CROMATOGRAFA

I. RESUMEN

Se realizaran en este informe dos tipos de cromatografa: en papel y

en capa fina, las cuales nos sevira para distinguir cualitativamente
los compuestos que tiene las plantas, la cual en el laboratorio se
utilizo hojas y petalos. Distinguiremos estos compuestos las fases
que resulten de esta experiencia
II. INTRODUCCIN

En los mtodos de separacin ms modernos al alcance de los

qumicos requieren todos de algn tipo de cromatografa, en la
experiencia que se realizar se ver los diferentes tipos de
cromatografa para poder conocerlas y saber cmo aplicarlas, la
importancia de esta tcnica resalta en identificar los componentes
de una mezcla aprovechando la interaccin con el disolvente (fase
estacionaria).
III. ANTECEDENTES

La cromatografa en papel se utiliza para separa lquidos o gases en

diferentes componentes. El proceso de cromatografa tiene dos
fases distintas: una fase estacionaria y una fase liquida. La
cromatografa en papel es parte de la fase estacionaria. En la
cromatografa en papel, se utiliza papel absorbente especial para
probar los elementos de una mezcla para ayudar a determinar su
pureza.

Para que se utiliza?

Es una tcnica de separacin basada en el principio de

retencin selectiva, que permite separar los distintos
componentes de una mezcla facilitando su identificacin y
cuantificacin.
La cromatografa en papel es un proceso muy utilizado en los
laboratorios para realizar anlisis cualitativos ya que es
sencilla de implementar y no requiere de equipamiento
sofisticado.
Necesitas muy pocos materiales para hacer experimentos de
cromatografa en papel, lo que hace que sea una opcin
viable para proyectos de laboratorio en las escuelas.

A comienzo del ao 1903, Mijal Tsweet us columnas de adsorcin

de lquidos para separar pigmentos vegetales(por ejemplo,
clorofilas). Las disoluciones se hacan pasar a travs de una columna
de vidrio rellena de carbonato de calcio, que finalmente dividido de
un material poroso que interacciona de forma diferente con los
componentes de la mezcla , de forma que estos se separaban en
distintas bandas coloreadas a lo largo de la columna
Tipos de Cromatografa

Dependiendo de la naturaleza de la fase esttica y de la fase mvil

se pueden distinguir distintos tipos de cromatografa.

Aunque hay muchas y variadas tcnicas cromatografas, el objetivo

de todas es separar las sustancias que forman una mezcla y
enviarlas secuencialmente a un detector para que las determine y
cuantifique.
Todas se basan en el mismo fenmeno: permitir que las sustancias
que forman una mezcla entren en contacto con dos fases (un lquido
y un gas, un slido y un lquido, etc.).

A.-Cromatografa slido-lquido.
La fase esttica o estacionaria es un slido y la mvil un lquido.

B.-Cromatografa lquido-lquido.
La fase esttica o estacionaria es un lquido anclado a un soporte
slido.

C.- Cromatografa lquido-gas.

La fase esttica o estacionaria es un lquido no voltil impregnado
en un slido y la fase mvil es un gas.

D.- Cromatografa slido-gas.

La fase estacionaria es un slido y la mvil un gas.

Segn el tipo de interaccin que se establece entre los

componentes de la mezcla y la fase mvil y estacionaria podemos
distinguir entre:
Cromatografa de adsorcin.
Cromatografa de particin.
Cromatografa de intercambio inico.
IV. DETALLES EXPERIMENTALES

A. CROMATOGRAFA DE PAPEL

a)Preparacin del extracto de flores

Se pone a secar las hojas de flores y cuando estn listas se

trituran en el mortero hasta polvo fino.
A la muestra se le agrega 5ml de cido clorhdrico metanlico al
1%.
Se mezcla con una bagueta hasta que quede totalmente
coloreada.
Guarde en la oscuridad hasta su uso .Y luego retire el lquido
sobrenadate (la parte superior de la muestra) para usarlo en el
experimento.

b)Cromatograma

Se corta tiras de papel Whatman N1 para colocarlas en un vaso

precipitado pequeo que contendr el eluyente.
Ubicamos un punto a 1cm del borde inferior de la tira y ah se
aplicar la muestra del extracto con la ayuda de un capilar.
Sujete la tira con un lpiz con cinta adhesiva y deje correr el
cromatograma para finamente dejarlos secar y luego observe la
separacin de componentes.

