Universidade Federal do Maranho- UFMA

Relatrio de Qumica Orgnica

Preparao da Acetanilida

So Luis Ma

2015

Titulo: Preparao da Acetanilida

Objetivo: Sintetizar a acetanilida.

Introduo:

A acetanilida (C8H9NO) uma amida e foi um dos primeiros analgsicos a serem

introduzidos (Na Alemanha e na Frana), em 1884, a fim de substituir derivados da morfina.
Hoje no mais usada, j que hepatotxica e tambm causa srios problemas no sistema de
transporte de oxignio, sendo totalmente substituda por seus derivados analgsicos, como a
aspirina e o parecetamol.

Alm de suas propriedades analgsicas e antipirticas, ela usada pela indstria farmacutica
como um importante intermedirio sinttico para obteno de corantes e frmacos como, por
exemplo, a sulfanilamida.

A acetanilida, uma amida secundria, sua sntese se d atravs de uma reao de acetilao da
anilina, comeando por um ataque nucleoflico do grupo amino sobre o carbono carbonlico
do anidrido actico seguido de eliminao do cido actico, subproduto formado da reao.
Como esta reao dependente do pH, necessrio o uso de uma soluo tampo (cido
actico / acetato de sdio, pH ~ 4,7). Aps sua sntese, ocorre a purificao da acetanilida
atravs de uma recristalizao (cristalizao a partir de um solvente ou mistura de solventes).
O resfriamento deve ser feito lentamente durante o processo de recristalizao, para que
permita a disposio das molculas em retculos cristalinos, formando cristais grandes e
puros.
As maiorias das reaes qumicas feitas em laboratrio passam por uma etapa posterior para
separar e purificar o produto que foi sintetizado. Essa purificao na maioria das vezes feita
por cristalizao a partir de um solvente ou de uma mistura deles (tcnica conhecida como
recristalizao) que a diferena de solubilidade que pode vir a existir entre um composto
cristalino e as impurezas presentes no produto da reao.

Matrias e Reagentes:

Anilina Proveta de 10 e 25 ml
Anidro actico Papel de filtro
Acetato de sdio anidro Funil de Buchner
cido actico glacial Kitassato
Pisseta com gua destilada Pina metlica
Basto de vidro Capela
Bquer de 250 ml Balana

Experimental

Fez-se uma suspenso de 1,25 g de acetato de anidro pulverizado em 4,8 ml de cido actico
glacial. Acrescento-se, logo depois, com agitao, 4,6 ml de anilina e, finalmente 5,1 ml de
anidrido actico, em pequenas pores.

Dissolveu-se o slido resultante da reao acima em 150 ml de gua destilada Aqueceu-se at

a completa dissoluo e adicionou-se uma pequena poro de carvo ativo. Logo depois se
filtrou a mistura quente e deixou-se o filtrado em repouso at cristalizao. Resfriou-se com
banho de gua gelada e filtrou-se a vcuo, secou-se o filtrado no dissecador e se pesou. Logo
depois se verificou o ponto de fuso da acetanilida pura e impura.

Verificou-se a solubilidade da acetanilida pura e impura e da anilina (uma gota) em 1 ml de

soluo aquosa a 20% de HCl.
Resultado e Discusso:

A reao de sntese da acetanilida descreve a produo de acetanilida. Houve reao de

acetilao, a partir do ataque nuclefilo do grupo amino sobre um carbono da carboxila do
anidrido actico, seguido de eliminao de cido actico, formado como um subproduto.
Como esta reao dependente do pH, foi necessrio o uso de uma soluo tampo (cido
actico / acetato de sdio, pH~4,7).

