Modulo de Quimica de Aromas PDF

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS, TECNOLOGA E INGENIERA
UNIDAD DE CIENCIAS BSICAS
401552 QUMICA DE AROMAS
YAMID ORTIZ ROJAS
BOGOT D.C.
Noviembre 2012
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD
ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA
PROTOCOLO ACADEMICO DEL CURSO: 401552 QUMICA DE AROMAS
ASPECTOS DE PROPIEDAD INTELECTUAL Y VERSIONAMIENTO
El presente protocolo acadmico fue diseado y elaborado en el ao 2012

por el Ingeniero Qumico YAMID ORTIZ ROJAS, vinculado a la UNAD como
docente y adscrito a la sede Jos Acevedo Y Gmez. Egresado de la Universidad
Nacional de Colombia y especialista en Ciencia y Tecnologa de alimentos de la
misma universidad, ha cursado distintos cursos de extensin en temas como
Biocombustibles, flavouring, toxicologa de alimentos entre otros, todos ellos con la
participacin de profesores de las mejores universidades de Estados Unidos y
otros pases. Actualmente se encuentra a cargo de varios cursos de laboratorio de
qumica general, qumica orgnica y bioqumica, as como tutoras de qumica
general.
[Espacio acreditador]
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del titular de los derechos de autor
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2
INTRODUCCIN
Desde antiguo, la humanidad ha tenido fascinacin por las sensaciones que brinda
el ambiente a sus sentidos, estmulos que al ir evolucionando dejaron su utilidad
bsica de brindar informacin acerca del entorno que lo rodea, a brindar placer y
sensaciones ms complejas a las personas. Esto hizo que desde hace mucho
tiempo el hombre tenga la necesidad de conservar, crear y aplicar estos estmulos,
bien sea a travs del color o del olor.
El estudio sobre la naturaleza de las sustancias que producen un estimulo olfatorio

(olor o aroma), ha tomado un nuevo impulso en las ultimas dcadas, despus de
ser eclipsado por otras ramas de la qumica y que en la edad media se
considerara como parte de ritos de brujera y supersticin, y se ha enfocado en la
extraccin de principios activos de fuentes animales y vegetales, su refinacin e
identificacin y/o su sntesis en laboratorio.
Para poder comprender de manera eficaz los estudios realizados sobre estas
sustancias es necesario diferenciar entre los trminos olor, aroma y flavour. El
termino olor se usa para describir cualquier sensacin que se percibe a travs del
sentido del olfato, sea agradable o no, mientras que el termino aroma se refiere a
las sensaciones agradables que se perciben de la misma manera y por ultimo el
termino flavour, procedente del ingles y que no tiene una traduccin acertada al
espaol, se refiere a la sensacin que genera una sustancia tanto a nivel olfatorio
como a nivel del sentido del gusto. Este ltimo trmino es ampliamente usado en
la ciencia e industria de alimentos.
El uso de aromas compete a distintos tipos de industria, tales como la perfumera,

los cosmticos, limpieza y la industria alimenticia, cada una de ellas con distintas
necesidades y estndares, haciendo que el estudio de los aromas sea muy
amplio, por ejemplo, un aroma ctrico empleado en perfumera ha de ser distinto
que el mismo que se utilice en un producto de limpieza y este a su vez debe de
tener estndares distintos al que se puede usar en un producto alimenticio. A
pesar de que los tres imparten tonos ctricos, es necesario cuidar que cada
estimulo sea acorde al producto en el cual se emplea para que sea aceptado por
el consumidor final.
La primera etapa del estudio de un aroma es su identificacin de ocurrencia en el

mundo natural, la naturaleza brinda una cantidad ingente de aromas, que desde
tiempos inmemorables han atrado a los hombres. Como primer paso es necesario
realizar una clasificacin taxonmica correcta de la fuente vegetal o animal que se
desea estudiar, para evitar confusiones entre especies parecidas y que puedan
tener sustancias aromticas distintas e inclusive alguna ser toxica. Esto tambin
permite tener una uniformidad tanto en el estudio como en la explotacin de esta
3
fuente natural entre distintos pases, pues es comn que la misma planta tenga
distintos nombres en distintos pases o que distintas plantas tengan un mismo
nombre o referencia en varios pases.
En ocasiones, debido a dificultad en el proceso de extraccin y refinacin, o por

limitaciones econmicas, es necesario buscar una ruta de sntesis artificial para
poder producir sustancias aromticas similares a las producidas biolgicamente,
siendo este el tercer paso que se realiza en la investigacin de aromas. En este
punto es necesario tener en cuenta cual es el fin de los aromas o sustancias que
estamos obteniendo, ya que, por legislacin, ciertas sustancias sintticas no
pueden ser utilizadas en algunos productos, justificando su extraccin a partir de
fuentes naturales a pesar de su alto costo. Tambin en este punto se puede
realizar imitaciones qumicas sobre las sustancias naturales para obtener nuevos
productos similares al natural.
Una herramienta til en la investigacin de aromas, como en otras ramas de la

ciencia, es el anlisis sensorial, que permite la caracterizacin de los aromas
obtenidos, su comparacin con estndares establecidos u otros aromas parecidos
y su impacto sobre el pblico.
La tipologa del curso es metodolgico, permitiendo que el estudiante comprenda

desde el punto de vista terico, el conocimiento bsico de las principales
sustancias que generan la sensacin de aroma, su ocurrencia natural, los mtodos
de extraccin y anlisis, su sntesis a nivel de laboratorio y aplicacin a la
industria. Tambin se le dar al estudiante herramientas de anlisis sensorial para
poder determinar el nivel de agrado y su caracterizacin sensorial a los aromas.
Todos estos temas sern reforzados con un componente de laboratorio para que
el estudiante tenga la oportunidad de poner en prctica los conocimientos
apropiados y afrontar dificultades que se puedan presentar (problemas
metodolgicos en la extraccin de compuestos de origen natural, sntesis y el
anlisis sensorial enfocado a aromas).
Es necesario anotar que a lo largo del texto se utilizaran indistintamente los

nombres de los compuestos en ingles y espaol, pues debido a la falta de
literatura sobre los temas en espaol, puede crearse confusin al intentar realizar
la traduccin de estos nombres, adems que los nombres generalmente se
escribirn bajo las normas de la IUPAC o son nombres comerciales, que no tienen
traduccin alguna.
4
INDICE DE CONTENIDO
ASPECTOS DE PROPIEDAD INTELECTUAL Y VERSIONAMIENTO ................... 2
INTRODUCCIN .................................................................................................... 3
INDICE DE CONTENIDO ........................................................................................ 5
LISTADO DE TABLAS ............................................................................................ 8
UNIDAD 1 QUIMICA DE AROMAS ....................................................................... 12
CAPITULO 1: LOS AROMAS EN LA HISTORIA ............................................... 13
Introduccin.................................................................................................... 13
1.1. Edad antigua...................................................................................... 13
1.2. La edad de la caballera .................................................................... 17
1.3. La era de la alquimia ......................................................................... 18
1.4. El nuevo mundo ................................................................................. 21
1.5. La revolucin ..................................................................................... 22
1.6. Edad moderna ................................................................................... 23
1.7. La industria en la actualidad .............................................................. 26
CAPITULO 2: DEFINICIONES BSICAS, PROPIEDADES SENSORIALES Y
ESTRUCTURALES. .......................................................................................... 32
Introduccin.................................................................................................... 32
2.1. Propiedades sensoriales y estructura ................................................ 32
2.2. Volatilidad .......................................................................................... 38
2.3. Aromas naturales, idnticos al natural y artificiales. .......................... 41
2.4. Descriptores bsicos para aromas .................................................... 45
CAPITULO 3. PROCESOS DE SNTESIS DE AROMAS .................................. 47
Introduccin.................................................................................................... 47
3.1. Compuestos terpenoides y derivados................................................ 47
3.2. Almizcles o muskaridos ..................................................................... 55
3.3. Ingredientes derivados del benceno .................................................. 59
3.4. Ingredientes derivados del tolueno .................................................... 61
3.5. Ingredientes derivados del fenol ........................................................ 63
3.6. Ingredientes derivados del naftaleno ................................................. 66
3.7. Ingredientes derivados de compuestos alifticos .............................. 67
5
3.8. Ingredientes derivados de la ciclopentanona ..................................... 69

3.9. Ingredientes derivados del diciclopentadieno .................................... 71
ACTIVIDADES DE AUTOEVALUACIN DE LA UNIDAD 1 ................................. 73
UNIDAD 2 ANALISIS QUIMICO DE AROMAS ..................................................... 74
CAPTULO 4. TCNICAS DE EXTRACCIN Y CONCENTRACIN ................... 75
Introduccin.................................................................................................... 75
4.1. Arrastre con vapor. ............................................................................ 75
4.2. Hidrodestilacin. ................................................................................ 78
4.3. Extraccin por mtodos mecnicos. .................................................. 80
4.4. Enfleurage ......................................................................................... 82
4.5. Extraccin con solventes ................................................................... 83
4.6. Extraccin con fluidos supercrticos................................................... 88
4.7. Productos obtenidos de los procesos de extraccin .......................... 90
CAPTULO 5. TCNICAS DE ANLISIS .............................................................. 92
Introduccin.................................................................................................... 92
5.1. Mtodo tradicional. ............................................................................ 92
5.2. Mtodo de espacio de cabeza (Headspace) ..................................... 94
5.3. Evaporacin asistida de solvente de flavour (SAFE) ......................... 95
CAPITULO 6. REGULACIONES Y REQUERIMIENTOS DE ETIQUETADO. ....... 97
Introduccin.................................................................................................... 97
6.1. Autorregulacin.................................................................................. 97
6.2. Evaluacin de seguridad ................................................................... 99
ACTIVIDADES DE AUTOEVALUACIN DE LA UNIDAD 2 ............................ 103
UNIDAD 3. GENERALIDADES DEL ANALISIS SENSORIAL ............................. 104
CAPTULO 7. DEFINICIN Y CONCEPTOS. ................................................. 105
7.1. Introduccin al anlisis sensorial. .................................................... 105
7.2. Interrelacin entre sentidos. ............................................................ 108
7.3. Conformacin de un panel de catacin ........................................... 110
7.4. Seleccin de candidatos para un panel de catacin de aromas ...... 112
7.5. Entrenamiento de un panel de catacin .......................................... 114
CAPITULO 8. Mtodos de anlisis sensorial. .................................................. 119
6
8.1. Mtodos analticos discriminativos .................................................. 119

8.2. Mtodos descriptivos ....................................................................... 133
8.3. Mtodos afectivos ............................................................................ 154
8.4. Mtodos dinmicos .......................................................................... 159
9. Fuentes Documentales ................................................................................ 168
7
LISTADO DE TABLAS
Tabla 1 Principales acontecimientos en la industria de aromas en el siglo XIX .... 25
Tabla 2 Principales acontecimientos en la industria de aromas en el siglo XX ..... 29
Tabla 3. Descriptores comunes para aromas. ....................................................... 45
Tabla 4 Condiciones crticas para distintos solventes de uso comn en SCFE .... 88
Tabla 5 Estmulos olfatorios comunes y sus descriptores asociados .................. 113
Tabla 6 Datos ejemplo clculos de umbrales ..................................................... 121
Tabla 7 Valores de y k para una prueba pareada ............................................ 124
Tabla 8 Valores de y z para una prueba triangular .......................................... 127
Tabla 9 Datos para el ejemplo de prueba triangular ............................................ 129
Tabla 10 Datos del ejemplo del mtodo de Bradley ............................................ 132
Tabla 11 Datos de ejemplo para correlacin de Spearman ................................ 141
Tabla 12 Datos de ejemplo del mtodo de signos............................................... 145
Tabla 13 Datos de ejemplo para el mtodo de Kruskall-Wallis ........................... 151
Tabla 14 valores de para una prueba de preferencia simple ........................... 155
Tabla 15 Tabla hednica americana ................................................................... 157
Tabla 16 Datos de tiempo final para el ejemplo de prueba de intensidad vs tiempo
............................................................................................................................ 163
Tabla 17 Datos de intensidad mxima para el ejemplo de prueba de intensidad vs
tiempo ................................................................................................................. 163
8
LISTADO DE GRFICOS Y FIGURAS
Ilustracin 1 Jeroglfico sobre mujeres usando perfumes en el antiguo Egipto ..... 14

Ilustracin 2 Mirra transformada en rbol .............................................................. 15
Ilustracin 3 Strigils y un pequeo frasco para el aceite, Universidad de Texas ... 17
Ilustracin 4 Distintos envases de perfume de origen rabe ................................. 18
Ilustracin 5 Copia de antorcha de la plaga. Science Museum, Londres .............. 19
Ilustracin 6 Grabado del Doctor Schnabel von Rom. 1656 .................................. 19
Ilustracin 7 Grabado de Arnau de Villanova ........................................................ 20
Ilustracin 8 logo de Ye olde Civet Cat. .............................................................. 22
Ilustracin 9 estructuras de los compuestos Benzaldehdo, cinamaldehdo y
vainillina respectivamente. .................................................................................... 24
Ilustracin 10 Estructura del Aspartame ............................................................ 27
Ilustracin 11 Diagrama explicativo de la teora de llave y cerradura ................. 34
Ilustracin 12 Estructuras del metiltiol y propanotiol.............................................. 37
Ilustracin 13 Diagrama de fases de una sustancia pura ...................................... 39
Ilustracin 14. Diagrama de equilibrio para una mezcla de amoniaco butano a
20.7 bar ................................................................................................................. 40
Ilustracin 15. Estructura del galaxolide 50, fijador comercial de aromas ............ 40
Ilustracin 16. Sntesis de Jazmona y Metl Jazmonato segn Buchi y Egger
(1971) .................................................................................................................... 42
Ilustracin 17. Sntesis de dehidrojazmona segn Stetter y Kuhlmann (1975) ..... 43
Ilustracin 18. Sntesis de dehidrometiljazmonato ................................................ 44
Ilustracin 19 Los cinco terpenoides clave y sus interacciones............................. 48
Ilustracin 20 Proceso de pirolisis de pineno. .................................................... 49
Ilustracin 21 Linalol a partir de pineno .............................................................. 49
Ilustracin 22 Formacin de pinol a partir de linalol. ............................................. 50
Ilustracin 23 Produccin de esteres y thioesteres de hemiterpenoides, e imagen
del glbano. ........................................................................................................... 50
Ilustracin 24 Produccin de geranil nitrilo. ........................................................... 51
Ilustracin 25 Produccin de 1-carvona a partir de D-limoneno ............................ 52
Ilustracin 26 Algunos monoterpenoides monocclicos. ........................................ 53
Ilustracin 27 Algunos monoterpenoides monocarboxlicos oxigenados. ............. 53
Ilustracin 28 Produccin de Nopyl acetato. ......................................................... 53
Ilustracin 29 Algunos sesquiterpenos derivados del vetiver y del pachul. .......... 54
Ilustracin 30 Esquema de reaccin del cido abietico ......................................... 55
Ilustracin 31 Estampilla de la URSS con la imagen del ciervo almizclero. 1975 . 56
Ilustracin 32 Principales muskaridos o almizcles encontrados. ........................... 56
Ilustracin 33 Nitromuskaridos clsicos ................................................................ 57
Ilustracin 34 Estructura de Fixolide y Galaxolide........................................... 58
9
Ilustracin 35 Estructura de los muskaridos macrociclos cyclopentadecanolide y

muscone respectivamente..................................................................................... 59
Ilustracin 36 Sntesis de 2-feniletanol y compuestos relacionados...................... 60
Ilustracin 37 Derivados de la oxidacin del tolueno............................................. 62
Ilustracin 38. Derivados del benzaldehdo. .......................................................... 63
Ilustracin 39 Productos del fenol ......................................................................... 65
Ilustracin 40 Reacciones de adicin al fenol........................................................ 65
Ilustracin 41 Reacciones del naftaleno. ............................................................... 66
Ilustracin 42 Algunos compuestos alifticos y sus descriptores. ......................... 67
Ilustracin 43 Escisin piroltica del cido ricinoleico ............................................ 68
Ilustracin 44 Reacciones del cido undecilenico ................................................. 69
Ilustracin 45 Reacciones de la ciclopentanona.................................................... 70
Ilustracin 46 Productos de las reacciones del diciclopentadieno ......................... 71
Ilustracin 47 Diagrama general del arrastre con vapor ........................................ 76
Ilustracin 48 Diagrama general de destilacin por arrastre con vapor a escala
laboratorio ............................................................................................................. 76
Ilustracin 49 Izquierda, aparato tipo Clevenger, derecha, esquema general de
hidrodestilacin. .................................................................................................... 78
Ilustracin 50 Diagrama general de un sistema de hidrodestilacin a nivel industrial
.............................................................................................................................. 79
Ilustracin 51 Maquina tipo pelatrice ..................................................................... 81
Ilustracin 52 Grabado que ilustra un taller de Enfleurage .................................... 82
Ilustracin 53 Percolador basculante .................................................................... 84
Ilustracin 54 Ilustracin de una operacin con solo una etapa con concentradores
de mltiple efecto .................................................................................................. 85
Ilustracin 55 extraccin con mltiples etapas ...................................................... 86
Ilustracin 56 Ilustracin de un extractor soxhlet................................................... 87
Ilustracin 57 Diagrama general de un proceso de extraccin con SCF ............... 89
Ilustracin 58. Diagrama de destilacin fraccionada al vaco. ............................... 92
Ilustracin 59 Equipo de GC-Sniffing .................................................................... 93
Ilustracin 60 Equipo de anlisis de espacio de cabeza conectado a una planta en
un invernadero ...................................................................................................... 94
Ilustracin 61 Imagen de un aparato SAFE ........................................................... 95
Ilustracin 62 Estructura del trans-2-hexenal. ....................................................... 98
Ilustracin 63 Algunas sustancias restringidas por la IFRA por sensibilizacin
drmica. ................................................................................................................ 99
Ilustracin 64 Algunas sustancias fotosensibilizadoras. ...................................... 100
Ilustracin 65 Sustancias con efectos neurotxicos. ........................................... 101
Ilustracin 66 Estructuras del alcohol feniletilico y del cido fenilactico. ........... 102
Ilustracin 67 Esquema del nervio trigmino ....................................................... 108
10
Ilustracin 68. Esquema general de encuesta para prueba A o no A.................. 123

Ilustracin 69 Esquema general de encuesta para prueba de pares diferencia o
prueba pareada ................................................................................................... 125
Ilustracin 70 Esquema general de encuesta para prueba do trio. ................ 126
Ilustracin 71 Esquema general de encuesta para prueba triangular. ................ 128
Ilustracin 72 Lmites inferior y superior del mtodo de Bradley ......................... 131
Ilustracin 73 Mtodo de Bradley aplicado al entrenamiento en dos defectos
clsicos en leche ................................................................................................. 132
Ilustracin 74 Ejemplos de escalas usadas en el mtodo de atributos. .............. 136
Ilustracin 75 Muestra de escalas estructuradas y no estructuradas para el mtodo
cuantitativo descriptivo ........................................................................................ 137
Ilustracin 76 Perfil sensorial de dos vinos, extrado de (Languet, Aguera, Samson,
Ortiz - Julien, Palacios, & Salmon, 2006) ............................................................ 138
Ilustracin 77 Mapa conceptual de mtodos estadsticos no paramtricos. ........ 140
Ilustracin 78 Modelo de cuestionario para una prueba de preferencia. ............. 156
Ilustracin 80 Modelo de cuestionario para una prueba de escala hednica. ..... 157
Ilustracin 81 Ejemplo de escala hednica facial, (Leyva-Martnez & Pachn,
2010) ................................................................................................................... 158
Ilustracin 82 Ejemplo de modificacin de escala hednica facial, (Martins lvares
& Zapico, 2008) ................................................................................................... 158
Ilustracin 83 Curva tpica de intensidad vs tiempo con sus parmetros tpicos
(Dijksterhuis & Piggott, 2001) .............................................................................. 160
Ilustracin 84 Modelo de cuestionario para una prueba de intensidad - tiempo. . 162
11
UNIDAD 1 QUIMICA DE AROMAS

Unidad Captulos Lecciones y temticas
1.1 edad antigua
1.2 la edad de la caballera
CAPTULO 1. Los 1.3 el nuevo mundo
aromas en la historia. 1.3 la revolucin
1.4 edad moderna
1.5 la industria en la actualidad
2.1 propiedades sensoriales y estructura
CAPITULO 2.
Definiciones bsicas, 2.2 volatilidad
propiedades 2.3 aromas naturales, idnticos al
sensoriales y natural y artificiales
UNIDAD 1. estructurales. 2.4 Aromas naturales, idnticos al
QUIMICA DE natural y artificiales.
AROMAS 3.1Compuestos terpenoides y derivados
3.2 Almizcles o muskaridos
3.3 Ingredientes derivados del benceno
3.4 Ingredientes derivados del tolueno
3.5 Ingredientes derivados del fenol
CAPITULO 3.
Procesos de sntesis 3.6 Ingredientes derivados del naftaleno
de aromas 3.7 Ingredientes derivados de
compuestos alifticos
3.8 Ingredientes derivados de la
ciclopentanona
3.9 Ingredientes derivados del
diciclopentadieno
12
CAPITULO 1: LOS AROMAS EN LA HISTORIA
Introduccin
Para comprender la industria y el desarrollo actual de los aromas, es bueno

reconocer su historia y como han impactado en la vida y desarrollo de la
civilizacin humana, su influencia sobre otras reas de estudio y como tambin ha
sido influenciada. Adems, las antiguas tcnicas de extraccin tienen su similar
moderno e inclusive, algunas tcnicas clsicas se siguen usando debido a que sus
resultados y productos no han podido ser duplicados por ninguna tcnica
moderna.
La historia de los aromas se encuentra fuertemente ligada a la historia de la

qumica y de la industria qumica, y ha realizado grandes aportes al campo de
investigacin en qumica, a su vez de verse tambin beneficiada de los avances
realizados en otros campos de la misma
1.1. Edad antigua
En pocas prehistricas, las tribus de cazadores y recolectores, encontraron

muchas sustancias y plantas que se incorporaron al da a da de los humanos
primitivos. Por ejemplo, los subproductos de la caza de animales sirvieron como
abrigo, para la fabricacin de herramientas y tiendas. Al mismo tiempo, surgieron
hechiceros y brujos que tenan una afinidad especial por el conocimiento y uso de
hierbas medicinales y aromticas, cuyo conocimiento paso de manera oral de
generacin en generacin, aumentndolo e incorporando nuevos conocimientos y
usos a esta incipiente farmacopea.
Cuando las tribus se unieron y conformaron las primeras grandes civilizaciones

como la egipcia, mesopotmica, Hwang-Ho. Mohenjo Daro y Harappa, se
realizaron grandes avances en las tcnicas y conocimientos para la explotacin de
las materias primas vegetales, as como en vidriera, produccin y destilacin de
alcohol, adelantos que permitieron la creacin de las primeras sustancias
odorficas.
13
Ilustracin 1 Jeroglfico sobre mujeres usando perfumes en el antiguo Egipto 1
Los primeros productos alcohlicos pueden haber sido un descubrimiento

accidental de la fermentacin del jugo de uvas almacenado. La mayora de frutas
se encuentran contaminadas con levaduras salvajes en su cascara, y cuando se
dan condiciones ambientales adecuadas (humedad, oxigeno disponible) y se
produce el dao de la cascara, dando acceso a los azucares almacenados en el
interior, se inicia un proceso de fermentacin natural.
Se tiene referencia que los primeros productos destilados aparecieron en China

cerca del ao 1000 a.C. y la produccin de cerveza se desarrollo hace cerca de
7000 aos en Egipto. Estos desarrollos sentaron las bases de la produccin de
alcohol, que despus se usara en la extraccin y preparacin de aromas y
fragancias.
En las ruinas de las civilizaciones del Indo se han encontrado incienso y estatuas
perfumadas, que eran comerciadas con Egipto y Mesopotamia. Hierbas, especias
y flores se usaron para ahuyentar a los malos espritus. En Mesopotamia, un tipo
de madera aromtica llamada jardn del edn se uso para la construccin de
templos, donde otras hierbas aromticas eran ofrecidas a los dioses. En esta
poca se inicio el desarrollo de las tcnicas de extraccin como la maceracin,
presin y enfleurage.
Por su parte, la biblia y la historia hebreas se encuentran fuertemente asociadas a

aromas y fragancias, desde Jos, que es vendido como esclavo en un mercado en
medio de mirra y blsamos trados desde Egipto. En el xodo, Dios le da a Moiss
instrucciones para la confeccin de un perfume santo para si mismo, y uno distinto
para sus sacerdotes. Y la reina de Saba visito al rey Salomn motivada por la
necesidad de mantener las rutas de comercio de la pennsula arbiga, principal
fuente de incienso y mirra, a travs de Palestina a Egipto y Mesopotamia.
1
http://www.egiptologia.com/images/stories/sociedad/perfume/nak1.jpg
14
Igualmente, en la vida de Jess de Nazaret se encuentra llena de referencias a

sustancias aromticas, desde el incienso y la mirra, que le fueron dados como
regalos al nacer, el uso de nardo para lavar sus pies y finalmente el uso de mirra
para el amortajamiento de su cuerpo despus de la crucifixin. A travs del cultivo
y el comercio, Palestina se convirti en una gran fuente de hierbas aromticas y
en una ruta importante para la mirra y el incienso.
Los griegos ampliaron el uso de aromas ms all del uso religioso, y comenzaron
su uso a nivel cosmtico y hedonstico, expandiendo su uso en ejercicios y juegos,
donde se pueden encontrar referencias a la aromaterapia. Tambin su mitologa
se encuentra llena de referencias a sustancias con poder odorfico. La mirra, en su
forma de resina, eran las gotas de sangre y lagrimas de una mujer transformada
en rbol por los dioses. La flor de Jacinto creci de la sangre del moribundo
Jacinto, golpeado accidentalmente en medio de una disputa territorial entre otros
dos dioses.
Ilustracin 2 Mirra transformada en rbol 2
Las flores de iris crecan al final del arcoris y los narcisos crecan cerca de un lago
en una montaa. Una formula especial, creada en honor a la diosa Afrodita,
2
http://seguicollar.files.wordpress.com/2007/11/pollaiuoloapolodafne.jpg
15
creaba tal deseo sexual que el trmino afrodisiaco quedo asociado a una
sustancia que despierta el impulso sexual.
A medida que Alejandro Magno, discpulo de Aristteles, conquisto la mitad del

mundo conocido, fue adquiriendo un gusto especial por las fragancias de los
derrotados reyes persas, el mismo Aristteles, en el siglo III antes de Cristo,
avanzo considerablemente en la primigenia alquimia. Observo la purificacin del
agua de mar a travs de la evaporacin de la misma. Tradujo el libro de Hermes,
escrito por el rabe Al-Makim, donde se expona la teora, primero expuesta por
Empdocles alrededor del 450 a.C., que todas las sustancias estn compuestas
de 4 elementos bsicos (tierra, aire, fuego y agua).
Las fragancias mas usadas por los griegos fueron rosa, azafrn, incienso, mirra,
violetas, nardo, canela y cedro, obtenidas a travs del comercio en el
mediterrneo y oriente medio.
Mientras tanto, Plinio el viejo, en Roma, ideo un mtodo primitivo de condensacin

que recolectaba aceite de colofonia en una cama de lana, y tambin realizo los
primeros intentos de cromatografa. Los romanos desarrollaron tcnicas de
esmaltado y soplado de vidrio e incorporaron nuevas materias primas y produccin
de una gran variedad de fragancias en distintas formas. Los principales productos
demandados eran:
Hedysmata: ungento solido, normalmente en forma de gomas y resinas.

