Anda di halaman 1dari 28

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang


Flavonoid sebagai salah satu kelompok senyawa fenolik yang banyak terdapat
pada jaringan tanaman dapat berperan sebagai antioksidan. Aktivitas
antioksidatif flavonoid bersumber pada kemampuan mendonasikan atom
hidrogennya atau melalui kemampuannya mengkelat logam. Berbagai hasil
penelitian menunjukkan bahwa senyawa flavonoid mempunyai aktivitas
antioksidan yang beragam pada berbagai jenis sereal, sayuran dan buah-
buahan.(Jurnal Belian Vol. 9 No. 2 Sep. 2010: 196 202)

Flavonoid adalah senyawa metabolit sekunder yang memilki sturuktur inti


C6-C3-C6 yaitu dua cincin aromatik yang dihubungkan dengan 3 atom C,
biasanya dengan ikatan atom O yang berikatan dengan Oksigen Heterosiklik.
Senyawa ini dapat dimasukkan sebagai senyawa polifenol karena
mengandung 2/lebih guugus hidroksil, bersifat agak asam sehingga dapat
larut dalam basa. umumnya flavonoid ditemukan berikatan dengan gula
membentuk glikosida yang menyebabkan senyawa ini lebih mudah larut
dalam pelarut polar, seperti : methanol, etanol, butanol, etil asetat. Bentuk
glikosida memiliki warna yang lebih pucat dibandingkan bentuk aglikon.
Dalam bentuk aglikon, sifatnya kurang polar, cenderung lebih mudah larut
dalam pelarut kloroform dan eter. (Prof. Dr .Endang Hanani MS, Apt. :
ANALISIS FITOKIMIA Hal 103). Sebagian besar senyawa organik bahan
alam adalah senyawa-senyawa aromatic. Senyawa-senyawa ini tersebar luas
sebagai zat warna alam yang menyebabkan warna pada bunga, kayu pohon
tropis, bermacam-macam kapang dan lumut termasuk zat alizarin.

Senyawa aromatik ini mengandung cincin karboaromatik yaitu cincin


aromatic yang hanya terdiri dari atom karbon seperti benzene, naftalen dan
antrasen. Cincin karboaromatik ini biasanya tersubstitusi oleh satu atau lebih
gugus hidroksil atau gugus lainnya yang ekivalen ditinjau dari biogenetiknya.
Oleh karena itu senyawa bahan alam aromatic ini sering disebut sebagai
senyawa-senyawa fenol walaupun sebagian diantaranya bersifat netral karena
tidak mengandung gugus fenol dalam keadaan bebas.

Dalam makalah ini akan diuraikan tentang sejarah flavonoid, macam-macam


flavonoid dari yang sederhana sampai ke senyawa kompleks flavonoid, gugus
fungsi yang terdapat pada flavonoid, sintesis dan isolasi flavonoid, sifat-sifat
flavonoid, serta tumbuhan-tumbuhan yang mengandung flavonoid.

1.2 Rumusan Masalah


Rumusan masalah dari makalah ini :
a. Apa yang dimaksud dengan flavonoid
b. Bagaimana sifat kimia dan fisika dari flavonid
c. Pada simplisia tanaman apa sajakah flavonoid berada

1.3 Tujuan
Tujuan dari makalah ini
a. Untuk mengetahui apa yang dimaksud dangen flavonoid
b. Untuk mengetahui sifat kimia dan fisika dari flavonoid
c. Unruk mengetahui simplisia yang mengandung flavonoid

1.4 Manfaat
Makalah ini diharapkan dapat memberikan manfaat bagi mahasiswa, untuk
menambah wawasan dan sebagai bahan pelajaran untuk dapat
mendeskripsikan senyawa flavonoid.
BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Pengertian
Flavonoid sebagai salah satu kelompok senyawa fenolik yang banyak terdapat
pada jaringan tanaman dapat berperan sebagai antioksidan. Aktivitas
antioksidatif flavonoid bersumber pada kemampuan mendonasikan atom

Hidrogennya atau melalui kemampuannya mengkelat logam. Berbagai hasil


penelitian menunjukkan bahwa senyawa flavonoid mempunyai aktivitas
antioksidan yang beragam pada berbagai jenis sereal, sayuran dan buah-
buahan (Jurnal Belian Vol. 9 No. 2 Sep. 2010: 196 202).

(Prof. Dr. Endang Hanani MS, Apt. : ANALISIS FITOKIMIA. 2015)


Flavonoid adalah senyawa metabolit sekunder yang memilki sturuktur inti
C6-C3-C6 yaitu dua cincin aromatik yang dihubungkan dengan 3 atom C,
biasanya dengan ikatan atom O yang berikatan dengan Oksigen Heterosiklik.
Senyawa ini dapat dimasukkan sebagai senyawa polifenol karena
mengandung 2/lebih guugus hidroksil, bersifat agak asam sehingga dapat
larut dalam basa. umumnya flavonoid ditemukan berikatan dengan gula
membentuk glikosida yang menyebabkan senyawa ini lebih mudah larut
dalam pelarut pola , seperti : methanol, etanol , butanol, etil asetat. Bentuk
glikosida memiliki warna yang lebih pucat dibandingkan bentuk aglikon.
Dalam bentuk aglikon, sifatnya kurang polar, cenderung lebih mudah larut
dalam pelarut kloroform dan eter.