B. CROMATOGRAFA EN CAPA FINA

Repetimos los pasos de la cromatografa, pero en lugar de usar

ptalos de flores use hojas verdes.

Usamos como soporte una placa alumnico en lugar del papel de la

experiencia anterior, tambin se puede usar una placa de vidrio.
V. RESULTADOS

A. CROMATOGRAFIA EN PAPEL
En la cromatografa de papel se obtuvo dos puntos del cual
obtendremos el Rf

B. CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA

En la cromatogradia de capa fina hallaremos el Rf
VI. DISCUSIN DE RESULTADOS

A. CROMATOGRAFIA EN PAPEL
En la cromatografa de papel, el movimiento diferencial de los
solutos es consecuencia de la distribucin selectiva entre la fase
estacionaria., constituida por la celulosa o las sustancias
adheridas a ella, y el disolvente (fase mvil), que puede ser
totalmente orgnico. En la cromatografa de papel ocurre una
separacin de la muestra por reparto. En esta experiencia se
coloc la muestra de ptalos de flores en el papel filtro (celulosa
como fase estacionaria); seguidamente se us cido clorhdrico
metanlico al 1%.como fase mvil. Al ponerse en marcha se
observa el movimiento de la fase mvil a travs del papel,
fundamentalmente por capilaridad.

B. CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA

La cromatografa en capa fina es un mtodo analtico verstil,
sensible en alto grado y rpido para separar en forma bien
definida compuestos estructuralmente muy parecidos, y se
diferencia de la cromatografa de papel por que no presenta
celulosa como fase estacionaria.
Se aplic muestra de hojas verdes en la fase estacionaria
(almina), la cual al ponerse en marcha con la fase mvil (ter de
petrleo)
Lo que paso en nuestro procedimiento fue que al ser este
proceso muy rpido de separar compuestos tenamos que estar
al tanto y observar bien al momento de que ya los compuestos
se separaron.
VII. CONCLUSIONES

Por medio de la cromatografia es posible identificar de que

sustancias esta compuesta la mezcla.
En el caso de la cromatografia en papel logramos notar que uno de
los pigmentos corre ms rapido, esto se debe a la polaridad del
eluyente.
En el caso de la cromatografia de capa fina el proceso se desarrolla
ms rpido, proporcioando mejor las separaciones; nos da a
conocer los componentes de una mezcla de manera rpida y
sencilla.

VIII. RECOMENDACIONES

Cuando realizamos la cromatografia en papel hay que procurar que

los petalos de las flores esten bien secos para que a la hora de
triturarlos en el mortero nos quede un polvo muy fino.
En el caso de la cromatografia en capa fina hay que tener cuidado
cuando se introduce dentro de la cmara, ya que el eluyente solo
debe alcanzar una altura de 1 a 2cm antes del extremo superior.
IX. BIBLIOGRAFA

McMurry, John. Qumica Orgnica, 7ma edicin, Cengage learning editores S.A., 2008,
Mxico, captulo 10.

Carey F. A.,Qumica Orgnica,6ta edicin, McGraw Hill, Interamericana Editores S.A.,

2006.

Morrison, R.T. y R.N. Boyd, Qumica Orgnica, 5ta edicin,Addison Wesley Longman de
Mxico S.A. de C.V. Mxico, 1998.
X. APNDICE

Cromatografa
en Papel

Cromatografa en
Capa Fina
RECONOCIMIENTO CUALITATIVOS DE LOS
HIDROCARBUROS

I. RESUMEN

Como sabemos aquellos compuestos orgnicos que solo tienen

carbono e hidrogeno en su composicin se denominan hidrocarburos.
Los hidrocarburos pueden ser de diferentes clases generales;
principalmente pueden ser divididos en dos grandes grupos:
1. hidrocarburos alifticos ( los que tienen como compuesto bsico
al metano)
2. hidrocarburos aromticos (los que tienen como compuesto
bsico el anillo bencnico)