Stymmata: lquidos de bao con infusin de ptalos de flores.
Diafasmata: talcos perfumados usando hierbas aromticas, dispuestos en
talco o yeso.
La elite romana mantena en sus casas la acerra, pequeos canastos de incienso

y llevaban consigo distintos artculos destinados a los perfumes (ampollas, frascos
de perfume y strigil). Los strigil eran pequeos instrumentos de metal con los
cuales limpiaban la piel en los baos debido a la ausencia de jabones como se
conocen en la actualidad. Se esparca aceite por el cuerpo y el exceso, junto a la
suciedad, era retirado por el strigil.
16
Ilustracin 3 Strigils y un pequeo frasco para el aceite, Universidad de Texas 3
Los primeros perfumistas profesionales (unguenteri) iniciaron sus negocios en

Capua, la cual pronto se convertira en un centro comercial importante en la
industria.
Los perfumes y esencias encontraron un uso abundante en los juegos que se

celebraban en las principales ciudades en marco de las festividades, bien como
presente para el pueblo, como para enmascarar el nauseabundo olor de la arena.
Los emperadores romanos hicieron gala de derroche en cuanto a perfumes se
refiere, maquinas de bombear aroma, falsos techos para crear lluvias aromticas
de ptalos eran algunos de los lujos sensoriales que se daban los emperadores.
Se dice que Nern (37 68 d.C.), al morir su esposa Popea Sabina, quemo el
incienso de 1 ao en su pila funeraria.
La cada del imperio trajo consigo oscuridad a la Europa occidental en muchos

aspectos, tambin en el aromtico, dejando que mucho del conocimiento
alcanzado se resguardara en el oriente, bien en manos egipcias o en manos
musulmanas.
1.2. La edad de la caballera
Cuando se iniciaron las cruzadas, tambin se inicio un intercambio cultural entre el

Islam y el mundo occidental. Los caballeros que volvan de tierra Santa traan
3
http://www.utexas.edu/courses/romanciv/Romancivimages21/bathtools.jpg
17
consigo admiracin por el esplendor de los castillos rabes y como deleitaban los
sentidos, y desearon implementarlos en sus castillos fros y hmedos. As
nacieron tradiciones como colocar bolsas con especias en el cuarto para mejorar
el ambiente, arrojar ptalos y cortezas en el suelo de los castillos para mantener el
aroma en el aire. Tambin se arraig la creencia que existan aromas asociados a
la santidad, como la capacidad atribuida al incienso de ahuyentar a los demonios,
o relacionar al diablo con el olor a azufre, el olor asociado a los infiernos eternos,
ya que era el aroma de los volcanes, considerados como puertas de entrada al
inframundo.
La invasin de la pennsula ibrica por parte de tropas musulmanas, y su

permanencia por cerca de tres siglos, creo otro puente de comunicacin entre
oriente y occidente. Los musulmanes llevaron consigo muchas de sus costumbres
que pasaron a la poblacin europea y que aun se conservan n la actualidad y se
reflejan en cosas como el vocabulario, por ejemplo el trmino alcohol proviene del
rabe al-kul (), y tambin trajeron consigo el olvidado arte de la perfumera.
Ilustracin 4 Distintos envases de perfume de origen rabe 4
1.3. La era de la alquimia
La peste negra de 1347 a 1351 ayudo, de una manera lbrega, al crecimiento del
uso de sustancias aromticas en Europa occidental. Debido a la creencia que la
plaga era causada por respirar aire malsano, las personas, para evitar esto,
llevaban ramilletes y pequeos arreglos florales. Esto, segn ellos, evitaba la
aparicin del salpullido de rosas, que era identificado como el primer sntoma
visual de la enfermedad. Para protegerse de la enfermedad, los poderosos hacan
http://1.bp.blogspot.com/_SUZJg9kSFXI/S9cc4RwSE2I/AAAAAAAABq8/5OIPwlAH80g/s1600/perfu
me+ARABE.jpg
18
que sus visitantes pasaran la prueba de agua y fuego antes de verles. Consista
en hacerles tomar un bao para despus realizar una limpieza con humo o
incienso. Tambin caminaban precedidos por personas que portaban antorchas
de la plaga, que eran ramilletes de hierbas aromticas ardiendo, para evitar su
infeccin.
Ilustracin 5 Copia de antorcha de la plaga. Science Museum, Londres 5
En esta poca, los doctores llevaban largos mantos de cuero, sombrero y gafas de
cristal para asegurarse de no contagiarse a travs del paciente, adems de solo
tocarlo con guantes. Tambin llevaban grandes conos o mascaras con forma de
pico de ave.
Ilustracin 6 Grabado del Doctor Schnabel von Rom. 1656
Los gremios para la produccin y comercializacin de productos aromticos se

formaron entre los siglos 12 y 13, entre los cuales destaca el London Guild of
pepperers and spicers. En 1268 el gremio de los guanteros fue reconocido y el
rey Enrique I de Inglaterra otorgo un escudo herldico al gremio de los
5
http://www.sciencemuseum.org.uk/broughttolife/objects/display.aspx?id=4228
19
perfumistas. La conexin con los guantes viene de la necesidad de los curtidores

de cuero de esconder el olor de su profesin.
Venecia fue un centro importante para el comercio entre Europa, el medio oriente
y el oriente, y se convirti en la puerta por la cual muchas especias y materiales
aromticos alcanzaron Europa, situacin que se mantuvo por algunos cientos de
aos.
Ilustracin 7 Grabado de Arnau de Villanova 6
La destilacin fue un arte bien conocido en el siglo XI, pero el primer tratado de
destilacin fue escrito por el cataln Arnau de Villanova alrededor de 1310.
En esta poca se distinguieron distintos tipos de destilados, que se denominaron

aqua vitae (de vida), aqua vini (vino), y aqua ardens (agua ardiente), adems se
tradujo el libro de 1500 de Jerome Brunschweig The vertuose boke of distyllacyon
del alemn al ingles por Lawrence Andrews. En este libro se tratan en detalle los
aceites esenciales de Lavanda, Enebro, pino y romero.
Los primeros procesos de destilacin usaron alambiques fabricados de cobre,

hierro o estao, no se usaban plomo o plata porque imparten colores a los
destilados obtenidos.
Los alquimistas, en su bsqueda de conocimiento sobre la trasmutacin de la

materia, experimentaron con muchos fenmenos fsicos y qumicos, y muchos
realizaron experimentacin en la extraccin de aromas, bien sea usando los
alambiques para realizar extracciones primitivas con arrastre de vapor o utilizando
otras tcnicas como el enfleurage. Estas y otras tcnicas se detallaran mas
adelante.
6
http://www.summagallicana.it/lessico/a/Arnaldo%20da%20Villanova%20bn.jpg
20
1.4. El nuevo mundo
Los siglos XVI y XVII marcaron una poca de gran explosin debido a la
exploracin del nuevo mundo descubierto, iniciado oficialmente por los viajes de
Colon a Amrica y seguido por las expediciones de John Cabot, Verrazzano y
Cartier en bsqueda de riquezas.
Toda la actividad martima trajo de vuelta a la metrpoli muchos productos

aromticos nuevos a las mesas y laboratorios de Europa, adems de aumentar la
disponibilidad de las ya conocidas que eran tradas a travs del oriente medio,
materia prima que se utilizo por los alquimistas para aumentar su conocimiento.
Giordano Bruno, alquimista del rey Enrique III de Francia, escribi The principles,
Elements and causes of things, mientras Andreas Libavius desarrollo el estudio de
la alquimia en dos direcciones, encheiria, la manipulacin de la materia, y chymia,
la preparacin y clasificacin de qumicos. Otros autores cubrieron otros temas de
inters como juegos artificiales y pirotecnia (Biringuccio en 1540), metales
(Agricola en 1556, de metallica), manufactura de vidrio (Neri en 1612, Lrte
vetraria).
Paracelsus trabajo en la destilacin con el fin de separar el componente esencial

de lo no esencial, y desarrollo la teora del quinto elemento o quinta essentia.
Sus ideas tuvieron una gran influencia durante el renacimiento. De acuerdo a
Paracelsus, Dios proporciona o hace la medicina, pero no en una forma
preparada, se encuentra en la naturaleza mezclado con escoria y debe ser
purificado a travs de la destilacin para liberar la medicina.
Cuando los descubridores y comerciantes regresaban de su viaje, traan especies

exticas como presente a reyes y soberanos, por ejemplo, Eduardo de Vere,
adelantado de Oxford, le llevo a Isabel I, bolsitas con esencias, guantes y jubones
aromatizados. Tambin Catherine de Medici, llevo consigo en su viaje para
desposarse con Enrique II, dos hbiles artesanos en aromas y venenos para
poder sobrevivir en los juegos palaciegos comunes en la poca.
Esta gran explosin de nuevos aromas hizo que las cortes, encabezadas por sus
reyes y emperadores, comenzaran a usar las esencias como un signo de
distincin, de separarse del pueblo vulgar, inclusive la corte del Luis XV fue
apodada como la corte perfumada, todo esto con el fin de cubrir la falta de
higiene comn en la poca, asociada a creencias errneas sobre la relacin de las
enfermedades con el bao.
Pero al poco tiempo, la situacin social cambio y las monarquas absolutistas se

derrumbaron, muchos nobles cayeron ante la guillotina, otros fueron despojados
21
de sus ttulos y huyeron, este fenmeno se extendi a lo largo de la Europa

occidental y las colonias en Amrica y otras partes del mundo, comenzaba la
poca de la revolucin.
1.5. La revolucin
El rechazo de la monarqua, alimentado por la guerra civil inglesa de 1642 a 1651,

y las revoluciones americana y francesa, hicieron que se generara un cambio en la
poltica y en el orden mundial.
En el campo de la qumica tambin se presento una

revolucin, menos convulsa, pero de igual manera
muy importante. En 1708, Charles Lilly, un perfumista
londinense, introdujo tabaco aromatizado y una
fragancia revolucionaria consistente de flor de
naranja, almizcle, algalia, violeta y mbar. En 1711,
William Bayley abri una perfumera en Long Acre,
trasladndose despus a Cockspur Street bajo el Ilustracin 8 logo de Ye olde
nombre de Ye olde Civet Cat. Civet Cat.
Media docena de perfumistas catalizaron el mercado y expandieron la clientela a

la gente del comn, de tal manera que incluso el rey Jorge III se preocupo por la
situacin, emitiendo un edicto condenando el uso de perfumes, productos
cosmticos, pelucas, dientes artificiales, aretes y otros elementos a las mujeres,
so pena de ser acusadas de brujera e incluso anular sus matrimonios y ser
condenadas a crcel.
Dos famosas fragancias de la poca, La Poudre de Marechale (1670) y Eau de

Cologne (1710) se popularizaron, cambiando el ambiente marcado de fuertes
olores animales. Aromas de todo tipo se llevaban consigo en pauelos y otros
utensilios. Tambin las casas eran perfumadas usando pomadas y potpurrs. La
iglesia tambin se alarmo y Oliver Cromwell hizo todo lo posible para colocar
punto final al uso de fragancias, pero su uso en vez de disminuir, aumento en
grandes proporciones en el siglo XVIII.
Debido a la falta de normas sanitarias de la poca, y a la profusin de la

aglomeracin de personas en sitios como prisiones, hospitales, barcos, iglesias,
teatros, talleres, se hizo uso de fragancias en profusin. Tambin las condiciones
de las ciudades en crecimiento, la falta de alcantarillado efectivo y los olores
22
nauseabundos provenientes de distintas industrias hacan que el ambiente fuera

ms que insalubre.
En esta poca tambin se desarrollaron con mayor ahnco la industria de

manufactura del vidrio, se comenzaron a producir distintas clases de vidrio con
cada vez mayor calidad tanto tcnica como decorativa, se agregaban distintas
clases de sustancias al vidrio para impartir tonalidades, que aparte de tener un fin
esttico, permitan ocultar imperfecciones que pudiesen tenerse en el perfume o
esencia. Este desarrollo tambin permiti el almacenamiento y proteccin de las
sustancias de la luz ultravioleta, que las puede degradar, razn por la cual a las
materias primas se les prefiere guardar en recipientes de vidrio de color mbar.
1.6. Edad moderna
El desarrollo de la qumica como ciencia, que se dio principalmente en Inglaterra y

Alemania, comenz a dar forma a la industria qumica como se conoce
actualmente y junto con ella a la industria de aromas. El mejoramiento de las
tcnicas de purificacin de materias primas naturales, permitieron la identificacin
de sustancias con actividad aromtica como el benzaldehdo, el cinamaldehdo y
vainillina. Tal ves uno de los descubrimientos mas importantes de la qumica fue
cuando Friedrich Whler logro sintetizar urea a partir de compuestos inorgnicos,
derrotando la teora de Berzelius sobre el vitalismo, que contemplaba que solo los
seres vivos podan sintetizar compuestos orgnicos, pues estos tenan una fuerza
vital que no poda ser imbuida en compuestos inorgnicos. Este descubrimiento
abri la posibilidad que los compuestos que eran aislados a partir de materias
primas naturales tambin podan ser sintetizados en el laboratorio, dando un giro
radical en la industria.
23
Elaborado por IQ Yamid Ortiz Rojas
Ilustracin 9 estructuras de los compuestos Benzaldehdo, cinamaldehdo y vainillina

respectivamente.
Este cambio hizo que la industria adoptase un mtodo circular para el desarrollo
de nuevos productos, se comienza a travs de la purificacin e identificacin de
compuestos de inters presentes en la naturaleza, posteriormente el desarrollo de
su sntesis a nivel laboratorio, finalizada esta etapa se pasa a escalar el proceso
obtenido en el laboratorio para la produccin a gran escala, con su respectiva
disminucin de costos de produccin y por ultimo su comercializacin. Este
esquema se sigue empleando, pero cada vez en menor medida debido a ciertas
restricciones que ha puesto el mercado para la proteccin del consumidor, as
como el creciente inters de la sociedad por los productos de origen natural.
La cantidad de descubrimientos y desarrollos que se dieron en el siglo XIX fue

abrumadora, como tambin el nacimiento de empresas asociadas a la industria,
en la siguiente tabla se muestra algunos de estos descubrimientos y hechos
importantes.
24
Tabla 1 Principales acontecimientos en la industria de aromas en el siglo XIX (adaptado de

(Pybus, 1999))
Ao Acontecimiento
Fundacin de Roure por Claude Roure in Grasse bajo el nombre

1820
comercial de Roure Bertrand
1834 Aislamiento de cinamaldehdo
1837 Aislamiento de benzaldehdo
1852 Cinamaldehdo sintetizado
1852 Fundacin de W.J. Bush
Separacin microbiana de (-) cido tartrico de una mezcla

1858
racemica usando Penicillin glaucum
1859 Sntesis of salicilato de metilo
1859 Vainillina purificada
1860 Fundacin de Fritzsche Brothers
1868 Sntesis de cumarina
1870 Fundacin de Haarmann & Reimer
1871 Estructura de la vainillina determinada
1872 Vainillina sintetizada
Roure gana su primera medalla de oro en la exposicin

1873
internacional de Viena
1878 Sntesis of cido cinmico
1879 La sacarina es descubierta
El cido lctico es el primer compuesto pticamente activo en

1880
ser producido por fermentacin industrial
1883 Sntesis de fenilacetaldehdo
1884 Sntesis de cinamaldehdo
25
Bacterium zylinum identificado como causante de la produccin

1886
de vinagre
1886 descubrimiento de Nitro almizcles
Se encuentra que los enantiomeros de la asparraguina tienen

1887
distinto sabor dependiendo de su quiralidad.
Primera determinacin de un umbral odorfero, Etil mercaptano

1888
por Fischer & Penzoldt
1889 Polak & Schwarz fundada
1889 Jicky de Houbigant
1891 Sntesis de las iononas
1892 Se identifica al Allyl disulfuro en ajo
1894 Principio de Fischer de Lock & Key (llave y cerradura)
1896 Fundacin de Givaudan por Leon y Xavier Givaudan en Zrich
Fundacin de Chuit & Naef por Philippe Chuit & Martin Naef en
1898
Gnova
1.7. La industria en la actualidad
En el siglo XX, la industria de los aromas ha visto su mayor expansin,

determinada por distintos factores como la disponibilidad de nuevas materias
primas, los hallazgos con respecto a la sntesis de compuestos realizados en el
siglo inmediatamente anterior, el mejoramiento de las tcnicas de produccin y en
la masificacin del uso de fragancias y aromas en la industria del aseo personal y
cosmtica.
El desarrollo de tcnicas analticas como la espectroscopia de resonancia

magntica nuclear con transformada de Fourier (NMR), espectroscopia infrarroja,
cromatografa de gases (GC) y espectrometra de masas (MS) ha permitido la
identificacin de nuevas sustancias aromticas que son claves en las sensaciones
producidas, aun cuando se pueden encontrar en trazas. Las tcnicas de
cromatografa de gases acoplada con espectroscopia de masas y la cromatografa
de gases acoplada con olfactometra, unida a tcnicas de atrapamiento como
26
cromatografa de gases acoplada con atrapamiento y microextraccin en fase

solida (SPME), permite la identificacin de materiales que se encuentren en
concentraciones tan bajas como partes por billn. Estos compuestos, que se
encuentran en trazas, pueden ser los generadores del impacto sensorial, y su
identificacin ha llevado al mejoramiento de los productos y creacin de nuevos.
El en siglo XX el ciclo contino de identificacin, purificacin, sntesis y produccin

industrial de sustancias se aumento de manera considerable, esto, unido a las
nuevas tcnicas de sntesis que se desarrollaron, permitieron la sntesis de
molculas ms complejas y ponerlas a disposicin de la industria a precios
razonables. Aunque a finales del siglo este ciclo se comenz a usar en menor
medida debido a las nuevas caractersticas del mercado.
La segunda guerra mundial genero un impacto fuerte en la economa global,

despus de la contienda se genero una necesidad de reconstruir las zonas
devastadas por el conflicto, lo que hizo que la industria sufriera un fuerte empujn,
aumentando el nivel social de cada pas que aprovecho este boom econmico.
Esto tambin se reflejo en la demanda de artculos de lujo, como se pueden
considerar las fragancias.
Otro de los impactos fue el inicio de la globalizacin de gustos, los soldados que
retornaban de la lucha trajeron consigo muchos nuevos sabores y sensaciones
que se haban encontrado donde haban luchado, al igual que sucedi con las
tropas de Alejandro Magno en la antigedad. Y esto genero un deseo y gusto por
nuevos sabores y aromas, deseo que la industria de aromas y alimentos comenz
a satisfacer. Esto, unido al incremento del uso de comida empaquetada, sabores
de bebidas carbonatadas y otros productos alimenticios, genero una expansin
mayor de la industria de aromas y sabores.
O NH2 O
H
N
O OH
Ilustracin 10 Estructura del Aspartame
En el campo del aseo personal, los perfumes y sustancias cosmticas dejaron de

ser usadas exclusivamente por mujeres, la aparicin de colonias para hombres
abrieron un nuevo mercado, con gustos y necesidades distintas, lo que genero
nuevos retos para la industria y para la investigacin.
27
Otro elemento que se incorporo al panorama fue la calidad, el anlisis sensorial,

desarrollado en la segunda mitad del siglo XX, permiti establecer estndares de
calidad de los productos y su evaluacin en los mismos, desde los tiempos en que
los antiguos perfumistas buscaban ocultar los defectos de sus formulaciones, se
paso a la investigacin continua para eliminar tales defectos. Esto tambin llevo a
la diferenciacin de los aromas, pasamos de un solo olor caracterstico, a tener
mltiples olores para identificar, por ejemplo, de tener un solo olor a vainilla, a
tener vainilla - galleta, vainilla para malteadas, vainilla chocolate entre otros mas.
A este desarrollo tambin contribuyo las tcnicas analticas ya mencionadas, pero
sin el apoyo del anlisis sensorial para determinar si los consumidores eran
capaces de diferenciar las caractersticas sensoriales de uno y otro.
En la actualidad y al futuro, la investigacin sobre fuentes exticas esta marcando

la tendencia en la industria, trabajos de anlisis como los realizados por IFF
(International Flavors and Fragrances) denominado Living Flower y el proyecto
de Givaudan TasteTrek , buscan la identificacin de nuevos compuestos para
que entren al ciclo de identificacin-sntesis-produccin o inclusive su explotacin
natural si factores econmicos, sociales y ambientales lo permiten (Berger, 2007).
Otro de los factores que ha entrado a jugar en la actual situacin de la industria es

la globalizacin. Cada vez las personas de todo el globo comienzan a tener
acceso a los productos que antes estaban limitados por barreras geogrficas, e
incluso culturales, el desarrollo de las economas emergentes hace que la calidad
de vida del promedio de la poblacin aumente y consecuentemente, la demanda
de mas y nuevos productos, adems de la masificacin e integracin cultural de
productos que antes se consideraban lujos y extravagantes, hace que el mercado
tienda a crecer a pesar de los debacles econmicos que se han presentado en la
primera dcada del siglo XXI y que, probablemente, se seguirn presentando.
Otro de los frentes de desarrollo de la industria de aromas es el inters creciente

en las terapias alternativas como la aromaterapia. Este inters genera que la
calidad de los productos destinados para el mismo tenga que ser muy alto, al igual
que su calidad sensorial, unido a esto, tambin se ha despertado el inters por el
uso de productos con origen natural, debido a la creencia que, al ser de origen
natural, no tiene implicaciones ni riesgo, lo cual es falso, no importa si el origen de
una sustancia es natural o sinttico, en cualquiera de los dos casos puede ser
tanto toxica como inocua. El nivel de concentracin que puede alcanzar un
extracto puede hacer que una sustancia, que al encontrarse en bajos niveles no
presente un riesgo para la salud, alcance una concentracin peligrosa o incluso
mortal. A su vez, una sustancia, al ser sintetizada y purificada de manera
apropiada, puede no tener riesgos para la salud humana.
28
Tabla 2 Principales acontecimientos en la industria de aromas en el siglo XX (adaptado de

(Pybus, 1999))
Ao acontecimiento
1900 La Sacarina es usada por primera vez como edulcorante
1908 Identificacin del MSG (Glutamato monosdico)
1912 Descripcin de la reaccin de Maillard
Creacin de Fries & Fries in Cincinnati, Ohio por Robert G.

1913
Fries y su hermano George
Fundacin de Polaks Frutal Works (PFW) en Holanda por

1914
Joseph, Jacob y Henri Polak
1918 Se formo A.L. van Ameringen
1919 Dragoco fundada por Carl-Wilhelm Gerberding
1920 Ruzicka introduce el concepto de diseo de olor
1921 Chanel No. 5 por Coco Chanel

1922 Takasago fundada
1926 Furfuril mercaptano es identificado en el caf
Los productos de Amadori se reconocen en la reaccin de

1931
Maillard
1933 Naef, Chuit et Cie. Se vuelve Firmenich & Cie
1937 Se descubre el endulzante no nutritivo ciclamato
1939 Ruzicka gana el premio nobel de Qumica
Pauling teoriza sobre la influencia en el olor de la forma y

1946
tamao molecular
1950 Se introducen los almizcles cclicos
1952 La GC es introducida por James & Martin
29
Ao acontecimiento
1952 Se esquematiza la reaccin de Maillard
1954 Roure abre su escuela de perfumera en Grasse
International Flavors & Fragrances es formada a partir de la

1959
unin de van Ameringen-Haebler inc. y Polak & Schwarz NV
La olfactometra acoplada a cromatografa de gases es

1964
introducida
BBA es formada por WJ Bush & Co Limited, A. Boake

1965
Roberts & Co Limited y Stafford Allen & Sons Limited
John E. Amoore realiza la descripcin de la base molecular

1968
del olor
1969 El Ciclamato es retirado de la lista GRAS por la FDA
se identifica la Hidroxidimetilfuranona en la carne de res

1969
cocida
1970 Ciclamato es prohibido en USA
1970 Se identifica a las Damasconas en el aceite de rosas
1972 Sacarina es removida de la lista GRAS por la FDA
1981 El Aspartame obtiene la aprobacin de la FDA
1982 Mercaptano del pomelo identificado
1989 Se introduce la microextraccin en fase solida (SMPE)
1991 Fusin de Givaudan y Roure

1998 Sucralosa aprobada por la FDA
30
Ao acontecimiento
Entrada a la bolsa de valores de Suiza de Givaudan Roure de

2000
Roche como Givaudan
2001 Bush Boake Allen es comprada por IFF
31
CAPITULO 2: DEFINICIONES BSICAS, PROPIEDADES SENSORIALES

Y ESTRUCTURALES.
Introduccin
Desde la identificacin de los primeros compuestos con capacidad odorfera en el

siglo XX, se ha intentado encontrar una relacin entre el compuesto y el estimulo
generado, para as poder predecir sus propiedades, pero no ha sido una tarea fcil
y aun queda mucho por descubrir e interrelacionar.
Uno de los aspectos ms importantes de una sustancia fragante o aromtica es su

volatilidad, ya que es necesario que la sustancia sea lo suficientemente voltil para
alcanzar los receptores que se encuentran en la nariz, as que una sustancia
aromtica debe de tener algn grado de volatilidad para poder ser perceptible para
el ser humano.
2.1. Propiedades sensoriales y estructura
El estudio del mecanismo de olfaccin comenz desde el momento en que se

determino la estructura de los primeros compuestos aromticos aislados, pero la
velocidad con la que se desarrolla este estudio ha sido lenta y solo ha visto
grandes progresos en los ltimos 20 aos. A lo largo del ultimo siglo se han
presentado innumerable cantidad de teoras, algunas tan descabelladas como un
mecanismo fsico por el cual las molculas odorferas emitan rayos que llegaban
a la nariz, identificada desde el comienzo, como el rgano responsable de captar
el estmulo.
En 1946, el qumico estadounidense Linus Pauling expuso su teora sobre la

relacin entre la forma de la molcula y como esta interacta con otras molculas
y sustancias, y uno de los innumerables ejemplos fue el reconocimiento de
odorantes. Esta idea fue posteriormente adoptada por Moncrieff y Amoore,
quienes la refinaron y evaluaron esta hiptesis, que es aceptada hasta el da de
hoy como una de las posibles explicaciones al fenmeno.
Pero esta hiptesis tiene algunas falencias, que han aumentado a medida que la
lista de odorantes aumenta, adems del desconocimiento de la estructura del
receptor o los receptores, lo que hace que no se pueda confirmar, descartar o
revaluar alguna teora de forma certera.
En 1991 se realizo el descubrimiento de los receptores, que son 7 protenas

transmembrana, y trajo de nuevo en consideracin las hiptesis sobre la
32
interaccin de las molculas y estas membranas. Muchos qumicos pensaron que

este descubrimiento zanjara de manera definitiva las dudas sobre el mecanismo
imperante en las interacciones a favor de la teora de la forma y que esto hara
posible el diseo racional de odorantes de manera racional, pero la realidad fue
otra, ya que muchos otros factores intervinieron y no encontraron cabida en esta
explicacin.
Uno de estos factores fue la resurreccin de la teora vibracional para la

explicacin de la relacin entre molcula y olor. Malcolm Dyson en 1937 propuso
esta teora, que fue expandida por Robert H. Wright en 1954, la cual considera
que existe una correlacin entre el espectro vibracional de una molcula y su olor,
pero finalmente fue abandonada en la dcada de los aos 70 del siglo pasado, ya
que se demostr que algunos pares de enantiomeros tienen diferente olor e igual
espectro vibracional medido por espectroscopia convencional y la imposibilidad de
explicar como un sistema biolgico puede reconocer un determinado espectro
vibracional. Pero en 1996, Luca Turin, biofsico libanes, en un artculo revivi la
teora vibracional con algunas modificaciones, que ha dado lugar a la llamada
teora de la tarjeta magntica. La teora consiste, a grandes rasgos, que los
receptores descubiertos en 1991 por Linda Buck y Richard Axel en realidad
median la vibracin molecular usando intercambio inelstico de electrones, en vez
de responder a la forma de la molcula, que es la base de la teora de la forma
molecular, comnmente llamada de llave y cerradura. Posteriormente, en 2006,
Marshall Stoneham y otros colegas del University Collegue de Londres, en un
artculo en Physical Review Letters, demostraron que el mecanismo propuesto en
la teora de Turin era consistente con los principios fsicos conocidos y acuaron el
nombre de tarjeta magntica para denominar esta teora.
Pero, aun en da, la teora ms aceptada a nivel mundial es la teora de llave y

cerradura o de la forma molecular para explicar estas interacciones, pero la falta
de un serio contendiente de esta teora por un largo tiempo hizo que las
evidencias en contra de la misma no fueran discutidas en profundidad. Estas
evidencias en contra de la teora se basan en nuevas evidencias experimentales,
muchas discrepancias que se han acumulado a lo largo de los aos y el fracaso
del diseo racional de odorantes usando como base la forma molecular.
Es necesario recordar que al referirse a forma molecular se esta refiriendo a como

los tomos de una molcula se organizan en el espacio, esta organizacin esta
dada en primer lugar por el numero de tomos de la misma, la cantidad y tipo de
enlaces presentes, la presencia de electrones desapareados y por ultimo del
tamao de cada tomo, as, la teora de llave y cerradura implica que la forma de
una molcula, determinada por los anteriores factores, va a generar un estimulo
33
en las protenas responsables, que van a traducirlas en estmulos elctricos que

sern enviados y procesados en el cerebro.
Ilustracin 11 Diagrama explicativo de la teora de llave y cerradura 7
En la ilustracin nmero 11 se observa un conjunto de odorantes (a) y de

receptores odorantes (b). en el primer caso, si un odorante encuentra un receptor
con la forma especifica igual, y adems, este receptor es especifico para el
odorante, que es representado a travs del color de los mismos, la respuesta va a
ser mayor si el mismo odorante se une a un receptor de la forma adecuada pero
no es especifico. Pero tambin se puede dar el caso que dos odorantes entren en
conjugacin e interacten con los receptores, caso en el cual, no solo la forma o la
especificidad del receptor influyen en la respuesta hipottica al estimulo, sino
tambin de la forma en como se conjuguen los dos odorantes.
A continuacin se presentan los argumentos a favor y en contra de ambas teoras.
A favor de la teora de la forma o llave y cerradura.
1. Plausibilidad. La mayora de los mecanismos biolgicos de reconocimiento

molecular, requieren de una afinidad entre en receptor y el agonista, la
enzima y el sustrato o el anticuerpo y el antgeno en cada caso. En los
mecanismos de recepcin, esta afinidad no esta relacionada directamente
7
Tomado de la presentacin del profesor Jonathan Pillow de la Universidad de Texas,
departamento de Psicologa, Otoo de 2009.
(http://homepage.psy.utexas.edu/homepage/faculty/pillow/courses/perception09/slides/Lec23_Olfac
tion.pdf)
34
con la reaccin qumica, pero en general es el evento que lleva a la