Gambar 1: Kerangka C6 C3 C6 Flavonoid


Gambar 2 : Struktur kimia senyawa flavonol, flavones, flavanone, flavanol,
isoflavone, anthocyabidine

Gambar 3 : struktur pemisahan atau tata namanya

Flavonoid khususnya dalam bentuk glikosida akan mengalami dekomposisi oleh


enzim jika dalam bentuk masih segar atau tidak dikeringkan. Untuk
mengekstraksinya flavonoid , harus diperhatikan polaritas dan tujuan yang
dikehendaki . beberapa flavonoid yang bersifat kurang polar (isoflavon, flavanon,
flavon termetilasi dan flavonol) dapat diekstraksi menggunakan pe;aurt dengan
polaritas rendah seperti kloroform dan eter. Dalam tumbuhan biasanya flavonoid
terdapat dalam bentuk glikosida baik sebagai flavonoid O-Glikosida atau
Flavonoid C-Glikosida. Flavonoid O-Glikosida merupakan flavonoid yang satu
atau lebih gugus hidroksilnya berikatan dengan satu atau lebih gula dengan ikatan
hemiasetat, lebih mudah terurai dengan adanya asam contohnya posisi C-3 dan C-
7. Jenis gula yang terikat paling umum adalah glukosa dan dapat merupakan
mono-, di-, atau trisakarida, sedangkan, flavonoid C-Glikosida merupakan
flavonoid yang memiliki gula yang terikat langsung pada atom karbon pada inti
benzena, berupa ikatan karbon dengan sifat tahan terhadap asam. Ikatan ini biasa
terjadi pada C-6 dan C-8 ; dan jenis gula yang terikat lebih terbatas.

Gambar 4 : flavonoid o-glikosida

Gambar 5 : flavonoid c-glikosida

Tabel 1. Kandungan Senyawa Flavonoid Kandungan


Flavonoid pada Beberapa (mg/kg berat segar)
Sayuran dan Buah Produk
Lettuce (Lactuca sativa L) Quercetin 9
Leek (Allium porrum L) Kaempferol 31
Onion (Allium cepa L) Quercetin 2
Cranberry (Vaccinium Kaempferol 544
macrocarpon Ait) Quercetin < 2,5
Endive (Chicorium endivia L) Kaempferol 172
Seledri (Apium graveolens L) Myricetin 77
Kaempferol 18
Apigenin 108
Luteolin 22
2.2 Macam-macam Flavonoid (Adam dan rui, 2013)

a. Flavonoida atau 1,3-diarilpropana


Beberapa senyawa flavonoida yang ditemukan di alam adalah sebagai
berikut :
1. Antosianin
Antosianin merupakan pewarna yang paling penting dan paling tersebar
luas dalam tumbuhan. Secara kimia antosianin merupakan turunan
suatu struktur aromatik tunggal, yaitu sianidin, dan semuanya terbentuk
dari pigmen sianidin ini dengan penambahan atau pengurangan gugus
hidroksil atau dengan metilasi. Antosianin tidak mantap dalam larutan
netral atau basa. Karena itu antosianin harus diekstraksi dari tumbuhan
dengan pelarut yang mengandung asam asetat atau asam hidroklorida
(misalnya metanol yang mengandung HCl pekat 1%) dan larutannya
harus disimpan di tempat gelap serta sebaiknya didinginkan.
Antosianidin ialah aglikon antosianin yang terbentuk bila antosianin
dihidrolisis dengan asam. Antosianidin terdapat enam jenis secara
umum, yaitu : sianidin, pelargonidin, peonidin, petunidin, malvidin dan
delfinidin.

Antosianidin adalah senyawa flavonoid secara struktur termasuk


kelompok flavon. Glikosida antosianidin dikenal sebagai antosianin.
Nama ini berasal dari bahasa Yunani antho-, bunga dan kyanos-, biru.
Senyawa ini tergolong pigmen dan pembentuk warna pada tanaman
yang ditentukan oleh pH dari lingkungannya. Senyawa paling umum
adalah antosianidin, sianidin yang terjadi dalam sekitar 80 persen dari
pigmen daun tumbuhan, 69 persen dari buah-buahan dan 50 persen dari
bunga. Kebanyakan warna bunga merah dan biru disebabkan
antosianin. Bagian bukan gula dari glukosida itu disebut suatu
antosianidin dan merupakan suatu tipe garam flavilium. Warna tertentu
yang diberikan oleh suatu antosianin, sebagian bergantung pada pH
bunga. Warna biru bunga cornflower dan warna merah bunga mawar
disebabkan oleh antosianin yang sama, yakni sianin. Dalam sekuntum
mawar merah, sianin berada dalam bentuk fenol. Dalam cornflower
biru, sianin berada dalam bentuk anionnya, dengan hilangnya sebuah
proton dari salah satu gugus fenolnya. Dalam hal ini, sianin serupa
dengan indikator asam-basa.