Los hidrocarburos alifticos a su vez pueden dividirse en 4 clases

principales:
1. Alcanos o parafinicos (R-CH3)
2. Alquenos u olefinicos (R-CH=CH-R)
3. Alquinos o acetilnicos
4. Cicloalcanos (alguna cadena cerrada en la molcula)

A su vez los aromticos se pueden dividir en:

1. Mono cclicos (con un solo anillo bencnico)
2. Poli cclicos( con varios anillos bencnicos enlazados)

En esta prctica de hidrocarburos se llevara a cabo como objetivo la

identificacin y reaccin de estos compuestos con disolventes
seleccionados efectuados en el laboratorio.
Asimismo dentro del trabajo experimental se analizara, que a
diferencia de los alcanos, los alquenos presentan una elevada
reactividad qumica con diversos reactivos. Las reacciones de los
alquenos son mayoritariamente reacciones de adicion, contrariamente
a las reacciones de sustitucin tpicas de los alcanos.
II. INTRODUCCIN

Por conocimientos tericos sabemos las estructuras y propiedades

de un alcano, alqueno, alquino y un hidrocarburo aromtico, pero
Cmo identificamos estas caractersticas de manera experimental?
En la siguiente practica realizamos distintas reacciones qumicas con
el objetivo de comprobar lo ya conocido tericamente e identificar
(objetivo primordial) a un alcano, alqueno, alquino e hidrocarburo
aromtico basndonos en el grado de reactividad a fin de concluir
que reactivo es especifico en la identificacin de estos
hidrocarburos.
Adems durante la experiencia sabremos cmo obtener acetileno
en el laboratorio por una reaccin entre carburo de calcio y agua
para luego identificar la presencia de enlace triple realizando las
respectivas reacciones de identificacin.
III. ANTECENDENTES

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente

por tomos de carbono e hidrgeno. Las cadenas de tomos de
carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas.
Los que tienen en su molcula otros elementos qumicos se llaman
hidrocarburos sustituidos. Dentro de los alifticos (saturados) e
insaturados, se encuentran los alcanos, alquenos y alquinos.
Aromticos
Los hidrocarburos llamados aromticos forman una familia de
compuestos que tienen un ncleo comn, el ncleo del benceno.
Por su estructura cclica insaturada tambin se les llama alquenos.
Una caracterstica de los hidrocarburos aromticos como el benceno
es es la resonancia, debida a la estructura electrnica de la
molcula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces
dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en
realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la
molcula es una mezcla simultnea de todas las estructuras, que
contribuyen por igual a la estructura electrnica.
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto
el anillo, se consideran aromticos. La aromaticidad puede incluso
extenderse a sistemas policclicos, como el naftaleno, antraceno,
fenantreno y otros ms complejos.