activacin del receptor mismo.
2. El hecho de que los receptores sean protenas transmembrana unida a una
cascada de protena G sugiere que puede existir un mecanismo similar a
otros donde intervienen protenas del tipo 7-TM, tal como los receptores
adrenrgicos y rhodopsina.
En contra de la teora de la forma o llave y cerradura.
1. No puede realizar predicciones del carcter del odorante. A pesar de la ya

larga lista de odorantes que se ha confeccionado por cerca de150 aos, la
correlacin entre la forma del odorante y su carcter no se ha podido
establecer con claridad, inclusive, los postulados clsicos estn llenos de
excepciones a la regla, y el descubrimiento de nuevos odorantes se sigue
realizando en la mayora de casos de manera emprica, a travs de ensayo
y error, porque el diseo racional basado en la forma molecular sigue
siendo muy errtico.
Es necesario hacer la aclaracin que la intensidad de un odorante si tiene
que ver con la forma molecular y se han encontrado muy buenas
correlaciones en estudios realizados recientemente.
2. Las molculas isostricas tienen olor diferente y en la literatura
encontramos una gran cantidad de ejemplos del mismo, molculas que aun
al tener un tamao similar, una forma similar y tener un numero de enlaces
y electrones desapareados iguales o cercanos, tienen un olor distinto. Un
trabajo realizado por Wannagat y colaboradores, remplaz un tomo de
carbn por tomos de Silicio, germano y estao. A pesar de poseer
geometras muy similares, cada compuesto tena un olor distinto.
3. Si la relacin entre receptor y odorante es muy fuerte, entonces debe de
existir un nico tipo de receptor para cada tipo de odorante para que su
deteccin sea la mejor, pero, eso a su vez significara la existencia de un
gran nmero de distintos tipos de receptores. Segn los datos actuales,
existen 347 tipos de receptores, en contra de las decenas de miles de
distintos tipos de aromas que se pueden percibir, adems, que en las
pruebas realizadas, parece que los receptores aparentemente responden a
un espectro de odorantes, no a uno solo.
4. Si se considera la posibilidad que no exista un solo tipo de receptor para
cada tipo de aroma, se puede considerar dos alternativas, una, la existencia
de odotipos, partes de las molculas que serian detectadas e identificadas
por los receptores y generaran el estmulos, estos odotipos serian varios
en una molcula y serian percibidos por varios receptores, que al unir la
35
informacin de cada uno formara la sensacin del olor en conjunto, algo

parecido como realizar una descripcin por partes para obtener despus
todo el conjunto completo. Otra de la variantes es la de oler entero por los
receptores, pero en general, no parece muy plausible. Los odotipos son
variables sin determinar y como las estructuras de los receptores
permanece sin conocerse, la posibilidad de plantear experimentos que
arrojen resultados que la confirmen.
5. Ambas teoras no pueden explicar el fenmeno de la quiralidad de los
compuestos. As. Un compuesto odorfero puede llevar 3 odotipos, que
generalmente son quirales y sern percibidos por receptores, igualmente
quirales, y el patrn de activacin del receptor determinara el estimulo
correspondiente. Pero, de igual manera, si tenemos el enantiomero del
mismo compuesto, que tendr una baja afinidad a los receptores originales,
y tendr que ser reconocido por un distinto grupo de receptores, dando un
estimulo diferente.
De esta deduccin se puede inferir que los enantiomeros tengan un olor
completamente diferente, pero al analizar una compilacin de 277 de pares
de enantiomeros, un 59% tienen un olor similar (un descriptor en comn),
5% tienen un olor idntico (todos los descriptores en comn), 17% tienen un
olor diferente y un 19% no pudieron definirse, lo que muestra que la
mayora de pares de enantiomeros tienen un olor igual.
6. No se han identificado odorantes antagonistas. La presencia de sustancias
que desactiven las protenas es una de las piedras angulares de la teora
de llave y cerradura, pues estos antagonistas tambin aparecen en otros
tipos de sistemas del mismo tipo, pero hasta el momento no se han
encontrado odorantes antagonistas. Un claro ejemplo seria una sustancia
que, al ser antagonista de otra, no permitiera su deteccin despus de oler
al antagonista o al mezclar las dos, pero hasta el momento no se han
reportado. Esto se puede deber bien a un problema de base en la teora, al
desconocimiento del mecanismo de olfaccin o que no se han llevado
investigaciones a profundidad.
7. El complejo mecanismo de olfaccin permite detectar grupos funcionales,
as el grupo thiol o mercaptano (-SH), imparten a cualquier molcula que la
contenga, un olor sulfuraceo, sin importar la forma de la misma. Igualmente,
con un correcto entrenamiento, se pueden detectar grupos nitrilo, oximas,
isonitrilos, isitiocianatos, entre otros.
36
Ilustracin 12 Estructuras del metiltiol 8 y propanotiol 9
A favor de la teora vibracional.
1. Se puede relacionar la respuesta espectroscpica con un grupo funcional y

este a su vez con un olor similar, de este modo, el grupo thiol tiene una
firma nica en la frecuencia de 2550 cm-1. Una prediccin de la teora
vibracional es que otro grupo que posea la misma frecuencia de vibracin
debe tener un olor sulfuroso. Y este es el caso de los boranos (B-H), que se
encuentran en el mismo rango.
2. Explicacin de la diferencia entre molculas isostricas, por ejemplo, en el
caso de molculas de la serie de carbono, silicio, germanio y estao, que, a
pesar de tener forma y tamaos cercanos, tienen olor diferente, porque
tienen distinta huella vibracional.
3. En recientes estudios se ha reportado que los isotopos influyen en el olor, si
se aplica la teora de la forma, el remplazo de un tomo por un isotopo suyo
no creara un cambio tan drstico como lo seria su remplazo por otro tomo,
pero si afectara su espectro. Es necesario que este remplazo se haga en
protones no intercambiables. En estos estudios se ha demostrado que los
insectos pueden diferenciar sensorialmente un odorante de otro preparado
usando deuterio, e incluso en pruebas con sujetos humanos mostro que
eran capaces de distinguir benzaldehdo completamente deuterado de su
forma natural. Aunque una de las limitaciones de los ensayos es la falta de
verificacin que la diferencia detectada no sea por la presencia de
8
usado como aditivo de gases inflamables
9
presente en la cebolla
37
impurezas en la muestra. Lo ideal es combinar cromatografa de gases

acoplada a olfactometra con pruebas aleatorias en una gran poblacin.
En contra de la teora vibracional.
1. La teora vibracional se apoya en un mecanismo nuevo y sin comprobar,

Turn propone que los receptores detectan las vibraciones por un
mecanismo de estado solido que incluye el intercambio inelstico de
electrones, lo cual es qumica y fsicamente plausible, pero no hay datos de
evidencia directa a favor del mecanismo.
2. Una de las primeras premisas de la teora vibracional es que todas las
molculas tienen un espectro vibracional de intensidad comparable.
Dependiendo del tamao de la molcula pueden tener ms nodos y grupos
que pueden dar picos ms grandes, pero la diferencia de intensidades no
se detecta en ms de un factor de potencia, existiendo, al menos, un rango
de diferencia de intensidades de al menos 7 rdenes de magnitud. Turn y
Yoshii aclaran que la teora vibracional es una teora de carcter odorfero y
que la intensidad odorante no es parte de este carcter.
Las investigaciones para comprender el mecanismo de olfaccin y su relacin con

la estructura de las molculas odorantes continua, ya que es una de las piezas
claves para poder realizar el diseo dirigido de sustancias odorantes.
2.2. Volatilidad
La volatilidad de un compuesto se puede definir como la tendencia de una

sustancia a pasar a fase vapor y se encuentra directamente relacionada con la
presin de vapor de la misma. Al ser tambin una funcin de la temperatura, una
sustancia con mayor presin de vapor se va a evaporar mas rpidamente que otra
con una menor presin de vapor, entonces, la primera sustancia tiene una
volatilidad mayor que la segunda.
Si es una sustancia pura, la volatilidad solo depender de la presin y temperatura

del ambiente, entrando en equilibrio la sustancia en fase liquida con su respectivo
liquido, lo que se conoce como equilibrio liquido-vapor de una sustancia pura. Este
equilibrio se puede ver en un diagrama de fases de sustancia pura.
38
Ilustracin 13 Diagrama de fases de una sustancia pura 10
Si la sustancia es parte de una mezcla de compuestos, como sucede en muchos

casos con productos de origen natural o en creacin de perfumes, la volatilidad o
la presin de vapor tambin depender de la concentracin de la sustancia en la
mezcla, si las sustancias son solubles total o parcialmente entre si y del numero
de sustancias presentes en la mezcla, se pueden realizar modelaciones graficas
de dos o tres sustancias, pero en caso de ser un numero mayor es necesario
realizar el modelamiento matemtico. Generalmente se expresa la volatilidad de
una sustancia en mezcla como la relacin de su volatilidad con la volatilidad de la
sustancia que se encuentra en mayor concentracin, que se asume como el
solvente, este termino se conoce como volatilidad relativa y es anlogo a la
presin de vapor relativa.
Tanto los valores de volatilidad como de presin de vapor son importantes en la

industria de aromas, pues con ellos se puede predecir con algn grado de
exactitud las dimensiones necesarias de los equipos necesarios para la extraccin
o purificacin de un compuesto odorfico, as como en la formulacin correcta de
productos que los contenga. Se profundizara un poco en estos conceptos en el
apartado de tcnicas de extraccin y purificacin.
10
Tomado del examen aplicado por el profesor Shane Phillips el Sept. 22, 1999 en la Universidad
Estatal de California, Campus Estanislaus.
39
Ilustracin 14. Diagrama de equilibrio para una mezcla de amoniaco butano a 20.7 bar 11
La capacidad de percibir un aroma depende en gran medida de su volatilidad,

entre ms voltil es ms fcil percibir su aroma. Pero esto no limita que la mayora
de los compuestos aromticos posean pesos moleculares que rodean los ca.200 y
algunos llegan a ca.300.
En el caso de esencias y perfumes la mayora son mezclas de compuestos, y

estos varan en volatilidad, el olor cambia durante la evaporacin y se puede
dividir en notas altas, notas medias o cuerpo del olor, y nota final o lavado del olor.
La percepcin del olor tambin depende ampliamente de la intensidad del olor. Por
lo tanto la nota u olor caracterstico no solo depende de los compuestos ms
voltiles.
A nivel industrial y cosmtico es comn el uso de sustancias fijadoras para

prevenir la evaporacin rpida de las sustancias ms voltiles.
Ilustracin 15. Estructura del galaxolide 50, fijador comercial de aromas
11
Tomado de http://www-old.me.gatech.edu/energy/andy_phd/two.htm. George W. Woodruff
School of Mechanical Engineering. Instituto tecnolgico de Georgia.
40
2.3. Aromas naturales, idnticos al natural y artificiales.
Hasta la mitad del siglo XIX, los perfumes y esencias eran reservados para su uso
por las clases ms altas de la sociedad. Esto se daba principalmente por el costo
asociado a las materias primas necesarias para su fabricacin. Estas materias
primas eran de fuentes naturales y su obtencin, procesamiento y purificacin
para su posterior utilizacin en la manufactura de un producto hace que el costo
de este ltimo se eleve.
El desarrollo de la qumica orgnica y de la sntesis de compuestos orgnicos

permiti que, despus de ser identificados, se sintetizaran los compuestos claves
de los aceites esenciales para su uso como materia prima, abaratando los costos
asociados a esta y por consecuente, el costo de produccin del producto en si
mismo.
Los compuestos sintticos cuyas estructuras son las mismas que los compuestos
encontrados naturalmente y en los cuales se basaron se denominan idnticos al
natural. Este trmino tiene una gran importancia a nivel legislativo, porque es ms
fcil dictaminar regulaciones de una sustancia que tiene su contraparte biolgica
de una que no lo tiene. Sin embargo, las sustancias naturales pueden tener
estructuras que dificultan su sntesis con las tcnicas actuales o que pueden
hacerlas mas susceptibles a la degradacin en medios hostiles con respecto al pH
o a la presencia de agentes oxidantes en el mismo, as que el siguiente paso es la
sntesis de materiales que son parecidos estructuralmente pero no idnticos al
natural. Los efectos del cambio de la estructura en el olor y otras propiedades de
inters deben de ser estudiados para mejorar la sntesis y estructura y crear un
balance ptimo de olor, desempeo y costo del mismo.
Un ejemplo clsico es el aroma de Jazmn, mientras que el acetato de bencilo es

el mayor componente, los compuestos de impacto del jazmn son la jazmona y el
metl jazmonato. Esos dos compuestos son fcilmente reconocidos como jazmn y
dan los caracteres que hacen este aroma nico. La jazmona fue sintetizada por
primera vez en 1956, pero se realizo una mejora en la sntesis en 1971. Uno de
los principales problemas en la sntesis de jazmona y metl jazmonato es la
inclusin de un enlace doble cis en la cadena lateral. El mtodo ms conveniente
para hacer esto es a travs de la hidrogenacin de Lindlar de un compuesto
acetilnico. Este procedimiento es sencillo de llevar a cabo a escala laboratorio,
sin embargo, muchas etapas de sntesis se necesitan para preparar la unidad de
cinco carbonos para la cadena lateral y dos mas para introducirla e hidrogenarla y
a nivel de produccin, estas etapas hacen que el proceso sea costoso. Esto
sumado al hecho de tener que manejar dos reactivos peligrosos como lo son el
41
acetileno y el hidrogeno, aumenta el costo del proceso y por consiguiente el costo

de produccin de los productos.
H
O
O O O
base
1-bromopent-2-ino
O
OH
t-butilhipoclorito
O O
Cl
carbonato de sodio
O
H2/catalizador de Lindlar dimetil malonato
O O
O O
O
O
MeLi
OH
CrO3
O
O
H2/ catalizador de Lindlar
O
Jazmona

O
Metil Jazmonato
Ilustracin 16. Sntesis de Jazmona y Metl Jazmonato segn Buchi y Egger (1971)
42
Si la cadena lateral de la jazmona es remplazada por una saturada, la sntesis se

facilita, as la dehidrojazmona es mucho menos costosa que la jazmona (la
primera es considerada artificial y la segunda idntica al natural).
O
O
C +
heptanal
but-1-en-2-one
OH
N S
Cl
base
O
C
base
dehidrojasmona
Ilustracin 17. Sntesis de dehidrojazmona segn Stetter y Kuhlmann (1975)
Stetter y Kuhlmann propusieron en 1975 un proceso de sntesis de

dehidrojazmona en dos pasos a partir de materiales iniciales listos. Si el doble
enlace endocclico y el sustituyente metilo del anillo tambin son ignorados, la
43
sntesis se vuelve aun mas amigable para su aplicacin a una escala comercial.
En esta sntesis, si se usan distintos aldehdos en la condensacin aldolica inicial,
da una serie de compuestos homlogos, cada uno con una mezcla nica de
aroma de jazmn y de notas frutales. La ciclopentanona inicial se puede obtener a
partir de la pirolisis con sales de calcio o bario del cido adipico, el cual a su vez
es el precursor del Nylon 66, de bajo costo por su alta demanda y produccin a
gran escala.
O
H2/catalizador
O
O
i. -OH
+ O
ii. -H2O
cyclopentanone pentanal
Pd o H+
O
O
i. dimetil malonato
ii. H3O+/T

O
Ilustracin 18. Sntesis de dehidrometiljazmonato
Una comparacin en los costos nos puede dar una idea de cuan es importante la
sntesis de materiales idnticos al natural y artificiales. Un kilogramo de aceite de
jazmn natural cuesta alrededor de 4500 dlares/kilo, el producto idntico al
natural puede costar 500 dlares/kilo, casi una decima parte y los anlogos
simples del orden de 50 dlares/kilo o menos. Adems, los anlogos sintticos, al
no tener dobles enlaces, son mucho ms estables para su uso en productos de
aseo. Pero el costo no significa que el producto no sea usado en la industria, por
44
ejemplo el jazmn absoluto se usa en las fragancias o perfumes ms costosos en

trazas, mientras que los anlogos sintticos ms baratos se usan ampliamente en
productos de bajo costo destinados al uso masivo, como perfumes de bajo costo o
productos de limpieza.
2.4. Descriptores bsicos para aromas
El olor caracterstico de un compuesto qumico en ocasiones es difcil de describir

con exactitud, y en el caso de las mezclas es en ocasiones imposibles de describir
a menos que alguno de los componentes presentes sea tan caracterstico que
determine el olor o sabor de la mezcla. A pesar que una clasificacin objetiva no
es posible, se pueden utilizar adjetivos tales como floral, frutal entre otros, que se
relacionan con olores de origen natural o de otros productos conocidos con olor
similar
Algunos de los descriptores bsicos usados en aromas y en su anlisis sensorial

se pueden ver en la siguiente tabla, es importante el uso de los mismos para que
la descripcin de un aroma sea uniforme a nivel global.
Tabla 3. Descriptores comunes para aromas (adaptado de (Surburg, 2006)).
Descriptor Caractersticas
Olor notorio de los aldehdos grasos de cadena larga. Ej.
Aldehidico
Lavado dulce graso frrico, agua de mar
Olores tpicos del reino animal. Ej. Hongos, castor,
animal(ico)
escatol, algalia, mbar gris.
Olores dulces pesados. Ej. Cocoa, vainilla, canela,
balsmico
blsamo peruano.
canforaceo olor similar al alcanfor
olor fresco, estimulante de frutas ctricas como limn o
ctrico
naranja
terreo Olor de humus, parecido a la tierra mojada.
graso parecido al olor de la grasa animal y cebo
floral termino genrico del olor de varias flores
frutal termino genrico del olor de varias frutas
verde olor tpico de pasto y hojas recin cortadas
Olor complejo y no caracterstico de hierbas verdes. Ej.
herbceo
Menta, sauce, eucalipto.
Olor que recuerda a desinfectantes. Ej. Fenol, lisol,
medicinal
salicilato de metilo.
metlico Olor tpico de las superficies metlicas. Ej. Viruta o hierro.
45
mentolado Olor parecido a la menta.

musgoso olor tpico de bosques y aserraderos
olor asociado con polvos cosmticos (talcos), vagamente
polvoroso
dulce
resinoso olor aromtico de exudados de plantas
picante Termino genrico de varios picantes.
cerosos olor parecido a la de una vela de cera
madera Termino genrico de olor de madera. Ej. Cedro, sndalo.
46
CAPITULO 3. PROCESOS DE SNTESIS DE AROMAS
Introduccin
Debido al alto costo asociado a la extraccin de compuestos aromticos a partir de

fuentes naturales, se han buscado alternativas para remplazar o simular los
compuestos odorantes. Bien sea a travs de aislamiento, identificacin y posterior
sntesis de los compuestos o por descubrimientos fortuitos al investigar en otros
campos de la qumica, se han logrado determinar los procesos de sntesis de
muchos compuestos que hicieron que el costo de los aromas bajase de manea
radical y permiti la industrializacin del arte de los aromas hasta configurar la
actual industria.
3.1. Compuestos terpenoides y derivados
Los terpenoides forman el grupo ms grande de odorantes de origen natural y

consecuentemente, forman el grupo de ingredientes mas amplio en los
ingredientes para la industria de aromas.
La qumica de terpenoides es amplia y ha ayudado a la elucidacin de muchos

aspectos de la qumica orgnica no solo aplicada a la qumica de aromas sino
tambin en otros campos. Adems, tiene un gran nmero de ramificaciones y
subdivisiones, de las cuales a continuacin se trataran las ms importantes en la
qumica de aromas.
3.1.1. Los cinco terpenoides clave

Los cinco terpenoides clave en la qumica de aromas son el geraniol/nerol, linalol,
citrolenol, citronelal y citral, adems de sus alcoholes y respectivos esteres. A
partir de estos cinco terpenoides se pueden obtener otros terpenoides que sern
analizados mas adelante.
47
HO ( E)
(RO)3VO
-H2 geraniol
+H2
HO
-H2
HO +H2 linalool
citronellol
-H2 -H2
+H2
-H2
O O ( E)
citronellal +H2
citral
Ilustracin 19 Los cinco terpenoides clave y sus interacciones
La ilustracin 19 muestra la estructura de los cinco terpenoides clave y como

pueden obtenerse uno de otros a travs de isomerizacin, hidrogenacin y
oxidacin. Si se tiene uno de ellos, se puede obtener los dems a travs de los
procesos ya mencionados y consecuentemente, obtener un amplio rango de otros
terpenoides. La decisin de obtener uno u otro terpenoide clave depende de
aspectos econmicos relacionados con su produccin y el costo que se le puede
asociar a los siguientes productos en la cadena de produccin.
Para la produccin de terpenoides sintticos se puede utilizar materia prima

proveniente de la trementina o de fuentes petroqumicas. En el proceso Kraft para
la produccin de papel a partir de madera blanda como pino, abeto o picea, los
lquidos insolubles presentes en ellos son liberados y retirados del proceso. Este
lquido es conocido como trementina sulfatada cruda (CST). Si se realiza una
destilacin fraccionada se pueden obtener una serie de compuestos orgnicos,
entre ellos y pinenos y diterpenoides como el cido abietico. Tambin se
puede obtener trementina sangrando arboles y se le conoce como goma de
trementina y tiene una distribucin similar de compuestos al CST. Los y
pinenos se encuentran usualmente en una relacin de 7:3, aunque depende de la
especie de rbol trabajado.
Las fuentes petroqumicas para la sntesis de terpenoides estn disponibles casi

sin costo debido a que son subproductos de la produccin de otros productos de
48
mayor inters, por consecuencia, su disponibilidad y seguridad en el suministro

esta asegurada hasta el agotamiento de las fuentes de petrleo.
Una de las primeras rutas sintticas comerciales para la produccin de

terpenoides es la pirolisis de pineno. Cuando el pineno se calienta a 500C, el
anillo de ciclobutano se rompe a travs de una reaccin de cicloadicin retro -
2+2.la apertura de este anillo es regioselectiva y produce mirceno. La adicin de
cloruro de hidrogeno al mirceno da una mezcla de cloruros de geranil, neril y linalil.
Estos pueden ser hidrolizados pero la reaccin con el anin acetato es mas
eficiente que con el hidrxido, entonces los esteres de acetato son usualmente los
productos en la sntesis comercial. Las principales desventajas de esta ruta son el
costo del pineno y la presencia de trazas de materiales clorinados que deben ser
removidos del producto.
calor Cl
HCl
Cl +
cloruro de geranil cloruro de linalil
B- pineno mirceno

Ilustracin 20 Proceso de pirolisis de pineno.
La hidrogenacin de pineno da pinanol, que puede ser oxidada por aire bajo
condiciones radicales para dar el hidroperxido, el cual es reducido a 2-pinanol. La
pirolisis de este alcohol da linalol.
H2/catalizador i.O2 Calor HO

HO
ii.H2/catalizador
a-pineno linalol
Ilustracin 21 Linalol a partir de pineno
La desventaja de este proceso reside en una reaccin lateral. El linalol no es

estable bajo condiciones de pirolisis y algo de l se va a una reaccin ene dando
una mezcla de alcoholes isomricos, conocidos como pinoles, que tienen puntos
de ebullicin cercanos al del linalol, haciendo difcil la separacin a travs de
destilacin. Entonces, para la utilizacin de esta ruta a nivel industrial se lleva a un
nivel de conversin baja para minimizar la formacin de pinoles.
49
HO
Calor
OH
linalol
Pinol
Ilustracin 22 Formacin de pinol a partir de linalol.
Existen otras rutas sintticas para la produccin de los cinco terpenoides clave,
pero algunos se encuentran protegidos por patentes industriales.
3.1.2. Hemiterpenoides
Un pequeo nmero de Hemiterpenoides son usados en la industria de aromas,
los ms importantes son acetato y benzoato de prenilo. Los thioesteres tienen un
intenso olor herbceo que recuerdan al glbano, donde se pueden encontrar de
manera natural. Los esteres son preparados usualmente a partir del cloruro de
prenilo y los thioesteres del correspondiente thiol y acido clorhdrico.
RCO2 M+ O
Cl R= Me, Ph
cloruro de prenilo R O
O
O
+ HS
Cl
S
cloruro de senecioilo thioprenol
Ilustracin 23 Produccin de esteres y thioesteres de hemiterpenoides, e imagen del

glbano.
3.1.3. Monoterpenoides acclicos

Los alcoholes geraniol/nerol, linalol, citronelol y sus respectivos esteres son los
mayores constituyentes de esta clase de terpenoides. La estabilidad de los
compuestos esta limitada por su insaturacin. Para mejorar su estabilidad,
particularmente en medio oxidativo, se han desarrollado varios anlogos
hidrogenados, reduciendo bien uno o los dos dobles enlaces.
Un nmero de hidrocarburos de esta familia dan notas herbceas u oleosas a los

aceites esenciales. La pirolisis de pineno origina mirceno como ya se menciono.
Debido a que es un 1,3 dieno, rpidamente sufre una reaccin de Diels-Alder con
50
un amplio nmero de dienofilos. La adicin de acrolena da una mezcla de

regioismeros, que es conocida como aldehdo Myrac o Empetal. La
hidratacin del doble enlace en la cola da Lyral . La reaccin con 3-metilpent-2-
ene-3-ona, de la reaccin aldolica de la MEK con acetaldehdo) es ms compleja
debido al gran nmero de productos isomricos que produce. La ciclacin
catalizada en medio acido produce una mezcla aun mas compleja, conocida como
Iso E super. Esta mezcla tiene un olor agradable, con tonos a madera, que se
cree que es responsable de solo algunos pocos de sus componentes. La aduccin
del mirceno con metacroleina es conocida por el nombre de Precyclemone B.
El citral es la clave odorfera del aceite de limn y por consecuencia tiene un uso
potencial en la industria, sin embargo, no es estable a la oxidacin y entonces no
puede ser usado en productos funcionales con este ambiente. Debido a que el
limn esta asociado a la limpieza y frescura, este problema representa un gran
reto para la industria de los productos del hogar. Una de las soluciones que se han
encontrado es convertir el citral en un nitrilo ms estable, conocido como geranil
nitrilo. A veces, los nitrilos tienen aromas que recuerdan al correspondiente
aldehdo, como lo es en este caso. Este puede ser preparado a partir de citral o
metlheptanona.
NH2OH
N
O OH
citral
H2O
geranyl nitrilo
H2O
Calor/H+
CO2

O
O N
O base
+ OH OH
HO
N
metilheptenona
Ilustracin 24 Produccin de geranil nitrilo.
51
3.1.4. Monoterpenos cclicos

Los monoterpenos cclicos ms importantes son l-mentol, l-carvona y -terpineol y
sus respectivos esteres. El l-mentol se encuentra en aceites de menta y es usado
no solo por su olor mentolado, sino tambin, y mas frecuentemente, por su efecto
fisiolgico de enfriamiento.
La 1-carvona es el principal componente del aceite de la hierbabuena. Tanto el

aceite como la l-carvona sinttica se usan como ingredientes en saborizantes de
menta. La l-carvona sinttica es producida a partir de d-limoneno, el cual es el
principal componente del aceite de naranja y por eso esta disponible como
subproducto de la produccin de jugo de naranja. La quiralidad de la carvona es
crucial para el olor, debido a que la d-carvona enantiomerica tiene un olor
reminiscente de eneldo o comino ms que a hierbabuena. Entonces es importante
que cualquier ruta sinttica lleve a un producto enantiomericamente puro.
O
N Cl Cl
cloruro de nitrosyl N N
Cl
D limoneno
base
OH
H3O+ N

L-carvona
Ilustracin 25 Produccin de 1-carvona a partir de D-limoneno
Los monoterpenoides monocclicos se encuentran en muchos aceites esenciales y

sus subproductos. Tienen olor relativamente dbil, aunque algunos aportan notas
verdes y secas a los aceites que los contienen. El d-limoneno se encuentra en los
aceites ctricos, mientras que el ismero l se encuentra en el pino. Si el limoneno u
otros terpenos se rompen durante el procesamiento para producir isopreno,
entonces se encontraran mezclas racemicas de limoneno y dipenteno como
resultado de una reaccin de tipo Diels-Alder. Terpinoleno es el producto de la
deshidratacin del -terpineol. El -felandreno se encuentra en el aceite de
52
eucalipto. Debido a que es un 1,3-dieno, es precursor obvio para reacciones de

tipo Diels-Alder y un gran numero de ingredientes especiales son preparados de
esta manera.
d-limonene Terpinoleno a-f elandreno p-cymeno

Ilustracin 26 Algunos monoterpenoides monocclicos.
Muchos monoterpenoides monocarboxlicos oxigenados son usados en la

industria de aromas. Algunos son extrados de fuentes naturales y otros son
preparados a partir de los ms abundantes.
OH OH
HO HO
O
carveol isopulegol carvacrol thymol pulegone
Ilustracin 27 Algunos monoterpenoides monocarboxlicos oxigenados.
3.1.5. Monoterpenos biciclos