Istilah garam flavilium berasal dari nama untuk flavon, yang merupakan
senyawa tidak berwarna. Adisi gugus hidroksil menghasilkan flavonol,
yang berwarna kuning.
Dalam pengidentifikasian antosianin atau flavonoid yang kepolarannya
rendah, daun segar atau daun bunga jangan dikeringkan tetapi harus
digerus dengan MeOH. Ekstraksi hampir segera terjadi seperti terbukti
dari warna larutan. Flavonoid yang kepolarannya rendah dan yang
kadang-kadang terdapat pada bagian luar tumbuhan, paling baik
diisolasi hanya dengan merendam bahan tumbuhan segar dalam
heksana atau eter selama beberapa menit.

2. Stabilitas Antosianin
Antosianin secara umum mempunyai stabilitas yang rendah. Pada
pemanasan yang tinggi, kestabilan dan ketahanan zat warna antosianin
akan berubah dan mengakibatkan kerusakan. Selain mempengaruhi
warna antosianin, pH juga mempengaruhi stabilitasnya, dimana dalam
suasana asam akan berwarna merah dan suasana basa berwarna biru.
Antosianin lebih stabil dalam suasana asam daripada dalam suasana
alkalis ataupun netral. Zat warna ini juga tidak stabil dengan adanya
oksigen dan asam askorbat. Asam askorbat kadang melindungi
antosianin tetapi ketika antosianin menyerap oksigen, asam askorbat
akan menghalangi terjadinya oksidasi. Pada kasus lain, jika enzim
menyerang asam askorbat yang akan menghasilkan hydrogen peroksida
yang mengoksidasi sehingga antosianin mengalami perubahan warna.
Warna pigmen antosianin merah, biru, violet, dan biasanya dijumpai
pada bunga, buah-buahan dan sayur-sayuran. Dalam tanaman terdapat
dalam bentuk glikosida yaitu membentuk ester dengan monosakarida
(glukosa, galaktosa, ramnosa dan kadang-kadang pentosa). Sewaktu
pemanasan dalam asam mineral pekat, antosianin pecah menjadi
antosianidin dan gula. Pada pH rendah (asam) pigmen ini berwarna
merah dan pada pH tinggi berubah menjadi violet dan kemudian
menjadi biru. Pada umumnya, zat-zat warna distabilkan dengan
penambahan larutan buffer yang sesuai. Jika zat warna tersebut
memiliki pH sekitar 4 maka perlu ditambahkan larutan buffer asetat,
demikian pula zat warna yang memiliki pH yang berbeda maka harus
dilakukan penyesuaian larutan buffer. Warna merah bunga mawar dan
biru pada bunga jagung terdiri dari pigmen yang sama yaitu sianin.
Perbedaannya adalah bila pada bunga mawar pigmennya berupa garam
asam sedangkan pada bunga jagung berupa garam netral. Konsentrasi
pigmen juga sangat berperan dalam menentukan warna. Pada
konsentrasi yang encer antosianin berwarna biru, sebaliknya pada
konsentrasi pekat berwarna merah dan konsentrasi biasa berwarna
ungu. Adanya tanin akan banyak mengubah warna antosianin. Dalam
pengolahan sayur-sayuran adanya antosianin dan keasaman larutan
banyak menentukan warna produk tersebut. Misalnya pada pemasakan
bit atau kubis merah. Bila air pemasaknya mempunyai pH 8 atau lebih
(dengan penambahan soda) maka warna menjadi kelabu violet tetapi
bila ditambahkan cuka warna akan mejadi merah terang kembali. Tetapi
jarang makanan mempunyai pH yang sangat tinggi. Dengan ion logam,
antosianin membentuk senyawa kompleks yang berwarna abu-abu
violet. Karena itu pada pengalengan bahan yang mengandung
antosianin, kalengnya perlu mendapat lapisan khusus (lacquer).
b. Flavonol
Flavonol lazim sebagai konstituen tanaman yang tinggi, dan terdapat
dalam berbagai bentuk terhidroksilasi. Flavonol alami yang paling
sederhana adalah galangin, 3,5,7 tri-hidroksiflavon; sedangkan yang
paling rumit, hibissetin adalah 3,5,7,8,3,4,5 heptahidroksiflavon. Bentuk
khusus hidroksilasi (C6 (A)-C3-C6(B), dalam mana C6 (A) adalah turunan
phloroglusional, dan cincin B adalah 4-atau 3,4-dihidroksi, diperoleh
dalam 2 flavonol yang paling lazim yaitu kaempferol dan quirsetin.
Hidroksiflavonol, seperti halnya hidroksi flavon, biasanya terdapat dalam
tanaman sebagai glikosida. Flavonol kebanyakan terdapat sebagai 3-
glikosida. Meskipun flavon, flavonol, dan flavanon pada umumnya
terdistribusi melalui tanaman tinggi tetapi tidak terdapat hubungan
khemotakson yang jelas. Genus Melicope mengandung melisimpleksin
dan ternatin, dan genus citrus mengandung nobiletin, tangeretin dan
3,4,5,6,7-pentametoksiflavon.

