Universidad Autnoma de Chiriqu

Facultad de Ciencias Naturales y Exactas

Escuela de Qumica
Informe de Qumica Orgnica 236

SNTESIS DE LA ACETANILIDA
Presentado por:
Ins Cedeo 6-716-571.
Mailin Caballero 4-766-2212.

Prof.: Omar Chacn

Fecha de entrega: 3 de Octubre de 2012.
Resumen:
En esta prctica de laboratorio se
sintetiz la Acetanilida a partir de 9
ml de Anilina, 15 ml de Anhdrido
Actico y 0.1 g de zinc, en donde
calentamos a reflujo la mezcla,
luego de esto se le agreg agua fra
y carbn coloreado, luego se llev
hasta ebullicin, se filtr al vaco y
se sec en el horno
Con la utilizacin de tcnicas de
cristalizacin obtuvimos una
cantidad final de 0.71 g de
Acetanilida y un punto de fusin de
133 C.
. proceso es de inters industrial ya
Obtuvimos un % de rendimiento de
4.46% , un porcentaje de error de
17.7% ; Comparamos la solubilidad
en agua, etanol, benceno y en HCl
al 10% en caliente de la acetanilida
experimental y de reactivo, la cual
fue soluble solo en el etanol y en el
cido clorhdrico en caliente .
Palabras claves:
Acetanilida
Amida
Solubilidad
Punto de fusin
Cristalizacin
Reflujo
Objetivos:
Estudiar el mecanismo de
acilacin de una amina.
Repasar las tcnicas
separacin y purificacin de
compuestos orgnicos.
Marco terico:
Las aminas se pueden acetilar por
diversos procedimientos por
ejemplo mediante reaccin con
anhdrido actico, cloruro de acetilo
o con acido actico, este ltimo
que resulta ms econmico pero no
lo usaremos porque requiere un
calentamiento demasiado
prolongado. El cloruro de acetilo
tampoco resulta satisfactorio por
varios motivos en los que cabe
destacar que la reaccin con la
amida libera HCl el cual protona el
resto de la amina dando al
hidrocloruro que es incapaz de
seguir reaccionando.
Para la sntesis en el laboratorio se
suele preferir el anhdrido actico.
Se hidroliza con suficiente lentitud
como para permitir que la acilacin
de aminas se pueda realizar en
solucin acuosa. Este
procedimiento da productos de gran
 Anhdrido Actico
pureza con un elevado rendimiento
pero no es adecuado para aminas Nombre qumico: Anhdrido actico
desactivadas como orto y para-nitro Sinnimos: Oxido de acetilo, Oxido
anilinas. (Wade. 2004) actico
Inhalacin Puede causar tos,
Materiales: dificultad respiratoria, jadeo y
dolor de garganta (sntomas no
inmediatos)
Descripcin Capacidad Cantidad Ingestin Puede provocar dolor de
Vaso qumico 250 mL 2 garganta, sensacin de quemazn,
50 ml dolor abdominal y colapso.
Probeta 50 ml 1

Balanza - 1 HCl
Sistema de - 1
reflujo Apariencia: Lquido claro, incoloro y
Policial - 1 fumante.
Soporte - 1 Olor: Fuerte, a cloruro de
Pinzas 2
hidrgeno.
Buchner - 1
Kitasato - 1
Solubilidad: infinita en agua.
Plancha - 1 Densidad: 1.18 g/mL
Punto de Fusin: -74C
Reactivos Punto de Ebullicin: 53C y su
Azetropo a 109C.
Etanol Inhalacin: La inhalacin de
Apariencia: lquido incoloro. vapores causa tos, ahogamiento,
Olor: Aroma agradable. inflamacin de la nariz, garganta y
Solubilidad: Soluble en agua. tracto respiratorio superior, en
Densidad: 0.7893 g/mL casos severos, edema pulmonar,
Punto de Ebullicin: 78C paro circulatorio y muerte.
Punto de Fusin: -117C
Inhalacin: Irritante al tracto
respiratorio.
Anilina
Ingestin: Peligroso, puede causar
daos al sistema nervioso central, Densidad 1021.7 kg/m3; 1,0217
otros rganos e incluso ceguera. g/cm3
Contacto Ojos: Puede causar Masa molar 93.13 g/mol
daltonismo. Punto de fusin 266,45 K (-7 C)
Contacto Piel: Solo peligroso en Punto de ebullicin 457,28 K (184
contactos muy prolongados C)
La anilina puede ser txica si se
ingiere, inhala o por contacto con la
piel. La anilina daa a la
hemoglobina, una protena que
transporta el oxgeno en la sangre.
La hemoglobina daada no puede
transportar oxgeno.

Parte Experimental
 En un baln de 100 mL aada 9
mL de anilina, 15 mL de anhdrido
actico y 0.1 g de zinc y la mezcla M= DxV
se refluja 20 minutos.
m= (1.219g/ml)(9mL)= 10.97g de anilina
reactivo limitante.