El canfeno puede ser obtenido a partir del -pineno a travs de un rearreglo
catalizado por acido. El estudio de esta reaccin y sus conversiones relacionadas
llevaron a la elucidacin del rearreglo de Wagner-Meerwein.
Otro monoterpenoide biciclo derivado de uso en aromas es el nopyl acetato, que

tiene un olor frutal/maderable dulce. La reaccin inicial de -pineno con
formaldehido da nopol el cual es fcilmente esterificado para producir el acetato
correspondiente.
O
H H
HCHO HO O
AcOH
H+ -H2O
pinene Nopol Nopyl acetato
Ilustracin 28 Produccin de Nopyl acetato.
3.1.6. Sesquiterpenos
Una reaccin de Carrol o equivalente, entre un linalol y un ster acetoactico de
geranilacetona. Si se contina la reaccin, se producen sesquiterpenos como
53
nerolidol, farnesol y bisabolol, que, aunque sus aromas son dbiles, tienen algn
uso en la industria. El bisabolol es el ms usado debido a sus propiedades anti-
inflamatorias y anti-bacteriales. El principal uso de ellos es como intermediarios en
la produccin de las vitaminas E y K.
Los sesquiterpenos responsables del olor de los aceites del vetiver y del pachul
tienen estructuras complejas, que solo pueden ser alcanzadas a travs de largos y
costosos procesos.
El caryophyllene es el principal compuesto del aceite del clavo, el cual es

producido como un subproducto de la extraccin del Eugenol, el doble enlace
endocclico del caryophyllene es altamente tenso y reacciona rpidamente con
una gran variedad de reactivos. Usualmente ambos dobles enlaces participan en
una reaccin trans-anular, seguida de rearreglos para dar una mezcla de
productos policclicos. Algunas mezclas se pueden usar como ingrediente para dar
tonos de madera.
O
O
a-Vetivone B-vetivone
O
zizanal khusimone
OH OH
patchouli alcohol nor-patchoulenol
Ilustracin 29 Algunos sesquiterpenos derivados del vetiver y del pachul.
54
El longifolene se encuentra en la trementina de la India, la cual es obtenida a partir

de las especies de pinus longifolia. Este compuesto tambin tiene un esqueleto
con mucha tensin y al ser tratado con cido causa un rearreglo a isolongifolene.
El tratamiento con un percido bajo catlisis cida da isolongifolanone. El
isolongifolene tambin puede ser hidroformilado para hacer Amboryl acetato.
3.1.7. Diterpenos
Los diterpenos tienen por definicin 20 tomos de carbono en su estructura, lo que
significa que muy pocos son los suficientemente voltiles para poseer un olor.
Debido a esto un solo diterpeno es usado en la industria al igual que sus derivados
sin olor, son usados como solventes. Debido a su hidrofobicidad y baja volatilidad,
esos solventes tambin tienen propiedades de fijador. El cido abietico es el
mayor componente del aceite residual que queda de la destilacin de la
trementina. La esterificacin e hidrogenacin produce dos solventes, Abalyn y la
mezcla Hercolyn.
+
H H
H
O O O O
HO O
abietic acid
Hercolyn (R)
H Elaborado por IQ Yamid Ortiz Rojas
O O
Abalyn (R)
Ilustracin 30 Esquema de reaccin del cido abietico
3.2. Almizcles o muskaridos
Los almizcles originales fueron extrados de fuentes animales. Hoy en da, tales
fuentes son obsoletas por razones ticas y econmicas. Las dos fuentes
principales fueron el almizcle y la civeta, extradas de las glndulas anales del
55
ciervo almizclero y la civeta (animal) respectivamente. Los extractos tienen in

fuerte carcter animalico correspondientes a compuestos como ndole y skatole
(2-metilindol). El ciervo almizclero (Moschus moschiferus) se encuentra Asia
central, y en ocasiones era llamado almizcle Tonkn, denotando la regin de
origen. La civeta o gato civeta (Viverra civetta) se encuentra en frica y Asia.
Ilustracin 31 Estampilla de la URSS con la imagen del ciervo almizclero. 1975
Los primeros perfumistas reconocieron que bajo el olor animalico, no siempre

placentero, se ocultaba un carcter dulce, que aparte de servir como ingrediente
odorfero, tambin ayuda a fijar otras notas a la mezcla.
O O
muscone civetone ambrettolide

Ilustracin 32 Principales muskaridos o almizcles encontrados.
La muscona y la civetona son los principales componentes del almizcle y la civeta,

respectivamente. El ambrettolide es un producto vegetal, que se encuentra en las
semillas de la planta ambrette (Abelmoschus moschatus Moench, syn. Hibiscus
56
abelmoschus), la cual se cultiva en Madagascar, las Seychelles, Colombia y

Ecuador.
Los muskaridos naturales siempre fueron muy caros y sus estructuras

macrocclicas presentaban problemas para su sntesis, que no fueron
solucionados hasta el trabajo de Ruzicka (1926), premio nobel de qumica de
1939. Otro gran trabajo para la industria de aromas fue cuando Baur en 1888
descubri los nitromuskaridos cuando estaba trabajando en explosivos y noto que
el producto de la t-butilacion de trinitrotolueno (TNT) tena un olor agradable, dulce
y con un tono de almizcle. El compuesto fue llamado muskarido Baur, aunque el
nombre alternativo, muskarido tolueno (almizcle tolueno), se volvi mas popular.
Por algn tiempo tambin se le llamo Tonkinol, debido a lo similar de su olor con el
del almizcle Tonkn. Baur busco por anlogos de su descubrimiento y entonces
encontr el muskarido xileno, el muskarido cetona y el muskarido Ambrette. El
muskarido cetona se considera que tiene el olor ms cercano al almizcle natural, y
el muskarido Ambrette, como su nombre lo indica, tiene un olor que recuerda a las
semillas de ambrette. Otros nitromuskaridos, los cuales se descubrieron mas
tarde, incluyen el muskarido tibetano y moskeno. Ambos son preparados a partir
de m-xileno a travs de una t-butilacion inicial. La nitracin del t-
butildimetilbenceno produce el muskarido xileno, y la acetilacin seguida de una
nitracin produce el muskarido cetona. Los otros nitromuskaridos son preparados
por combinaciones similares de reacciones clsicas aromticas.
O O O O
O
N+ N+ N+ N+ O O
-
O -
O -
O -
O - N+
- N+ N+ O
O O-
O
+
- N N+
O O -
O O
Muskarido Baur Muskarido Ambrette Muskarido Tibetano Moskene
O O O O
- N+ N+ N+
O O- -
O
N+ N+ Elaborado por IQ Yamid Ortiz Rojas

O O- O O-
Muskarido xileno Muskarido cetona
Ilustracin 33 Nitromuskaridos clsicos
Los nitromuskaridos se convirtieron en los principales ingredientes con tonos de

almizcle y se mantuvieron en esa posicin hasta mediados del siglo XX. Sin
57
embargo, los nitromuskaridos tienen algunas desventajas y el descubrimiento de

los muskaridos policclicos a mediados del siglo XX llevo a su desuso.
La preparacin de nitromuskaridos puede ser peligrosa, despus de todo estn

relacionados con explosivos como el TNT, y, aunque los productos finales no son
explosivos, algunos de sus intermedios y reactivos tienen algo de peligro. Adems
se ha encontrado que algunos nitromuskaridos son fototxicos, es decir, que al ser
expuestos a la luz solar, produce especies que pueden causar reacciones
alrgicas a la piel. La suma de esos problemas, adems de la disponibilidad de
buenas alternativas, ha hecho que la familia de los nitromuskaridos sea obsoleta.
En la dcada de 1950, una nueva clase de muskaridos se descubri, los

muskaridos policclicos. Ellos tienen estructuras de indano, tetralina o isocromano,
altamente sustituidas por grupos metl o alkil. Los muskaridos policclicos mas
importantes son el 6-acetyl-1,1,2,4,4,7-hexamethyltetralin y el 4,6,6,7,8-
hexamethyl-1,3,4,6,7,8-hexahydrocyclopenta[g]isochromene, los cuales tienen una
gran variedad de nombres comerciales dependiendo del productor. Los nombres
mas comunes para el tretalin son Fixolide , Tetralide, y Tonalide y para el
isochroman, Abbalide y Galaxolide
Galaxolide
Fixolide
Ilustracin 34 Estructura de Fixolide y Galaxolide.
El problema de la sntesis de muskaridos macrociclos es la entropa. La

consideracin primaria en la sntesis de grandes anillos es hacer una cadena larga
con funcionalidad a cada extremo de tal manera que pueda reaccionar uno con el
otro para producir un nuevo enlace carbono-carbono y as cerrar el anillo. Sin
embargo, la entropa seala que la probabilidad de que dos extremos de una
cadena se encuentren es menor que la probabilidad que el extremo reactivo de
una se encuentre con el extremo reactivo de otra, si se repite este proceso lleva a
la polimerizacin. En 1920, Ruzicka resolvi este problema a travs del uso del
uso de soluciones extremadamente diluidas, que reduce la probabilidad de
58
reaccin intermolecular, dando tiempo a que los grupos funcionales de cada

terminal del reactivo se encuentre y reaccionen intramolecularmente. El principio
de la alta disolucin trabaja muy bien a escala laboratorio, pero no es satisfactorio
en un proceso de manufactura debido a su subutilizacin del reactor y la
necesidad de recuperar y reciclar grandes volmenes de solvente. Ambas
situaciones llevan a costos de proceso inaceptablemente altos.
Se han desarrollado muchos mtodos intentando solucionar este problema. La

inclusin de insaturacin en el sustrato reduce los grados de libertad y
consecuentemente incrementa la posibilidad de que los dos extremos de la
cadena se encuentren. En la reaccin de acyloina, la atraccin electrosttica es
usada para restringir el movimiento de la cadena alqulica. Un cido dicarboxlico
se adiciona a una suspensin de sodio u otro metal alcalino en un solvente inerte.
Los grupos acido reaccionan con el metal para formar aniones carboxilato, los
cuales son mantenidos en la superficie positiva del metal por atraccin
electroesttica. Esto significa que la cadena se vuelve un lazo, facilitado por la
partcula del metal a cada extremo de los dos grupos carboxilato, hasta que se
acercan lo suficiente para permitir que la reaccin de acyloina suceda entre ellos.
Ilustracin 35 Estructura de los muskaridos macrociclos cyclopentadecanolide y muscone

respectivamente.
3.3. Ingredientes derivados del benceno
Uno de los ingredientes mas importantes obtenido a partir del benceno es el 2-

feniletanol, este es el mayor componente de los aceites de rosa y es ampliamente
usado en perfumera por sus cualidades. En trminos de cantidades es uno de los
ms importantes de toda la industria por sus toneladas producidas y usadas. El
mtodo original de produccin requera una adicin Friedel- Crafts de oxido de
etileno al benceno. La mayor desventaja de esta ruta de sntesis es la seguridad
59
en el manejo de oxido de etileno y benceno. Otra posibilidad es la hidrogenacin

de oxido de estireno, dando un producto de alta calidad, adems que el producto
intermedio, oxido de estireno, tambin puede ser usado para producir otros
materiales odorantes. El rearreglo del epxido da fenilacetaldehdo, el cual tiene
un tono verde fuerte. El fenilacetaldehdo es el responsable del caracterstico olor
verde del narciso y es usado para crear efectos parecidos al narciso en mezclas
florales. La adicin de alcoholes al oxido de estireno da sus correspondientes
acetales de fenilacetaldehdo. El ms importante de ellos es el dimetil acetal,
conocido industrialmente por el acrnimo PADMA. Este material tiene mucho del
carcter verde del aldehdo pero es mucho ms estable qumicamente. Muchos
esteres del 2 feniletanol son usados en la industria, en particular, los preparados a
travs de la esterificacin del alcohol.
Benceno
Estireno
AlCl3 Oxido de etileno
[O]
H2/catalizador
OH O
2-f eniletanol O
f enilacetaldehido
OR
O O
OR
R
Ilustracin 36 Sntesis de 2-feniletanol y compuestos relacionados
Los aldehdos hidrocinmicos son otra familia de materiales derivados del

benceno y que poseen notas frescas y de flores blancas como el lirio de los valles
y el ciclamino. Uno de esos, conocido como Lilial, Lilistrails o aldehdo Lily,
tambin pueden ser preparadas a partir de tolueno. La adicin de isobuteno o
propileno al benceno da tert-butilbenceno y cumeno, respectivamente. La adicin
de diacetatos de acrolena o metacroleina y su posterior hidrolisis, de los
correspondientes hidrocinamaldehdos. Tambin es posible prepararlos a partir de
un tolueno sustituido por oxidacin al correspondiente benzaldehdo sustituido a
travs bien sea de oxidacin electroqumica o por clorinacin/hidrolisis. Este, sin
60
embargo, no es el caso de la oxidacin del p-cimeno (p-isopropiltolueno), debido a

que en este caso, el grupo iso-propil es mas reactivo que el grupo metl. La
existencia de varias rutas, adems de las ya mencionadas, hace que al momento
de escoger una u otra ruta la decisin se tenga que basar en el balance de los
requerimientos tcnicos, econmicos y estratgicos.
3.4. Ingredientes derivados del tolueno
La oxidacin area del tolueno da predominantemente acido benzoico, y este es

usado como para preparar sus respectivos esteres, benzofenona y otros
compuestos de inters, pero la destinacin del acido benzoico para este fin es
minimizado por otros usos industriales que tiene el acido benzoico. El cido
benzoico crudo tiene una pequea cantidad de benzaldehdo y es fcilmente
extrable de l. Debido al gran volumen de produccin del acido, el volumen de
benzaldehdo recuperado es sustancial como materia prima para la industria de
aromas.
La cloracin del tolueno bajo condiciones radicales (bien sea a travs de un

iniciador o por fotolisis) de una mezcla de mono-, di- y triclorotolueno. A nivel
practico, la reaccin se lleva a cabo con exceso de tolueno, lo que hace que el
cloruro de bencilo sea el producto de mayor conversin. Un poco de cloruro de
benzaldehdo es producido y puede ser separado e hidrolizado para generar
benzaldehdo. El mayor uso del cloruro de bencilo es la produccin de alcohol
benclico y sus esteres. Los esteres pueden ser preparados a travs de
esterificacin del alcohol, pero es mejor en trminos econmicos prepararlo
directamente del cloruro a travs de la reaccin con una sal del correspondiente
acido. El ms importante miembro de esta familia es el acetato de bencilo, el
mayor componente del aceite de jazmn. Una adicin de Grignard del cloruro de
bencilo a acetona produce una familia de productos basados en el
dimetilbencilcarbinol, cuyo miembro mas representativo es el acetato, conocido
por el acrnimo de DMBCA.
61
OR
tolueno
Cl2 Aire
1. Mg R* o hv
2. Acetona
O O
R
Cl
Cl Cl OH
O
RCO2Na +
H2O
cido benzoico
H2O
RCO2H O
OH benzaldehido
Ilustracin 37 Derivados de la oxidacin del tolueno.
A pesar de que el benzaldehdo tiene un olor el cual es muy caracterstico a

almendras, sus derivados qumicos, en cambio, tienen su propio olor, lo cual lo
convierte en una importante materia prima para la industria.
Una condensacin de Claisen de acido cinmico y sus esteres, el mas importante

de ellos es el metl cinamato, seguido por el bencil cinamato. Una condensacin
aldolica del benzaldehdo con otros aldehdos da una serie de cinamaldehdos
sustituidos en . Si el radical es un hidrogeno, corresponde al cinamaldehdo, que
es usado como materia prima para la produccin del respectivo alcohol, alcohol
cinmico. Si el sustituyente es n-amilo o n-hexilo, son conocidos como aldehdo
amilcinmico (ACA) y aldehdo hexilcinmico (HCA), respectivamente. Estos
poseen olores con notas de jazmn a pesar de no ser encontrados en el aceite
natural de Jazmn. Son materiales de fcil adquisicin y se pueden usar en
grandes cantidades, tambin tienen propiedades de suavizantes de fibras y son de
gran importancia en productos de lavandera como detergentes y suavizantes.
62
Cl3C
OAc
CO2R O
benzaldehido
R
O Elaborado por IQ Yamid Ortiz Rojas
R
OH
Ilustracin 38. Derivados del benzaldehdo.
3.5. Ingredientes derivados del fenol
El fenol es uno de los materiales orgnicos con mayor importancia comercial, uno
de sus primeros usos fue como desinfectante (acido carblico). A comienzos del
siglo XX se convirti en una importante materia prima para la produccin de
baquelita, una de las primeras resinas y que fue ampliamente usada en la naciente
industria electrnica. Posteriormente comenz su uso como precursor para la
caprolactona y caporlactama y consecuente del polister y la poliamida. Los dos
principales mtodos para la produccin de fenol es la oxidacin cataltica del acido
benzoico y la descomposicin cataltica del hidroperxido de cumeno.
El oxido de difenilo, que es preparado del fenol, es importante en la fragancia de

rosa y otras fragancias florales. La adicin de oxido de etileno al fenil da
fenoxyetanol y consecuentemente sus esteres, de los cuales el mas importante es
el isobutirato. La eterificacin produce materiales como anisol (metl fenil ter),
estragol (3-(p-metoxyfenil) prop-1-ene), constituyente de tarragon y anetol (1-(p-
metoxyfenil) prop-1-ene), el cual se encuentra en el aceite de ans y tiene su olor
caracterstico. El anetol y estragol se encuentran naturalmente en la trementina
sulfatada y la destilacin de esta provee la mayora del requerimiento de ambos, y
el restante es suministrado a travs de su sntesis a partir del anisol. La adicin de
isobutileno al fenol da una mezcla de o- y p-terbutilfenoles, que pueden ser
separados e hidrogenados a sus correspondientes ciclohexanoles y
posteriormente esterificados para producir los acetatos. Estos acetatos son
conocidos como OTBCHA y PTBCHA, que son acrnimos de acetato orto y para-
terciario butilciclohexil, respectivamente. El OTBCHA es tambin conocido como
Ortholate y tiene un olor a manzana con algo de notas frescas de madera, y el
63
PTBCHA tiene un carcter clido, dulce, frutal y maderable. Ambos son mezclas
de los ismeros cis y trans. El ismero cis del PTBCHA es ms fuerte que el
ismero trans y tiene un carcter floral que lo hace deseable, as que el PTBCHA
es vendido generalmente en altas concentraciones del ismero cis. Es posible la
separacin de los dos ismeros, pero el costo de la operacin es demasiado alto.
La adicin de una unidad de carbono al fenol en una reaccin de tipo Friedel-

Crafts de lugar a una familia de ingredientes de gran importancia. La carboxilacin
de acido saliclico y la acetilacin del grupo fenol del acido saliclico da origen a la
aspirina y este acido es de importancia primaria para la industria farmacutica. El
metl salicilato es el mayor componente del aceite de Gualteria (Wintergreen). Los
ms importantes salicilatos en perfumera son los derivados amlicos, hexilicos y
benclicos, que son usados en cantidades significativas. Tienen olores
persistentes, florales, herbceos y son excelentes mezcladores y fijadores para
perfumes florales.
La adicin de formaldehido a fenol normalmente produce una resina, sin embargo,

bajo condiciones catalticas controladas, es posible obtener los derivados de
hidroximetil en alta proporcin. El o-hidroximetilfenol es conocido como saligenina
y puede ser oxidado a salicilaldehdo. De manera similar el ismero para puede
ser hidrolizado a p-hidroxibenzaldehdo y su metilacin de anisaldehdo que tiene
un olor pungente y una condensacin de Perkin genera cumarino, que tiene un
olor dulce a heno recin cortado y es ampliamente usado. La proporcin de la
sustitucin orto y para puede ser controlada hasta cierto punto a travs de la
eleccin del catalizador y de las condiciones de reaccin.
64
O O O
HO O
oxido de dif enilo
R O
oxido de etileno
OH
Isobutano
Fenol
OH OH
+ OMe
OMe OMe
OAc OAc
Estragol Anisol Anetol
acetato de acetato de Elaborado por IQ Yamid Ortiz Rojas

p-t-butilciclohexil o-t-butilciclohexil
Ilustracin 39 Productos del fenol
OH CO2 OH
CO2H
Fenol
HCHO/Catalizador
OH
OH
OH +
OH
OH
CO2Me
OH OH

O O
O O
O
O
Cumarino anisaldehido
Ilustracin 40 Reacciones de adicin al fenol.
65
3.6. Ingredientes derivados del naftaleno
La acetilacin del naftaleno produce metl naftil cetona y la sulfonacin, seguida de

una fusin alcalina, produce naftol. Los esteres metl y etil correspondientes del
naftol son preparados por reaccin con los correspondientes sulfatos de alquilo en
condiciones bsicas. Esos teres son conocidos por los nombres de yara y
nerolin, respectivamente. Yara, nerolin y metl naftil cetona poseen olores florales
y tienen importancia moderada en la industria. El nombre de nerolin es derivado
del neroli, un sinnimo para el aceite de la flor de naranja.
La oxidacin del naftaleno da acido ftlico, este tambin puede ser obtenido por la
oxidacin de o-xileno en aire. El acido ftlico es una materia prima importante para
la industria de polmeros y plastificantes, as que su disponibilidad es alta para la
industria de aromas. Los esteres superiores del acido ftlico son usados como
plastificantes y solventes; el ster de mayor importancia en la industria es el dietil
ster que es usado como solvente sin olor para fragancias.
O
OH OR
Metil naftil cetona naftol R=Me; Yara yara

R=Et; Nerolin bromelia
naftaleno
OH
OH
O
O
acido ftalico
OMe
RCHO N
O O
R
OR OMe
OR
NH2 si R=RCH2
O
O
Elaborado por IQ Yamid Ortiz Rojas OMe
NH
R'
Ilustracin 41 Reacciones del naftaleno.
66
3.7. Ingredientes derivados de compuestos alifticos
Un gran nmero de compuestos alifticos son usados en la industria de aromas,

pero solo pocos en cantidades significativas. La mayora son aldehdos, nitrilos y
lactonas, los cuales tienen un olor muy intenso que limita la cantidad que puede
ser incorporado a una formulacin. Un numero de esteres voltiles tambin son
usados para dar notas frutales, pero, igualmente, no son usados en grandes
cantidades. La mayora de ingredientes de esta clase se pueden preparar por
sntesis directa e interconversin de grupos funcionales, comenzando bien de
fuentes naturales o petroqumicas.
O O
O
O O O
4-Decanolide acetato de hexilo heptanoate de allylo
(coco, durazno) (f rutal, pera) (dulce, banano)
O
N
O
OMe
aldehido MNA
(f resco, aldehidico) Frutonile Beauvertate
(suave, floral, f rutal) ve
Elaborado por IQ Yamid Ortiz Rojas ( getal, terroso)
Ilustracin 42 Algunos compuestos alifticos y sus descriptores.
Los materiales alifticos de origen natural son derivados su mayora de cidos

grasos y materiales relacionados. Debido a su origen biosinttico, la mayora
tienen un nmero par de carbonos en la cadena. Cualquiera con un nmero impar
de carbonos en la cadena son probablemente productos de degradacin. Los
cidos grasos son precursores tiles para materiales alifticos. Por ejemplo, el
ster isoproplico del cido miristico es empleado como solvente. Una vez el acido
graso esta disponible, reacciones de oxidacin y reduccin abren las rutas para
los otros miembros de la serie. Por ejemplo, el cido octanoico se puede obtener
del aceite de coco. La reduccin del acido produce octanol, el cual puede ser
dehidrogenado a octanal, que a su vez puede ser usado como ingrediente o como
precursor de otros materiales como HCA.
Dos reacciones son usadas para romper cadenas largas y dan fragmentos
impares para ser precursores de otros. La primera es la escisin de un doble
enlace en un acido graso insaturado. La ozonolisis es un mtodo conveniente para
hacerlo y es usada para la generacin de cido pelargonico (cido heptanoico) y
67
cido azealico (cido nonanedionico) a partir del acido oleico, el mayor

constituyente del aceite de oliva, y de cido brasilico (cido tridecanodionico) a
partir del cido erucico que posteriormente es convertido en el ster del muskarido
etileno.
La otra reaccin es la escisin piroltica (va una reaccin retro-ene) de un cido

graso conteniendo un alcohol homoallilico en la cadena. Esta es usada para
producir dos materias primas importantes, heptanal y cido undecilenico, a partir
del cido ricinoleico, el mayor componente del aceite de castor.
OH O
OH
cido ricinoleico
Calor
O
O
OH
heptanal cido undecilenico
Ilustracin 43 Escisin piroltica del cido ricinoleico
El cido undecilenico es una materia prima inicial importante para un gran nmero
de odorantes. Los dos aldehdos son obtenidos por manipulacin del grupo
funcional. A nivel industrial, al 10 undecenal se le conoce como aldehdo C11
undecilenico o simplemente aldehdo C11, mientras que al undecanal como
aldehdo C11 undecilico. El tratamiento del cido undecilenico con un acido fuerte
causa que el doble enlace migre a lo largo de la cadena por protonacin y
deprotonacin repetida. Una vez formado el carbocatin en el cuarto carbn de la
cadena, puede ser atrapado por el grupo acido carboxlico para formar una -
lactona, la undecalactona. Esta tiene un olor muy caracterstico a coco. La
esterificacin del cido undecilenico seguido por una adicin anti-Markonikov de
bromuro de hidrogeno origina el -bromoster. La adicin de 1,4-butanodiol a este
con la subsecuente polimerizacin y depolimerizacin produce el muskarido
Cervolide
68
O
O
10-undecenal undecanal
OH
Acido undecilenico
1. MeOH/H+
2. HBr
O
O O
Br OMe
1. Butan-1,4-diol
undecalactona
O 2. polimerizacin/depolimerizacin
O Elaborado por IQ Yamid Ortiz Rojas
cervolide
Ilustracin 44 Reacciones del cido undecilenico
3.8. Ingredientes derivados de la ciclopentanona
La qumica del jazmn sinttico tuvo un despegue enorme en la dcada de 1930

cuando el Nylon 66 se lanzo. El Nylon 66 es una poliamida preparada usando
cloruro de adipolio y hexametilenetramina como monmeros. El cido adipico es la
materia prima clave para el Nylon 66 y la introduccin del Nylon hizo que el cido
adipico se volviera una materia de primer orden. La pirolisis de las sales de calcio
o de bario del cido adipico produce ciclopentanona, y la disponibilidad de grandes
cantidades del cido hace que la preparacin de la cetona sea de bajo costo.
La ciclopentanona rpidamente sucede a una condensacin aldolica con una

variedad de aldehdos para dar los 2-alquildeneciclopentanonas, los cuales tienen
aroma a jazmn pero no son usados a nivel cosmtico debido a que se descubri
que causaban sensibilizacin en la piel. Los productos saturados son seguros y
son usados para dar olores florales, frutales y jazminicos. Los ms usados son los
derivados n-heptil y el n-hexil y son vendidos bajo los nombres comerciales
Heptone y Jasmatone.
69
O + R CHO
cyclopentanone
base
H+ o Pd
R H2/catalizador
O
O
R
CH2(CO2Me)2/base R
RCO3H
O
O
R
O O
O R
O
O
H3O+/-MeOH/-CO2

O
O
O
methyl dihydrojasmonate
Ilustracin 45 Reacciones de la ciclopentanona.
Las 2-alquildeneciclopentanonas son rpidamente isomerizadas al

correspondiente 2-alquilciclopent-2-enonas por la accin de cidos o metales del
grupo platino. La adicin de Michael de dimetil malonato, seguidos por la hidrolisis
parcial y decarboxilacin, produce anlogos cidos jasmonicos. El ms importante
de ellos es el metl dihidrojasmonato, el acetato de metl 2-(2-pentilciclopentan-3-
on-1-il). Este se diferencia del metl jazmonato, el componente natural del jazmn,
en el cual su cadena lateral es saturada mientras el natural tiene un doble enlace
cis entre el segundo y tercer carbono de la cadena. Ambos componentes tienen
olores similares a jazmn. El olor es percibido como dbil cuando una muestra
fresca del material es olida. Sin embargo, si la muestra es dejada en un cuarto, el
cuarto entero es llenado con su esencia delicada. En las formulaciones, el metl
70
dihidrojasmonato tiene efectos de mezclado, fijador y estimulante de los dems

componentes. Esas propiedades han hecho del ms importante de los
ingredientes.
Cuando las 2-alquilciclopentanonas son sometidas a una reaccin de Bayer-

