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Laboratorio de Qumica Orgnica II

Propiedades de los compuestos electrfilos.

Un electrfilo es un reactivo qumico atrado hacia zonas ricas en electrones que participa en una reaccin
qumica aceptando un par de electrones formando un enlace con un nuclefilo. Ya que los electrfilos
aceptan electrones, ellos son cidos de Lewis. La mayora de los electrfilos estn cargados
positivamente, tienen un tomo que lleva una carga positiva parcial o bien no posee un octeto de
electrones. Los electrfilos atacan la zona de mayor densidad electrnica del nuclefilo.
Las eliminaciones de los halogenuros de alquilo para producir alquenos ocurren a travs de tres
mecanismos: reacciones E2, reacciones E1 y reacciones E1 Be las cuales difieren en el tiempo de ruptura
de los enlaces C-H y C-X. En la reaccin E2, la ruptura de los enlaces C-H y C-X ocurre simultneamente
cuando una base abstrae el H+ de un carbono al mismo tiempo que el grupo saliente se separa del
carbono vecino. La reaccin sucede preferentemente a travs de un estado de transicin peri- planar anti
en el cual los cuatro tomos que reaccionan hidrgeno, dos carbonos, y el grupo saliente estn en el
mismo plano. La reaccin muestra una cintica de segundo orden y un efecto isotpico del deuterio, y
ocurre cuando un sustrato secundario o terciario se trata con una base fuerte. Estas reacciones de
eliminacin usualmente dan como producto una mezcla de alquenos, en la cual predomina el alqueno
ms sustituido (regla de Zaitsev).
En la reaccin El, ocurre primero la ruptura del enlace C-X. El sustrato se disocia para producir un
carbocatin en un paso lento limitante de la velocidad, antes de perder el H+ de un carbono adyacente
en un segundo paso. La reaccin muestra una cintica de primer orden y no muestra el efecto isotpico
del deuterio, y ocurre cuando un sustrato terciario reacciona en una disolucin no bsica polar.
En la reaccin E1 Be, ocurre primero la ruptura del enlace C-H. Una base abstrae un protn para dar un
carbanin, seguido por la prdida del grupo saliente del carbono adyacente en un segundo paso. La
reaccin es favorecida cuando el grupo saliente est a dos carbonos de un carbonilo, lo que estabiliza
por resonancia al anin intermediario. Las reacciones de eliminacin biolgica ocurren tpicamente a
travs de este mecanismo E1Bc.
En general, los sustratos reaccionan de la siguiente manera:

Bibliografa:
http://www.quimicaorganica.org/reacciones-eliminacion.html 19/98/2016

https://es.scribd.com/doc/139578011/Nucleofilo-y-Electrofilo 19/09/2016

Qumica Orgnica: John McMurry 8 Edicion, 2012