c. Flavonon
-

d. Khalkon
Polihidroksi khalkon terdapat dalam sejumlah tanaman, namun
terdistribusinya di alam tidak lazim. Alasan pokok bahwa khalkon cepat
mengalami isomerasi menjadi flavanon dalam satuan keseimbangan. Bila
khalkon 2,6-dihidroksilasi, isomer flavanon mngikat 5 gugus hidroksil,
dan stabilisasi mempengaruhi ikatan hydrogen 4-karbonil-5-hidroksil
maka menyebabkan keseimbangan khalkon-flavon condong ke arah
flavanon. Hingga khalkon yang terdapat di alam memiliki gugus 2,4-
hidroksil atau gugus 2-hidroksil-6-glikosilasi.
1) Struktur khalkon
Beberapa khalkon misalnya merein, koreopsin, stillopsin, lanseolin
yang terdapat dalam tanaman, terutama sebagai pigmen daun bunga
berwarna kuning, kebanyakan terdapat dalam tanaman
Heliantheaetribe, Coreopsidinae subtribe, dan family Compositea.

e. Auron (Cincin A COCO CH2 Cincin B)


Auron atau system cincin benzalkumaranon dinomori sebagai berikut :
1) Dihidrokhalkon
Meskipun dihidrokhalkon jarang terdapat di alam, namun satu
senyawa yang penting yaitu phlorizin merupakan konstituen umum
family Rosaceae juga terdapat dalam jenis buah-buahan seperti apel
dan pear. Phlorizin telah lama dikenal dalam bidang farmasi, ia
memiliki kesanggupan menghasilkan kondisi seperti diabetes.
Phlorizin merupakan -D-glukosida phloretin. Phloretin mudah terurai
oleh alkali kuat menjadi phloroglusional dan asam p-
hidroksihidrosinamat. Jika glukosida phlorizin dipecah dengan alkali
dengan cara yang sama, maka ternyata sisa glukosa tidak dapat
terlepas dan dihasilkan phloroglusinol -O-glukosida.

2) Flavon
Flavon mudah dipecah oleh alkali menghasilkan diasil metan atau
tergantung pada kondisi reaksi, asam benzoate yang diturunkan dari
cincin A. flavon stabil terhadap asam kuat dan eternya mudah
didealkilasi dengan penambahan HI atau HBr, atau dengan aluminium
klorida dalam pelarut inert. Namun demikian, selama demetilasi tata
ulang sering teramati; oleh pengaruh asam kuat dapat menyebabkan
pembukaan cincin pada cara yang lain. Sebagai contoh demetilasi 5,8-
dimetoksiflavon dengan HBr dalam asam asetat menghasilkan 5,6
dihidroksiflavon (persamaan 1). Dalam keadaan khusus pembukaan
lanjut dapat terjadi (persamaan 2).
Demetilasi gugus 5-metoksi dalam polimetoksiflavon segera terjadi
pada kondisi yang cocok, sehingga 5- hidroksi- polimetoksiflavon
mudah dibuat.
a) Flavon alam

f. Isoflavonoida atau 1, 2-diarilpropana.


