SNTESIS DE LA ACETANILIDA
Presentado por:
Ins Cedeo 6-716-571.
Mailin Caballero 4-766-2212.
Balanza - 1 HCl
Sistema de - 1
reflujo Apariencia: Lquido claro, incoloro y
Policial - 1 fumante.
Soporte - 1 Olor: Fuerte, a cloruro de
Pinzas 2
hidrgeno.
Buchner - 1
Kitasato - 1
Solubilidad: infinita en agua.
Plancha - 1 Densidad: 1.18 g/mL
Punto de Fusin: -74C
Reactivos Punto de Ebullicin: 53C y su
Azetropo a 109C.
Etanol Inhalacin: La inhalacin de
Apariencia: lquido incoloro. vapores causa tos, ahogamiento,
Olor: Aroma agradable. inflamacin de la nariz, garganta y
Solubilidad: Soluble en agua. tracto respiratorio superior, en
Densidad: 0.7893 g/mL casos severos, edema pulmonar,
Punto de Ebullicin: 78C paro circulatorio y muerte.
Punto de Fusin: -117C
Inhalacin: Irritante al tracto
respiratorio.
Anilina
Ingestin: Peligroso, puede causar
daos al sistema nervioso central, Densidad 1021.7 kg/m3; 1,0217
otros rganos e incluso ceguera. g/cm3
Contacto Ojos: Puede causar Masa molar 93.13 g/mol
daltonismo. Punto de fusin 266,45 K (-7 C)
Contacto Piel: Solo peligroso en Punto de ebullicin 457,28 K (184
contactos muy prolongados C)
La anilina puede ser txica si se
ingiere, inhala o por contacto con la
piel. La anilina daa a la
hemoglobina, una protena que
transporta el oxgeno en la sangre.
La hemoglobina daada no puede
transportar oxgeno.
Parte Experimental
En un baln de 100 mL aada 9
mL de anilina, 15 mL de anhdrido
actico y 0.1 g de zinc y la mezcla M= DxV
se refluja 20 minutos.
m= (1.219g/ml)(9mL)= 10.97g de anilina
reactivo limitante.
((1mol C6H5NH2)(1mol
C4H6O3)(102.1g))/((93.13g/mol)(1mol
Determine la solubilidad en
C6H5NH2)(1MOL))
benceno, etanol y agua.
Reaccione con 2 mL de HCl al
10% y caliente. = 12g C4H6O3 exceso
16,2g C4 H6 O3
((1mol C4H6O3)(1mol
Resultados: C6H5NH2)(102.1G/mol))/((102.1g/mol)(1mol
C4H6O3)(1MOLC6H5NH2))
Rendimiento:
Pureza: produzca, se requiere una
temperatura elevada.
% Error= (113.0C-
133.5C)/(113.0C) 100 La acetilacin es utilizada
comnmente para proteger grupos
% Error= 17.7% funcionales en aminas primarias o
secundarias. Las aminas acetiladas
son menos susceptibles a
Etanol + oxidacin, menos reactivas en
acetanilida Soluble reacciones de sustitucin aromtica
(reactivo) y menos propensas a participar en
H2O + muchas de las reacciones tpicas de
acetanilida Insoluble aminas libres, porque son menos
experimenta bsicas. El grupo amino puede ser
H2O + regenerado fcilmente por hidrlisis
acetanilida Insoluble en cido o en base.
(reactivo) La fabricacin industrial de la
HCl caliente + acetanilida, calentando una mezcla
acetanilida Soluble de anilina y cido actico toma de
experimental seis a ocho horas. Una solucin
HCL caliente + caliente de anhdrido actico
acetanilida Soluble reacciona con las aminas a una
(reactivo) velocidad tal que con frecuencia es
adecuada para su realizacin en el
laboratorio, y ste es el
Discusin procedimiento que se utiliza en sta
experiencia. (Morrison,1976)
En esta prctica de laboratorio
sintetizamos la acetanilida a partir
de la anilina y anhidro actico. En En la prctica calentamos a reflujo
esta reaccin la anilina es una una mezcla de anilina, anhdrido
amina y se sintetiza con anhdrido actico y Zn, luego de esto se le
actico para formar una amida, la agreg agua fra con el fin de
acetanilida. recristalizar el producto, se le
agreg carbn coloreado ya que
La acilacin de una amina es una en la disolucin se encontraban
reaccin cido-base del tipo de impurezas orgnicas de peso
Lewis, en la que el grupo amino molecular elevado que
bsico efecta un ataque acompaaban al producto natural
nucleoflico sobre el tomo deseado o que se haba formado
carbonlico, que es el centro cido. como productos de descomposicin
La reaccin, en general; transcurre o subproductos en el proceso de la
rpidamente con cloruros de cido, sntesis: se llev hasta ebullicin, se
ms lentamente con anhdridos de filtr al vaco y se sec en el horno.
cido y tan lentamente con los
cidos mismos que para que se Obtuvimos un % de rendimiento de
4.46%, un porcentaje de error de
17.7% lo cual no indica que la
acetanilida obtenida
experimentalmente no fue muy pura
debido a la inexperiencia en el 2. Qu utilidad tiene la
proceso de la sntesis. acetanilida en la medicina?
La acetanilida es un slido blanco R: Se utiliza en medicina
cristalino, casi insoluble en agua como antitrmico, con el
fra, pero muy soluble en agua nombre de antifebrina. La
caliente. acetanilida constituye un
compuesto muy til como
La acetanilida solo fue soluble en intermedio en diversas
etanol y en HCl caliente, tanto la reacciones de la anilina,
experimental, como el reactivo. sobre todo en aquellas en las
que es aconsejable proteger
Conclusin el grupo amino.
En la sntesis de la
acetanilida, la anilina es una Bibliografa
amina y se sintetiza con
anhdrido actico para formar R.Q.Brewster,C.A. 1970,
una amida, la acetanilida. Curso Prctico de Qumica
Realizamos el reflujo como Orgnica 3 Edicin, Editorial
tcnica de separacin y la Alhambra.
recristalizacin para purificar Brown, Theodore; 2009;
el producto. Qumica La Ciencia Central;
decimoprimera edicin;
Cuestionario Pearson, Educacin, Mxico.
1. Escriba el mecanismo de la Bell Charles 2001 Organic
sntesis. Chemistry Laboratory. 3
R: edicin; Editorial Thomson.,
USA.
Wade. 2004, QUMICA
ORGNICA. Pearson
Prentice Hall. 5 edicin
.Madrid.
Morrison, R., Boyd, R. 1976.
QUMICA ORGNICA.
Fondo Educativo
Interamericano, S.A.
Quesada Mora Silvia,2000,
Manual de experimentos de
laboratorio para bioqumica,
Mexico.