Essa reao tem o seguinte mecanismo:

Para retirar as impurezas foi feito um processo chamado de recristalizao. Logo aps os
cristais serem dissolvidos em gua quente, devem ser filtrados imediatamente com um funil
pr-aquecido. O objetivo de aquecer o funil antes da filtrao e realizar a filtrao imediata, a
quente, impedir que as reaes de cristalizao ocorressem em perodos indesejados durante
a prtica, uma vez que quanto mais baixa a temperatura, menor ser a solubilidade dos cristais
em gua. esperada a cristalizao dentro do erlenmeyer, inclusive a soluo dentro desta
vidraria posta em contato com gua gelada para provocar a cristalizao. O passo seguinte
foi a filtrao a vcuo, obtendo-se a substncia purificada em soluo e retendo as impurezas
no filtro. D-se preferncia filtrao o vcuo por ser esta mais eficaz e mais rpida do que a
filtrao comum, alm de fornecer um slido com baixo grau de umidade.

Foi obtida uma massa de 4,17 de acetanilida impura e 2,12 de acetanilida pura. Para saber o
rendimento percentual que foi obtido na prtica, precisam-se analisar os dados que as
formulas e equaes proporcionam e compara-los com o resultado experimental.

A reao da sntese indica que ao reagir 1 mol de anilina, forma-se 1 mol de acetanilida.
Assim, tem-se que:

Rendimento terico:

93,12 135,17 6, 74 100%

4,65 X 4,17 X

X= 6,74 g X= 61,86%

Como, teoricamente, se deveria achar 6,74 g de acetanilida e s se conseguiu 4,17 o

rendimento foi de 61,86%. Aps a recristalizao foi obtido apenas 2,12 g de acetanilida,
tendo rendimento de 31,45% (rendimento real). Como mostrado no calculo abaixo:

6,74 100%

2,12 X

X= 31,45%

O rendimento ideal seria de no mnimo 80%, tendo obtido um rendimento baixo de 31,45% se
deduz que houve grande perda do produto durante os processos.
Separando em trs amostras de acetaniida pura e trs amostras de acetanilida impura
verificou-se seu ponto de fuso com os seguintes resultados:

Impura: Pura:

1 Amostra= 87, 6C - 115,2C 1 amostra = 98,0C 116,0C

2 Amostra = 93,4C 115,8C 2 amostra = 99,5C 116,0C

3 Amostra = 90,9C 115,6 3 amostra = 102,2C 117,4C

Media das amostras 2 e 3 = 92,15 115,7 Mdia das amostras 2 e 3 = 100C

116,7C

O ponto de fuso encontrado para o produto corresponde ao da acetanilida

encontrado na literatura (113 115C), sendo possvel afirmar que o produto realmente
seja a acetanilida, porm a variao na faixa do ponto de fuso ter sido maior que 2C, deixa
uma dvida quanto pureza do material.

Na reao de confirmao se observou que tanto a acetanilida pura quanto a impura foram
insolveis no solvente (soluo aquosa a 20% de HCl). No entanto, na acetanilida pura se
observou uma maior solubilidade comparada com a acetanilida impura, j que possui um
menor numero de impurezas, embora fosse esperada total dissoluo. Pode-se deduzir disso
que a purificao foi fracassada ou se colocou muita acetanilida para a pouca quantidade de
solvente. A anilina como esperado, se dissolveu completamente.

Concluso:

O experimento obteve xito, pois a acetanilida foi sintetizada, muito embora seu rendimento
(31,45%) foi muito abaixo do ideal (no mnimo 80%), pois uma quantidade significativa do
produto foi perdida nos processos. O ponto de fuso tambm no foi satisfatrio, pois a
diferena, entre o encontrado e o da literatura, foi muito alm dos 2C aceitveis. Isso pode
ser explicado por falha na purificao.

Referencias:

SOLOMONS, T.W.G, Qumica orgnica. Rio de Janeiro, LCT, 1983.vol.3

RODRIGUES, Lucas, Sntese da acetanilida, da p-nitro-acetanilida e da p-nitro-anilina; e

determinao do ponto de fuso da acetanilida. Disponvel em
http://www.ebah.com.br/content/ABAAABNYYAC/sintese-acetanilida-p-nitro-acetanilida-
eda-p-nitro-anilina-determinacao-ponto-fusao-acetanilida. Acessado em 29/06/2015.