Isoflavon terdiri atas struktur dasar C6-C3-C6, secara alami disintesa oleh
tumbuh-tumbuhan dan senyawa asam amino aromatik fenilalanin atau
tirosin. Biosintesa tersebut berlangsung secara bertahap dan melalui
sederetan senyawa antara yaitu asam sinnamat, asam kumarat, calkon,
flavon dan isoflavon. Berdasarkan biosintesa tersebut maka isoflvon
digolongkan sebagai senyawa metabolit sekunder. Isoflavon termasuk
dalam kelompok flavonoid (1,2-diarilpropan) dan merupakan kelompok
yang terbesar dalam kelompok tersebut. Meskipun isoflavon merupakan
salah satu metabolit sekunder, tetapi ternyata pada mikroba seperti bakteri,
algae, jamur dan lumut tidak mengandung isoflavon, karena mikroba
tersebut tidak mempunyai kemampuan untuk mensintesanya. Jenis
senyawa isoflavon di alam sangat bevariasi. Diantaranya telah berhasil
diidentifikasi struktur kimianya dan diketahui fungsi fisiologisnya,
misalnya isoflavon, rotenoid dan kumestan, serta telah dapat dimanfaatkan
untuk obat-obatan. Berbagai potensi senyawa isoflavon untuk keperluan
kesehatan antara lain:
1) Anti-inflamasi
Mekanisme anti-inflamasi terjadi melalui efek penghambatan jalur
metabolisme asam arachidonat, pembentukan prostaglandin, pelepasan
histamin, atau aktivitas radical scavenging suatu molekul. Melalui
mekanisme tersebut, sel lebih terlindung dari pengaruh negatif,
sehingga dapat meningkatkan viabilitas sel. Senyawa flavonoid yang
dapat berfungsi sebagai anti-inflamasi adalah toksifolin, biazilin,
haematoksilin, gosipin, prosianidin, nepritin, dan lain-lain.
2) Anti-tumor/Anti-kanker
Senyawa isoflavon yang berpotensi sebagai antitumor/ antikanker
adalah genistein yang merupakan isoflavon aglikon (bebas). Genistein
merupakan salah satu komponen yang banyak terdapat pada kedelai dan
tempe. Penghambatan sel kanker oleh genistein, melalui mekanisme
sebagai berikut : (1) penghambatan pembelahan/ proliferasi sel (baik sel
normal, sel yang terinduksi oleh faktor pertumbuhan sitokinin, maupun
sel kanker payudara yang terinduksi dengan nonil-fenol atau bi-fenol A)
yang diakibatkan oleh penghambatan pembentukan membran sel,
khususnya penghambatan pembentukan protein yang mengandung
tirosin; (2) penghambatan aktivitas enzim DNA isomerase II; (3)
penghambatan regulasi siklus sel; (4) sifat antioksidan dan anti-
angiogenik yang disebabkan oleh sifat reaktif terhadap senyawa radikal
bebas; (5) sifat mutagenik pada gen endoglin (gen transforman faktor
pertumbuhan betha atau TGF). Mekanisme tersebut dapat berlangsung
apabila konsentrasi genestein lebih besar dari 5M.
3) Anti-virus
Mekanisme penghambatan senyawa flavonoida pada virus diduga
terjadi melalui penghambatan sintesa asam nukleat (DNA atau RNA)
dan pada translasi virion atau pembelahan dari poliprotein. Percobaan
secara klinis menunjukkan bahwa senyawa flavonoida tersebut
berpotensi untuk penyembuhan pada penyakit demam yang disebabkan
oleh rhinovirus, yaitu dengan cara pemberian intravena dan juga
terhadap penyakit hepatitis B. Berbagai percobaan lain untuk
pengobatan penyakit liver masih terus berlangsung.
4) Anti-allergi
Aktivitas anti-allergi bekerja melalui mekanisme sebagai berikut : (1)
penghambatan pembebasan histamin dari sel-sel mast, yaitu sel yang
mengandung granula, histamin, serotonin, dan heparin; (2)
penghambatan pada enzim oxidative nukleosid-3,5 siklik monofast
fosfodiesterase, fosfatase, alkalin, dan penyerapan Ca; (3) berinteraksi
dengan pembentukan fosfoprotein. Senyawa-senyawa flavonoid lainnya
yang digunakan sebagai anti-allergi antara lain terbukronil,
proksikromil, dan senyawa kromon.
5) Penyakit kardiovaskuler
Berbagai pengaruh positif isoflavon terhadap sistem peredaran darah
dan penyakit jantung banyak ditunjukkan oleh para peneliti pada aspek
berlainan. Khususnya isoflavon pada tempe yang aktif sebagai
antioksidan, yaitu 6,7,4- trihidroksi isoflavon (Faktor-II), terbukti
berpotensi sebagai anti kotriksi pembuluh darah (konsentrasi 5g/ml)
dan juga berpotensi menghambat, pembentukan LDL (low density
lipoprotein). Dengan demikian isoflavon dapat mengurangi terjadinya
arterosclerosis pada pembuluh darah. Pengaruh isoflavon terhadap
penurunan tekanan darah dan resiko CVD (cardio vascular deseases)
banyak dihubungkan dengan sifat hipolipidemik dan hipokholesteremik
senyawa isoflavon.
6) Estrogen dan Osteoporosis
Pada wanita menjelang menopause, produksi estrogen menurun
sehingga menimbulkan berbagai gangguan. Estrogen tidak saja
berfungsi dalam sistem reproduksi, tetapi juga berfungsi untuk tulang,
jantung, dan mungkin juga otak. Dalam melakukan kerjanya, estrogen
membutuhkan reseptor estrogen (ERs) yang dapat on/off di bawah
kendali gen pada kromosom yang disebut _-ER. Beberapa target organ
seperti pertumbuhan dada, tulang, dan empedu responsif terhadap _-ER
tersebut. Isoflavon, khususnya genistein, dapat terikat dengan _-ER.
Walaupun ikatannya lemah, tetapi dengan -ER mempunyai ikatan
sama dengan estrogen. Senyawa isoflavon terbukti mempunyai efek
hormonal, khususnya efek estrogenik. Efek estrogenik ini terkait
dengan struktur isoflavon yang dapat ditransformasikan menjadi equol.
Dimana equol mempunyai struktur fenolik yang mirip dengan hormon
estrogen. Mengingat hormon estrogen berpengaruh pula terhadap
metabolisme tulang, terutama proses kalsifikasi, maka adanya isoflavon
yang bersifat estrogenik dapat berpengaruh terhadap berlangsungnya
proses kalsifikasi. Dengan kata lain, isoflavon dapat melindungi proses
osteoporosis pada tulang sehingga tulang tetap padat dan masif.
7) Anti kolesterol
Efek isoflavon terhadap penurunan kolesterol terbukti tidak saja pada
hewan percobaan seperti tikus dan kelinci, tetapi juga manusia. Pada
penelitian dengan menggunakan tepung kedelai sebagai perlakuan,
menunjukkan bahwa tidak saja kolesterol yang menurun, tetapi juga
trigliserida VLDL (very low density lipoprotein) dan LDL (low density
lipoprotein). Di sisi lain, tepung kedelai dapat meningkatkan HDL (high
density lipoprotein) (Amirthaveni dan Vijayalakshmi, 2000).
Mekanisme lain penurunan kolesterol oleh isoflavon dijelaskan melalui
pengaruh peningkatan katabolisme sel lemak untuk pembentukan energi
yang berakibat pada penurunan kandungan kolesterol.

