EXPERIMENTO 6

OBTENCIN DE N-BUTIRALDEHDO POR OXIDACIN DE N-

BUTANOL

INTRODUCCIN

Los aldehdos (RCHO) y las cetonas (R2CO) son la clase de compuestos que
ms se encuentran en estado natural. En la naturaleza, muchas de las
sustancias que requieren los roganismos vivos son los aldehdos o cetonas. Por
ejmplo, el aldehdo fosfato de piridoxal es una coenzima presente en un gran
nmero de reacciones metablicas; las cetona hidrocortisona es una hormona
esteroidal que segregan las glndulas suprarrenales para regular el metabolismo
de las grasas, protenas y los carbohidratos.

En la industria qumica, las cetonas y los aldehdos sencillos se producen en

grandes cantidades para utilizarse como disolventes y materias primas para
preparar una cantidad de otros compuestos. Por ejemplo, en los Estados Unidos
se producen anualmente ms de 1.9 millones de toneladas de formaldehido,
H2C=O, para fabricar materiales aislantes en las construcciones y para las
resinas adhesivas que unen tablas de conglomerado y madera laminada. La
acetona, (CH3)2C=O, se utiliza ampliamente como un disolvente industrial; en
Estados Unidos se produce aproximadamente 1.2 millones de toneladas al ao.
El formaldehido se sintetiza industrialmente por la oxidacin cataltica del
metanol, y un mtodo para la preparacin de la acetona involucra la oxidacin
del 2-propanol.
Gran parte de la qumica orgnica es simplemente la qumica de los compuestos
carbonlicos; en particular, los aldehdos y las cetonas son intermediarios en la
sntesis de muchos agentes farmacuticos, en casi todas las rutas biolgicas, y
en numerosos procesos industriales, por lo que es esencial la comprensin de
sus propiedades y reacciones.

OBJETIVOS
 Ejemplificar el mtodo para obtener aldehdos alifticos mediante la
oxidacin de alcoholes.

ESQUEMA DE REACCIN

ACTIVIDADES PREVIAS

1. Completar la siguiente tabla de propiedades de los reactivos que se

utilizara en la prctica, con los siguientes datos:

Nombre Formula Peso Densidad Punto Punto de Toxicidad

molecular de ebullicin
(g/cm3) fusin
(g/mol) (C)
(C)

Dicromato
de potasio

cido
sulfrico

n butanol

Agua
destilada

2. Completar la siguiente tabla de clculos estequiomtricos de los

reactivos que se utilizara en la prctica, con los siguientes datos:

Nombre del Formula Peso Densidad Masa Moles mmol # de

reactivo Molecular equivalente

n- butanol

Dicromato
de potasio

Butiraldehido
 3. Qu es una reaccin de oxidacin de alcoholes?

4. Cmo se obtiene industrialmente el butiraldehdo? Cules son sus

usos e importancia?

5. Qu tipos de oxidantes existen? Describe sus ventajas y desventajas.

6. Cules son las reacciones de identificacin y caracterizacin de

alcoholes, aldehdos y cetonas?

