4-9-2017

1 PREINFORME DEL
LABORATORIO DE
QUMICA
INDUSTRIAL II
EXTRACCION DE LA TRIMIRISTINA DE LA
NUEZ MOSCADA

NOMBRE: VALDIVIA MAZZA

DIANA CAROLINA

CDIGO: 20161101H
INTRODUCCIN
Este experimento ilustra la extraccin o el aislamiento de una
sustancia qumica pura a partir de su fuente natural.
Frecuentemente tales aislamientos son tediosos y difciles; sin
embargo, en muchos casos la fuente natural es suficientemente
rica en la sustancia deseada y sus propiedades son tales que su
aislamiento resulta relativamente fcil.

Esto se cumple en el caso de la trimiristina, la principal grasa

natural de la nuez moscada.

La nuez moscada (Myristica) es un gnero de rboles perennifolios de la familia de las

Myristicaceae procedente de las Islas de las Especias (en la actualidad las Islas Molucas en
Indonesia). Estos rboles son la fuente de dos especias derivadas del fruto: la nuez moscada y el
macis (Mehelenbacher, 1977).

OBJETIVOS

Aislar la trimiristina presente en grasas y aceites

esenciales de la nuez moscada empleando los
mtodos de laboratorio.

Estudiar las propiedades fsicas y qumicas de la

trimiristina.

Comprender experimentalmente el mecanismo del

fenmeno de solubilidad en una sustancia orgnica.

Comprender y realizar el proceso de puricacin de un

slido (la trimiristina) por medio de la
recristalizacin de esta.
Entender el proceso de saponicacin (estericacin) de
la trimiristina, como tambin la sntesis del cido
mirstico porhidrlisis.
MARCO TERICO

TRIMIRISTINA:
Recibi su nombre por la nuez moscada
(Myristica fragrans) cuya manteca tiene 75
% de este triglicrido compuesto por tres
molculas de cido mirstico. Adems de
en la nuez moscada, este cido se
encuentra en el aceite de palma, anteca y
espermaceti, la fraccin cristalizada del
aceite de grasa de ballena.

EXTRACCIN:
La extraccin es la tcnica empleada para
separar un producto orgnico de una
mezcla de reaccin o para aislarlo de sus
fuentes naturales. Puede definirse como la
separacin de un componente de una
mezcla por medio de un disolvente.

DESTILACIN:
La destilacin es una tcnica de separacin
de sustancias que permite separar los
distintos componentes de una mezcla. Esta
tcnica se basa fundamentalmente en los
puntos de ebullicin de cada uno de los
componentes de la mezcla.