g. Neoflavonoida atau 1,1-diari lpropana


Neoflavonoid meliputi jenis-jenis 4-arilkumarin dan berbagai dalbergoin
Penggolongan Flavonoid Berdasarkan Jenis Ikatan :
1) Flavonoid O-Glikosida
Pada senyawa ini gugus hidroksil flavonoid terikat pada satu gula atau
lebih dengan ikatan hemiasetal yang tidak tahan asam, pengaruh
glikosida ini nenyebabkan flavonoid kurang reaktif dan lebih mudah
larut dalam air. Gula yang paling umum terlibat adalah glukosa
disamping galaktosa, ramilosa, silosa, arabinosa, fruktosa dan kadang-
kadang glukoronat dan galakturonat. Disakarida juga dapat terikat pada
flavonoid misalnya soforosa, gentibiosa, rutinosa dan lain-lain.
2) Flavonoid C-Glikosida
Gugus gula terikat langsung pada inti benzen dengan suatu ikatan
karbon-karbon yang tahan asam. Lazim di temukan gula terikat pada
atom C nomor 6 dan 8 dalam inti flavonoid. Jenis gula yang terlibat
lebih sedikit dibandingkan dengan O-glikosida. Gula paling umum
adalah galaktosa, raminosa, silosa, arabinosa.
3) Flavonoid Sulfat
Senyawa flavonoid yang mengandung satu ion sulfat atau lebih yang
terikat pada OH fenol atau gula, Secara teknis termasuk bisulfate karena
terdapat sebagai garam yaitu flavon O-SO3K. Banyak berupa glikosida
bisulfat yang terikat pada OH fenol yang mana saja yang masih bebas
atau pada guIa. Umumnya hanya terdapat pada Angiospermae yang
mempunyai ekologi dengan habitat air.
4) Biflavonoid
Senyawa ini mula-mula ditemukan oleh Furukawa dari ekstrak daun G.
biloba berupa senyawa berwarna kuning yang dinamai ginkgetin (I-4,
I-7-dimetoksi, II-4, I-5, II-5, II-7-tetrahidroksi [I-3, II-8] biflavon).
Biflavonoid (atau biflavonil, flavandiol) merupakan dimer flavonoid
yang dibentuk dari dua unit flavon atau dimer campuran antara flavon
dengan flavanon dan atau auron. Struktur dasar biflavonoid adalah 2,3-
dihidroapigeninil-(I- 3,II-3)-apigenin. Senyawa ini memiliki ikatan
interflavanil C-C antara karbon C-3 pada masing-masing flavon.
Beberapa biflavonoid dengan ikatan interflavanil C- O-C juga ada.
Biflavonoid terdapat pada buah, sayuran, dan bagian tumbuhan lainnya.
Hingga kini jumlah biflavonoid yang diisolasi dan dikarakterisasi dari
alam terus bertambah, namun yang diketahui bioaktivitasnya masih
terbatas. Biflavonoid yang paling banyak diteliti adalah ginkgetin,
isoginkgetin, amentoflavon, morelloflavon, robustaflavon,
hinokiflavon, dan ochnaflavon. Senyawa- senyawa ini memiliki struktur
dasar yang serupa yaitu 5, 7, 4-trihidroksi flavanoid, tetapi berbeda
pada sifat dan letak ikatan antar flavanoid.
(Prof. Dr. Endang Hanani MS, Apt. : ANALISIS FITOKIMIA. 2015)
Berikut beberapa contoh tanaman yang mengandung flavonoid :
1. Kembang Sepatu

Nama simplisia : Hibiscus rosa-sinensidis Folium,


Hibiscus rosa-sinensidis Radix
Nama Tanaman Asal : Hibiscus rosa-sinensis L.
Keluarga : Malvaceae
Zat berkhasiat : Lendir, flavonoid dan zat samak
Penggunaan : Akar : Batuk, bronkitis, demam, haid
tidak teratur, infeksi saluran kemih,
keputihan, pelembut kulit, radang
kemih dan sariawanbisul (obat luar),
radang kulit bernanah (obat luar),
radang payudara (obat luar) Anti
inflamasi, diuretik, analgesik, sedatif,
dan ekspectoran.
2. Mahoni