Villiger, las lactonas resultantes se han encontrado que tienen olores suaves, de
melocotn y de mantequilla. Son muy tiles en la industria pero el mayor uso del
flavour de mantequilla es en margarinas.
3.9. Ingredientes derivados del diciclopentadieno
El diciclopentadieno es una de las materias primas de mayor importancia tanto en

la industria de aromas y de polmeros. Se forma espontneamente del
ciclopentadieno por una reaccin Diels-Alder y una reaccin retro-Diels-Alder
puede ser usada para regenerar el ciclopentadieno. Un nmero de ingredientes
menores son producidos por una reaccin de Diels-Alder del monmero con una
variedad de oleofinas activadas en los cuales un grupo activador, X, es
generalmente un aldehdo, cetona, ster o nitrilo. Sin embargo, se usa
principalmente el dimero.
RO
O
Dupical
ROH, H+
R = Me, Verdalia A
R = CH2CH=CH2, Fleuroxene
RCO2H O
diciclopentadieno +
H
R O
O
O
R = Me, Jasmacyclene, Cyclacet
R = Et, Florocyclene, Cyclaprop
R = iPr, Gardocyclene
Scentenal R = tBu, Pivacyclene
X
R
R
O
OEt
Vigoflor O Elaborado por IQ Yamid Ortiz Rojas
Fruitate
Ilustracin 46 Productos de las reacciones del diciclopentadieno
71
Los dos dobles enlaces del ciclopentadieno son muy diferentes en reactividad y,
consecuentemente, se pueden usar reacciones selectivas fcilmente. El enlace en
el puente del anillo sufre un alto estrs por su ngulo y rpidamente reaccionara
con lo que resultara en dos carbonos cambiando de hibridacin sp2 a sp3 debido
a que el ltimo tiene ngulos mucho ms cercanos a los requeridos por la
estructura de puente. El producto es, por supuesto, una mezcla debido a que la
regioqumica de adicin no se afecta por la posicin del otro doble enlace, el mas
importante es la adicin de cido actico, Jasmacyclene. Este tiene un olor frutal
y jazminico y es usado en la industria a nivel de toneladas por ao. Aparte del
Florocyclene y Gardocyclene, los dems productos se manejan en bajas
cantidades.
72
ACTIVIDADES DE AUTOEVALUACIN DE LA UNIDAD 1
Haga una bsqueda en literatura especializada en el tema (libros, journals y bases

de datos en internet) de un compuesto con capacidad aromtica, haga acopio de
toda la informacin posible sobre el mismo (historia de su descubrimiento y/o
sntesis, propiedades fsicas, qumicas y sensoriales, principales usos en la
industria, ficha de seguridad, principales casas productoras, rutas de sntesis entre
otros) y realice un ensayo a modo de monografa, utilice las normas de publicacin
de algn journal de qumica, con preferencia del Food and Chemical Toxicology
(se puede encontrar una gua para autores
en http://www.elsevier.com/journals/food-and-chemical-toxicology/0278-
6915/guide-for-authors) con estos datos. El ensayo se pueden entregar bien sea
en espaol o ingles.
73
UNIDAD 2 ANALISIS QUIMICO DE AROMAS

4.1 Arrastre con vapor.
4.2 Hidrodestilacin.
4.3 Extraccin por
mtodos mecnicos.
4.4 Enfleurage
CAPTULO 4. Tcnicas de 4.5 Extraccin con
extraccin y concentracin solventes
4.6 Extraccin con
fluidos supercrticos
4.7 Productos obtenidos
UNIDAD 2. ANALISIS
de los procesos de
QUIMICO DE AROMAS
extraccin
5.1 Mtodo tradicional.
5.2 Mtodo de espacio
CAPTULO 5. Tcnicas de de cabeza (Headspace)
anlisis 5.3 Evaporacin asistida
de solvente de flavour
(SAFE)
6.1 Autorregulacin
CAPITULO 6. Regulaciones. 6.2 Evaluacin de
seguridad
74
CAPTULO 4. TCNICAS DE EXTRACCIN Y CONCENTRACIN
Introduccin
Los primeros intentos de aislamiento de un aroma fueron hechos a travs de

impregnacin en sustratos y destilacin, usando las mismas tcnicas que se
usaban para la refinacin de aceites y grasas, de esos primeros intentos a las
tcnicas modernas de aislamiento y purificacin, han pasado siglos de
investigacin pero el deseo sigue siendo el mismo, atrapar los esquivos aromas de
la naturaleza.
Este tipo de procesos generalmente se realizan cerca o en el mismo lugar de

origen de la materia prima, pues es crucial para una buena calidad del producto
deseado, que el producto este fresco, adems que el transporte de la materia
prima puede adicionar un costo adicional que haga la operacin inviable
econmicamente.
4.1. Arrastre con vapor.
El agua es uno de los solventes por excelencia, y los primeros intentos para
realizar extracciones se hicieron con este solvente. Uno de los primeros intentos
de extraer la esencia de las plantas fue poner en contacto estas con agua caliente,
pero la dificultad de separar despus los materiales hizo que se buscasen nuevas
alternativas. Posteriormente se ideo colocar las plantas en un recipiente superior
para que el vapor formado en la parte inferior lo atravesase y posteriormente fuese
condensado en un serpentn, as surgi el alambique para extracciones de aromas
y esencias.
Con la revolucin industrial, la necesidad de producir extractos en proporciones

ms grandes que los mtodos artesanales pudieran alcanzar, hicieron que estos
mtodos fueran adaptados a la escala industrial con buenos resultados. As que
del alambique se paso a un extractor donde se coloca el material vegetal y se
pone en contacto con el vapor generado en un caldern anexo o una caldera, para
despus llevar ese vapor a un condensador, y recogido en un tanque de
decantacin, donde saldran el aceite esencial y el agua por aparte.
75
Ilustracin 47 Diagrama general del arrastre con vapor 12
La extraccin funciona gracias a que, cuando el vapor entra en contacto con el

material vegetal, hace que los compuestos aromticos, que generalmente poseen
un punto de ebullicin ms bajo que el agua, se vaporicen y sean arrastrados junto
con el vapor hasta el condensador, donde se condensan junto con el vapor de
agua. Tambin la temperatura del vapor hace que las clulas y las estructuras
vegetales se rompan y liberen mas compuestos esenciales.
Esta tcnica funciona para extraer aceites esenciales en general, pero no para
aislar un compuesto determinado. Adems pueden encontrarse algunos
compuestos que puedan degradarse con la temperatura del vapor. As que a
medida que la industria de los aceites esenciales su fue especializando, el arrastre
con vapor ha sido dejado de lado a favor de tecnologas que funcionen a menor
temperatura y pueda extraerse la mayor cantidad de compuestos esenciales.
Ilustracin 48 Diagrama general de destilacin por arrastre con vapor a escala laboratorio 13
12
http://chestofbooks.com/health/aromatherapy/The-Volatile-Oils-Vol1/images/Fig-45.jpg
13
http://www.chembook.co.uk/chap23.htm
76
Es necesario anotar que en este proceso se obtienen en realidad dos productos,

uno es el aceite esencial, que ha sido el de inters general por mucho tiempo,
pero la fase acuosa que se condensa y que muchas veces se recircula al caldern
para reutilizar el agua, tambin puede contener sustancias odorferas y de inters,
a este producto se le conoce como hidrosol y existen algunos hidrosoles que son
de inters en la industria de aromas, bien sea como ingrediente o como
precursores de otras clases de productos.
Es necesario controlar la cantidad de vapor necesaria para realizar la extraccin,

ya que si se utiliza una cantidad muy grande, esta se condensara al final del
proceso y puede generar que no se evidencie una separacin fsica de fases,
dificultando la posterior extraccin del aceite esencial. Un mtodo para subsanar
este problema es la recirculacin del agua al caldern o generador de vapor, pero
si tambin se tiene inters en el hidrosol correspondiente, este puede verse
degradado al ser expuesto a las temperaturas del caldern.
Si al montaje se le conecta una lnea de operacin al vaco, se puede realizar la

operacin de extraccin a presiones de vaco, de manera similar a una destilacin
al vaco, permitiendo que el agua genere vapor a temperaturas menores a la
temperatura normal de ebullicin a las condiciones ambientales. Esto tambin
permite proteger sustancias termolbiles que pueden ser de inters, pero a su vez
aumenta el costo de la operacin.
Ventajas
Fcil montaje y operacin, bajo costo debido al uso de agua en lugar de

solventes.
La cantidad de vapor a utilizar en operaciones industriales se puede

controlar fcilmente
La temperatura de extraccin siempre va a ser menor o igual que la

temperatura de ebullicin del agua a condiciones ambientales.
Pueden obtenerse dos productos de la extraccin, el aceite esencial y el

hidrosol, cuya composicin depender de la solubilidad de los compuestos
en agua.
Desventajas
No todos los extractos se pueden obtener por medio de arrastre con vapor.
Si el producto de inters es de bajo costo, el tiempo de amortizacin del

capital necesario para el montaje a escala industrial puede ser muy largo
77
No es una tcnica de separacin especifica, se extrae toda sustancia voltil

en el rango de temperatura de operacin, esto puede incluir pesticidas o
sustancias indeseadas
No sirve para obtener todo tipo de sustancias (por ejemplo resinas).
4.2. Hidrodestilacin.
En este mtodo, el material a extraer esta completamente sumergido en agua, la

cual es calentada hasta ebullicin, bien sea a travs de fuego directo o a travs de
algn mtodo de calefaccin (chaquetas o serpentines de vapor o resistencias
elctricas). La caracterstica principal de este proceso es el contacto directo entre
el agua en ebullicin y el material.
Es necesario mantener una agitacin constante en este proceso, pues se puede

generar acumulacin de material solido en el fondo y este degradarse
trmicamente, lo que afectara la calidad del extracto obtenido. Tambin es
necesario determinar a travs de ensayos de laboratorio si es necesaria la
disminucin del tamao de partcula del material a trabajar, lo cual es una de las
grandes ventajas de este proceso, ya que permite trabajar tamaos de partcula
pequeos sin el inconveniente de la generacin de caminos por los cuales, en el
caso de la destilacin con arrastre de vapor, se pueden generar si el material es
muy fino. En este caso, el material se dispersa en el agua y se mantiene disperso
bien sea por agitacin mecnica o por el mismo movimiento generado por la
ebullicin del agua.
14 15
Ilustracin 49 Izquierda, aparato tipo Clevenger, derecha, esquema general de

hidrodestilacin.
14
http://popups.ulg.ac.be/Base/docannexe/image/830/img-1.jpg
15
http://scphyschim.free.fr/2nde/2nde-qcm/chimie/chim-extraction/hydrodistillation.jpg
78
A nivel laboratorio el montaje es similar al de una destilacin simple, donde en el

baln de fondo se colocan tanto el agua como el material a destilar, tambin se
puede hacer recirculacin del agua condensada junto con el aceite esencial al
baln o caldern, teniendo las mismas restricciones con respecto si se es de
inters el hidrosol correspondiente. Tambin se recomienda el uso de sistemas
Clevenger para este tipo de destilacin, para facilitar la operacin.
Es uno de los procesos de separacin de ms fcil montaje a nivel industrial, ya

que la cantidad de equipos necesarios es menor en comparacin a la destilacin
con arrastre de vapor.
Ilustracin 50 Diagrama general de un sistema de hidrodestilacin a nivel industrial 16
Pero tambin sufre de desventajas, la primera y ms importante es que la calidad

del aceite esencial es diferente al obtenido a travs del arrastre con vapor,
segundo es que la extraccin completa no es posible, algunos esteres se
hidrolizan parcialmente y los aldehdos tienden a polimerizar. Tambin requiere de
ms combustible en proporcin a la cantidad de material a extraer.
Ventajas
Fcil montaje a comparacin de la destilacin con arrastre con vapor

Fcil manejo de sustancias con tamao de partcula pequeo, como por
ejemplo, pulverizados.
Desventajas
16
http://chestofbooks.com/health/aromatherapy/The-Volatile-Oils-Vol1/images/Fig-44.jpg
79
Algunos componentes de los aceites esenciales como esteres son

sensibles a la hidrolisis, algunos monoterpenos y aldehdos pueden
polimerizar.
Compuestos oxigenados como fenoles tienen tendencia a ser solubles en
agua, as que no pueden ser recuperados fcilmente.
Es una operacin ms lenta que la destilacin con arrastre de vapor.
4.3. Extraccin por mtodos mecnicos.
4.3.1. Extraccin de aceites esenciales por expresin.

La expresin o presin en frio, solo se usa en la extraccin de aceites ctricos. En
este proceso, las glndulas de aceite presentes en la cascara de los ctricos son
sometidas a presin mecnica, siendo aplastadas, liberando el aceite esencial. Un
mtodo antiguo de extraccin era el spugna, que consista en partir la fruta por la
mitad, posteriormente se despulpaba con la ayuda de un instrumento en forma de
cuchara, llamado rastrello. El aceite era extrado bien presionando la piel contra
una pieza de arcilla cocida llamada concolina que era colocada bajo una esponja
natural o presionando la cascara junto con la esponja. Por ultimo, la esponja
humectada era exprimida para extraer el aceite.
Otro mtodo utilizado era el scodella, este usaba un cuenco o recipiente poco
profundo de cobre un tubo central, donde la piel era presionada hasta la extraccin
del aceite esencial, el lquido se escapaba por el hueco en el centro y caa a un
contenedor inferior donde el aceite se separaba por decantacin.
Ambos mtodos tenan la seria desventaja de ser manuales, por lo tanto

imprcticos, as que se han diseado maquinas y procesos para aumentar la
productividad de estos procesos.
4.3.2. Proceso pelatrice

En el proceso pelatrice, las frutas ctricas son alimentadas desde una tolva a un
cilindro abrasivo dentro de la maquina. Las frutas rotan contra el cilindro abrasivo
a travs de un tornillo de Arqumedes, siendo raspadas y liberando el aceite
esencial.
El tornillo transporta la fruta a otra tolva donde rodillos con puntas terminan de
romper las glndulas de aceite. A travs del proceso, el aceite es retirado del
solido rociando agua finamente pulverizada. La emulsin es recogida y pasa a un
separador donde se remueven los solidos y posteriormente pasa a separadores
centrfugos para separar el aceite.
80
Ilustracin 51 Maquina tipo pelatrice 17
Los rendimientos de extraccin con este tipo de proceso son altos, adems de
poder ser acoplados en la produccin de zumos de las mismas frutas, inclusive se
han diseado equipos que permite la extraccin simultnea del aceite y del zumo.
4.3.3. Proceso sfumatrice

El proceso sfumatrice consiste de una cadena o banda metlica que es halada por
dos rodillos horizontales, las cascaras son movidas por los rodillos y presionadas
para liberar el aceite. Al igual que en el proceso pelatrice, el aceite es removido a
travs de agua finamente pulverizada, posteriormente el liquido se pasa a un
decantador y por ultimo a separadores centrfugos. En la actualidad el proceso
pelatrice es ms popular que el sfumatrice debido a su alto rendimiento.
17
http://www.speciale.it/english/scheda.asp?idscheda=18
81
4.4. Enfleurage
El enfleurage es una tcnica antigua para la extraccin de aromas delicados,

usada especialmente con ptalos de flores. El principio de enfleurage es que una
grasa RBD (Refinada, Blanqueada y Desodorizada) se pone en contacto con
material vegetal, generalmente fresco, y de deja en contacto por un determinado
espacio de tiempo. Este tiempo depende del material usado y puede ir de unas
cuantas horas a un par de das. Despus de que se cumple tal tiempo, se
remueve el material vegetal y se remplaza con material fresco. Se repite la
operacin hasta que la grasa se encuentra saturada, posteriormente la grasa es
tratada con algn solvente, en general alcohlicos, para separar el aceite.
Ilustracin 52 Grabado que ilustra un taller de Enfleurage
En la actualidad, esta tcnica se emplea solo en la regin de Grasse en Francia y

en algunas partes de India. Es un proceso totalmente manual, y se lleva a cabo en
el mismo lugar de recoleccin del material, para asegurar su mxima frescura. Un
inconveniente que tiene es la calidad de la grasa a utilizar, antes se usaba grasa
de cerdo que tenia que ser tratada qumicamente para lograr unas propiedades
optimas para su uso en enfleurage, pero en la actualidad se usa otro tipo de
grasas, en especial de origen vegetal. El tipo de proceso, los tiempos de
procesamiento y los insumos hacen al enfleurage una tcnica costosa para su uso
a nivel industrial, adems de la irregularidad en la calidad del producto que se
puede presentar al ser un proceso netamente artesanal, pero aun as, despierta
inters por la posibilidad de obtener sustancias que a travs de tcnicas mas
radicales pueden ser daadas o no poder ser aisladas.
Tambin existe una variante del enfleurage que permite reducir el tiempo de
contacto, que consiste en sumergir el material en grasa caliente fundida alrededor
de 45 a 60C por espacio de 1 o 2 horas. Despus de repetir el proceso con
82
material fresco 10 a 20 veces, la grasa es extrada de manera similar al enfleurage

tradicional.
4.5. Extraccin con solventes
La extraccin solido-liquido o liquido-liquido se basa en la solubilidad que pueden

tener las sustancias de inters en determinado solvente. La primera industria en
realizar extracciones con lquidos fue tal ves la metalrgica. Al encontrarse los
minerales en mezclas solidas con otros compuestos no deseables, el disolver y
extraer el metal de inters para su posterior purificacin se convirti en una tcnica
habitual.
Esta tcnica tambin es ampliamente usada en la recuperacin de materiales

valiosos de matrices orgnicas, como por ejemplo el azcar a partir de la caa.
Despus de ser puesta bajo presin para sacarle el jugo, el bagazo de la caa es
lavado en varias ocasiones para arrastrar el jugo que aun se encuentra presente
en este. Despus tanto el jugo como los productos de lavado son mezclados para
su posterior purificacin y cristalizacin.
Tambin se han extrado desde tiempos antiguos principios vegetales de races,

tallos, hojas, flores y frutos, generalmente usando como agente extractor lquidos
orgnicos, un ejemplo de este es la extraccin de cafena a partir de caf y de
hojas de te.
Los pretratamientos fsicos dados a los slidos antes de la extraccin pueden

influir de manera considerable en el xito de la operacin. Generalmente el soluto
de inters se encuentra rodeado de una matriz insoluble que dificulta o aun impide
el contacto del solvente con el soluto. En el caso de la industria metalrgica la
molienda y posterior tamizado pueden ser pretratamientos ptimos para los
slidos.
En el caso de materiales de origen biolgico, la accin de los solventes sobre

estos materiales puede ser lo suficientemente fuerte para poder liberar el soluto
de inters del interior de las clulas, bien a travs de difusin a travs de la
membrana celular, o por ruptura producida por el choque osmtico con el solvente.
Generalmente la molienda no es muy practica para el pretratamiento de slidos de
origen biolgico, debido a que los solutos de inters en esta clase de material se
pueden encontrar en muy baja cantidad y en la molienda se puede perder parte.
Debido a que la difusividad aumenta con la temperatura del solvente,

generalmente es deseable que la temperatura a la que se desarrolle el proceso
sea lo mas alto posible, pero como algunas sustancias biolgicas pueden
83
degradarse a tales temperaturas, no siempre es posible incrementar la

temperatura.
Las caractersticas del soluto deseado y el posterior uso que se le va a dar, son
dos elementos importantes al momento de determinar cual puede ser el solvente a
extraer. Por ejemplo si es un soluto soluble en agua, este es altamente
recomendable para realizar la extraccin. Pero en otras ocasiones se hace
necesario el uso de alcoholes, aldehdos, cidos orgnicos e inorgnicos o
compuestos aromticos. Por ejemplo si el soluto se destina para consumo humano
directamente el uso de compuestos aromticos no es aconsejable debido a sus
caractersticas cancergenas.
4.5.1. Percolacin en frio

La percolacin en frio es una tcnica poco comn debido a su bajo ndice de
rendimiento, consiste en macerar el material a extraer con agua y colocarlo en un
recipiente. Posteriormente se adiciona agua fra hasta sumergir completamente el
material, se deja por 24 horas para que las sustancias solubles en agua alcancen
el equilibrio con el lquido. Transcurrido el tiempo, se separa el lquido y se
concentra a travs de evaporacin hasta una concentracin deseada.
Este tipo de extraccin tiene gran afinidad por los componentes hidrosolubles que
estn presentes en el material, pero la ausencia de calentamiento y/o agitacin
limita el nivel de extraccin que se puede alcanzar, solo es recomendable cuando
el soluto de inters sea altamente soluble en agua y pueda presentar degradacin
con la temperatura.
Ilustracin 53 Percolador basculante 18
18
http://www.erli.com.br/produtos_Percolador_peb.html
84
Este tipo de extraccin tambin se puede realizar con otro tipo de solventes,
dependiendo del tipo de extracto a extraer, la finalidad de tal extracto y el costo del
solvente.
4.5.2. Extraccin en caliente (decoccin)

Esta operacin es similar a la anterior, pero se lleva a cabo con calentamiento del
conjunto solvente-solido. Generalmente se lleva en recipientes abiertos hechos de
acero y con una relacin altura/dimetro de 0.5. La calefaccin puede ser dada por
vapor a travs de una chaqueta o serpentn interno o a travs de resistencias
elctricas internas.
Este tipo de equipos tiene una malla interna o un fondo falso con agujeros que
permite la separacin del material de la fase liquida, adems de una vlvula en el
fondo que permite recolectar el lquido. Generalmente se deja hervir la mezcla
hasta que el solvente reduce su volumen a del volumen original. Posteriormente
se extrae el lquido y pasa a la siguiente etapa de procesamiento, que
generalmente es la concentracin del extracto. Este proceso se lleva a cabo varias
veces con solvente fresco para aumentar el porcentaje de recuperacin de las
sustancias de inters, este solvente generalmente proviene de la condensacin
del mismo en las etapas de concentracin posteriores. Este tipo de proceso se
conoce como extraccin de una sola etapa
Ilustracin 54 Ilustracin de una operacin con solo una etapa con concentradores de
mltiple efecto 19
19
http://chestofbooks.com/health/aromatherapy/The-Volatile-Oils-Vol1/images/Fig-54-Elevation-
plan-of-an-extraction-battery.jpg
85
Pero en esta configuracin solo se puede trabajar con una cantidad limitada de
material en un tiempo determinado, as que se conectan varios extractores en
serie, material es colocado en el primer extractor y despus de estar en contacto
determinado tiempo pasa al siguiente, mientras el primero es llenado con material
fresco. Dependiendo si el sistema es co-corriente o contracorriente, el solvente
fresco es puesto en contacto con el material fresco o con el material ms agotado,
por ejemplo, si el sistema es contracorriente, la alimentacin de solvente fresco
entrara al ltimo extractor, donde se encuentra el material mas agotado, para
despus pasar al siguiente extractor, con material algo mas fresco, as hasta salir
por el primer extractor, donde se puso en contacto con el material fresco. Si el
proceso es co-corriente, tanto el solvente como el material fresco son alimentados
al primer extractor, posteriormente el solvente pasa al segundo extractor, as
sucesivamente hasta salir del ultimo extractor. Despus de un ciclo de operacin,
se detiene la circulacin del solvente y se mueve el material de un extractor a otro,
saliendo del proceso el que se encuentra en el ltimo extractor y alimentando
material fresco al primero. La decisin de realizar un proceso contra o co-corriente
depende de especificaciones de ingeniera sobre la transferencia de masa entre e
material y el solvente, adems de las propiedades fsicas y qumicas de las
sustancias
Ilustracin 55 extraccin con mltiples etapas 20
A nivel laboratorio este proceso se puede simular, en el caso de una sola etapa, a
travs de un baln donde se coloca una muestra de masa conocida del material a
20
http://chestofbooks.com/health/aromatherapy/The-Volatile-Oils-Vol1/images/Fig-56-Sectional-
front-vien-of-an-extraction-battery-by-De.jpg
86
extraer junto con el solvente. Si se desea simular una extraccin de etapas

mltiples se usa un extractor Soxhlet, desarrollado por el qumico alemn Franz
von Soxhlet en 1879.
En este tipo de extractores, la muestra se coloca en un dedal de celulosa, y se

coloca en su interior, en la parte superior del extractor se coloca un condensador
refrigerado, que puede ser Allihn o Friedrichs, usado para evitar la perdida de
solvente, y en la parte inferior del extractor se coloca un baln con solvente, el
peso del baln vaco se debe de conocer de antemano pues es una tcnica
gravimtrica. La extraccin comienza cuando se inicia el calentamiento del baln
con el solvente, los vapores ascienden a travs del cuerpo del extractor pero no
tocan a la muestra, posteriormente se condensan en el condensador y caen sobre
la muestra, llenando la cavidad del extractor. El extractor tiene un sistema de sifn
invertido que se va llenando a la par que lo hace la cavidad con la muestra, al
llegar al mximo el sifn obliga a desocupar la cavidad de solvente, que cae de
nuevo al baln en ebullicin y se repite el proceso, por cada vez que se realiza el
proceso de vaciado, es una etapa de separacin con solvente fresco.
Ilustracin 56 Ilustracin de un extractor soxhlet. 21
Despus de terminar la operacin, se procede a concentrar la muestra, bien sea

destilando el solvente restante en el baln o por decantacin se observan dos
fases. Por ultimo se pesa el conjunto baln-muestra y se halla la cantidad de
producto de inters obtenido. Este procedimiento se ideo originalmente para
21
http://www.epa.gov/esd/chemistry/org-anal/images/faq/soxhlet.png
87
determinar el contenido de grasa en alimentos, pero ha tenido mltiples

adaptaciones y nuevas aplicaciones en distintos campos.
Otra tcnica de extraccin similar es la extraccin a travs de Goldfish, pero no se

describir.
4.6. Extraccin con fluidos supercrticos
Se puede definir como fluido supercrticos a una sustancia que se encuentra a

condiciones de presin y temperatura ms altas que su punto critico. En esta
regin no existe una interaccin entre fases sino solo existe una fase, que exhibe
propiedades tanto de gas como de lquido. Una de las caractersticas ms
deseadas que exhiben los fluidos supercrticos es su alto poder de solvatacin,
con lo cual puede interactuar con una gran cantidad de solutos, y como otras
propiedades de estos, es fcilmente ajustable cambiando ligeramente la
temperatura y presin. Como en el caso de los gases, los fluidos supercrticos no
tienen tensin superficial, con lo cual la transferencia de masa no se ve limitada
por este. Todas estas propiedades hacen que los fluidos supercrticos sean firmes
candidatos a remplazar a los solventes en distintas aplicaciones como extraccin,
medio de reaccin o secado.
Tabla 4 Condiciones crticas para distintos solventes de uso comn en SCFE
peso temperatura densidad

presin critica
Solvente molecular critica critica
g/mol K MPa (atm) g/cm3
dixido de
carbono(CO2) 44.01 304.1 7.38 (72.8) 0.469
22.064
agua(H 2 O) 18.015 647.096 (217.755) 0.322
Metano (CH4) 16.04 190.4 4.60 (45.4) 0.162
Etano (C2H6) 30.07 305.3 4.87 (48.1) 0.203
Propano (C3H8) 44.09 369.8 4.25 (41.9) 0.217
Etileno(C2H4) 28.05 282.4 5.04 (49.7) 0.215
Propileno (C3H6) 42.08 364.9 4.60 (45.4) 0.232
Metanol (CH3OH) 32.04 512.6 8.09 (79.8) 0.272
Etanol (C2H5OH) 46.07 513.9 6.14 (60.6) 0.276
Acetona (C3H6O) 58.08 508.1 4.70 (46.4) 0.278
88
Una de las sustancias ms ampliamente estudiadas como fluidos supercrticos es

el dixido de carbono, que tiene las ventajas de tener una temperatura critica
relativamente baja (cerca de 30 C), su baja toxicidad y alta disponibilidad.
Este mtodo de extraccin tiene ventajas frente a otras tcnicas gracias a la

posibilidad de modificar las propiedades del fluido de modo casi ilimitado, con lo
cual se puede focalizar en extraer una serie de compuestos sin afectar a los
dems. Adems despus de realizar la extraccin el fluido se descomprime,
haciendo que las sustancias extradas queden libres para su uso, sin necesidad de
una posterior purificacin y/o recuperacin del solvente.
La principal limitacin que poseen los procesos basados en fluidos supercrticos

es el costo. Como las presiones a manejar son altas, los equipos involucrados
deben tener la suficiente resistencia mecnica para poder soportar tales presiones
y en caso de reacciones oxidativas en medio supercrticos, tambin es necesario
que resistan un alto poder corrosivo que exhiben este tipo de reacciones.
Ventajas: variedad de condiciones de operacin, amplias posibilidades de

uso
Desventajas: alto costo en equipos
Ilustracin 57 Diagrama general de un proceso de extraccin con SCF 22
22
http://www.pharmainfo.net/reviews/review-supercritical-fluid-extraction-technology
89
4.7. Productos obtenidos de los procesos de extraccin
Dependiendo del proceso de extraccin al cual sometemos el material, y los

tratamientos que reciban despus, se pueden obtener materiales que bien,
pueden servir como materia prima para procesos de sntesis y produccin de otros
compuestos o productos (productos intermedios), o ser productos destinados al
consumo directamente (productos finales). A continuacin se har mencin de los
productos finales ms comunes en la industria de aromas extrados a partir de
fuentes naturales.
4.7.1. Aceites esenciales