PRECITACIN:
Es la separacin de sustancias por
asentamiento gravitacional, mediante el
agregado de reactivos qumicos que alteran
su estado fsico su solubilidad
(precipitantes, coagulantes, floculantes,
etc.)
TABLA DE PROPIEDADES
REACTIVOS / PROPIEDADES FISICAS
PRODUCTOS
- Estado de agregacin: solido
- Densidad: 885 kg/m3; 0,885 g/cm3
TRIMIRISTINA - Masa molar: 723,16 g/mol
C45H86O6 - Punto de fusin: 57 C (330 K)
- Punto de ebullicin: 311 C (584 K)
- Lquido incoloro, voltil, de olor
caracterstico.
- Densidad: 654.8 kg/m3; 0.6548 g/cm3
N- HEXANO - Masa molar: 86,18 g/mol
C6H14 - Punto de fusin: 178 K (-95 C)
- Punto de ebullicin: 342 K (69 C)
- Temperatura crtica: 507,6 K (234 C)
- Viscosidad: 0,294 cP a 25 C
- ndice de refraccin (nD): 1.375 (20 C)
- Lquido incoloro.
- Densidad: 779 kg/ m3; 0.779 g/cm3
CICLOHEXANO - Masa molar: 84.160 g/mol
C6H12 - Punto de fusin: 280 K (7 C)
- Punto de ebullicin: 354 K (81 C)
- Viscosidad: 1.02 cP a 17 C
- Lquido incoloro de leve aroma dulce.
- El compuesto se descompone al contacto
CLORURO DE con llamas abiertas y superficies radiantes
METILENO con la formacin de gases dainos.
CH2Cl2 - Densidad: 1330 kg/m3; 1,33 g/cm3
- Masa molar: 84,933 g/mol
- Punto de fusin: 177,9 K (-95 C)
- Punto de ebullicin: 40 C (313 K)
- A temperatura ambiente, es un lquido
voltil, no inflamable, incoloro, de olor
CLOROFORMO dulzn
O TRICLORURO - Densidad: 1483 kg/m3; 1,483 g/cm3
DE METILO - Masa molar: 119,38 g/mol
CHCl3 - Punto de fusin : 209,5 K (-64 C)
- Punto de ebullicin: 334,2 K (61 C)
- Estructura cristalina: Tetradrica
- ndice de refraccin (nD): 1,4459
- Es un ter lquido, incoloro
- Densidad: 0,7134 g/cm3
ETER ETILICO - Punto de fusin: 116,3 C (156,85 K)
C4H10O - Punto de ebullicin: 34,6 C (307,75 K)
- Viscosidad: 0,224 cP a 25 C (298 K)
PROPIEDADES QUIMICAS
- Soluble en compuestos
orgnicos: hexanol, metano, etc.
- Grasa neutra.
- Es hidrolizable, saponificacin
con sales alcalinas formando
jabones
- Es inmiscible en agua
- Reacciona con oxidantes
fuertes, originando peligro de
incendio y explosin.
- Solubilidad en agua: 6,1 mg/L
- Momento dipolar: 0 D
- Es inmiscible en agua
- Es altamente inamable y tiene
un olor penetrante similar al del
petrleo.
- No es inflamable en condiciones
normales.
- Altamente estable
- Completamente miscible con
una amplia gama de disolvente.
- Solubilidad en agua: 13 g/L
(20C)
- No inflamable.
- Se descompone lentamente por
accin combinada del oxgeno y
la luz solar, transformndose en
fosgeno (2 ) y cloruro de
hidrgeno ()
- Acidez : 15.7 (20 C) pKa
- Solubilidad en agua: 0,8 g/100ml
293,15 K (20 C)
- Es un buen disolvente de las
grasas, azufre, fsforo, etc.
-Tiene aplicaciones industriales
como disolvente y en las fbricas
de explosivos.
- Solubilidad: 6,9 g/100 ml H2O
(20 C)
- Momento dipolar: 1,15 D
 - Es una mezcla lquida de diversos
compuestos voltiles - Inflamable. Incompatible con
- Apariencia: Incoloro oxidantes fuertes.
- Olor: leve olor a hidrocarburos - Ataca a algunas formas de
ETER DE - Temperatura de ebullicin: 35 60C plsticos y caucho y
PETRLEO - Temperatura de fusin: -40C recubrimientos.
- Densidad a 20C: 0.65 kg/lt - Solubilidad: Insoluble en agua.
- Presin de vapor a 20C: 400 mmHg -Soluble en la mayora de los
(aprox.) solventes.
- Densidad de vapor: 3.0 (aprox.)
- Apariencia: Incoloro
ACETONA O - Masa molar: 58.08 g/mol - Soluble en agua. Tambin puede
PROPANONA - Punto de fusin: 178,2 K (-95 C) disolverse en etanol, isopropanol
C3H6O - Punto de ebullicin: 329,4 K (56 C) y tolueno.
- Viscosidad: 0,32 cP a 20 C (293 K) - Momento dipolar: 2,91 D
- ndice de refraccin (nD): 1.35900 (20 C)
- El cual es un lquido sin color ni olor, y
altamente voltil
- Densidad: 789 kg/m3; 0,789 g/cm3
- Masa molar: 46,07 g/mol
- Punto de fusin: 158,9 K (-114 C) - Inflamable, miscible. Carcter
ETANOL - Punto de ebullicin: 351,6 K (78 C) bsico.
C2H5OH - Temperatura crtica: 514 K (241 C) - Acidez : 15,9 pKa
- Presin crtica: 63 atm - Solubilidad en agua: Miscible
- Estructura cristalina: sistema cristalino
monoclnico
- Viscosidad: 1.074 mPas a 20 C.
- ndice de refraccin (nD): 1,3611
- Estado de agregacin lquido
- Apariencia: Incoloro
- Punto de fusin: -97,16 C - Acidez (pKa): 15.5
METANOL - Punto de ebullicin: 64,7 C - Solubilidad en agua totalmente
CH4O - Densidad: 791,8 kg/m3; 0.7918 g/cm3 miscible.
- Masa molar: 32,04 g/mol - Momento dipolar: 1.69 D
- Presin crtica: 811 atm
- Viscosidad: 0,59 mPas a 20 C.
- Masa molar: 142.04 g/mol
- Punto de fusin: 884 C - Estable bajo condiciones
SULFATO DE - Apariencia: Slido cristalino blanco normales.
SODIO - Densidad: 2.664 g/cm3 (anhidro) kg/m3; - Se produce xidos de azufre
ANHIDRO 1.464 g/cm3 (decahidrato) g/cm3 - Solubilidad en agua: 4.76 g/100
Na2SO4 - Masa molar: 142.04 g/mol (anhidro) mL (0C) 42.7 g/100 mL (100C)
322.20 g/mol (decahidro) g/mol
- Punto de ebullicin: 1702,15 K (1429 C)
 REACCIONES