Vierta el contenido en 100 mL de m= (1.08g/mL)(15mL)= 16.2g de anhdrido

agua fra ,agregue carbn
decolorante y cailente hasta
ebullicin. Filtre con 10 mL de ter
etlico. Seque,pese y mida el
punto de fusin.
actico reactivo en exceso.
Peso de la muestra = 0.71g
10.97g C6 H5 NH2

((1mol C6H5NH2)(1mol
C4H6O3)(102.1g))/((93.13g/mol)(1mol
Determine la solubilidad en
C6H5NH2)(1MOL))
benceno, etanol y agua.
Reaccione con 2 mL de HCl al
10% y caliente. = 12g C4H6O3 exceso

16,2g C4 H6 O3

((1mol C4H6O3)(1mol
Resultados: C6H5NH2)(102.1G/mol))/((102.1g/mol)(1mol
C4H6O3)(1MOLC6H5NH2))

Peso del papel 1.23 g = 14.7g C6 H5 NH2 limitante

filtro
Peso del papel 1.94 g 10,97g C6 H5 NH2
filtro +
acetanilida ((1mol C6H5NH2)(1mol
Peso del 0.71 g C8H9NO)(135.17g/mol))/((93.13g/mol)(1mol
acetanilida C6H5NH2)(1molC8H9NO))
Punto de fusin 133 C
% Rendimiento % 15.92 g C8 H9 NO
Benceno +
acetanilida Insoluble % rendimiento (real )/(teorico ) x 100
experimental
0.71g/15.92g x 100= 4.46%
Benceno +
acetanilida Insoluble
(reactivo)
Etanol + Soluble
acetanilida
experimental

Rendimiento:
Pureza: produzca, se requiere una
temperatura elevada.
% Error= (113.0C-
133.5C)/(113.0C) 100 La acetilacin es utilizada
comnmente para proteger grupos
% Error= 17.7% funcionales en aminas primarias o
secundarias. Las aminas acetiladas
son menos susceptibles a
Etanol + oxidacin, menos reactivas en
acetanilida Soluble reacciones de sustitucin aromtica
(reactivo) y menos propensas a participar en
H2O + muchas de las reacciones tpicas de
acetanilida Insoluble aminas libres, porque son menos
experimenta bsicas. El grupo amino puede ser
H2O + regenerado fcilmente por hidrlisis
acetanilida Insoluble en cido o en base.
(reactivo) La fabricacin industrial de la
HCl caliente + acetanilida, calentando una mezcla
acetanilida Soluble de anilina y cido actico toma de
experimental seis a ocho horas. Una solucin
HCL caliente + caliente de anhdrido actico
acetanilida Soluble reacciona con las aminas a una
(reactivo) velocidad tal que con frecuencia es
adecuada para su realizacin en el
laboratorio, y ste es el
Discusin procedimiento que se utiliza en sta
experiencia. (Morrison,1976)
En esta prctica de laboratorio
sintetizamos la acetanilida a partir
de la anilina y anhidro actico. En En la prctica calentamos a reflujo
esta reaccin la anilina es una una mezcla de anilina, anhdrido
amina y se sintetiza con anhdrido actico y Zn, luego de esto se le
actico para formar una amida, la agreg agua fra con el fin de
acetanilida. recristalizar el producto, se le
agreg carbn coloreado ya que
La acilacin de una amina es una en la disolucin se encontraban
reaccin cido-base del tipo de impurezas orgnicas de peso
Lewis, en la que el grupo amino molecular elevado que
bsico efecta un ataque acompaaban al producto natural
nucleoflico sobre el tomo deseado o que se haba formado
carbonlico, que es el centro cido. como productos de descomposicin
La reaccin, en general; transcurre o subproductos en el proceso de la
rpidamente con cloruros de cido, sntesis: se llev hasta ebullicin, se
ms lentamente con anhdridos de filtr al vaco y se sec en el horno.
cido y tan lentamente con los
cidos mismos que para que se Obtuvimos un % de rendimiento de
4.46%, un porcentaje de error de
17.7% lo cual no indica que la
acetanilida obtenida
experimentalmente no fue muy pura
debido a la inexperiencia en el
proceso de la sntesis.
La acetanilida es un slido blanco
cristalino, casi insoluble en agua
fra, pero muy soluble en agua
caliente.
La acetanilida solo fue soluble en
etanol y en HCl caliente, tanto la
experimental, como el reactivo.
Conclusin
En la sntesis de la
acetanilida, la anilina es una
amina y se sintetiza con
anhdrido actico para formar
una amida, la acetanilida.
Realizamos el reflujo como
tcnica de separacin y la
recristalizacin para purificar
el producto.
Cuestionario
1. Escriba el mecanismo de la
sntesis.
R:
2. Qu utilidad tiene la
acetanilida en la medicina?
R: Se utiliza en medicina
como antitrmico, con el
nombre de antifebrina. La
acetanilida constituye un
compuesto muy til como
intermedio en diversas
reacciones de la anilina,
sobre todo en aquellas en las
que es aconsejable proteger
el grupo amino.
Bibliografa
R.Q.Brewster,C.A. 1970,
Curso Prctico de Qumica
Orgnica 3 Edicin, Editorial
Alhambra.
Brown, Theodore; 2009;
Qumica La Ciencia Central;
decimoprimera edicin;
Pearson, Educacin, Mxico.
Bell Charles 2001 Organic
Chemistry Laboratory. 3
edicin; Editorial Thomson.,
USA.
Wade. 2004, QUMICA
ORGNICA. Pearson
Prentice Hall. 5 edicin
.Madrid.
Morrison, R., Boyd, R. 1976.
QUMICA ORGNICA.
Fondo Educativo
Interamericano, S.A.
Quesada Mora Silvia,2000,
Manual de experimentos de
laboratorio para bioqumica,
Mexico.