Los aceites esenciales son obtenidos de materiales vegetales por arrastre con
vapor. Despus de la condensacin se pueden diferenciar debido a la diferencia
de densidades y es posible separarlo por decantacin. El rendimiento de un aceite
esencial, basada en la cantidad de material vegetal usada, se encuentra en el
rango de 0.1 a 1 % o menos.
Los aceites esenciales consisten principalmente de hidrocarburos y compuestos

monofuncionales derivados del metabolismo de terpenos, fenilpropanoides,
aminocidos y cidos grasos. A diferencia de los aceites grasos, los aceites
esenciales no dejan un rastro grasoso cuando es impregnado en papel de filtro.
La mayora de los aceites esenciales sirven de materia prima para la industria de

aromas y sabores. Para esto es necesario realizar algunas purificaciones y
separaciones para separar algunos compuestos que puedan tener efectos
negativos en el olor deseado. Tambin los compuestos individuales pueden ser
aislados a travs de destilacin o cristalizacin, como por ejemplo eugenol a partir
del aceite de clavo, citronelal del aceite de Eucalyptus citriodora y citral del aceite
de Litsea cubeba. Estos compuestos sirven de materia prima para la sntesis de
derivados para la industria.
4.7.2. Extractos
Los extractos obtenidos de plantas se pueden clasificar en pomadas, concretos,
absolutos, resinoides o tinturas de acuerdo al modo en que han sido preparados.
Las pomadas consisten en grasas que contienen sustancias aromticas y son

producidas por el enfleurage en caliente o frio de flores. El enfleurage en caliente
es una de las tcnicas ms antiguas para preservar la fragancia de flores. En este
caso, el material vegetal es sumergido directamente en las grasas en estado
lquido a alta temperatura.
En el enfleurage en frio, los componentes voltiles de las flores son absorbidas

con grasas con las cuales se ponen en contacto por un largo periodo de tiempo.
90
4.7.3. Concretos.
Son preparados a travs de la extraccin de los compuestos voltiles con
solventes no polares (benceno, tolueno, hexano entre otros) para despus
evaporar el solvente. El resultante no solo contiene materiales voltiles, sino
tambin una gran proporcin de materiales grasos, dndole un aspecto semislido
a estos. Son usados principalmente para la formulacin de jabones. Los
principales concretos producidos son a partir de flores como rosa, jazmn, ylang-
ylang, mimosa y borona. Tambin se producen concretos a partir de plantas
aromticas como lavanda, geranio, hojas de violeta entre otras. El rendimiento
aproximado del concreto es de alrededor del 0.3% con respecto a la materia prima
inicial.
4.7.4. Absolutos.
Los absolutos son preparados a partir de la disolucin de los concretos en etanol.
Las sustancias que precipitan son removidas por filtracin. Despus de la
evaporacin del etanol, el residuo restante es el absoluto. Son ampliamente
usados en perfumera debido a su total solubilidad en alcohol. Su rendimiento es
del cerca del 50% con respecto al concreto usado como materia prima.
4.7.5. Resinoides.
Los resinoides son preparados por la extraccin de exudados de las plantas con
solventes como metanol, etanol o tolueno. El rendimiento vara entre 50 a 95 %.
Son altamente viscosos y generalmente se dejan diluidos para facilitar su posterior
procesamiento. Estos consisten principalmente de compuestos resinosos no
voltiles que son usados principalmente por sus excelentes propiedades
adhesivas. Se deben de diferenciar de las oleorresinas que son generalmente
preparados concentrados de especias por extraccin con solventes. El solvente
usado depende en amplia medida de la especia utilizada.
4.7.6. Tinturas.
Son soluciones alcohlicas que son preparadas por el tratamiento de la materia
prima natural con etanol o mezclas etanol-agua. Tambin pueden ser obtenidas
disolviendo otros extractos en estos solventes. En ocasiones tambin reciben el
nombre de infusiones.
91
CAPTULO 5. TCNICAS DE ANLISIS
Introduccin
El anlisis de aceites esenciales y otros productos de la extraccin a partir de

fuentes naturales brinda la informacin necesaria para reconstituir el olor
caracterstico de un aceite a un bajo costo y la identificacin de componentes
clave responsables del mismo. Un aceite esencial puede contener mas de 300
componentes y la mayora de los mismos permanece sin ser investigados.
Algunos de estos componentes pueden ser la fuente de nuevos odorantes y los
mtodos tradicionales de anlisis unidos a los equipos modernos, cada vez ms
sofisticados y sensibles, puede llevar a la identificacin de estos compuestos.
5.1. Mtodo tradicional.
El mtodo tradicional de anlisis es obtener el aceite esencial de la planta a travs

de destilacin con arrastre de vapor o con extraccin con solventes, entonces
proceder a realizar una destilacin fraccionada del aceite o extracto para aislar
fracciones, posteriormente se realiza un aislamiento individual por tcnicas
cromatograficas y su identificacin por mtodos espectroscpicos. En cada una de
las etapas, las fracciones o componentes separados son evaluados y los que
tienen caractersticas ms llamativas o deseadas son investigados a mayor
profundidad. Para poder comenzar a realizar los anlisis es necesario que el
aceite o el extracto obtenido tenga una buena calidad sensorial, y es necesario
tener en cuenta que el olor de cualquier extracto natural puede variar de acuerdo a
su origen geogrfico y la calidad de la planta, el momento de recoleccin o
cosecha y el mtodo de extraccin en si mismo.
Ilustracin 58. Diagrama de destilacin fraccionada al vaco.
92
La primera etapa es la separacin de los componentes a travs de destilacin

fraccionada. El extracto es destilado bajo condiciones de vaco y con atmosfera de
nitrgeno para reducir el riesgo de degradacin trmica de compuestos sensibles.
Las fracciones individuales recolectadas de la destilacin son analizadas usando

cromatografa de gases acoplada a masas (GC-MS) para determinar su
composicin; algunas fracciones pueden contener un solo componente, mientras
que otras pueden ser aun mezclas complejas. Cada fraccin obtenida de la
destilacin es analizada por un panel experto en anlisis sensorial para determinar
cual retiene el olor caracterstico del material original. Las fracciones escogidas
son analizadas a travs de cromatografa de gases-sniffing (cromatografa de
gases-olfaccin). Si alguno de los componentes individuales de la mezcla tiene las
caractersticas deseadas, se enfoca el trabajo en su aislamiento e identificacin. Si
la mezcla aun es compleja es necesaria que sea refinada aun mas a travs de
cromatografa flash o algn otro tipo de cromatografa, y las nuevas fracciones son
analizadas de nuevo con GC-MS y GC-sniffing.
Ilustracin 59 Equipo de GC-Sniffing 23
Si se encuentran aromas de inters, pero no puede ser identificado a travs de

GC-MS, son aislados por tcnicas preparativas como HPLC o GC preparativa y
sus estructuras son determinadas por resonancia magntica nuclear (NMR). En la
mayora de los casos estas etapas son suficientes para realizar una identificacin
adecuada. Cuando las composiciones de la fracciones son determinadas, se
procede a reconstruirlas a travs de la creacin de un acorde, para poder estimar
23
http://www.odournet.com/product-testing/laboratory-services/molecular-analysis/
93
cual es la proporcin de los componentes y si se realizo de manera adecuada la

separacin e identificacin.
5.2. Mtodo de espacio de cabeza (Headspace)
Algunos materiales naturales, en especial flores y frutas, a veces no se encuentran

en cantidades suficientes para realizar una extraccin a nivel laboratorio, o el
extracto obtenido no refleja las caractersticas sensoriales del material. Para ese
tipo de casos se utiliza el anlisis de espacio de cabeza.
La tcnica de espacio de cabeza es una tcnica no destructiva y porttil, esto

permite que la muestra pueda ser recolectada en vivo de la planta sin tener que
transportarla al laboratorio, solo regresa el equipo para el anlisis de la sustancia
recolectada.
Ilustracin 60 Equipo de anlisis de espacio de cabeza conectado a una planta en un

invernadero 24
Para realizar el anlisis basta con llevar el equipo al lugar donde se encuentra el
material, se coloca cuidadosamente una campana de extraccin alrededor del
material de inters (flores o frutos) y se conecta a una serie de trampas de
desorcin trmica, en las cuales se puede recolectar suficiente muestra en
cuestin de minutos. Posteriormente se conectan trampas de desorcin de
solvente de gran capacidad y se realiza la extraccin por espacio de 8 horas o
ms. Este procedimiento se realiza para asegurar tener una muestra
24
http://longwoodgardens.wordpress.com/2010/06/10/take-a-fragrant-journey-from-the-jungle-to-
the-lab/
94
representativa del olor y proveer de una cantidad adecuada de muestra para los
posteriores anlisis.
A nivel laboratorio, las trampas de desorcin trmica se analizan a travs de GC-

MS y GC-FID (detector de ionizacin de llama), que permite la identificacin y
cuantificacin de los componentes en mayor proporcin. Si algunos de los
componentes en la mezcla no pueden ser identificados a travs de GC-MS,
entonces se procede a desorber las trampas de gran capacidad con dietil ter o un
solvente similar y posteriormente se realiza el anlisis de la muestra obtenida a
travs de GC-sniffing. Tambin se puede concentrar la muestra y ser analizada de
nuevo por GC-MS para investigar los componentes que se encuentran en trazas.
El uso de detectores especficos de nitrgeno y azufre facilita la deteccin de
compuestos que tengan estos elementos.
Los resultados de los anlisis entonces son usados para poder recrear el aroma
de la nota que se busca, al igual que se realiza con el mtodo tradicional de
anlisis.
5.3. Evaporacin asistida de solvente de flavour (SAFE)
Aparte de las tcnicas clsicas de extraccin, se han desarrollado nuevas tcnicas

de extraccin que subsanan las desventajas que pueden presentar las tcnicas
tradicionales. Esta tcnica consiste en tomar el extracto respectivo y despojarlo de
las sustancias voltiles con calentamiento suave y alto vaco. El extracto es
recolectado en balones que se refrigeran criognicamente con nitrgeno lquido.
Se espera que el extracto obtenido represente las caractersticas sensoriales de la
muestra original e incolora.
Ilustracin 61 Imagen de un aparato SAFE 25
25
Universidad de Linkping, Suecia, departamento de fsica, qumica y biologa.
95
Esta tcnica tambin se puede usar con material fresco previamente tratado para
optimizar su extraccin (por ejemplo disminuyendo el tamao de partcula o
separando el material de inters de material inerte o que puede causar
interferencia).
Las desventajas que presenta la tcnica SAFE es que es un montaje complicado y

consume tiempo su realizacin, tanto en los preparativos, como en la extraccin y
su posterior limpieza. Adems que la presencia de aceites y otras sustancias
pueden alterar el olor deseado.
96
CAPITULO 6. REGULACIONES.
Introduccin
Las normas de seguridad se deben de aplicar en cualquier tipo de industria, y la

industria de aromas no es la excepcin, debido a que todos sus productos se
destinan al consumo humano de una forma u otra, sus regulaciones son estrictas y
estn orientadas a la seguridad del consumidor final. Los gobiernos a nivel
mundial no han creado legislaciones directamente relacionadas con los temas, as
que la industria tomo cartas propias en el asunto. Adems de estas normas
tambin se aplica la normatividad que rige la propiedad intelectual, produccin de
sustancias qumicas, salud ocupacional entre otras.
6.1. Autorregulacin
La ausencia de normas regulatorias sobre los ingredientes que pueden ser usados
en formulaciones o la seguridad de las formulaciones en los productos de
consumo, hizo que la industria de aromas, en la dcada de los aos 60 del siglo
pasado, para evitar una intervencin gubernamental directa, decidiera establecer
un sistema de autorregulacin que comprende las dos mayores organizaciones
sobre el tema a nivel internacional, el instituto de investigacin de materiales de
aroma (Research Institute for Fragance Materials RIFM) y la asociacin
internacional de fragancias (International Fragrance Association IFRA).
El RIFM se estableci en 1966 por la industria como un cuerpo independiente sin

nimo de lucro cuya labor es evaluar la seguridad de los ingredientes usados en la
industria. A la fecha, el RIFM ha realizado pruebas sobre mas de 1300 sustancias
odorantes, incluyendo los ingredientes mas comunes. Una vez realizadas las
pruebas, se discuten los resultados por un panel independiente internacional con
miembros de la academia, que comprende a toxiclogos, farmaclogos,
dermatlogos y cientficos ambientales (el panel de expertos del RIFM, conocido
como REXPAN), los resultados son publicados como monogrficos en el journal
Food and Chemical Toxicology. El RIFM tambin rene toda la informacin
disponible para un ingrediente a partir de literatura cientfica y de los productores
para la inclusin en los monogrficos.
La IFRA fue creada en 1973 por un grupo de asociaciones comerciales del sector
y representa a ms de 100 empresas en 15 pases. Con sus cuarteles en Gnova,
la IFRA representa el sector tecnico y cientfico de la industria y es la responsable
de la publicacin y actualizacin del cdigo de prctica sobre el cual se basa
todas las polticas de autorregulacin.
97
Este cdigo de practica tiene muchas funciones que incluyen buenas practicas de
manufactura dentro de la industria, control de calidad, etiquetado y advertencias,
como tambin limitar o incluso prohibir el uso de ciertos ingredientes y sustancias.
El estricto cdigo de prctica aplicado por la IFRA no solo esta destinado a

proteger al consumidor, sino tambin a proteger a los empleados de la industria.
Se puede destacar que en un estudio llevado a cabo en 1985, se encontr que no
haba algn tipo de incremento de mortalidad por cncer en un grupo de
trabajadores de la industria de aromas y saborizantes, donde estn expuestos a
un amplio rango de odorantes en concentraciones mucho ms altas a las que
cualquier consumidor pueda alguna vez ser expuesto.
Las restricciones impuestas por la IFRA se enfocan en la habilidad de algunas

sustancias de ser sensibilizadoras de la piel, ya que la industria no unas
sustancias toxicas, carcingenas o corrosivas. A diferencia de la irritacin de la
piel, que desaparece algn tiempo despus de que la sustancia que la genero se
remueve, la sensibilizacin de la piel genera la activacin del sistema inmune y la
reaccin puede durar por mucho mas tiempo despus de la exposicin inicial y
puede tornarse mas severa en contactos posteriores.
O
trans-2-hexenal Elaborado por IQ Yamid Ortiz Rojas
Ilustracin 62 Estructura del trans-2-hexenal.
La legislacin adoptada por la IFRA con respecto a estas sustancias

sensibilizadoras consiste en la determinacin del limite de concentracin al cual ya
no se produce el efecto, y determinar que solo se puede usar la decima parte de
tal valor en la formulaciones, as, por ejemplo, el trans-2-hexenal, tiene una
concentracin limite del 0.2%, a la cual genera sensibilizacin en la piel, pero no lo
genera a una concentracin de 0.02%, entonces la IFRA coloco como limite de
uso un nivel de concentracin de 0.002% (20 ppm). Afortunadamente, se ha
determinado que la concentracin mnima de diferenciacin para el trans-2-
hexenal es del orden de 0.1 ppm, mucho menor que el limite impuesto por la IFRA,
lo que permite que sigue su uso en formulaciones donde aporta un olor verde,
frutal y vegetal. Si el caso es contrario, que su concentracin mnima de
diferenciacin es mayor al limite impuesto, la IFRA procede a su prohibicin para
el uso en formulaciones.
98
6.2. Evaluacin de seguridad
Hace mucho tiempo se demostr que la diferencia entre una medicina y un veneno
es la dosis administrada. Entonces es claro que no se puede afirmar que cualquier
sustancia es segura, debido a que la seguridad no se puede medir en trminos
absolutos. La seguridad de cualquier material no puede ser medida directamente
sino solo ser estimada como parte de una medicin de riesgo. Este tipo de
mediciones examina el potencial de cualquier material para causar dao y el
comportamiento de ese potencial durante su uso en condiciones normales. Si la
probabilidad de causar dao bajo condiciones normales es alta, entonces el
material no debe de ser usado.
6.2.1. Irritacin drmica

Aunque desagradable, la irritacin de la piel, la cual se puede manifestar como
enrojecimiento (erythema) y/o hinchazn (oedema), no es un problema de talla
mayor una vez que la fuente de irritacin es removida. En efecto, la mayora de
las sustancias odorantes se pueden clasificar como irritantes medios o moderados
cuando se encuentran en forma concentrada, entonces en los niveles en que se
pueden encontrar en un producto es poco probable que produzcan algn efecto.
6.2.2. Sensibilizacin drmica

Generalmente se piensa en la piel como una barrera impermeable que separa al
cuerpo del mundo exterior, pero se conoce que un gran nmero de sustancias
qumicas son absorbidas a travs de la piel. La cantidad real que penetra la piel
depende de cuanta sea aplicada, en que rea y su extensin superficial, si la piel
esta cubierta o no y si la sustancia es lavada o removida de la piel antes de que
fuese absorbida. Tambin afecta la naturaleza del producto, ya que se ha
demostrado que el alcohol usado como solvente en algunos productos aumenta la
penetracin de ciertas sustancias en la piel.
O O
O
trans-2-heptenal
Hexahydrocoumarin
OH
O

Pseudoionone
p-tert-Butylphenol
Ilustracin 63 Algunas sustancias restringidas por la IFRA por sensibilizacin drmica.
99
As algunas sustancias que son absorbidas a travs de la epidermis pueden

desencadenar una reaccin inmune que lleva a una dermatitis de contacto o
sensibilizacin de la misma. Inicialmente, la exposicin a un sensibilizador no tiene
efecto, pero la exposicin repetida o prolongada puede inducir a una alergia. Esta
alergia aparece generalmente 1 a 2 das despus del contacto y se torna severa
en los siguientes 2 a 3 das. Esta reaccin no disminuye como lo hara una
reaccin de irritacin, sino que puede durar varios das, incluso semanas despus
de la exposicin.
Para las sustancias que el RIFM ha demostrado que sean sensibilizadores, la

IFRA ha aplicado restriccin o prohibido su uso. En algunos casos, la IFRA ha
determinado que solo el material de cierto grado de pureza o de fuentes botnicas
puede ser usado.
6.2.3. Fotoefectos
En algunas ocasiones no solo es la sustancia aplicada a la piel la que genera la
reaccin alrgica, sino su combinacin con exposicin a la luz solar. En la dcada
de los 70, la causa de un nmero inusuales de casos de dermatitis en personas
usando un filtro solar llevo a la identificacin de la presencia de 6-metilcumarino
como el responsable de este efecto, este era uno de los ingredientes responsables
del aroma, desde entonces se ha demostrado que un numero de derivados del
cumarino son capaces de causar sensibilizacin drmica pero solo si son
expuestos a la luz solar. Esto hizo que fueran prohibidos por la IFRA.
O O O O
6-Metil cumarino 7-Metil cumarino
O O O
7-Methoxy cumarino Elaborado por IQ Yamid Ortiz Rojas
Ilustracin 64 Algunas sustancias fotosensibilizadoras.
Sin embargo, este comportamiento no es exclusivo de sustancias de origen

artificial, algunos aceites esenciales como el absoluto de hoja de parra y de ciertas
100
frutas ctricas contienen compuestos naturales fototxicos, comnmente llamados

furocumarinos. Por ejemplo, algunos aceites de bergamota (obtenidos por
expresin o por presin en frio) se sabe que contienen 5- methoxypsoraleno
(bergaptano) el cual es un fuerte agente fototoxico. El uso de tales aceites, en los
cuales el contenido de esta sustancia puede llegar a ser mas del 0.3%, esta
restringido por la IFRA, aunque la tendencia actual es usar aceites ctricos a los
cuales se les quita los furocumarinos a travs de destilacin o por extraccin.
6.2.4. Neurotoxicidad
Una sustancia que penetra a travs de la piel puede tener mas reacciones aparte
del efecto del sistema inmune. Y esto se comprob para dos sustancias, las
cuales exhiben efectos neurotxicos. El primero de ellos es la AETT (6-acetyl-7-
ethyl-1, 1, 4,4-tetramethyltetralin), un muskarido sinttico que genera dao al
sistema nervioso de ratas cuando es aplicado drmicamente a una dosis de 9 mg
por kg de peso corporal por da, por un periodo de 26 semanas.
O
N+
-
O
N+
O -
O O
6-acetyl-7-ethyl-1, 1, 4,4-tetramethyltetralin Ambrette
Ilustracin 65 Sustancias con efectos neurotxicos.
Aunque el RIFM estableci que no haba un Nivel sin Efecto Adverso Observable
(NOAEL), el panel de expertos decidi que la evidencia era insuficiente para
recomendar el uso continuado de esta sustancia, y por consiguiente la IFRA lo
prohibi. Es interesante que un muskarido cercano y que es ampliamente usado,
el 7-acetyl-1, 1, 3, 4, 4,6-hexamethyltetralin, no exhibe algn efecto neurotxico,
pero cuando se reporto efectos de neurotoxicidad para el muskarido Ambrette, el
RIFM decidi realizar un programa de investigacin sistemtico para analizar la
posibilidad de riesgos de estas sustancias.
6.2.5. Efectos reproductivos

Cualquier sustancia qumica que entre en el torrente sanguneo puede afectar al
sistema reproductor o al desarrollo del feto, lo que puede generar problemas de
101
esterilidad o efectos congnitos sobre el recin nacido. Hasta el momento solo ha

habido un caso en la industria de aromas en la cual se ha detectado efectos
adversos en la descendencia de ratas preadas.
La sustancia era el alcohol feniletilico (PEA), el cual es el mayor componente del

aceite de rosa y ha sido usado en la industria a travs de siglos. Cuando el RIFM
examino los resultados de este estudio, en el cual el PEA fue suministrado en
cantidades enormes a ratas en embarazo a travs de un tubo estomacal (sonda),
se concluyo que era necesario realizar un estudio de aplicacin drmica de PEA,
el cual incluyo estudios sobre la permeabilizacin de la piel y metablicos. Estos
estudios demostraron que el PEA que penetraba a travs de la piel era
rpidamente metabolizado a cido fenilactico (PAA), un componente natural de la
sangre humana. Finalmente se concluyo que un ligero incremento del PAA en la
sangre debido al uso de PEA no posee un riesgo significativo al consumidor.
OH OH
Alcohol f eniletilico cido f enilactico
Ilustracin 66 Estructuras del alcohol feniletilico y del cido fenilactico.
Los efectos adversos, que se observaron en el estudio original, resaltan las

dificultades de extrapolar los estudios acadmicos en animales a las verdaderas
condiciones que pueden presentarse para el consumidor.
6.2.6. Ingredientes naturales

La reciente tendencia que existe en el mercado de etiquetar y promocionar la
naturalidad de las sustancias como una virtud de los productos, hace que el
consumidor pueda concluir que los materiales naturales son ms seguros que los
sintticos. Obviamente esto es falso, ya que la IFRA ha prohibido o restringido el
uso de ciertos materiales de origen natural, adems de un nmero de alrgenos,
los cuales se pueden encontrar en aceites esenciales naturales. Los productos
naturales no son mas seguros a los que se manufacturan a partir de ingredientes
sintticos y este concepto de naturalidad no es soportado por ninguna industria e
inclusive se puede argumentar que los productos sintticos pueden llegar a ser
mas seguros debido a que son producidos siguiendo estrictas normas de calidad,
mientras que la calidad de muchos aceites esenciales varia en gran cantidad
debido a la variabilidad de calidad que se puede encontrar en la naturaleza.
102
ACTIVIDADES DE AUTOEVALUACIN DE LA UNIDAD 2
Haga una bsqueda en literatura especializada en el tema (libros, journals y bases

de datos en internet) sobre algn proceso novedoso de extraccin, purificacin y/o
concentracin de extractos o compuestos. Haga acopio de varias fuentes para
realizar un artculo a modo de Review, siga los lineamientos de algn journal de la
materia, con preferencia del Food and Chemical Toxicology (se puede encontrar
una gua para autores en http://www.elsevier.com/journals/food-and-chemical-
toxicology/0278-6915/guide-for-authors). El artculo puede escribirse en ingles o
espaol.
103
UNIDAD 3. GENERALIDADES DEL ANALISIS SENSORIAL

7.1. Introduccin al anlisis sensorial.
7.2. Interrelacin entre sentidos.
CAPTULO 7. 7.3. Conformacin de un panel de catacin

Definicin y
UNIDAD 3. conceptos. 7.4. Seleccin de candidatos para un panel
GENERALIDADES de catacin de aromas
DEL ANALISIS
SENSORIAL 7.5. Entrenamiento de un panel de catacin
CAPITULO 8. 8.1. Mtodos analticos discriminativos

Mtodos de 8.2. Mtodos analticos descriptivos
anlisis 8.3. Mtodos afectivos
sensorial. 8.4 Mtodos dinmicos
104
CAPTULO 7. DEFINICIN Y CONCEPTOS.
7.1. Introduccin al anlisis sensorial.
El anlisis sensorial se ha definido como la ciencia la cual se encarga de aprender,

memorizar y analizar las sensaciones que producen los estmulos externos al ser
vivo.
El anlisis sensorial tiene distintos usos, entre los cuales se destacan:
1) Mantenimiento y mejoramiento de la calidad.
2) Desarrollo de nuevos productos
3) Anlisis de mercado
4) Reaccin del consumidor.
5) Efectos de procesamiento.
6) Influencia del cambio en las materias primas sobre el producto final.
7) Evaluacin de la calidad.
8) Efectos de almacenamiento.
Debido a que el principal instrumento de medicin es el ser humano, es necesario

tener en cuenta que existen factores que pueden influir en las mediciones que
realiza, la influencia de estos factores puede disminuirse a travs del
entrenamiento de los miembros del panel de catacin, pero no se pueden eliminar
del todo. Estos factores son:
Atencin: la atencin del catador puede dispersarse o centrarse en un solo

estimulo, evitando que se tenga un espectro completo de las sensaciones que se
busca analizar o desviando la atencin a sensaciones que no son del inters.
Camuflaje: un estimulo puede diluirse en otro u otros estmulos mas fuertes o

mas abundantes, evitando que no sea posible su deteccin y cuantificacin.
Adaptacin: un individuo puede adaptarse o habituarse a una sensacin,

haciendo que no la detecte como un defecto o como algo distinto en un producto.
Tambin se presentan errores psicolgicos que influencian en los juicios emitidos

por los miembros de un panel de catacin, los cuales pueden ser:
105
De primera clase: este error se presenta cuando no se detecta un estimulo

cuando esta presente.
De segunda clase: este error se presenta cuando se detecta un estimulo que no

esta presente en la muestra.
De hbito: sucede cuando en catador tiende a dar la misma respuesta o emitir el

mismo juicio en una serie de estmulos ordenados, cuando la diferencia entre
ambos es muy dbil o no es fcil de detectar.
De expectativa: sucede cuando los catadores tienen ideas de antemano sobre el

o los estmulos que se van a evaluar, producindose una falsa expectativa sobre
los juicios que debe de emitir.
De estimulo: se produce cuando el catador puede intuir como ha sido preparado

la prueba, o cuando los utensilios que se utilizan en la prueba, sugieren de
antemano la existencia de diferencia entre las muestras y el catador trata de
encontrarlas aunque no existan. Para minimizar este error es necesaria una buena
preparacin logstica para las pruebas.
De error lgico: este error ocurre cuando dos caractersticas o estmulos estn
asociados en forma lgica en la mente del catador, esto se puede dar por factores
culturales o por falta de un entrenamiento adecuado. A su vez, puede producirse
interaccin entre los estmulos, evitando o influenciando el juicio que se emite
sobre el estimulo a estudiar
Por benevolencia: este error se produce cuando los catadores son benevolentes
al emitir un juicio sobre una muestra, bien sea por carcter propio del juez (falta de
imparcialidad) o por que se encuentra ligado de alguna forma con la caracterstica
o defecto que se evala (hace parte de la parte de produccin del producto o del
departamento de calidad). Por esto es importante la correcta seleccin de los
miembros del panel de catacin y su seguimiento a travs de la hoja de vida del
catador.
De tendencia central: sucede cuando el catador duda en usar valores extremos

en la escala que esta empleando para calificar el atributo. Es muy frecuente
cuando se evalan productos o estmulos con los cuales los catadores no estn
totalmente familiarizados. Se puede corregir empleando escalas exactas y con
entrenamiento previo en la caracterstica a evaluar.
Por contraste: sucede cuando una muestra agradable se evala inmediatamente

despus de una muestra desagradable, el contraste entre las dos es acentuado
que cuando se evalan de manera separada. Tambin se puede producir de
106
manera inversa. Otro efecto que puede aparecer es que el rechazo a un estimulo
agradable o desagradable se ve disminuido. Kamenetzky estudio el error de
contraste en comparaciones de calidad de alimentos. Encontr que si se degusta
una muestra mala seguida de una de mejor calidad, la muestra mala se juzga con
una calificacin inferior que si fuera seguida de otra muestra de calidad mala. Pero
si se degusta primero una muestra de buena calidad, no influye la calidad de la
siguiente muestra, igualmente se le dar una calificacin buena. Inclusive una
buena presentacin puede mejorar la calificacin de un atributo de un producto de
mala calidad, por esto es importante mantener una uniformidad en la presentacin
de las muestras a evaluar.
De proximidad: sucede cuando dos muestras de calidad o caractersticas

cercanas tienden a ser evaluadas de manera similar. Por ejemplo, si se evalan
caractersticas como color, textura, olor y sabor en general de un grupo de
muestras, pueden arrojar juicios y valores diferentes a los que se obtendra si se
evaluaran cada caracterstica por aparte.
De posicin y tiempo: se produce cuando se sobrestima la calidad o el estimulo

estudiado al relacionarla con la posicin de la muestra en el orden de
presentacin. Este error tambin se relaciona con el tiempo que transcurre entre la
presentacin de las muestras a evaluar; a medida que disminuye el tiempo de
presentacin, mayor es la tendencia a preferir la primera muestra presentada.
Para eliminar este tipo de error se debe de aleatorizar de manera correcta las
muestras a travs de codificaciones de tres dgitos como se explicara mas
adelante.
De asociacin: ocurre cuando la tendencia de repetir las impresiones previas en

una forma condicionada. La reaccin al estimulo puede aparecer aumentada o
disminuida, segn las asociaciones que el catador construya internamente.
De influencia de la memoria: la memoria es un factor clave en el desarrollo de la

evaluacin sensorial, pero, al igual que otras funciones cerebrales, su
funcionamiento no ha podido ser explicado del todo. Por esta razn es necesario
un buen entrenamiento de los catadores para que estos puedan emitir juicios ms
rpidos y seguros, porque relacionan factores visuales, tctiles y gustativos (de
aroma y sabor).
107
7.2. Interrelacin entre sentidos.
Se han definido cinco sentidos en el hombre, vista, gusto, olfato, tacto y audicin,
estos nos sirven para obtener informacin acerca del entorno, y, con base a esta
informacin, el cerebro puede tomar decisiones. Por ejemplo, el mono desarrollo la
visin a color para poder juzgar si un fruto estaba maduro o no, ya que la base de
su alimentacin era herbvora. Despus de determinar visualmente el estado del
fruto, podra proceder a probarlo, y el gusto y el olfato, para poder determinar si es
comestible o no, si en verdad se encuentra maduro o no, e inclusive si esta
sobremadurado. Esto creo el concepto de gusto que tenemos, somos reacios a
consumir ciertos sabores, en especial el amargo, por estar relacionados con
sustancias toxicas o venenos.
Estos dos sentidos estn fuertemente relacionados, ya que ambos obedecen al

nervio trigmino, un nervio que se ramifica en tres en la cabeza y que lleva la
informacin del gusto y del olfato al cerebro.
Ilustracin 67 Esquema del nervio trigmino 26
26
http://ocwus.us.es/estomatologia/cirugia-bucal/cirugia_bucal/tema-3/images/pic009.jpg
108
La audicin es uno de los sentidos con menos desarrollo en el ser humano en

comparacin a otros mamferos, pero tambin puede ser utilizado como un
elemento para determinar la frescura de un alimento.
El sentido del olfato.
El sentido del olfato es el encargado de detectar y diferenciar olores, su

mecanismo bsico es quimiorreceptor (recepcin a travs de interaccin qumica).
Las molculas voltiles ingresan por el epitelio olfatorio y llegan a los receptores.
Segn estudios la nariz humana puede ser capaz de distinguir 10000 aromas
distintos, aun sin ser el ms potente en la naturaleza.
Para poder percibir un aroma, es necesario que las molculas lleguen hasta la
nariz, por lo tanto deben de ser sustancias voltiles, y que puedan difundirse a
travs del aire, siendo este uno de los elementos mas importantes a determinar en
un aroma. La molculas alcanzan la mucosa olfativa, que contiene tres tipos de
clulas; clulas olfativas sensoriales, clulas de sostn y clulas basales. Estas
clulas se renuevan aproximadamente una vez al mes y son alrededor de 20 a 30
millones en el ser humano. Estas clulas en su extremo anterior tienen una
pequea cabeza con cerca de 20 cilios sensoriales (filamentos). A travs del moco
nasal, las molculas aromticas son transportadas hasta los cilios con la ayuda de
protenas fijadoras; y estos transforman las seales qumicas en respuestas
elctricas.
Los nervios asociados a estas clulas alcanzan el bulbo olfatorio a travs de

pequeos orificios en el crneo. El bulbo se encuentra en la porcin anterior del
cerebro y se encarga el procesamiento de las seales elctricas e interpretacin
en aromas. Despus la informacin pasa al sistema lmbico y al hipotlamo, estas
regiones son muy antiguas y son responsables de emociones, sentimientos,
impulsos e instintos, en estas regiones tambin se almacena la memoria y controla
la liberacin de hormonas. Por esto los aromas pueden afectar el comportamiento
y el estado del nimo entre otras funciones.
Se cree que existen 7 tipos de clulas olfatorias, cada una capaz de detectar un
tipo de molculas aromticas, a saber: alcanforado, almizclado, floral, mentolado,
etreo, picante y ptrido.
La gentica y las protenas receptoras todava estn en etapa de investigacin, en

