES FISICAS
semejante al H2O
Alquilo(Arilo): (Ar) R - OH muy polar
poco polar
R H
R O H O R O H O
H H
Entre molculas de ROH: alto P.eb. ROH - H2O: solubilidad
Como cido. En general son malos cidos, debido a que la basa conjugada
alcxido, es muy inestable
-
R-OH R-O + H+ Ka ~ 10-16
Alcxido
La nica forma que un alcohol acte como cido es frente a una base muy fuerte,
como por ejemplo, el sodio metlico
R-OH + Na -
R-O Na+ + 1/2 H2
Alcxido de sodio
Ejemplo
-
CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na+ + 1/2 H2
Etxido de sodio
Como base. En estos casos participan los pares de electrones no enlazantes del
oxgeno del grupo funcional.
El los aromticos debido a la deslocalizacin de estos electrones en el anillo
aromtico, lo sfenoles son bases muy dbiles y en la prctica no reaccionan como
bases, en cambio los alcoholes reaccionan con cidos fuertes, generando la
reaccin de deshidratacin.
H2SO4 95% CH3-CH CH-CH3 + H2O
CH3-CH2-CH2-CH2OH
170 C
HX
REACCION CON HX R-OH R-X + H2O
Como nuclefilo.
En los fenoles
HX
REACCION CON HX R-OH R-X + H2O
Reactivos
RBr RCl
HBr(g) HCl: menos reactivo
HBr aq. conc. ZnCl2 catalizador
HBr / AcOH
HBr generado con NaBr y H2SO4
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orgnica
DESHIDRATACION
ROH primarios
H2SO4 95%
CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH CH-CH3 + H2O
170 C
CH3 CH3
H2SO4 5%
CH3 C CH2 CH3 CH3 C CH CH3 + H2O
50 C
OH
O O fumarasa O O
-
-
O-C-CH2-CH- C-O- O-C-CH CH- C-O-
OH
MALATO FUMARATO
H O O
[Ox] [Ox]
R1-C O H R1-C-H R1-C-OH
H Aldehdo cido Carboxlico
H O
R1-C O H [Ox] R1-C-R2
R2 Cetona OXIDANTES
KMnO4 Na2CrO7
R3 CrO3 , H2SO4 Oxidasas
R1-C O H [Ox]
NHR
R2
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TEST DE ALCOHOL EN SANGRE
la persona
respira al soplar
en la boquilla Tubo de vidrio con la persona
slica gel impreganada el globo
en K2CrO7/ H2SO4 se infla
NARANJA VERDE
NAD+ NAD+
CH3CH2OH CH3CHO CH3COO-
ALCOHOL DESHIDROGENASA ALDEHIDO DESDHIDROGENASA
OH Cl
ZnCl 2
R3 C R1 R3 C R1 Reaccin inmediata turbidez o
HCl (conc.) precipitado
R2 R2
OH Cl
ZnCl2 Inicialmente se disuelve, en 5 se
R1-CH-R2 R1-CH-R2
HCl (conc.) observa la turbidez
OH Cl
ZnCl2 Slo se disuelven, no reaccionan
R1 CH2 R1 CH2 a temperatura ambiente
HCl (conc.)
Calor Prof. Tania Tapia/Qumica orgnica
ALCOHOLES CON MS DE UN HIDROXILO
CH3CH2OH pKa = 16
pKa = 18
ciclo hexanol
OH
pKa = 10
Fenol
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Efecto de los sustituyentes en la acidez de los fenoles
Compuesto pka
2,4-dinitrofenol 3,96
2-nitrofenol 7,17
4-nitrofenol 7,15
4-metilfenol 10,17