Alcanos
Son compuestos formados por carbono e hidrgeno, presentan
enlaces sencillos. Presenta una frmula general CnH2n+2,
donde n es el nmero de carbonos del compuesto y el sufijo o y su
terminacin es ano.
PROPIEDADES FISICAS .
Los alcanos son parte de una serie llamada homloga. Ya que cada
trmino se diferencia del que le contina en un CH2. Esto nos ayuda
a entender sus propiedades fsicas ya que sabiendo la de algunas
podemos extrapolar los resultados a las dems. Las principales
caractersticas fsicas son:
Los cuatro primeros miembros bajo condiciones normales o en su
estado natural son gaseosos.
Entre el de 5 carbonos y el de 15 tenemos lquidos y los restantes
slidos.
El punto de ebullicin asciende a medida que crece el nmero de
carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua.
Son insolubles en el agua pero solubles en solventes orgnicos.
PROPIEDADES QUIMICAS .
Presentan muy poca reactividad con la mayora de los reactivos
qumicos. Por este motivo se los llama tambin parafinas.
El cido sulfrico, hidrxido de sodio, cido ntrico y ciertos
oxidantes los atacan solo a elevada temperatura.
Alquenos
Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una
doble ligadura a lo largo de la molcula. Esta condicin los coloca
dentro de los llamados hidrocarburos insaturados junto con los
alquinos. Con respecto a su nomenclatura es como la de los alcanos
salvo la terminacin. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al
tener una doble ligadura hay dos tomos menos de hidrgeno como
veremos en las siguientes estructuras. Por lo tanto, la frmula
general es CnH2n.
PROPIEDADES FISICAS .
Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases,
del carbono 4 al carbono 18 lquidos y los dems son slidos.
Son solubles en solventes orgnicos como el alcohol y el ter. Son
levemente ms densos que los alcanos correspondientes de igual
nmero de carbonos. Los puntos de fusin y ebullicin son ms
bajos que los alcanos correspondientes. Es interesante mencionar
que la distancia entre los tomos de carbonos vecinos en la doble
ligadura es ms pequea que entre carbonos vecinos en alcanos.
PROPIEDADES QUIMICAS .
Los alquenos son mucho ms reactivos que los Alcanos. Esto se
debe a la presencia de la doble ligadura que permite las reacciones
de adicin. Las reacciones de adicin son las que se presentan
cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que se
adicionen tomos de otras sustancias.
Alquinos
Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos. Con
respecto a la nomenclatura la terminacin ano o eno se cambia por
ino. Aqu hay dos hidrgenos menos que en los alquenos. Su
frmula general es CnH2n-2.
PROPIEDADES FISICAS .
Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son
lquidos y son slidos desde el 15 en adelante.
Su punto de ebullicin tambin aumenta con la cantidad de
carbonos.
Los alquinos son solubles en solventes orgnicos como el ter y
alcohol. Son insolubles en agua, salvo el etino que presenta un poco
de solubilidad.
IV. DESARROLLO EXPERIMENTAL

A.-ENSAYO PARA HIDROCARBUROS

1.- Solubilidad
Muestra: alcano, alqueno, hidrocarburo aromtico
En un tubo de prueba, agregue 6 gotas de muestra y 1 ml de
solvente. Agite y observe. Anote resultados.

2.-Prueba de Baeyer
Muestra: alcano, alqueno, hidrocarburo aromtico
En un tubo de prueba aada 1mL de muestra .Luego agregue gota a
gota una solucin de 4 al 0.1% y una gota de carbonato de
sodio al 4%.Agite vigorosamente.
Una decoloracin instantnea de la solucin indicar resultado
positivo. Observe y anote.
B.- REACCIONES DE UN HIDROCARBURO AROMTICO
1.-Prueba con 2 /4 ,
Separe 2 tubos de ensayo y coloque 5 gotas de benceno en cada
tubo de ensayo .En un tercer tubo adicione toluneno.
-Agregue dos gotas de 2 /4 en los 3 tubos
-Al segundo tubo agregue limaduras de Fe
2.-Prueba con 2 4
A 2 mL de cido sulfrico concentrado se aaden lentamente 2 mL
de benceno agitando constantemente y enfriando si fuese
necesario.
Caliente en un bao Mara (aprox 60C) durante 20 minutos.
La mezcla resultante se vierte en un vaso que contiene 25mL de
agua. Observe.
C. REACCIONES DEL ACETILENO RECONOCIMIENTO DEL TRIPLE
ENLACE
C.1 PREPARACIN DEL ACETILENO
Arme un equipo como el de la fig.Nro.1
A es un matraz que lleva un tapn monohorado en el oficio el cual
se introduce al embudo de separacin B y C una cuba
hidroneumtica.
El acetileno se recoge con desplazamiento del agua contenido en
cada tubo de ensayo (cuadro).En el interior del matraz A se coloca
4g de carburo de calcio en trozos (no en polvo).En el embudo se
colocan 10 mL de agua destilada.
Abrir la llave del embudo B dejando gotear lentamente el agua.
Deje que el acetileno desaloje el aire (el acetileno forma mezclas
explosivas con el aire).Recoja el acetileno en cuatro tubos de ensayo
por desplazamiento de agua y cbralos con papel aluminio o
tapones.