1991 se describieron los primeros genes responsables de las sntesis de protenas
receptoras y en 1996 se caracterizo el primer receptor olfativo humano. Estas
investigaciones son muy importantes ya que al conocer los mecanismos qumicos
involucrados permitir el diseo de molculas especificas para su estimulo.
109
7.3. Conformacin de un panel de catacin
Para la conformacin de un panel de catacin, bien sea para uso interno o externo,
se deben de seguir ciertas etapas que permitirn su correcta conformacin y
cumplimiento de las normas nacionales e internacionales que las rigen.
Las etapas generales a seguir son:
Consenso interno
Seleccionar un lder
Contratacin de personal auxiliar
Eleccin de un sitio adecuado
Seleccin los panelistas
Entrenamiento de los panelistas
Produccin de resultados
Control y motivacin del panel.
Consenso interno: es necesario que, en caso que el panel se est conformando

a nivel interno en una empresa o compaa, se realice a travs de una decisin
consensuada de todos los miembros de importancia de la misma. Este es una
etapa de importancia para que las labores y resultados que genere el panel de
catacin tengan pleno apoyo y sean tomados en cuenta en las decisiones y
polticas empresariales, al mismo tiempo que facilita y motiva la participacin de
las personas en el panel de catacin, uno de los puntos vitales que se deben de
tener en cuenta.
Seleccin de un lder: el lder del panel de catacin es la persona encargada del

manejo en todos los aspectos del panel, desde la seleccin del personal, el diseo
de las pruebas hasta la presentacin de los resultados obtenidos, por eso es
importante que cumpla con un perfil requerido que es el siguiente:
Debe de ser profesional en las reas de Ingeniera qumica, qumica,

qumica farmacutica o afines
Excelente manejo en relaciones interpersonales.
Experto en tcnicas aplicadas en evaluacin sensorial
Conocimiento en estadstica.
Conocimiento de las materias primas, procesos y productos que se van a
evaluar.
Conocimiento y manejo de los procesos administrativos de la empresa
Conocimiento y manejo de diseo experimental y de anlisis estadstico de
los resultados de los mismos.
Manejo de paquetes estadsticos
Contratacin de personal auxiliar: como el nmero de tareas que se desarrollan

al interior del panel es amplia, se puede contemplar la contratacin de personal de
110
apoyo para el lder del panel. Es de vital importancia que sea personal ajeno a
reas tales como produccin, investigacin y desarrollo y control de calidad, para
que las pruebas y resultados sean totalmente imparciales y se puedan detectar
fallos que afectan la calidad del producto. El personal a contratar puede ser de dos
tipos; administrativo, que se encarga de la recepcin de las solicitudes y muestras
a analizar, realizar su trazabilidad y la entrega de resultados. Y personal auxiliar
tecnico, que se encarga del manejo de muestras y codificacin de las mismas,
manejo de utensilios y el servicio a los catadores.
Eleccin de un sitio adecuado: el sitio de catacin debe de ser de acceso

restringido, para su acceso se debe de vestir bata blanca y mantener silencio para
evitar molestar a los catadores.
rea de recepcin de muestras.

rea de conferencias, donde se dan instrucciones generales a los
catadores, se presentan resultados y se realizan integraciones entre los
miembros del panel.
rea de metrologa
rea de almacenamiento
rea de preparacin de muestras y anlisis fisicoqumicos
rea de catacin individual.
rea de catacin grupal
Los estndares para las reas de catacin tanto individual como grupal estn
regulados por la norma ISO 8589, esta norma detalla las dimensiones,
caractersticas y elementos que debe de tener una sala de catacin. Para
Colombia la norma par es la NTC 3884.
En general las reas de catacin deben cumplir:
Agradable y bien iluminada

Libre de olores y ruidos externos
De fcil limpieza
Con sistema de aire acondicionado para mantener una condicin climtica
estndar (20 22C y HR del 70%)
Mximo 10 cabinas individuales por sala de catacin.
Material blanco
Debe de contar con una pila o cubeta con agua corriente para poder escupir.
Termostato para mantener la temperatura de las muestras mientras se
analizan.
Juego de lmparas para el anlisis de color de muestras (por ejemplo la luz
roja se utiliza para evitar la influencia del color en la cata de vinos).
111
Los utensilios (vasos, copas, cubiertos, bandejas y dems) tambin deben cumplir
con normas de uniformidad y deben ser:
Inocuos
Inertes
Neutros
Idnticos para todas las muestras
Transparentes o blancos: cuando se realizan anlisis de color o cuando
este no influye.
Oscuros o mbar: cuando se busca eliminar alguna posible influencia del
color de la muestra en el juicio emitido.
7.4. Seleccin de candidatos para un panel de catacin de aromas
Seleccin de los panelistas: los miembros de un panel de catacin deben de

reunir caractersticas especiales, que se van a cultivar a travs del posterior
entrenamiento, pero que deben de ser innatos en la persona. Deben de ser
objetivos, precisos y tener una alta reproducibilidad en los juicios que emiten.
Tambin deben de tener inters en la labor que se realiza en el panel de catacin,
tener y estar motivados por su labor y estar en un buen estado fisiolgico y
emocional, ya que enfermedades de ndole fsico o emocional pueden influenciar
en los anlisis a realizar.
Se debe de tener en cuenta que los miembros del panel deben de tener la
disponibilidad para acudir a ms de 80% de las actividades del panel
(entrenamiento, anlisis, exposicin de resultados, conferencias, etc.), teniendo en
cuenta que en la mayora de los casos, los miembros del panel de catacin
ocupan adems otros cargos en la empresa, as que se debe procurar que ambas
obligaciones no se solapen ni entren en conflicto. Tambin por esto es importante
que preferiblemente no pertenezcan a reas como produccin, investigacin y
desarrollo o control de calidad. Tambin es deseable que tengan habilidades
innatas para reconocer y definir aromas, colores, texturas y sabores, adems de
poder discriminar entre muestras, pero estas habilidades sern profundizadas y
cultivadas a travs del entrenamiento.
Para poder conformar un panel de 15 catadores, en general se inicia con un grupo

de 40 a 50 candidatos. En la primera etapa se debe de aplicar una encuesta para
recopilar informacin personal (nombre, edad, sexo, si antes a participado o no en
paneles sensoriales, afecciones, enfermedades y alergias presentes). Esta
encuesta se convierte en la base de la hoja de vida de los catadores.
Posteriormente, a los candidatos a conformar el panel de catacin se le aplican

pruebas para determinar sus capacidades de evaluacin sensorial, estas pruebas
incluyen una prueba de aromas comunes, prueba de ordenamiento de colores y
prueba de ordenamiento de intensidad.
112
La prueba de aromas comunes tiene como objetivo evaluar la memoria sensorial y

capacidad descriptiva innata de la persona, algunos de los estmulos y
descriptores asociados que se pueden usar es:
Estimulo Descriptor
Pimienta en polvo pimienta
Aceite de ans Ans, anetol, licor
Benzaldehdo almendras
Linalol floral
Cis-3-hexenol vainilla
Eugenol o clavos de olor clavo, odontologa
Aceite de naranja naranja, ctrico
Caf caf
salicilato de metilo Vick vaporub o pomada
Tabla 5 Estmulos olfatorios comunes y sus descriptores asociados
Para realizar la prueba se debe de disear un formato donde se pueda anotar el

cdigo de la muestra y el descriptor que le da el panelista, y se evaluar el nmero
de aciertos.
La prueba de ordenamiento de colores se prepara usando algn colorante soluble

en agua, 5 por lo general, se prepara de 6 a 7 disoluciones, pueden ser de forma
geomtrica o progresiva, se sirven en tubos de ensayo y se codifican
aleatoriamente, se mezclan en una gradilla y se presentan al catador, al que se
pide que separe los colores y los ordene de menor a mayor intensidad. En el
formato a diligenciar el catador debe especificar que color percibe y el orden de los
cdigos segn el orden que estableci el catador.
La prueba de ordenamiento de intensidad permite evaluar la capacidad de

ordenamiento y discernimiento de concentracin de un estimulo dado, se plantea
de igual manera que la prueba de ordenamiento de colores, si se desea evaluar el
parmetro gusto es conveniente realizar la prueba con base a los 4 sabores
bsicos (acido, amargo, dulce y salado) con 5 a 6 niveles de intensidad. Si el
parmetro a evaluar es el olfato se puede escoger 4 o 5 parmetros de olor como
los expuestos en la tabla de estmulos olfatorios y sus descriptores asociados.
Aparte de estas pruebas es recomendado realizar una prueba de correlacin del

estimulo de inters (aroma, visual, sabor). Se familiariza al catador con 4 a 6
muestras no identificadas y codificadas, posteriormente se presentan al candidato
un grupo de 8 a 10 muestras codificadas que pertenecen al grupo anterior, sin
realizar diluciones y se le pide que los agrupe y relacione con las muestras con las
que se familiarizo al comienzo.
113
La codificacin de las muestras se realiza con nmeros de tres dgitos, procurando

que sean totalmente al azar y que no tengan ninguna relacin con el tipo o la
concentracin de la muestra. Existen tablas que permiten escoger los nmeros y
son totalmente aleatorias.
Al evaluar el numero de aciertos de los candidatos en cada una de las pruebas a

las cuales fueron sometidos, para seguir en el proceso es necesario que hayan
obtenido mas del 60% de aciertos de manera global y en cada una de las pruebas,
aunque no se debe de desechar a los candidatos que presentan un desempeo
bueno o excelente en alguna de las pruebas y malo en otras, pueden cultivar la
habilidad que se detecto y formar parte de un panel en especifico, por eso es
necesario llevar la documentacin del desempeo de los candidatos y catadores a
travs de la hoja de vida, que se le realiza a los candidatos admitidos o a los
casos especiales como se menciono anteriormente.
7.5. Entrenamiento de un panel de catacin
El entrenamiento de los candidatos seleccionados con anterioridad determina la

habilidad o habilidades a desarrollar segn sea la especialidad o enfoque que se
le quiere dar al futuro panel de catacin. Tambin va a ser un filtro para determinar
que miembros son ms aptos para cierto tipo de pruebas y cuales necesitan ser
entrenados con mayor intensidad. El entrenamiento al interior de un panel es un
proceso constante de aprendizaje y socializacin y se debe de realizar exmenes
peridicos para determinar si es necesario o no el rentrenamiento de los
panelistas. Estos exmenes se realizan con regularidad de 6 meses a un ao
dependiendo del tiempo que se lleva manejando temas de anlisis sensorial por
parte de los panelistas.
Uno de los principales obstculos a superar en la conformacin de un panel de

catacin es el mantenimiento de la motivacin de los miembros, al ser una labor
que demanda tiempo, esfuerzo y concentracin por parte de los panelistas, estos
pueden verse pronto desanimados de continuar asistiendo a las sesiones del
panel, por esto es importante utilizar tcnicas para mantener la motivacin y el
inters suscitado en los miembros del panel. Algunas de estas tcnicas pueden
ser la presentacin de cada proyecto que se encomienda al panel por parte de la
empresa, mostrando su necesidad, importancia y posible impacto que tendr las
decisiones y juicios que se emitan desde los panelistas, al igual que al finalizar el
proyecto, realizar una presentacin de los resultados obtenidos y las decisiones
que se tomaron con base a dichos resultados. Estas presentaciones bien se
pueden hacer de manera oral, a travs de un poster o una carta dirigida a los
miembros del panel.
114
Tambin es importante realizar peridicamente reuniones con todos los miembros

del panel para tomar decisiones respecto al mismo; definir y refinar trminos en
comn, procesos y solucionar dudas y problemas.
Cuando el panel es de carcter interno, es tambin importante promocionar el

panel en los medios de comunicacin internos, con el fin de despertar el inters de
nuevos candidatos y mantener a los actuales miembros identificados con la labor
que cumplen en el interior del mismo.
Calibracin del panel: el instrumento de medida en un panel sensorial es la

persona, y como todo instrumento de medicin es necesario realizar una
calibracin del mismo, conocer sus limitaciones y sus cualidades para realizar las
mediciones.
Los elementos a medir en la calibracin de los panelistas son los lmites de

deteccin y de cuantificacin. El umbral de deteccin se define como el mnimo
nivel (de concentracin o de estmulo segn sea el tipo de atributo) donde se
registra el estimulo. Por su parte el umbral de identificacin es el nivel mnimo
donde se puede definir el estimulo, ambos umbrales pueden coincidir o no,
dependiendo del catador. Tambin existe la definicin del umbral de diferenciacin,
el cual es el mnimo nivel de estimulo en el cual el panelista es capaz de
diferenciar el estimulo de un control disponible y el umbral terminal, que es la
concentracin o nivel de estimulo mas alto donde ya no puede encontrar diferencia
entre una y otra muestra. En el caso de aromas y fragancias cuando se alcanza
este nivel, el rgano olfatorio se encuentra totalmente saturado con el estimulo y
ser incapaz de diferenciar entre dos muestras de distinta concentracin mas all
de este umbral. Por lo general se determinan los umbrales de deteccin e
identificacin de los catadores y se consignan en sus hojas de vida.
Para la determinacin de umbrales se puede usar las tcnicas referenciadas en la

norma ASTM E679, donde se indica que para determinar los umbrales de
deteccin y de identificacin se debe de utilizar una prueba de estimulo
ascendente, con muestras debidamente codificadas, pero no aleatorizadas. Este
tipo de pruebas se explicaran en detalle en el siguiente capitulo. Para el umbral de
diferenciacin se usa una prueba discriminativa, que tambin se profundizara en el
siguiente capitulo.
Otro elemento de importancia en la calibracin del panel es la exactitud y precisin

del panel. La exactitud mide la habilidad del panelista de encontrarse cerca del
control que se esta utilizando y se mide con el mtodo de correlacin. El
parmetro de medicin se denomina diferencia (d) o sesgo (bias), y se puede
estimar con la siguiente formula:
115
Donde x es el valor dado por el catador para el atributo a medir y es el valor del
control.
La precisin se puede medir usando como parmetro de medicin la desviacin

estndar y usando el mtodo de estimulo ascendente. Los panelistas deben
ordenar las muestras en 5 sesiones distintas, preferiblemente en distintos das,
usando siempre la misma escala y se calcula la desviacin estndar con la
formula
1/2
( )2
=
+1
Siendo el valor verdadero de concentracin o estimulo de cada muestra y x el

valor dado por el panelista. El valor de la desviacin estndar debe tender a cero
para una mejor precisin.
Otra alternativa para medir la exactitud y la variabilidad es usando un anlisis de

varianza de dos vas (ANOVA de dos vas) 27. Para exactitud se deben de ubicar a
los panelistas como bloques y las sesiones como los tratamientos, entonces al
realizar la ANOVA se debe de encontrar que existe diferencia significativa en los
tratamientos pero no en los bloques.
Para precisin se sita las sesiones como los bloques y los estmulos como los
tratamientos. Se debe de hallar que existe diferencia significativa en los
tratamientos pero no en los bloques.
En el caso en que no se cumplan las condiciones (existe diferencia significativa en

donde no debe haber) es necesario someter al panel o al panelista en concreto a
entrenamiento en los estmulos medidos o rentrenamiento si ya lo recibi.
Estas tcnicas sirven para la recalibracin del panel que se debe de hacer de
manera peridica.
7.5.1. Proceso de entrenamiento

Un panel de catacin debe de pasar por un proceso de entrenamiento especfico,
el cual permite que los jueces manejen un vocabulario en comn y sus criterios
sean uniformes para que sus decisiones puedan ser reproducibles. La norma ISO
27
El estudiante debe buscar familiarizarse con las tcnicas bsicas de anlisis estadstico y con el
lenguaje que se usa.
116
5496 da los parmetros de entrenamiento, referenciado en trminos de horas para

el entrenamiento en cada fase.
60 80 horas para el conocimiento del vocabulario usado en anlisis

sensorial segn la norma NTC 3501.
20 30 horas en entrenamiento en pequeas diferencias de atributos y
defectos del producto. Los atributos y defectos del producto se definen
segn sea los parmetros crticos del mismo, los defectos tambin se
pueden definir con base a los problemas tpicos que se pueden presentar
en la lnea de produccin y que afectan las caractersticas sensoriales del
mismo. Para su evaluacin se utilizan pruebas de repetibilidad.
100 120 para el conocimiento de los parmetros que definen el alimento
(apariencia, color, aroma, sabor, textura entre otros). Para su evaluacin se
realizan pruebas discriminativas aplicando anlisis secuencial.
40 50 horas en el manejo de escala de intensidad. Las escalas deben de
manejar numero impares de estimulo y se utilizan pruebas de ordenamiento
y correlacin.
5 horas para la practica final, se debe de realizar una evaluacin de los
descriptores del producto (familias de descriptores, atributos, defectos) y
escalas de intensidad.
En el entrenamiento definir los defectos de producto es de importancia ya que

definen el perfil sensorial del mismo. Los defectos a evaluar deben de estar
definidos con propiedades fsicas y qumicas del proceso y del producto, ya que
para su reconocimiento es necesario reproducirlas a nivel laboratorio.
Existe una serie de defectos clsicos en los productos y que sirven como gua
para la definicin de los mismos en el producto de inters, entre los cuales estn:
Apariencia
Color (intensidad, uniformidad, brillantes u opacidad)
Textura superficial (rugosidad, encharcamiento)
Dimensiones y geometra
Interacciones entre piezas y o partculas (aglomeracin, coalescencia,

precipitacin, turbidez.)
Aroma
Sensaciones olfatorias (fermento, mohoso, fenlico, rancio, entre otros)
117
Estmulos trigminos (frio, pungente, picante)
Textura
Propiedades mecnicas: dureza, consistencia, viscosidad, pegajosidad,

sensacin grasa.
Propiedades de humedad y contenido de grasa: hmedo, reseco, aceitoso,

grasoso, jugoso.
Para el entrenamiento en estos defectos tambin es necesario determinar la

escala en los cuales se pueden presentar y en esa escala que valores pueden ser
aceptables, se debe de tener un mnimo o total ausencia del defecto hasta el
mximo en que se puede presentar segn los parmetros tcnicos que definen el
producto. El panelista debe de entrenarse en todos los puntos de la escala
definida y tener patrones de referencia de los mismos a disposicin de los
panelistas. Estn escalas deben de ser constantes.
7.5.2. Control de un panel

Como el panel de catacin es el instrumento de medicin de los atributos, es
necesario realizar controles peridicos para asegurar su calibracin, adems de
mantener el inters de los miembros del panel. Este control se puede realizar cada
6 o 12 meses y se debe de aplicar una prctica final y un mtodo secuencial. Los
resultados deben de consignarse en la hoja de vida de cada panelista para
mantener un registro y realizar un seguimiento constante
118
CAPITULO 8. Mtodos de anlisis sensorial.
8.1. Mtodos analticos discriminativos
Los mtodos discriminativos se usan en anlisis sensorial para la seleccin de

panelistas en entrenamiento o entrenados o para determinar si existe o no
diferencias entre muestras, como medida de control de calidad. En cada uno de
los mtodos se profundizara cual es su aplicacin mas comn.
8.1.1. Pruebas de ordenamiento.

Las pruebas de ordenamiento de estmulos se usan para determinar la capacidad
de un panelista de diferenciar pequeas diferencias entre estmulos, se usan
generalmente en el proceso de seleccin de miembros de paneles como ya se
menciono en el apartado sobre seleccin de candidatos para un panel de catacin
de aromas.
La realizacin de una prueba de ordenamiento se debe de hacer partiendo de la

definicin de una escala de intensidad de estimulo, esta se puede realizar a travs
de bien el promedio general de los limites de diferenciacin o de los limites que
establezcan las normas aplicables a la mxima concentracin de la sustancia que
genera el estimulo, tambin se puede definir a partir de los limites tcnicos que
puedan existir. En cualquier caso es necesario justificar el uso de los valores
mximos de la escala, ya que es mas sencillo diferenciar en una escala mucho
mas grande que en una escala pequea. El primer punto de la escala puede ser
un elemento con falta de estimulo o ser el de menor estimulo, pero siempre se
debe de tener un patrn sin estimulo a disposicin del panelista. Como ya se
explico con la prueba de ordenamiento de colores, se realizan diluciones del
estimulo a ordenar, bien sea de forma progresiva o geomtrica, partiendo del
mximo estimulo a trabajar y realizando 6 o 7 muestras, de preferencia de numero
impar. Si se desea tener un mayor nivel de exigencia se pueden aumentar el
nmero de muestras, sin ser tantas que genere un cansancio crnico en el
panelista. Despus se codifican y se proceden a aleatorizar y se presentan a los
panelistas que tienen que emitir su juicio.
El orden que tienen que realizar es desde la muestra con ningn estimulo o con el
menor estimulo a la de mayor estimulo. En el caso de los aromas es importante
recordar que tienen una gran capacidad de impregnacin y de memoria sensorial,
as que es necesario que los panelistas, aparte del estimulo patrn, deben de
tener otra fuente de estimulo fuerte para poder discernir entre los distintos niveles
de estimulo. Tambin es necesario recalcar que al panelista se le debe de dar
todo el tiempo que requiera para el reconocimiento del estimulo, as como todas
las facilidades para la realizacin de su labor, ya que si se encuentra bajo presin
119
puede ser que no encuentre ninguna diferencia entre dos puntos de la escala o se
obligue a saturarse con el estimulo en pro de terminar con prontitud la prueba.
Para la preparacin de un ensayo de ordenamiento de intensidad de aroma es

necesario conocer como se comporta tal aroma en el ambiente, existen aromas
que fcilmente se dispersan en el ambiente y que lo saturan, as que es necesario
la presentacin del estimulo en recipientes cerrados que permitan al panelista su
manipulacin o en bajas concentraciones, generalmente
se usan vehculos para mantener el aroma (algodn,
fibra sinttica) y se usan Erlenmeyer con cuello
esmerilado o similares para su almacenamiento. Si el
aroma se encuentra en solucin acuosa es importante
saber si tambin genera algn cambio de color con la
concentracin, pues este seria un indicador de la misma
y podra afectar la decisin del panelista, si es esa la
situacin y no es posible realizar alguna modificacin,
se pueden cubrir con algn material o usar material de
vidrio mbar para su presentacin.
8.1.2. Mtodo de umbrales.

