Pembuatan t-Butil Klorida

Cristover Fernando (1506671045), Rachmat Nafrialdo, Fiona Anggelinov

Departemen Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Indonesia

Kampus UI Depok, 16424, Depok, Jawa Barat, Indonesia
E-mail: Cristover.fernando0596@gmaiil.com

Abstrak
Reaksi substitusi adalah suatu reaksi penggantian gugus fungsional pada senyawa kimia tertentu dengan
gugus fungsional yang lain. Dalam praktikum ini, terjadi reaksi substitusi nukleofilik. Reagen utama yang
digunakan adalah t-Butil Alkohol dan HCl pekat. Hasil dari sintesis ini adalah t-Butil Klorida. Dalam
mekanisme reaksinya, akan terjadi pembentukan karbokation terlebih dulu, kemudian terjadi
penyerangan karbokation oleh senyawa yang besifat nukleofilik. Kesalahan relatif yang didapatkan
adalah 79.10% dengan yield reaksinya 20.89 %.

Kata kunci: Substitusi-Nukleofilik, t-Butil Alkoloh, HCl

Abstract
The substitution reaction is a functional group replacement reaction in certain chemical compounds with
other functional groups. In this lab, there is a nucleophilic substitution reaction. The main reagents used
are t-Butyl Alcohol and concentrated HCl. The result of this synthesis is t-Butyl Chloride. In the reaction
mechanism, there will be the formation of carbocation first, then there is attack karbokation by
nucleophilic compounds. The relative error obtained is 79.10% with 20.89% yield.

Key words : Substitution Nucleophilic, t-Butil Alkoloh, HCl

1. PENDAHULUAN
Tersier butil klorida adalah agen alkilasi yang efektif untuk substitusi elektrofilik (Reaksi
Friedel-Crafts). Substitusi nukleofilik dari atom klorin dalam tersier butil klorida terjadi melalui SN1.
Tersier butil klorida diproduksi oleh hydrochlorination dari isobutylene. Tersier butil klorida
digunakan sebagai agen alkilasi untuk memperkenalkan kelompok ters-butil menjadi senyawa
aromatik. Ini adalah antara dalam penyusunan agrokimia, farmasi dan bahan kimia lainnya. Tujuan
dari percobaan ini adalah untuk mensintesis tersier butil klorida dengan reagen utamanya adalah
tersier butil alkohol dan HCl.
Struktur t-butil klorida :

Gambar :
Sumber Gambar : http://www.wikipedia/t-butil_klorida

2. TINJAUAN PUSTAKA
2.1. Reaksi Subtitusi Nukleofilik
Reaksi Subtitusi Nukleofilik adalah reaksi penggantian suatu gugus dengan digunakan 2
tahap utamanya, yaitu tahap pertama adalah pelepasan leaving group yang akan menjadi
karbokation dan tahap kedua adalah penyerangan oleh nukleofil terhadap karbokation tersebut.
Perbedaan nyata antara SN1 dan SN2 adalah keberlangsungan reaksinya, jika pada SN1 reaksi
berjalan cepat dengan adanya pengaruh dari sterik, sedangkan S N2 reaksi berlangsung lambat.
(Fessenden, 1986). Oleh karena itu, berikut adalah urutan kereaktifan reaksi SN1:

3 > 2 > 1 >

( > > > ) (Riswiyanto, 2009)

1
2.2. t-Butil Alkohol
t-Butyl alkohol (TBA), juga disebut tert-butanol, adalah alkohol tersier sederhana, dengan
rumus (CH3)3COH (kadang-kadang direpresentasikan sebagai t-Buoh). Ini adalah salah satu dari
empat isomer butanol. t-Butyl alkohol adalah padatan tidak berwarna, yang meleleh di dekat
suhu kamar dan memiliki bau seperti kamper. t-Butil alkohol sangat larut dalam air dan larut
dengan etanol dan dietil eter.
t-Butyl alkohol telah diidentifikasi dalam bir dan buncis, dan juga ditemukan dalam ubi
kayu yang digunakan sebagai fermentasi bahan dalam minuman beralkohol tertentu. t-Butil
alkohol berasal komersial dari isobutana sebagai co-produk dari produksi propilena oksida. Dan
juga dapat diproduksi oleh hidrasi katalitik isobutilen, atau dengan reaksi Grignard antara aseton
dan metilmagnesium klorida.