En el procedimiento 1.

Luego de filtrar la mezcla de la nuez molida con el hexanol se agrega un compuesto polar que
tenga la propiedad higroscpica de absorber (desecante) las pequeas cantidades de agua que
tiene la nuez. As el sulfato de sodio anhidro es agregado para capturar las molculas de agua
dispersas y eliminarla de la solucin orgnica y asi obtener mayor pureza. La reaccin que se
da es:

4 + 102 4 . 10 2

DIAGRAMA DE PROCESOS

MATERIALES:

- Nuez moscada

- Mortero

- Frasco Erlenmeyer

- Tapn de Corcho

- Papel filtro

- Embudo de vidrio

- Baln de destilacin

- Granallas de vidrio

- Vaso de precipitados

- Estufa

- Balanza
 EXTRACION SOLIDO-LIQUIDO
Lavar el frasco y
evitar queden
partculas de
nuez.

INICIO

Raya 7gr de Introducir las partculas Introducir las partculas

nuez moscada rayadas en un frasco de rayadas en un frasco de
en un mortero. Erlenmeyer. Erlenmeyer.

Verte 20ml de
Remover el Tapar el frasco un
n-exano en el
contenido durante corcho.
frasco.
30 minutos.

Filtrar con un embudo Lavar el frasco de la nuez Agregar miligramos de

de vidrio provisto de un retenidos en el frasco sulfato de sodio
papel de filtro en un con10ml de n-exano, anhdrido al frasco que
Erlenmeyer. agitar 5min, luego filtrar. contiene los filtrados
orgnicos.

La solucin Proteger el frasco con un

orgnica corcho y dejar en reposo
resultante es la durante 5min.
trimiristina.
 DESTILACION SIMPLE

A partir de un baln de
Construir un equipo de destilacin de 100ml
destilacin simple utilizando como fuente
de bao mara.

Filtrar la solucin
Introducir en el baln 2 orgnica con un
o 4 granallas de vidrio. embudo de vidrio y
papel filtro.

Destilar el solvente hasta Finalmente el n-exano

concentrar el volumen que se elimina por
de la solucin orgnica destilacin.
en unos 5 a 10 ml.
 PRECIPITACIN

Verter la solucin concentrada Cubrir el vaso con una luna de

anteriormente en un vaso de reloj y deje en reposo
precipitacin de 50ml de metanol. aproximadamente 1 a 1.5horas.

Proceder a filtrar toda la Con el embudo de filtracin al

precipitacin de la trimiristina vaco kitasato colocando sobre
(parte slida). un papel filtro lento.

Luego se dispone el papl filtro con

Para secar el producto se contina
el producto sobre la luna de reloj
haciendo vaco, permitiendo pasar
se coloca en la estufa y se deja
el aire.
secar durante 10 minutos.