7. Completar el mecanismo de reaccin

MATERIAL
 Cantidad Materiales

1 Matraz bola de dos bocas de 250 mL

1 Embudo de adicin

1 Refrigerante vigreux

1 Vaso de precipitados de 125 mL

1 Pipeta graduada de 5 mL

1 Vidrio de reloj

1 Esptula

1 Parrilla de calentamiento con agitacin

2 Soportes universal

1 Recirculador

1 Refrigerante recto

2 Mangueras

2 Probeta de 125 mL

1 Agitador magntico

1 Cristalizador

1 Codo de destilacin

1 Y de destilacin

1 Termopozo o tapn de huele horadado para termmetro

1 Termmetro de 0C a 100C

1 Embudo de separacin

Papel absorbente

Cama de arena

Franela

REACTIVOS
Reactivos
 Dicromato de potasio

cido sulfrico

n butanol

Agua destilada

Hielo

DESARROLLO EXPERIMENTAL
1. Adapte a un matraz bola de 2 bocas, por una de ellas, un embudo de
separacin o adicin con la llave cerrada y por la otra un sistema de
destilacin fraccionada, insertando la columna vigreaux en posicin
vertical.
2. En un vaso de precipitados de 125 mL coloque 3.8 g de dicromato de
potasio en 12.5 mL de agua. Aada cuidadosamente y con agitacin 4 mL
de cido sulfrico concentrado (aunque la reaccin es exotrmica, es
necesario calentar un poco para que se disuelva todo el reactivo).
3. Vierta cuidadosamente la mezcla caliente, dentro del embudo de
separacin.
4. Adicione al matraz baln 1.6 mL de n-butanol y caliente a ebullicin con
flama suave hasta que los vapores del alcohol lleguen a la columna de
fraccionamiento. Agregue entonces gota a gota la solucin de dicromato
de potasio cido sulfrico (aproximadamente dos gotas por segundo),
de tal forma, que la temperatura en la parte superior de la columna no
pase de 80 85 C ni baje a menos de 75 C, recibiendo el destilado en
una probeta sumergida en bao de hielo.
5. Cuando se ha aadido todo le gante oxidante cierre la llave del embudo y
contine calentando la mezcla suavemente por 15 minutos ms. Colecte
la fraccin que destila debajo de 90 C.
6. Pase el destilado a un embudo de separacin, decante la fase acuosa y
seque el butiraldehdo con sulfato de sodio anhdrido
7. Seguidamente extraiga el butiraldehdo con una pipeta Pasteur y mida el
volumen de butiraldehdo obtenido para calcular el rendimiento.
8. Guardar el producto

DIAGRAMA DE FLUJO
OBSERVACIONES

RESULTADOS

OBSERVACIONES
ACTIVIDADES FINALES

1. Qu sucedera si al efectuar la oxidacin del nbutanol no se controlara

la temperatura de la reaccin?

2. Se puede aplicar este mtodo de oxidacin a todos los alcoholes?

3. Qu destila antes de 80 C?, qu destilas arriba de 90 C?

BIBLIOGRAFA

McMurry, J. QUMICA ORGNICA. 7 Edicin; CENGAGE Learning.

Ixtapaluca Edo. De Mxico, 2008.
vila, J.G.; Garca, C.; Gaviln, I.; Len, F.; Jos, M.; Prez, G.; Mara,
R.; Salazar, G.; Snchez. M.; Santos, E.; Soto, R. Qumica Orgnica:
Experimentos con un enfoque ecologico. Direccin General de
Publicaciones y Fomento Editorial (unam). Mxico, D.F. 2001.
 EXPERIMENTO 7
OXIDACIN DE CICLOHEXANOL A CICLOHEXANONA

INTRODUCCION

Las reacciones de oxidacin-reduccin juegan un papel importante en qumica

orgnica. La oxidacin de alcoholes para formar aldehdos, cetonas o cidos
carboxlicos es una reaccin fundamental, siendo de sobra conocido el hecho de
que los alcoholes primarios se pueden oxidar a aldehdos o a cidos, segn el
oxidante empleado, mientras que los secundarios se oxidan nicamente a
cetonas.
Las reacciones de oxidacin se utilizan muy frecuentemente en el laboratorio
para la introduccin de grupos funcionales carbonilo o carboxilo y son
fundamentales en los procesos biolgicos (diversas etapas de la cadena
respiratoria formacin de perxidos cancergenos, etc.)

OBJETIVOS

Obtener una acetona por oxidacin de un alcohol secundario

ESQUEMA DE REACCIN

ACTIVIDADES PREVIAS

1. Completar la siguiente tabla de propiedades de los reactivos que se

utilizara en la prctica, con los siguientes datos:
 Nombre Formula Peso Densidad Punto Punto de Toxicidad
molecular de ebullicin
(g/cm3) fusin
(g/mol) (C)
(C)

Ciclohexanol

cido
sulfrico

Dicromato de
potasio

Agua

Sulfato de
sodio
anhdrido

2. Completar la siguiente tabla de clculos estequimetricos de los reactivos

que se utilizara en la prctica, con los siguientes datos:

Nombre del Formula Peso Densidad Masa Moles mmol # de

reactivo Molecular equivalente

Ciclohexanol

Dicromato de
potasio

Ciclohexanona

3. Propiedades fsicas de los alcoholes?

 4. Cules con las reacciones de identificacin de aldehdos y cetonas?

5. Cules son los mtodos industriales de obtencin y uso de la

ciclohexanona?