Struktur t-Butanol
https://en.wikipedia.org/wiki/Tert-Butyl_alcohol

2.3. HCl
Asam klorida adalah larutan akuatik dari gas hidrogen klorida (HCl). Ia adalah asam kuat,
dan merupakan komponen utama dalam asam lambung. Senyawa ini juga digunakan secara luas
dalam industri. Asam klorida harus ditangani dengan wewanti keselamatan yang tepat karena
merupakan cairan yang sangat korosif. Asam klorida dibuat dengan melarutkan hidrogen klorida
ke dalam air. Hidrogen klorida dapat dihasilkan melalui beberapa cara.

Struktur HCl
https://id.wikipedia.org/wiki/Asam_klorida

2.4. Na2SO4
Natrium sulfat adalah garam natrium dari asam sulfur. Dalam bentuk anhidratnya, senyawa
ini berbentuk padatan kristal putih dengan rumus kimia Na2SO4, atau lebih dikenal dengan
mineral tenardit; sedangkan bentuk dekahidratnya mempunyai rumus kimia Na2SO410H2O
yang lebih dikenal dengan nama garam Glauber atau sal mirabilis. Bentuk heptahidratnya juga
berbentuk padatan, yang akan berubah menjadi mirabilit ketika didinginkan. Dengan produksi
sebesar 6 juta ton per tahunnya, natrium sulfat merupakan salah satu komoditas bahan kimia
utama. Natrium sulfat digunakan dalam pembuatan deterjen dan pembuatan pulp kertas (proses
kraft).

Struktur Na2SO4
https://id.wikipedia.org/wiki/Natrium_sulfat

2.5. Na2CO3
Na2CO3, adalah garam natrium dari asam karbonat yang mudah larut dalam air. Natrium
karbonat murni berwarna putih, bubuk tanpa warna yang menyerap embun dari udara, punya rasa
alkalin/pahit, dan membentuk larutan alkali yang kuat.

2
 Natrium Karbonat diperoleh dengan ekstrak dari abu-abu tanaman yang tumbuh di tanah
yang kaya natrium. Dapat disintesis dalam jumlah besar dari garam natrium klorida dan batu
kapur dengan metode Solvay. Dapat dibuat dengan proses Leblanc, proses Solvay, proses Hou,
dan lainnya. Bisa dibuat dengan memanaskan natrium bikarbonat menghasilkan air dan karbon
dioksida:
Kegunaan natrium karbonat antara lain: Dapat digunakan sebagai tambahan pangan (E500)
yaitu pengatur keasaman, anti-lengket pada kue, pengembang, dan penstabil, dapat digunakan
untuk membedakan ion logam yang lain, yang akan diendapkan dengan ion karbonat. dapat
membedakan ion tembaga, besi, kalsium, seng, dan timbal. dalam rumah tangga, natrium
karbonat digunakan sebagai pelembut air dalam mencuci pakaian. Ia beradu dengan ion
magnesium dan kalsium di air dan mencegahnya berikatan dengan deterjen yang sedang dipakai.
Natrium karbonat dapat dipakai untuk menghilangkan minyak, oli, dan karat anggur.

Struktur Na2CO3
https://id.wikipedia.org/wiki/Natrium_karbonat

2.6. Ter-Butil Klorida

tert-Butyl klorida adalah organochloride dengan rumus (CH3)3CCl. Senyawa ini tidak
berwarna, dan berupa cairan yang mudah terbakar. Senyawa ini sedikit larut dalam air, dengan
kecenderungan untuk terhidrolisis dengan alkohol tert-butyl. tert-Butil klorida diproduksi
industri sebagai prekursor untuk senyawa organik lainnya. Ketika tert-butil klorida dilarutkan
dalam air, ia mengalami hidrolisis untuk ters-butil alkohol. Ketika dilarutkan dalam alkohol, eter
t-butil sesuai diproduksi.

Struktur tert-Butil Klorida

https://en.wikipedia.org/wiki/Tert-Butyl_chloride

3. METODE PERCOBAAN
Pada praktikum kali ini, prinsip dasar yang digunakan adalah reaksi substitusi yang melibatkan
nuleofilik. Reaksi substitusi merupakan reaksi pertukaran yang dialami oleh dua molekul senyawa.
Reagen utama yang digunakan adalah Tersier Butil Alkohol dan HCl pekat.
3.1 Alat dan Bahan

Alat : Bahan :
- Gelas Ukur - Pengaduk Kaca - Padatan Natrium Sulfat Anhidrat
- Labu Erlenmeyer - Corong Pisah - Larutan HCl pekat
- Penyaring Biasa - Larutan t-Butil Alkohol
- Corong - Padatan Natrium Bikarbonat

3
 3.2 Pembuatan T-Butil Klorida

No Prosedur Kerja Data Pengamatan

1. Memasukkan Anhydrous t-butyl Alcohol (12,4gr)
dan Hydrochloric Acid (10.8 ml) dalam corong
pisah 100 mL.

Larutan HCl berwarna bening, larutan butil

alkohol berwarna bening

2. Dikocok dengan kencang selama 20 menit.

(sesekali buka keran untuk mengurangi tekanan
di dalam corong pisah)

Selama dilakukan pengocokan ada gas yang

timbul.