C.2 REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DEL TRIPLE ENLACE

1.- Prueba con cloruro cuproso amoniacal o nitrato de plata
amoniacal
A un tubo de ensayo que contenga 3 mL de una solucin de cloruro
cuproso amoniacal (o nitrato amoniacal).Se le hace burbujear
acetileno durante 2 min Qu produce?
2.-Prueba con 2 /4
A un tubo de ensayo que contenga 2 mL de 2 /4 se hace
burbujear acetileno por dos minutos.
3.-Prueba con 4 1%
A un tubo de ensayo que contiene 2 mL de 4 1% y se les
hace burbujear acetileno por 2 minutos.
V. RESULTADOS

Halogenacion:
Al agregar el Br2/CCl4 a los dos tubos de la sustancia de alcanos,
estos se llegan a teir de color rojo-naranja. Para los tubos de
alquenos se llegaron a teir de color crema rpidamente, ya que al
igual que los alcanos tenan un color naranja inicialmente.
Al dejar los dos tubos de alcano y alqueno en un lugar oscuro
durante diez minutos, se llega a observar que la coloracin que se
tena al principio no ha variado.
En el caso de los otros dos tubos dejados a la luz solar, al pasar los
10 min, se observa que para el alcano la coloracin que era en un
principio de color naranja, se ha vuelto incoloro. Cosa contraria para
el alqueno que ha permanecido del mismo color.
Oxidacin:
En el tubo que contena al alcano, obtuvimos una coloracin violeta
al cabo de unos segundos, mientras que en el tubo que contena al
alqueno, obtuvimos una coloracin marrn, color caracterstico
pero Manganeso con estado de oxidacin +4, mientras que el
violeta es el color caracterstico del Manganeso con estado de
oxidacin +7. Esto quiere decir que el Manganeso se redujo en el
caso del alqueno, dando seal de que el alqueno se oxid.
Aromtico:
Al agregar el Br2/CCl4 a ambos tubos se pudo observar que se tien
de color rojo-naranja.
Ambos tubos se empiezan a decolorar muy lentamente, pero
cuando aadimos el Fe, el tubo se empieza a decolorar con ms
rapidez.
Al cabo de cierto tiempo ambos tubos no tienen coloracin.
Alquino
Se observa que al reaccionar 4 , inicialmente coloracin
purpura, con acetileno se decolora y forma un precipitado marrn.
As mismo, cuando el acetileno reacciona con cloruro cuproso
amoniacal se oscurece el color azul y un precipitado casi marrn, y
cuando el 2 reacciona con acetileno se decolora el color naranja.
VI. DISCUSIN DE RESULTADOS

Halogenacion:
De los resultados que se obtuvieron se puede explicar en
fundamentos qumicos lo siguiente:
Para el caso de los alcanos, para que la reaccin se lleve a cabo a
una rapidez conveniente, se necesita luz o calor. Esto significa que
se forman muchas molculas de producto por cada fotn de luz
absorbida.
Para explicar la bromacin del metano (por ejemplo) se ha
propuesto el siguiente mecanismo por radicales libres.
Se forman los radicales libres. La luz proporciona la energa para
disociar una molcula de bromo

Br Br + hv 2 Br

Un radical de bromo abstrae un hidrogeno para generar un radical

alquilo.
H H

H C H + Br H C + Br H
H H

El radical alquilo reacciona con Br2 para generar el producto y un

radical bromo
H H

H C H + Br Br H C Br + Br

H H

La reaccin completa es simplemente la suma de los pasos de

propagacin.
H H
hv
H C H + Br Br H C Br + Br H
H H
Es por esta razn que al tubo contenido de la sustancia de alcano
con Br2/CCl4 cambia de naranja a incoloro por la formacin del
haluro de alquilo, y el bromuro de hidrogeno.
Para el caso de los tubos que contenan alquenos
El bromo convierte fcilmente a los alquenos en compuestos
saturados que contienen dos tomos de halgeno unidos a
carbonos adyacentes. La reaccin se efecta simplemente
mezclando ambos reactivos en un disolvente inerte como el CCl4. La
adicin procede velozmente a temperatura ambiente, y no necesita
exposicin excesiva a la luz, adems de la presencia de un exceso de
halgenos, puesto que en tales condiciones la sustitucin podra
llegar a constituir una reaccin secundaria importante.

