AISLAMIENTO DE CINAMALDEHDO DE LA CANELA POR DESTILACIN AL

VAPOR RESULTADOS

Mauricio Bravo Ramrez Kevin Castellanos

Cdigo: 1230377 Cdigo: 1626534

Datos clculos y resultados.

Tabla 1. La siguiente tabla muestra algunos datos y caractersticas de los compuestos

manejados en esta prctica.

Compuesto Caracterstica Temperatura de destilacin

Agua
Solucin lechosa
Hexano
Sulfato de sodio
Cinamaldehido de canela
liquida Temperatura: 97 C en Cali
blancuzca debido a que el
cinamaldehido no se
disuelve completamente
68.8 C
Sal con gran capacidad
deshidratante tiene
tendencia a aglomerarse al
fondo del recipiente.
Caractersticas polares y punto de ebullicin es de
apolares es un aceite 251 C
esencial de la canela.

Tabla 2. Cantidad total de compuesto que se utiliz en la prctica

Compuesto Cantidad en gr o ml
agua 45 ml
canela 4 gr
Hexano 35 ml
Sulfato de sodio indeterminada
Discusin de resultados.

Durante la realizacin de la prctica de laboratorio de destilacin por arrastre de vapor se

trituraron 4 gramos de canela para hacer ms efectiva la extraccin del cinamaldehido
pasados 20 min comenz a ebullir la mezcla y se not que el punto de ebullicin de esta
era 75 C ms bajo que el de cada compuesto por separado, esto es debido a que el
compuesto no se mezcla con el agua, cada uno ejerce en forma independiente su propia
presin de vapor siguiendo la ley de Dalton de las presiones parciales que nos plantea que
en una mezcla gaseosa, la presin parcial de cada gas es que en una mezcla gaseosa, la
presin parcial de cada gas es equivalente a la que ejercera si ocupara solo, todo el
volumen, y la presin total de la mezcla es igual a la suma de las presiones parciales de sus
componentes.
Es decir cada gas ocupa el volumen total del recipiente que lo contiene y en consecuencia
su presin es la equivalente a la de ese volumen.
cada gas ocupa el volumen total del recipiente que lo contiene y en consecuencia su
presin es la equivalente a la de ese volumen.
Tambin es importante analizar la forma en la que es arrastrado el cinamaldehido para
comprender como funciona el mtodo de destilacin por arrastre de vapor. Si observamos
la estructura del cinamaldehido en la fig. 1 tiene una parte medianamente polar que la
hace soluble en agua y cuando esta se evapora arrastra el cinamaldehido por puentes de
hidrogeno que se forman entre el oxgeno del grupo carbonilo del cinamaldehido y uno de
los hidrgenos del agua como una interaccin dipolo dipolo en la que el oxgeno es el
extremo negativo del cinamaldehido y el hidrogeno el extremo positivo del agua, Hasta
ser llevado al tubo de condensacin donde vuelven a pasar del estado gaseoso al lquido.
Observamos tambin que se forma una solucin lechosa la cual tiene un aspecto
blancuzco esto tambin se debe a la propiedad del grupo carbonilo presente en el
cinamaldehido que hace esta molcula medianamente polar lo cual quiere decir que la
solubilidad del cinamaldehido en el agua no es total y genera este aspecto.
Pero esta molcula tambin tiene caractersticas que la hacen soluble ha compuestos
orgnicos como el hexano debido a los carbonos en su estructura molecular observamos
que al mezclar el cinamaldehido en solucin acuosa con el hexano, el cinamaldehido de la
canela tiene preferencia ms por el hexano que por el agua debido a que su parte apolar
es ms grande que su parte polar. Luego se agreg sulfato de sodio anhidro esto con el fin
de que la propiedad deshidratante del sulfato de sodio absorbiera la poca cantidad de
agua que posiblemente quedo en la mezcla del hexano con el cinamaldehido de canela.

Finalmente se hace evaporar el hexano que tiene un punto de ebullicin muy bajo y as
pudimos obtener el cinamaldehido de canela del cual se pudo apreciar su textura, color y
olor caractersticos.
 El ndice de refraccin indica que:
ndice de refraccin a 28.2C
Muestra Terico
1.616 1.621

( )
%error= (1) x100

Utilizando la ecuacin (1) podemos calcular el error porcentual del ndice de refraccin de
la muestra:
(1.6161.621)
%error= x100
1.621

%error= -0.31%

Figura 1. Estructura molecular del cinamaldehido

Respuesta a las preguntas de la gua.