3. Meletakkan corong pisah pada Ringstand,

biarkan lapisan memisah (lima menit).

Terbentuk dua fasa cairan Lapisan atas

berwarna bening Lapisan bawah berwarna
keruh

4. Memisahkan antara fasa organik dan fasa air. Buang fasa air (fasa bawah) dan tempatkan
fasa organik (fasa atas) kedalam Erlenmeyer
5. Menuangkan Halida pada gelas beaker dan
ditambahkan dengan Sodium Carbonate.

4
6. Menambahkan Anhydrous Sodium Sulphate

Terbentuk endapan berwarna putih,

filtratnya bening
7. Disaring dan diukur volumenya. Volume yang diukur nantinya akan dihitung
massa teoritisnya, massa percobaan. %KR,
dan %Yield

3.3 Metode Perhitungan

Persen yield percobaan ditentukan dengan rumus :

% = 100%

Dan kesalahan relatifnya dihitung dengan menggunakan rumus :

% = | | 100%

4. HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Perhitungan massa teoritis
Volume t-butil alkohol = 8 ml
:Volume HCl =10.8 ml

Mol t-butil alkohol = ( )/ = (0,775gram/ml x 8 ml)/74.12) = 0.0836 mol

M
Mol HCl = ( )/ = (1.19gram/ml x 10.8 ml)/36.46) = 0.3525 mol

Jumlah reaktan
dan produk

mula-mula 8.36 x 10-2 mol 3.525 x 10-1 mol - -

-2 -2 -2
reaksi 8.36 x 10 mol 8.36 x 10 mol 8.36 x 10 mol 8.36 x 10-2mol

sisa - 2.689 x 10-1mol 8.36 x 10-2mol 8.36 x 10-2mol

Massa t-Butil Klorida teoritis = mol t-Butil Klorida x Mr t-Butil Klorida

= 8.36 x 10-2mol x 92,57 gram/mol

= 7.7388 gram
4.2 Perhitungan massa percobaan
Volume t-butil klorida percobaan = 1.9 ml
Massa t-butil klorida = ( ) = (0, 851gram/ml x 1.9 ml) = 1.6169 gram