Nama simplisia : Swieteniae Radix


Nama Tanaman Asal : Swietenia mahaboni Jacq.
Keluarga : Meliaceae
Zat berkhasiat : Saponin dan flavonoida
Penggunaan : Tekanan darah tinggi (hipertensi),
kencing manis (diabetes militus),
kurang nafsu makan, masuk angin,
demam, rematik

3. Nangka

Nama simplisia : Artocarpi Lignum


Nama Tanaman Asal : Artocarpus integra Merr. Thumb.
Keluarga : Moraceae
Zat berkhasiat : Morin, flavon, sianomaklurin (zat
samak) dan tannin
Penggunaan : Anti spasmodik dan sedative
4. Remak Daging

Nama simplisia : Hemigraphis coloratae Folium


Nama Tanaman Asal : Hemigraphis colorata Hall.
Keluarga : Euphorbiaceae
Zat berkhasiat : Flavonoid, natrium, senyawa kalium
Penggunaan : Disentri, wasir, perdarahan sesudah
melahirkan Diuretik dan hemostatik

5. Temu Putih

Nama simplisia : Zedoariae Rhizoma


Nama Tanaman Asal : Curcuma zedoaria Berg. Roscoe
Keluarga : Zingiberaceae
Zat berkhasiat : Minyak atsiri zingiberin, sineol,
prokurkumenol, kurkumenol,
kurkumol isofuranolgermakrena,
kukumadeol, hars, zat pati lendir,
minyak lemak, saponin, polivenol
danf lavonoid.
Penggunaan : Kanker rahim, kanker kulit,
pencernaan tidak baik, nyeri hamil
rahim membesar, sakit maag, memar
(obat luar), pelega perut.
Antineoplastik, kholeretik, stomakik,
antiflogostik, dan antipiretik.

6. Kulit kina

Nama simplisia : Cinchonae Cortex


Nama Tanaman Asal : Cinchona succirubra
Keluarga : Rubiaceae
Zat berkhasiat : alkaloida kinina, saponin, flavonoida
dan politenol
Penggunaan : anti malaria
7. Gandarusa

Nama simplisia : Gendarusa Folium ; Gendarusa Radix


Nama Tanaman Asal : Justicia gendarussa Burm. F.
Keluarga : Acanthaceae
Zat berkhasiat : Alkaloid, saponin, flavonoid,
polifenol Alkaloid yustisina dan
minyak atsiri
Penggunaan : Haid tidak teratur, bisul (obat luar),
memar (obat luar), patah tulang (obat
luar), radang kulit bernanah (obat
luar), rematik (obat luar) dan sakit
kepala (obat luar) Analgesik,antipiretik,
diaforetik, diuretik dan sedative
8. Sidaguri

Nama simplisia : Sidae Folium


Nama Tanaman Asal : Sida rhombifolia L.
Keluarga : Acanthaceae
Zat berkhasiat : flavonoid, sterol Alkaloid hipaforina,
gula, triterpenoid.
Penggunaan : Batuk darah, batu ginjal,cacing
keremi, demam, disentri, malaria,
sakit perut, rematik, radang amandel,
selesma, usus buntu, Bisul (obat
luar), Eksem (obat luar), gatal (obat
luar), ketombe (obat luar) Anti
inflamasi, diuretik, dan analgesic

2.3 Sifat Fisika dan Kimia Senyawa Flavonoid


Flavonoid merupakan senyawa polifenol sehingga bersifat kimia senyawa
fenol yaitu agak asam dan dapat larut dalam basa, dan karena merupakan
senyawa polihidroksi (gugus hidroksil) maka juga bersifat polar sehingga
dapat larut dalan pelarut polar seperti metanol, etanol, aseton, air, butanol,
dimetil sulfoksida, dimetil formamida. Disamping itu dengan adanya gugus
glikosida yang terikat pada gugus flavonoid sehingga cenderung
menyebabkan flavonoid mudah larut dalam air.
Pemisahan senyawa golongan flavonoid berdasarkan sifat kelarutan dalam
berbagai macam pelarut dengan polaritas yang meningkat adalah sebagai
berikut :
a. Flavonoid bebas dan aglikon, dalam eter .
b. O-Glikosida, dalam etil asetat.
c. C-Glikosida dan leukoantosianin dalambutanol dan amil alkohoI.

Oleh karena itu banyak keuntungan ekstraksi dengan polaritas yang


meningkat.
BAB III
PENUTUP

3.1 Kesimpulan
Flavonoid adalah senyawa polifenol yang banyak terdapat di alam.
Flavonoidmerupakan golongan senyawa bahan alam dari senyawa fenolik
yang banyak merupakansebagai pigmen tumbuhan.