1. Exprese en palabras la ltima ecuacin de la teora.

Se tienen una mezcla de dos lquidos (A y B) totalmente inmiscibles, ambos lquidos
ejercen diferentes presiones de vapor. La composicin del vapor formado por estas
sustancias se puede calcular en una ecuacin que establece una igualdad en la relacin
molar de A y B ( NA/NB) con la relacin de las presiones de vapor de las mismas (PA/PB), as:

=

A esta ecuacin se le multiplica por los pesos moleculares (M) para poder hallar los pesos
(W) de las sustancias A y B, ya que W=N*M o W=P*M, se multiplica M por ambos lados
para no alterar la ecuacin. Quedara as

= =

2. destilacin a macroescala:
En una operacin unitaria, los procedimientos son iguales, lo que vara es el tamao de
los componentes y que ya no se podra hacer manualmente el manejo, sino por depsitos
de agua y solventes controlados por vlvulas operadas por medio de computadora
electrnica:

3. Realice una comparacin entre el anterior proceso y el realizado en esta prctica

Las destilaciones realizadas a macroescala son utiliza para procesos industriales en los que
se requiere de una produccin ms grande, en este tipo de destilacin se necesitan de
instrumentos ms sofisticados y ms costosos. Las destilaciones a microescala son usadas
en la parte de laboratorios con el objetivo de investigacin y purificacin de sustancias, en
estos procesos se usan instrumentos ms sencillos y no tan costosos

4. Desventajas en la destilacin al vapor: Que como mtodo de separacin de mezclas no

se puede aplicar a sustancias termolbiles....en algunos casos el manejo de los
componentes de la mezcla es complicado y el costo puede ser grande por el gasto de
energa necesario para alcanzar los puntos de evaporacin.
Daos colaterales tales como:
Polimerizacin y resinificacin de los terpenos.
Hidrlisis de los steres.
Destruccin trmica de algunos componentes.
5. A 50C la presin de vapor del agua es de 94 mmHg, y la del bromobenceno de 17
mmHg. Calcule la composicin del destilado en el arrastre con vapor de bromobenceno a
la presin de 110 mmHg, y compare el resultado con el que se obtiene en la destilacin en
las mismas condiciones a la presin atmosfrica
A = Agua

B = Bromobenceno

Primero se va hallar la composicin con PA=94 mmHg y PB=110 mmHg

18
= 94


= 1692

=

157,01
= 110


= 17271,1


=

1692 = 0,097
=
17271,1

Ahora se va hallar la composicin con presin atmosfrica

18
= 760


= 13680

=

157,01
= 760


= 119327,6


=

13680 = 0,11
=
119327,6

Se comparan los dos resultados obtenidos para las diferentes presiones y se observ que
se diferencian en un valor de 0,02

6. Generalmente se utiliza la destilacion al vacio cuando los componentes se

descomponen a ciertas temperaturas, por ejemplo aceites esenciales que se
descomponen a temperaturas superiores a los 60C. tambien se prefiere la destilacion al
vacio cuando las presiones de vapor son muy bajas..

7. Cundo la destilacin al vapor sustituye a la destilacin al vaco?

La destilacin al vapor se sustituye por la destilacin al vaco cuando estn presentes

sustancias con altos puntos de ebullicin, ya que la destilacin al vaco es un proceso en el
que se reduce la presin que se encuentra al exterior de la sustancia con el fin de tambin
reducir el punto de ebullicin, se usa principalmente en sustancias que tienen puntos de
ebullicin muy altos.

Conclusiones.

* La extraccin de compuestos orgnicos con elevados puntos de ebullicin mediante

destilacin por arrastre de vapor permite la obtencin de este fcilmente

* La destilacin por arrastre de vapor facilito la formacin de una mezcla conocida como
azeotropo entre agua y cinamaldehido, para la obtencin del compuesto orgnico a una
temperatura considerablemente baja.

* El producto de la destilacin se logr separar en dos fases: acuosa y orgnica,

utilizando el hexano, debido a que este es un compuesto orgnico quedisuelve
otros compuestos semejantes (en este caso, cinamaldehdo) por lo tanto, la
fase orgnica est compuesta por cinamaldehdo y hexano; este ltimo es evaporado.
Bibliografa.

* Francisco, A. V. Enciclopedia temtica iberoamericana 2004, Colombia, 148-150.

* http://es.wikipedia.org/wiki/Fuerzas_de_Van_der_Waals.
 * http://www.mitecnologico.com/ibq/Main/DestilacionPorArrastreDeVapor.
* http://acceda.ulpgc.es/bitstream/10553/436/1/494.pdf.
* Qumica Orgnica. Fundamentos terico-prcticos para el laboratorio. Lydia
GalalgovskyKurman. Editorial Universitaria de Buenos Aires. Quinta Edicin. Pgina 95.