Se pesa el producto obtenido y se

determina el rendimiento de la
extraccin obtenida.
 CUESTIONARIO

1. Qu tipo de fuerzas intermoleculares existe entre las molculas de trimiristina que hacen
que su punto de fusin sea de 56C?
Se debe a que en la longitud de la cadena de la trimiristina predomina no solo fuerzas de Van Der
Waals como en el n-eicosano sino que la parte oxigenada presenta fuerzas o interacciones
puente de hidrgeno. Obviamente estn en mayor cantidad las fuerzas de Van Der Waals por su
gran estructura. Este tamao permite la existencia de muchas interacciones de Van Der Waals
que implican la cohesin de las molculas y los altos puntos de fusin y de ebullicin.

2. Para la etapa de extraccin: Si no se dispusiera en el laboratorio de n-hexano Qu solvente

utilizara para sustituirlo: n-heptano, ter de petrleo, etanol o agua?
Se utilizara el ter de petrleo que es una mezcla de n-heptanos, hexanos, heptanos pero no es
un ter como errneamente seala su nombre. La explicacin es que necesitamos una cadena
muy grande de hidrocarburos y que su interaccin sea de Van Der Waals.

3. Para el proceso de destilacin simple:

a) Por qu no se usa un bao de aceite en lugar del bao Mara?

El bao de aceite no se utiliza por su alta capacidad calorfica y no es muy controlable, mientras
que el bao Mara es ms controlable para una destilacin.

b) Por qu no se calienta directamente el baln de destilacin con la llama del mechero

Bunsen?
Porque la llama no permite un calentamiento uniforme, mientras que el bao Mara lo hace
uniformemente. Adems, la temperatura de la llama maneja intervalos de temperaturas
mayores.

c) Por qu es preferible agregar dentro del baln de destilacin pequeos trozos de vidrio, o
de porcelana, antes de comenzar el proceso de destilacin?
Para prevenir proyecciones violentas de lquidos y sobrecalentamiento de las sustancias. En
nuestro caso no se us trozos de vidrio por que no hubo una cantidad significativa de la mezcla
para que reaccione violentamente.

d) Por qu es necesario recibir el n-hexano que destila en un frasco de Erlenmeyer enfriado

exteriormente con hielo?
Como destila en caliente, es decir sus condensados son calientes, entonces es preciso que no
regrese a la evaporacin del n-hexano.

4. De una posible explicacin de la accin que cumple el metanol en la precipitacin de la

trimiristina que se encuentra disuelta en el n-hexano.
El metanol dispersa el volumen del n-hexano y hace que el cambio de polaridad precipite la
trimiristina. Es decir, hay una competencia entre la repulsin y la atraccin: el metanol se
interpone entre la interaccin de la trimiristina y el n-hexano.

5.- Para la etapa de precipitacin: Si no dispusiera en el laboratorio de metanol Qu solvente

utilizara para sustituirlo: n-pentano, ter de petrleo, etanol o agua?
Necesitaramos un solvente polar de la naturaleza covalente del metanol (alcohol), como lo es
el etanol.
 REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_et%C3%ADlico

http://www.estis.net/sites/cien-bo/default.asp?site=cien-bo&page_id=E2D4A629-993D-44B8-
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https://es.wikipedia.org/wiki/Etanol

https://es.scribd.com/document/41765083/Preinforme-N%C2%BA1

https://es.slideshare.net/miguelangelmosqueramolina/quimica-industrial-pre-informe-1-
trimiristina

http://www.quimicaorganica.net/extraccion.html

https://www.tplaboratorioquimico.com/laboratorio-quimico/procedimientos-basicos-de-
laboratorio/que-es-la-destilacion.html

https://es.scribd.com/doc/10935123/precipitacion-quimica

https://es.wikipedia.org/wiki/Trimiristina

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http://www.formulacionquimica.com/ciclo-c6h12/

Mendez F. Lopez M., Ezquivel R. (n.d.). Obtencion de la Trimiristina. Documento en lnea.

Consultado el 31 de agosto de 2010, de: http://www.scribd.com/doc/34552170/OBTENCION-
DE-TRIMIRISTINA

https://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_metileno

https://es.wikipedia.org/wiki/Cloroformo

Diego Alencer Rangel Rendon(2009). Propiedades fsicas y qumicas de sulfato de sodio.

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Fisicas-y-Quimicas-Del-Sulfato-de-Sodio

NATURAL PRODUCTS R.ikan, Ed. ACADEMIC Press 2 EDICION (1999)