6. Completar el mecanismo de reaccin

7. Despus de leer el desarrollo experimental, elaborar un diagrama de

flujo en el apartado correspondiente.

MATERIAL

Cantidad Materiales

1 Cristalizador

1 Codo de destilacin

1 Refrigerante recto

1 Probeta de 25 mL

1 Vidrio de reloj

1 Esptula

1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL
 1 Agitador magntico

1 Termmetro

1 Matraz baln de 500 mL

1 Recirculador

2 Mangueras de hule latex

2 Soportes universal

2 Pinzas de tres dedos con nuez

1 parrilla o manta de calentamiento

1 Vial o frasco reactivo de unos 80 mL

Cama de arena ( en caso de usar parrilla de

calentamiento)

REACTIVOS

Reactivos

Ciclohexanol

cido sulfrico

Dicromato de potasio

Agua

Sulfato de sodio anhdrido

Hielo

DESARROLLO EXPERIMENTAL

1. Preparar una disolucin de 6.5 g de dicromato de potasio en 125 mL de

agua. A esta mezcla aadir lenta y cuidadosamente 4 mL de cido
sulfrico concentrado.
2. Dejar enfriar la mezcla oxidante as preparada, seguidamente se vaca
en un matraz de adicin.
3. Colocar el matraz de adicin en un anillo metlico soportado en un
soporte universal.
 4. Colocar en un matraz Erlenmeyer 10 mL de ciclohexanol y poner en
agitacin vigorosa con la ayuda de un agitador magntico y una parrilla
de calentamiento.
5. Empezada la agitacin se procede a adicionar la mezcla oxidante muy
lentamente. Manteniendo la temperatura de la mezcla de reaccin entre
55 y 60 C. si sube la temperatura, se introduce el matraz de reaccin en
un bao de hielo, si desciende se retira del bao.
6. Despus de aadir toda la mezcla oxidante, dejar a temperatura ambiente
por un ahora con agitacin lenta.
7. Transcurrida la hora verter la mezcla de reaccin a un matraz baln de
500 mL, y aadir 125 mL de agua y colocar un equipo de destilacin
simple. Recoger unos 70 0 75 mL del destilado y separar la fase orgnica.
8. Una vez obtenido el destilado se procede a secarlo con sulfato de sodio
anhdrido.

DIAGRAMA DE FLUJO

OBSERVACIONES
RESULTADOS

CONCLUSIN

ACTIVIDADES FINALES

1. Qu otros procedimientos podran emplearse para determinar la

naturaleza o la purea del compuesto obtenido?
 2. Si en lugar de utilizarse dicromato de potasio como oxidante se hubiera
empleado hipoclorito y cido sulfrico con calefaccin a 80 C durante
ms de una hora, el resultado de la reaccin seria el mismo?

3. Por qu no debe calentarse durante ms tiempo o a mayor temperatura

la mezcla de reaccin?

BIBLIOGRAFA
Rodrguez, M. J. y Gmez F. Curso Experimental en Qumica Orgnica.
Volumen 23 de Biblioteca de Qumicas; Editorial Sntesis. Madrid, 2008.
vila, J.G.; Garca, C.; Gaviln, I.; Len, F.; Jos, M.; Prez, G.; Mara,
R.; Salazar, G.; Snchez. M.; Santos, E.; Soto, R. Qumica Orgnica:
Experimentos con un enfoque ecologico. Direccin General de
Publicaciones y Fomento Editorial (unam). Mxico, D.F. 2001.
Salomons, T.W. Qumica Orgnica. 3 Edicin. McGraw Hill. Mxico, 1989
Hannessian, W. Synthesis . 1981.