Flavonoid merupakan senyawa polifenol sehingga bersifat kimia senyawa


fenol yaitu agak asam dan dapat larut dalam basa, dan karena merupakan
senyawa polihidroksi( gugus hidroksil) maka juga bersifat polar sehingga
dapat larut dalan pelarut polar seperti metanol, etanol, aseton, air, butanol,
dimetil sulfoksida, dimetil formamida. Disamping itu dengan adanya gugus
glikosida yang terikat pada gugus flavonoid sehingga cenderung
menyebabkan flavonoid mudah larut dalam air.

Beberapa contoh simplisia yang mengandung falavonoid


a. Hibiscus rosa-sinensidis Folium, Hibiscus rosa- sinensidis Radix
b. Swieteniae Radix
c. Artocarpi Lignum
d. Hemigraphis coloratae Folium
e. Zedoariae Rhizoma
f. Cinchonae Cortex
g. Gendarusa Folium ; Gendarusa Radix
h. Sidae Folium
DAFTAR RUJUKAN

Blumea, 1970, Thewinteraceae of Old World I, Vol XVIII,No 2, 315-354Eduardo,


R., Fuentes, G., Becerra, J., Gonzales F. & M.

Harborne, J. B.1987, Metode Fitokimia Penutun dan Cara Modern Menganaisis


Tumbuhan, a.b. Kosasih Padmawinata, ITB, Bandung.

Jurnal Belian Vol. 9 No. 2 Sep. 2010: 196 202.

Jurnal Chem. Prog. Vol. 6, No.1. Mei 201.3

Markham, K. R. 1988, Cara mengidentifikasi Flavonoid, a.b. Kosasih


Padmawinata, ITB, Bandung.

Parubak, A. S. & Murtihapsari, 2005, Isolasi dan Identifikasi Alkaloid dari Kulit
Kayu Akway (Drimys beccariana. Gibbs) Asal Manokwari, Laporan
Penelitian, (Proseding Seminar Nasional SPMIPA 2006) Undip
Semarang.

Parubak, A. S. 2007. Isolasi Senyawa aktif dan Uji Antibakteri dari Ekstrak Daun
Akway (Drimys beccariana.Gibbs), Makalah Hasil-Hasil penilitian
DIKTI 2007, Seminar FMIPA 6-7 Nopember 2007. Manokwari

Prof. Dr. Endang Hanani MS,Apt.:ANALISIS FITOKIMIA Hal 103 Ardiansyah,


2005, Daun Beluntas Sebagai Antibakteri dan Antioksidan, Artikel Iptek
Bidang Biologi Pangan dan Kesehatan, http//www.beritaiptek.com (31
Mei 2005)

Silva. 2002. flavonoida As Chemosystematic Maekers in Cilean Species of


Drimys J.R Forst. ET.G.Forst. (Winteraceae), Bol Soc. Chil. Quim, 47,
273-278.
KATA PENGANTAR

Puji syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan yang Maha Esa,karena kami dapat
menyelesaikan makalah ini. Penyusunan makalah ini disusun untuk memenuhi
tugas dan mepelajari Farmakognosi tentang Flavonoid. Selain itu tujuan dari
penyusunan makalah ini juga untuk menambah wawasan tentang Farmakognosi
secara meluas.

Kami juga mengucapkan terima kasih kepada ibu selaku dosen Farmakognosi,
yang telah membimbing kami agar dapat menyelesaikan makalah ini. Akhirnya
kami menyadari bahwa makalah ini sangat jauh dari sempurna. Oleh karena itu,
dengan segala kerendahan hati, kami menerima kritik dan saran agar penyusunan
makalah selanjutnya menjadi lebih baik. Untuk itu kami mengucapkan banyak
terima kasih dan semoga makalah ini bermanfaat bagi para pembaca

Banjarmasin, Oktober 2017

Penyusun,
DAFTAR ISI

Hal
HALAMAN JUDUL..................................................................................... i
KATA PENGANTAR .................................................................................. ii
DAFTAR ISI ................................................................................................. iii

BAB 1 PENDAHULUAN ........................................................................... 1


1.1 Latar Belakang ........................................................................... 1
1.2 Rumusan Masalah ...................................................................... 2
1.3 Tujuan ........................................................................................ 2
1.4 Manfaat ...................................................................................... 2

BAB II PEMBAHASAN .............................................................................. 3


2.1 Pengertian ................................................................................ 3
2.2 Macam-Macam Flavonoid . ...................................................... 6
2.3 Sifat Fisika dan Kimia Senyawa Flavonoid . ........................... 22

BAB III PENUTUP ...................................................................................... 24


3.1 Kesimpulan . .............................................................................. 24
DAFTAR RUJUKAN.
MAKALAH FLAVONOID

DOSEN PENGAMPU : NITA TRIADISTI, M. Farm., Apt

DI SUSUN OLEH :
RAWANDI
RINA MAULIDA
RIZKY ALFIANOR
JAMIATUL HUSNA

UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH BANJARMASIN


FAKULTAS FARMASI
PROGRAM STUDI D.3 FARMASI
BANJARMASIN, 2017