5
 Menentukan Kesalahan Relatif

% = | | 100%

7.7388 1.6169
=| | 100% = 79.10 %
1.6169

% = | | 100%

1.6169
=| | 100% = 20.89%
7.7388

4.2 Pembahasan
Percobaan kali ini adalah pembuatan t-butil klorida yang bertujuan untuk mensintesis senyawa t-
butil klorida dari t-butil alkohol melalui reaksi nukleofilik 1 (SN 1). Senyawa t-butil klorida banyak
digunakan sebagai prekusor untuk pembuatan senyawa lain. Sintesis t-butil klorida dapat dilakukan
dari senyawa t-butil alkohol dengan reaksi SN1.Reaksi subtitusi nukelofilik merupakan reaksi dimana
suatu elektrofil akan menggantikan suatu gugus fungsi. Reaksi subtitusi nukleofilik yang terjadi dalam
percobaan ini adalah reaksi SN1. Rekasi SN1 melibatkan lebih dari satu tahapan, dan tahapan yang
menentukan, yaitu tahapan reaksi yang lambat, merupakan unimolekular yang melibatkan alkil halida.
Reaksi SN1 lebih disukai oleh karbokation tersier. Hal ini sebanding dengan kestabilan karbokation
dimana karbokation tersier lebih stabil dari karbokation sekunder dan karbokation sekuder lebih stabil
dari karbokation primer (3 > 2 > 1), dimana reaksi S N1 berlansung melalui dua tahapan reaksi dan
salah satunya merupakan pembentukkan karbokation.
Pertama-tama praktikan mencampurkan t-butil alkohol dengan HCl ke dalam corong pisah.
Senyawa t-butil alkohol adalah reagen utama yang memiliki struktur C tersier dan gugus -OH.
Sementara HCL berfungsi sebagai pemberi gugus Cl pada t-butil alkohol agar terbentuk t-butil
klorida.
Kemudian campuran ini di ekstraksi selama 20 menit dengan sesekali membuka keran untuk
mengeluarkan gas yang dihasilkan. Prinsip dari ekstraksi adalah pemisahan zat berdasarkan perbedaan
kepolarannya. Setelah diekstraksi selama 20 menit lalu didiamkan maka akan terbentuk dua fasa pada
larutan, yaitu fasa air dan fasa organik. Lapisan atas adalah t-butil klorida karena memiliki massa jenis
yang lebih kecil daripada air, sementara fasa bawah adalah air. Lapisan ini dipisahkan, dan diambil
fasa organiknya (lapisan atas).
Lapisan atas yang telah dipisahkan ke dalam beaker glass ditambahkan Na2SO4 anhidrat untuk
menarik sisa air dan ditambahkan juga Na2CO3 untuk menarik sisa HCl yang mungkin masih terdapat
dalam lapisan organik agar didapatkan senyawa murni t-butil klorida
Senyawa t-butil klorida merupakan senyawa yang mudah menguap sehingga filtrat yang di dapat
segera dipindahkan dalam gelas ukur untuk ditimbang tanpa dilakukan penyaringan. Antara padatan
garam dengan filtrat mudah untuk dipisahkan.
Mekanisme reaksi yang terjadi dalam percobaan ini adalah sebagai berikut.

Berdasarkan hasil percobaan didapatkan massa t-butil alkohol sebesar 1.6169 gram sementara
massa teoritisnya adalah 7.7388 gram. Maka %kesalahan relatif dari percibaan ini sebesar 79.10%
dan %Yield dari percobaan ini sebesar 20.89%. Kesalahan relatif ini cukup besar, hal ini dapat terjadi
karena penimbangan dan pengukuran yang kurang akurat, alat yang digunakan kuang bersih,
pengocokan yang kurang kuat dan dilakukan oleh orang yang berbeda.

6
5. KESIMPULAN
Reaksi yang terjadi pada praktikum ini merupakan reaksisubstitusi nukleofilik (S N1). Reagen
utama yang digunakan adalah larutan t-Butil Alkohol dan larutan HCl pekat. Reaksi substitusi adalah
suatu reaksi penggantian gugus fungsional pada senyawa kimia tertentu dengan gugus fungsional yang
lain, dimana dalam praktikum ini juga melibatkan senyawa yang bersifat nukleofilik. Dalam
mekanisme reaksinya, akan terjadi pembentukan karbokation terlebih dulu, dilanjutkan dengan
penyerangan oleh senyawa yang besifat nukleofilik. Seharusnya, hasil yang didapat dari sintesis ini
merupakan larutan t-Butil Klorida yang berwarna bening. Kesalahan relatif yang didapat dalam
praktikum adalah 79.10% dengan yield reaksi 20.89%.

UCAPAN TERIMA KASIH

Terima kasih kepada Tuhan YME yang telah memberikan saya kesempatan hidup sehingga saya
dapat menyelesaikan Laporan praktikum ini dengan sebaik baiknya. Terimakasih juga saya ucapkan
kepada rekan praktikum saya, Fiona Anggelinov, Rachmat Nafrialdo serta kelompok besar praktikum
ini yang telah membantu dan bekerja sama dengan baik, serta terima kasih untuk Kak Arya sebagai
asisten laboratorium atas bimbingan, bantuan, dan petunjuk yang diberikan selama praktikum sehingga
saya dan rekan praktikum saya dapat menyelesaikan praktikum t-butil klorida ini dengan baik. Juga
saya ucapkan terima kasih untuk para dosen dan laboran yang telah mengawasi jalannya praktikum.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden & Fessenden. 1992. Kimia organik. Jakarta : PT. Gramedia.

Groggin, P.H. 1985. Unit Processes in Organic Synthesis. Mac, Grow Hill Book Company Inc. New
York.
Harvey, David. 2000. Modern Analytical Chemistry. Singapore: Mc Graw Hill International Ed.
Riswiyanto. 2009. Kimia organik. Jakarta : Erlangga
Skoog DA, West DM, Holler FJ. 1996. Fundamentals of Analytical Chemistry. 7th edition. New York:
Saunders College Publishers.
Tim KBI Organik. 2013. Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok : FMIPA UI.
http://www.academia.edu/10857048/t-butilklorida