Br H
R R
H C C H
C C
R
+ Br Br
R H Br

El bromo se adiciona a los alquenos para formar dihaluros vecinales.

Una disolucin de bromo en tetracloruro de carbono es de color
rojo intenso. Cuando esta disolucin se adiciona a un alqueno, el
color rojo del bromo desaparece (se decolora) y la disolucin se
vuelve clara e incolora.
Oxidacin:
Los resultados que obtuvimos confirman la prueba de Baeyer, que
consiste en adicionar una solucin de KMnO4 a una muestra donde
se cree existen insaturaciones, de haberla el color morado de la
solucin desaparece, debido a que el permanganato ha oxidado los
dobles enlaces y l se ha reducido a dixido de manganeso.
En nuestro caso ocurri lo esperado, ya que en el tubo que contena
al alcano no ocurri la oxidacin, mientras que en el tubo que
contena al alqueno s ocurri, prueba de ello es la coloracin
marrn que se obtuvo, muestra de la reduccin del manganeso y,
por consiguiente, la oxidacin del alqueno.
Aromticos:
En el caso del tubo que se aadi el Fe se aprecia una reaccin de
decoloracin muy rpida, esto se debe a la funcin de Fe+ de actuar
como un cido Lewis. Segn en la siguiente reaccin:

CH3 CH3
CH3
+
Br
Br2/Fe
+
CCl 4
Br

En el caso del tubo sin el Fe, la reaccin se realiz de forma tarda,

ya que necesitaba ayuda de la luz. Segn nuestra reaccin de teora
nos da:
Br
CH3 H H

Br2/CCl 4
luz
+ Br H

En este caso nos da una reactividad aliftica y no aromtica.

Alquino
- Al adicionar 4 provoca que rompa el triple enlace del
acetileno y hace que forme cidos carboxlicos. Gracias a esta
reaccin se forma el precipitado de 2 de color caf
oscuro.
- Al reaccionar cloruro cuproso amoniacal se forma acetiluro de
cobre que es el color marrn que observamos.
- La reaccin de acetileno con 2 es una reaccin completa ya
que se observa que el color naranja, caracterstico de 2 , se
decolora completamente. Es decir, el bromo reaccion por
completo, rompiendo el triple enlace.
VII. CONCLUSIONES

La bromacion no ocurre a temperatura ambiente en ausencia de

luz. La reaccin comienza cuando se expone a esta. Por lo tanto,
esta reaccin requiere alguna forma de energa para iniciarse.
Para la halogenacion en un anillo benceno, segn en el caso que se
trabaj la bromacion, se necesita de disolvente para que se efecte
la reaccin que se requiera.
Observamos cualitativamente la reaccin de un alqueno frente al
permanganato de potasio, el cual oxida al alqueno.
La coloracin marrn al agregar permanganato de potasio confirma
la presencia de una insaturacin donde se cree tener una.

VIII. RECOMENDACIONES

Para en aromticos, trabajar como disolvente un cido Lewis, ya

que con el Fe en polvo al estar en exceso, no se aprecia el resultado
de la reaccin.
Para el trabajo en la obtencin del acetileno, trabajar en campana y
con mascara, ya que el olor al desmontar el equipo es muy fuerte y
toxico.
IX. BIBLIOGRAFA

http://analisis-quimico-upt.blogspot.pe/2010/08/alquenos.html
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo
http://www.quimicaorganica.org/alcanos/61-tipos-de-
hidrocarburos.html
 X. APNDICE

En la halogencion se puede apreciar la decolaracion del

Br2/CCl4 ante el alcano y el alqueno.

En el desarrollo de la oxidacin se aprecia el tubo de color lila que se encuentra la presencia de

KMnO4 sin reaccionar, mientras que el precipitado color marrn del otro tubo se debe al
MnO2