Prueba de estimulo ascendente
En una prueba de estimulo ascendente se deben de ordenar de menor a mayor

estimulo las muestras codificadas, con una muestra control son estimulo. Para la
deteccin de umbrales, posteriormente se le pide al catador que inicie el anlisis
partiendo desde la muestra con menor estimulo (en el lado izquierdo o derecho
segn se hayan ordenado) y que avance, hasta que logre detectar la presencia de
un estimulo (umbral de deteccin) y siga hasta lograr identificar el estimulo
presente (umbral de identificacin) y que lo mencione en el formato que se le
facilito. Como ya se Ambos umbrales pueden coincidir, pero tambin es posible
que no sea de este modo. Es importante aclararle al panelista que no puede
devolverse a la anterior muestra, as que es importante que se tome su tiempo al
analizar cada muestra, pues si se devuelve puede incurrir en errores psicolgicos.
Debido a que se puede asumir que al momento de detectar e identificar el estimulo,

la concentracin determinada es mayor que la verdadera a la cual se puede
detectar e identificar, los umbrales se calculan tomando la media geomtrica de
las concentraciones y su valor anterior.
120
Ejemplo
La media geomtrica se define como:

=
1
Se tienen los siguientes datos:
Sabor dulce, concentraciones de sacarosa en %p/vx100
CATADOR 8 12 16 20 24
10 X xx
Tabla 6 Datos ejemplo clculos de umbrales
X= concentracin donde se detecto el estimulo
XX=concentracin donde se identifico el estimulo
Para calcular el umbral de deteccin:
2
= 12 16 = 13,86 % 100

Obsrvese que para el clculo se toma la concentracin donde se detecto y la
inmediatamente anterior.
Para calcular el umbral de identificacin:
2
= 16 20 = 17,9 % 100

En ocasiones tambin es necesario saber el umbral de deteccin e identificacin
de un grupo en general, que se realiza calculando la media geomtrica con los
umbrales de todos los miembros del grupo en cuestin.
Para calcular los umbrales de deteccin e identificacin generales del

grupo
121

=
1

=
1
8.1.3. Prueba A y no A
La prueba A y no A, tambin llamada prueba de estimulo nico, consiste en la

presentacin de muestras debidamente codificadas y aleatorizadas en parejas, el
panelista debe de estar familiarizado con el defecto o atributo a calificar, por esta
razn solo se aplica con panelistas expertos, y este debe sealar cual de las
muestras cumple con una caracterstica A de inters. Debido a su caracterstica,
solo se aplica para atributos determinados y que sean claves para los productos.
Si esta prueba se usa en el marco de un proceso de seleccin de miembros de un

panel sensorial, es necesario que el candidato acierte en el 60% o ms de las
pruebas.
122
Prueba A o no A
Nombre panelista Fecha
Instrucciones
1. Antes de aplicar esta prueba usted debe estar familiarizado con las caractersticas de A
y con las inconsistencias para ser No A
2. Pruebe la muestra y clasifquela en el cuadro de la derecha, diga sus razones de
clasificacin
Cdigo de la muestra La muestra es:

A no A
comentarios
Gracias por su colaboracin
Diseo: I.Q. Yamid Ortiz Rojas

Ilustracin 68. Esquema general de encuesta para prueba A o no A.
8.1.4. Prueba pares diferencia o prueba pareada
Esta prueba consiste en la presentacin de un par de muestras debidamente

codificadas, y el panelista debe decir cual de las dos muestras tiene mas estimulo
que la otra. Este tipo de prueba elimina la influencia de memoria, que es clave en
las pruebas A y no A. No es necesario que la diferencia del nivel de estimulo entre
ambas muestras sea igual en todos los pares, pero si debe de existir diferencia,
aunque sea mnima entre ambas. Este tipo de prueba se usa para entrenamiento
de paneles y para la deteccin de pequeas diferencias en calidad.
123
Cuando se desea evaluar distintas muestras contra un estndar (interno o externo)

para saber si se iguala su calidad o comprobar si cambios en las materias primas
en el proceso influye o no en la calidad, los pares se preparan de tal manera que
una de las muestras sea el estndar y la otra una de las muestras a evaluar, y se
le pide al panelista que determine si hay o no diferencia entre ambas muestras. Se
espera que el resultado del panel sea que no se encuentre diferencia apreciable.
Si se desea evaluar la calidad de un nuevo producto que se desea que tenga una
mayor aceptacin, la prueba se plantea en dos etapas. La primera etapa consiste
en una comparacin de las muestras contra el estndar que estamos usando. Si
los panelistas encuentran diferencia, se plantea como segunda etapa una prueba
afectiva para determinar cual es el grado de diferencia y cual de las dos muestras
le gusta ms.
Prueba de hiptesis: la prueba de hiptesis que se plantea para esta prueba

consiste en:
Ho: las muestras son iguales

Hi: las muestras son diferentes
Ho: cuando T calculado T tabulado

Hi: cuando T calculado > T tabulado
El valor de T tabulado se calcula a travs de una prueba de Chi2 (NTC 2680)
+1
= +
2
Donde:
n=numero total de pares que se plantearon en la prueba.
k=es un valor que depende del nivel de significancia de la prueba Chi2
Tabla 7 Valores de y k para una prueba pareada
k
0,05 0,82
0,01 1,16
Y el valor de T calculado es el nmero de aciertos por parte del panel.
Al igual que en el anterior, si esta prueba es usada como herramienta en un

proceso de, el panelista debe de acertar mnimo el 60% de las pruebas aplicadas.
124
Prueba pares diferencia
Instrucciones
Pruebe cada par de muestras de derecha a izquierda y seale la muestra ms (atributo a
medir).
Cdigos de las muestras Que muestra es ms.
comentarios

Ilustracin 69 Esquema general de encuesta para prueba de pares diferencia o prueba
pareada
8.1.5. Prueba do trio
En las pruebas do-trio, se presentan 3 muestras al panelista, una de ellas es el

patrn o estndar de comparacin, este debe de estar plenamente identificado, y
los otros dos son las muestras a evaluar, estas deben de estar codificadas y
aleatorizadas, la pregunta base es cual de las dos muestras se parece al patrn
presentado. El intervalo de tiempo entre el momento en que se presenta el patrn
y las muestras depende del nivel de fatiga que puede producir la prueba y la
capacidad que tienen los panelistas para recordar los estmulos, aunque por lo
general se presentan de manera casi inmediata y el panelista tiene acceso al
patrn siempre.
125
Prueba do -trio
Instrucciones
pruebe cada par de muestras y determine cual de ellas se parece mas al patrn y por que
Cdigos de las muestras Que muestra se parece mas y porque
comentarios

Ilustracin 70 Esquema general de encuesta para prueba do trio.
Prueba de hiptesis: la prueba de hiptesis es la misma que se aplica a la

prueba pareada y se usa la misma formula de Chi2.
El panelista debe de acertar mnimo el 60% de las pruebas aplicadas.
8.1.6. Prueba triangular.
Es una de las pruebas ms utilizadas en el anlisis sensorial, su caracterstica

estriba en que se le presentan al panelista 3 muestras codificadas, dos de ellas
126
son iguales, y se le pide al panelista que indique cual de las muestras es diferente,
tambin se le pide algn comentario sobre la muestra diferente.
El nmero posible de combinaciones es 6 y son las siguientes:
AAB ABA BAA BBA BAB ABB
Prueba de hiptesis: la prueba de hiptesis que se plantea para esta prueba

consiste en:
Ho: las muestras son iguales

Hi: las muestras son diferentes
Ho: cuando T calculado T tabulado

Hi: cuando T calculado > T tabulado
El valor de T tabulado se calcula a travs de una prueba de Chi2 (NTC 2680)
2
= +
3 9
Donde:
n = numero total de pares que se plantearon en la prueba.
z = es un valor que depende del nivel de significancia de la prueba Chi2
Tabla 8 Valores de y z para una prueba triangular
z
0,05 1.64
0,01 2.33
Y el valor de T calculado es el nmero de aciertos por parte del panel. Se

considera que la prueba triangular tiene una mayor robustez a nivel estadstico
que las pruebas pareadas y do trio.
127
Prueba triangular
Instrucciones
Pruebe las muestras de cada trio de izquierda a derecha. Dos muestras son idnticas y
una diferente. Seleccione la muestra diferente y selelo con un circulo
Cdigos de las muestras Comentarios

Ilustracin 71 Esquema general de encuesta para prueba triangular.
Ejemplo
Se plantea una prueba triangular con nueve tringulos, se considera un acierto

cuando el panelista indica cual es la muestra diferente, el nmero total de pruebas
realizadas es 9x19= 171.
128
Se tienen los siguientes datos
Tabla 9 Datos para el ejemplo de prueba triangular
Catador No Discriminativas /9
1 7
2 9
3 7
4 8
5 9
6 9
7 9
8 7
9 7
10 8
11 9
12 8
13 7
14 6
15 8
16 9
17 9
18 8
19 9
Total de aciertos 153
t calc = numero de aciertos del panel = 153
n 2n
t tab = +z
3 9
Para un nivel de significancia de 0.05 el valor de z es 1.64
171 2(171)
t tab = + 1.64 = 67,10
3 9
Comparando se observa que t cal > t tab con lo cual se rechaza Ho (las muestras
son iguales).
Al igual que las anteriores pruebas, el panelista debe de acertar en el 60% o mas
de los ensayos para determinar si necesita o no entrenamiento.
129
8.1.7. Mtodo de Bradley para seleccin de catadores (anlisis

secuencial)
El mtodo de Bradley es un mtodo que permite el establecer los lmites inferior y

superior para un determinado nmero de ensayos de pruebas discriminativas en
los cuales deben de estar el nmero de aciertos de un catador para ser
rechazado, entrenado o no tener la necesidad de entrenamiento. El mtodo se
basa en los resultados de sucesivos ensayos, que generalmente se realizan en
sesiones distintas para evitar fatiga en los panelistas, su nmero de aciertos y el
nmero total de ensayos realizados.
El mtodo de Bradley calcula el lmite inferior as:
log log(1 ) log(1 1 ) + log(1 0 )

=
log 1 log 0 log(1 1 ) + log(1 0 )
En la cual son:
=probabilidad de aceptar un panelista no entrenado, 0.01
=probabilidad de rechazar un panelista entrenado, 0.05
p 0 =mximo de respuestas incorrectas aceptables para un panelista (40%), 0.4
p 1 =min de respuestas correctas aceptables para un panelista (60%), 0.6
n=numero de pruebas
As que para un nmero de pruebas n=14 la formula queda:
log 0,05 log(1 0,01) 14 log(1 0,6) + 14 log(1 0,4)

0 = = 3,32
log 0,6 log 0,4 log(1 0,6) + log(1 0,4)
Para el clculo del lmite superior la formula es:
log(1 ) log log(1 1 ) + log(1 0 )

1 =
log 1 log 0 log(1 1 ) + log(1 0 )
Remplazando los valores correspondientes da:
1 = 12,62
Para poder usar el mtodo de Bradley, se grafican el numero de pruebas contra el

numero de aciertos del catador y se observa su comportamiento con respecto a
las rectas de limite inferior y limite superior. Si la lnea del catador se mantiene por
130
debajo del limite inferior, es rechazado, si se encuentra en la regin entre el limite

superior e inferior, es necesario entrenarlo y si la lnea del catador se encuentra
por encima del limite superior, no es necesario mas entrenamiento para el catador.
Se espera que al comienzo el catador se encuentre por debajo del lmite inferior
dado por el mtodo de Bradley o en la regin intermedia (entrenamiento) y que a
medida que realiza los ensayos sucesivos su desempeo mejore hasta situarse
bien en la regin de entrenamiento o por encima del lmite superior (no necesita
ms entrenamiento). Si no se observa tal comportamiento en un nmero razonable
de ensayos, o el comportamiento del panelista es totalmente lineal, se debe
evaluar si es susceptible de entrenamiento al encontrarse en la regin entre
ambos lmites o es necesario rechazarlo por mantenerse por debajo del lmite
inferior.
Mtodo de Bradley
25
20
No de aciertos
15
10 limite inferior
limite superior
5
0
8 13 18 23 28
No de pruebas
Ilustracin 72 Lmites inferior y superior del mtodo de Bradley
Ejemplo
Para el entrenamiento de un catador en defectos sensoriales en leche

ocasionados por procesamiento (sabor a cocido y sabor dulce), se prepara una
serie de pruebas triangulares, de 3 tringulos cada uno, dividido en 8 sesiones, y
se evala la cantidad de aciertos en cada sesin para cada defecto trabajado, se
obtienen los siguientes datos:
131
Tabla 10 Datos del ejemplo del mtodo de Bradley
No de aciertos
Sesin Prueba Cocido Dulce
1 3 2 3
2 6 5 6
3 9 8 9
4 12 11 12
5 15 14 15
6 18 17 18
7 21 20 21
8 24 23 24
Se procede a realizar un grafico con los lmites superior e inferior calculado a

travs del mtodo de Bradley y el nmero de aciertos acumulados del panelista en
cuestin.
Metodo de Bradley para ordenamiento de

defectos en leche
30
25
No de aciertos
20
cocido
15
dulce
10
limite inferior
5
limite superior
0
0 5 10 15 20 25 30 35
No de pruebas
Ilustracin 73 Mtodo de Bradley aplicado al entrenamiento en dos defectos clsicos en

leche
Como se puede observar, cerca de la prueba numero 12, el panelista sobrepasa el

limite superior, demostrando que ya esta suficientemente entrenado, antes los
resultados del panelista se encontraban en la regin intermedia, si este
comportamiento se mantuviese seria necesario que el panelista fuese entrenado
en los defectos trabajados.
132
8.2. Mtodos descriptivos
Los mtodos descriptivos son usados para medir y cuantificar los parmetros
sensoriales de un producto. Para la aplicacin de estos mtodos se usan paneles
de expertos, generalmente conformados por mas de 5 catadores, siendo ideal un
numero entre 8 12 miembros.
Entre las aplicaciones de las tcnicas descriptivas se encuentra las siguientes:
Desarrollar o cambiar un producto

Definir un producto, estandarizar los procesos de produccin y
comercializacin en trminos de sus atributos sensoriales
Estudiar y mejorar la vida til de un producto
Definir un producto de referencia "fresco" para prueba de estudios de vida
til
Comparar un producto con un patrn o con otros productos similares que se
encuentran en el mercado o en proceso de desarrollo
Elaborar el mapa de los atributos percibidos del producto con el fin de
relacionarlos con factores tales como propiedades instrumentales, qumicas
o fsicas, y/o la aceptabilidad del consumidor
Caracterizar por tipo e intensidad, los olores o sabores extraos en una
muestra de aire o agua (por ejemplo en estudios de contaminacin)
Fases de desarrollo de mtodos descriptivos

Debido que en general no se cuentan con los descriptores (elementos) para
realizar el anlisis sensorial, o se desea establecer descriptores propios para su
uso interno, se siguen una secuencia de fases para la constitucin de tales
criterios.
1. Establecer una instalacin para actividades sensorial.

Como ya se menciono en la preparacin para la creacin de un panel
sensorial, es necesario que este cuente con un espacio propio donde
desarrollar sus actividades. Norma GTC 226:2011.
2. Seleccionar productos que ilustren el rango de atributos que se van a
encontrar.
Uno o dos expertos tcnicos obtienen muchos productos y seleccionan
aproximadamente 6 a 10, si es posible para la ilustracin tanto de los
parmetros a evaluar como del rango que se va a cubrir. Norma ISO 8586-
2:2008.
3. Seleccionar y entrenar a los evaluadores para el proyecto. El lder de panel
rene a un grupo de candidatos y los entrena, utilizando los productos que
se indican en la fase 2. Normas ISO 8586-1:1993. NTC 4503.
133
4. Seleccionar los descriptores adecuados para los productos y atributos que

se analizan. El lder del panel selecciona entre los trminos existentes en
literatura o los panelistas evalan los productos que se estn trabajando y
proponen los descriptores. La seleccin se hace por consenso entre los
miembros o por anlisis multivariado. Se seleccionan patrones de
referencia adecuados los cuales pueden servir de patrn de los
descriptores. Normas NTC 3501:2012 e ISO 5492:2008. NTC 3929 e ISO
6564, ISO 11035, ISO 11036.
5. Seleccionar la escala o las escalas de intensidad que se van a usar con los
descriptores que se han determinado adecuados para su uso con los
productos a evaluar. Estas escalas tambin se pueden determinar por
consenso o con ayuda de literatura. Normas NTC 5328. ISO 11056.
6. Entrenar a los evaluadores para que utilicen los descriptores y las escalas
seleccionadas. Este entrenamiento se realiza aplicando alguna de las
tcnicas ya descritas, tambin es necesario evaluar la precisin y exactitud
de los panelistas al trabajar con los descriptores y escalas propuestas.
Normas ISO 8586-1 ISO 1586-2.
7. Se realizan las pruebas sobre los productos a evaluar y se procesan los
datos acorde a los mismos, presentndose los resultados en forma grafica
o numrica. Se obtienen las conclusiones segn sean los objetivos
planteados para el panel.
Seleccin de los descriptores a utilizar.
Uno de los pasos decisivos en la implementacin de estas tcnicas de anlisis

sensorial es la seleccin de los descriptores a emplear. Existen varias alternativas
para realizar esta seleccin. La primera consiste en el empleo de terminologa y
escalas reportadas con anterioridad en la literatura o consultando expertos en el
tema, tiene como ventaja que utiliza la experiencia acumulada de expertos y de
aos de investigacin, igualmente, al usar terminologa en comn, se pueden
comparar los resultados y perfiles obtenidos con los obtenidos en los estudios de
donde se obtuvieron los descriptores.
Esta metodologa tiene como desventaja que puede incluir selecciones imprecisas
o inadecuadas para las muestras a trabajar, tambin se pueden pasar por alto
algunos atributos que sean del inters por parte del estudio o que pueden ser
descubiertos en un proceso de desarrollo de terminologa a nivel interno.
Tambin se pueden realizar sesiones especiales para desarrollar los descriptores

a usar, estas sesiones se deben de realizar con panelistas expertos en el tema
con la direccin del lder del panel y se llega a la definicin de los descriptores y si
es necesario tambin de la escala adecuada para cada uno. Para realizar estas
134
sesiones se usan patrones suministrados por el lder o por la persona o entidad

que solicita este desarrollo. Tambin se pueden usar como base terminologa
hallada en la literatura. Tiene como ventaja que la terminologa y escalas
desarrolladas son mas especificas para los productos a evaluar, pero a su vez,
tiene la desventaja que los perfiles obtenidos son nicos para el panel y no
pueden ser comparados o interpretados por expertos externos a menos que se
proporcionen los patrones de referencia que se usaron como base para su
desarrollo.
Existe una tercera opcin consistente en, igual que la anterior, en la definicin por
parte de un panel de expertos de los atributos y sus escalas basados en
estndares predefinidos, pero usando el mtodo que describe la norma ISO
11035, que permite la identificacin y la seleccin de un nmero de descriptores,
que luego es reducido a travs de eliminacin escalonada usando tcnicas
estadsticas. Los trminos descartados pueden haber estar basados en malas
interpretaciones o nociones preconcebidas de algunos de los panelistas. Los
descriptores que resultan de esta tcnica definirn las caractersticas que los
evaluadores perciben de las muestras. Tiene como gran ventaja el desarrollo total
de los descriptores a nivel interno supliendo las caractersticas y necesidades del
mismo, pero como desventajas que es un proceso mas largo que los dos
anteriores, que sus resultados no son susceptibles a ser comparados con otros
resultados en productos similares a menos que se proporcionen los estndares
utilizados y que se requiere un determinado nivel de experiencia en el anlisis
estadstico de los datos.
8.2.1. Mtodo de atributos

El mtodo de atributos consiste en la elaboracin, para un descriptor dado, de una
escala de adjetivos. Los adjetivos dependen del descriptor a trabajar y de los
patrones con los que fueron definidos. Existen libros que contienen estas escalas
de objetivos desarrollados para varios tipos de producto y que pueden servir de
punto de partida para el desarrollo de los propios o su uso.
135
Muy Buen Muy

claro Claro color Intenso intenso
Color
Muy Muy
poca Poca Buena buena Excelente
Humedad
Muy Muy
dura Dura Buena Blanda blanda
Textura

Ilustracin 74 Ejemplos de escalas usadas en el mtodo de atributos.
8.2.2. Mtodo de puntajes.

En el mtodo de puntajes, a cada descriptor definido se le asigna una escala de
puntajes numricos, con el mayor valor de la escala asignado a las mejores
caractersticas deseadas y disminuyendo a partir de ese valor. Debido a que las
caractersticas dependen del descriptor, es necesario que en el formato que se le
entrega al panelista se haga la explicacin de los puntajes a evaluar.
Un ejemplo de descriptores y los puntajes que se les puede dar es el siguiente:
Apariencia y color
8: color caracterstico marfil, brillante, homogneo
5: presenta exceso de exudado, manchas de quemaduras superficiales,
color muy claro o muy oscuro
0: presencia de mohos, color gris o verdoso, grasa muy amarilla.
Aroma:
8: caracterstico lcteo, fresco, a grasa no rancia.
5: aroma dbil, cido (fermento)
0: Rancio, amargo, putrefacto
En este caso, los puntajes dados a ambos descriptores coinciden en la escala y

los puntos tomados, pero esto no es necesario, pueden variar tanto en uno como
en el otro.
136
8.2.3. Mtodo cuantitativo descriptivo (perfiles) (AQD)
En el mtodo cuantitativo descriptivo, a cada descriptor se le asigna un rango o

intervalo numrico, y el panelista debe calificar en este intervalo. La escala puede
ser estructurada (con valores intermedios en la escala) o no estructurada (que
contiene solo los valores extremos del intervalo).
intensidad del color amarillo

1 2 3 4 5
Brillantes del color

1 2 3 4 5
Tonalidad de amarillo
1 5

Ilustracin 75 Muestra de escalas estructuradas y no estructuradas para el mtodo
cuantitativo descriptivo
En una escala no estructurada, el juez debe dar su apreciacin sobre la intensidad

del estimulo en la lnea que une los extremos de las escalas. Este mtodo tiene la
ventaja de que no hay necesidad de describir de manera profunda las
caractersticas de los puntos intermedios de la escala, pero a su vez la calificacin
queda a cargo de la subjetividad del juez.
Las escalas estructuradas tienden a eliminar la subjetividad que puede generar el

catador al darle puntos intermedios a los cuales poder referirse. Del buen
entrenamiento y la adecuada eleccin de patrones de referencia depende una
adecuada descripcin de las caractersticas sensoriales
Otro tipo de escala que se puede usar es la escala proporcional, en este caso las
muestras se califican con respecto a un estndar que se le asigna un valor
arbitrario de intensidad. Los valores indican cuantas veces es mas intenso el
estimulo con respecto al estndar establecido, as por ejemplo, si establecemos un
patrn acido y le damos un valor de 5, si el estimulo es dos veces mas acido, el
137
valor ser 10 y as sucesivamente, siempre referenciando cuantas veces es mas

acido que el estndar.
8.2.4. Perfil sensorial

Una de las maneras de presentar los resultados de un anlisis sensorial
descriptivo es a travs de un perfil sensorial. Es una descripcin de las
propiedades sensoriales de la muestra a travs de los atributos sensoriales en el
orden de percepcin en el sentido horario, asignndole un valor de intensidad a
cada uno.
Ilustracin 76 Perfil sensorial de dos vinos, extrado de (Languet, Aguera, Samson, Ortiz -
Julien, Palacios, & Salmon, 2006)
Se pueden realizar perfiles sensoriales parciales (que solo consta de algunos de

los atributos seleccionados con sus valores de intensidad), perfil sensorial
convencional, que se obtienen al hacer el tratamiento estadstico de los datos
suministrados por varios panelistas que utilizan como base la misma lista de
atributos, perfil sensorial de libre eleccin, donde el panelista elige los atributos a
mostrar y el perfil sensorial por consenso, que se obtiene mediante consenso
despus de la discusin del grupo de panelistas, cada uno de los cuales ha
evaluado el producto de acuerdo con sus propios criterios antes de la discusin.
Este ltimo es desaconsejable pues se basa en varios criterios y puede darse
138
problemas por subjetividad o mala interpretacin de los resultados de cada

panelista.
8.2.5. Anlisis de resultados para mtodos descriptivos

Los mtodos descriptivos dan una referencia bien sea en trminos de palabras y
conceptos o valores numricos, de los estmulos que genera el producto
estudiado, pero es necesario la aplicacin de mtodos estadsticos para analizar
los resultados y obtener de ellos el mayor provecho posible.
Si los datos aportados por el anlisis son del tipo atributivo, es necesario pasar a
una escala numrica ese tipo de apreciaciones para realizar el respectivo anlisis
estadstico. Debido a la naturaleza de los datos que se obtienen (no son valores
continuos y su comportamiento no es normal), se deben de utilizar mtodos no
paramtricos para su anlisis.
Es necesario considerar que el mtodo o anlisis estadstico que se aplica no

depende del mtodo sensorial descriptivo que se utilizo para obtener los datos,
solo dependen de la cantidad de muestras y que relacin guardan entre si. De
este modo, se entrara e exponer cada mtodo y su aplicacin practica sin
contemplar que mtodo se utilizo.
El siguiente mapa conceptual da una ruta sobre que mtodo aplicar dependiendo
si deseamos conocer que relacin guardan las muestras entre si o si deseamos
saber si estas son diferentes o no, y dependiendo de cuantos tipos de muestras
estamos trabajando (1, 2 o mas de 2) y si los tipos de muestra estn pareadas o
no, es decir, si las muestras fueron analizadas en el mismo espacio de tiempo o
no.
139
Ilustracin 77 Mapa conceptual de mtodos estadsticos no paramtricos.
En el presente curso se abordaran los mtodos de anlisis para muestras

pareadas, que son las ms comunes en el anlisis sensorial clsico, pero se insta
al estudiante que profundice en los mtodos utilizados para muestras no pareadas
y su aplicacin en el anlisis sensorial.
8.2.5.1. Correlacin de Spearman y regresin.
El coeficiente de correlacin de Spearman, simbolizado por la letra griega (), es

una medida de la interrelacin o interdependencia entre dos variables.
El estadstico respectivo esta dado por:
6 2
= 1
( 2 1)
Donde
D2=cuadrado de las diferencias entre las variables.

N=numero de parejas analizadas.
La interpretacin del coeficiente de Spearman, que oscila entre -1 y 1, es que, a

medida que el coeficiente es ms cercano a 1, la dependencia existente entre
ambas variables es ms fuerte y es directamente proporcional, siendo perfecta si
140
el coeficiente es 1. Si se acerca a -1 existe tambin interdependencia, pero la

dependencia es inversamente proporcional, y si es -1, la correlacin es
perfectamente inversa. Si se obtiene un valor de 0 o cercano a este, bien sea
negativo o positivo, no significa que no existe interrelacin o sean totalmente
independientes las variables, sino que esta relacin no es del tipo lineal, aun
pueden existir relaciones no lineales.
Para poder utilizar este coeficiente es necesario ordenar cada conjunto de datos y
darles un rango segn el orden, a continuacin se dar un ejemplo del clculo de
la correlacin de Spearman.
Ejemplo.
Un estudio se plantea para investigar la relacin entre la cantidad de cierto

antioxidante en la calidad sensorial de un alimento para deportistas, se disea el
experimento usando varias cantidades del antioxidante en miligramos, y se le da a
probar a un panel de catacin. El panel hace la respectiva valoracin y se saca la
moda a los datos correspondientes a cada nivel de concentracin, obteniendo los
siguientes valores.
Tabla 11 Datos de ejemplo para correlacin de Spearman
Antioxidante (mg) Puntaje

86 0
97 2
99 3
100 5
100 3
103 3
106 7
110 2
113 7
113 1
El primer paso es ordenar los datos y asignar los rangos respectivos.
Antioxidante (mg) Rango Puntaje Rango

86 1 0 1
97 2 1 2
99 3 2 3
100 4 2 3
100 4 3 4
141
103 5 3 4
106 6 3 4
110 7 5 5
113 8 7 6
113 8 7 6
Ahora se remplazan los valores originales por su respectivo rango, se

escoge una de las variables como base y la otra se ordena con respecto a
la primera segn los datos originales.
Posteriormente se calcula la diferencia (D) entre los dos rangos y esta

diferencia se eleva al cuadrado.
antioxidante (mg) puntaje Rango antioxidante Rangos puntaje D D2

86 0 1 1 0 0
97 2 2 3 -1 1
99 3 3 4 -1 1
100 5 4 5 -1 1
100 3 4 4 0 0
103 3 5 4 1 1
106 7 6 6 0 0
110 2 7 3 4 16
113 7 8 6 2 4
113 1 8 2 6 36
Se aplica la ecuacin respectiva para determinar el coeficiente de

Spearman con N=10 (tenemos 10 parejas de datos en total).
6 2 6 60
= 1 = 1 = 0,636
( 2 1) 10(102 1)
Este resultado nos dice que existe una relacin lineal entre el nivel de aceptacin
del panel y el contenido de antioxidante, pero, al no ser cercano a 1, esta relacin
puede no ser lineal o ambas variables pueden ser independientes.
Si el nmero de parejas de datos es mayor a 20, se puede utilizar una regresin

lineal clsica para determinar si existe interrelacin lineal entre ambas variables.
Tambin se pueden aplicar tcnicas estadsticas mas avanzadas para poder
determinar la existencia de otro tipo de dependencia si es necesario.
142
8.2.5.2. Rango y tendencia central
El rango estadstico se define como el intervalo de menor tamao que contiene a

los datos del grupo. Se puede calcular calculando la diferencia entre el valor
mximo y el valor mnimo. Su valor permite conocer el grado de dispersin de los
datos.
Los estadsticos de tendencia central permiten la caracterizacin de un conjunto

de datos, entre ellos esta la media, la mediana y la moda.
La media corresponde al promedio de los valores del conjunto de datos, calculado

como la suma de los valores respectivos dividiendo en el nmero de elementos del
conjunto. Este estadstico no es aplicable en la estadstica no paramtrica, su
correspondiente es la mediana.
La mediana es el valor medio de los datos, es decir, el valor que se encuentra en

la mitad del rango del conjunto siendo este ordenado de menor a mayor. Si el
nmero de elementos del conjunto es impar, este valor es nico y es el elemento
que se encuentra en la mitad del conjunto, en la posicin ((n+1)/2). Si el nmero
de elementos es par, entonces la mediana va a ser el promedio aritmtico de los
valores que se encuentran en las posiciones (n/2) y (n/2 + 1).
La moda se define como el valor, en un conjunto de datos, con mayor frecuencia,

es decir, que aparece ms veces en el conjunto.
Para realizar una mejor asociacin de los trminos podemos afirmar que la
tendencia es remplazada por la moda o la mediana en la estadstica no
paramtrica, y la desviacin puede ser medida a travs del rango.
Ejemplo.
Tomemos los valores del anterior ejemplo y apliquemos los conceptos de rango,
mediana y moda.
Posicin antioxidante (mg) puntaje

1 86 0
2 113 1
3 97 2
4 110 2
5 99 3
6 100 3
7 103 3
8 100 5
143
9 106 7
10 113 7
La anterior tabla se encuentra ordenada de menor a mayor con respecto al

puntaje, y se desea describir el comportamiento estadstico del puntaje.
El rango estadstico de los puntajes obtenidos es la diferencia entre el valor mas

alto y el valor mas bajo, en este caso 7 0=7.
La mediana, al ser un conjunto con nmero par de elementos, es el promedio

aritmtico de los elementos que se encuentran en las posiciones centrales, en
este caso las posiciones son la 5 y la 6, con los valores 3 y 3 respectivamente, si
se realiza el promedio de los datos el resultado es 3, siendo esta la mediana.
La moda es el dato que aparece mas veces en el conjunto de datos, en este caso
tambin es 3, ya que aparece un nmero total de 3 veces.
8.2.5.3. Mtodo de signos
El mtodo de signos (o prueba de los signos) es uno de los mtodos estadsticos

ms sencillos de aplicar para determinar si entre dos poblaciones existe diferencia
significativa o no.
Es una prueba binomial, aplicada a muestras pareadas que se analizan

simultneamente, es fcil y simple de usar, pero existen pruebas no paramtricas
ms potentes para el anlisis de este mismo modelo de datos.
Tiene como supuestos que las parejas de variables son mutuamente

independientes y deben de tener algn tipo de ordenamiento.
La prueba de hiptesis con la que se trabaja es la siguiente:
Ho = las dos muestras son iguales si P (+)=P (-) T cal <n-T tab
Hi= las dos muestras son diferentes si P (+) P (-) T cal >n-T tab
Esto quiere decir que las dos muestras son iguales estadsticamente si el nmero
de signos positivos es igual a la cantidad de nmeros negativos presentes, o si el
estadstico calculado es menor que la resta del estadstico tabulado menos el
nmero de datos.
Los estadsticos estn definidos por:
144
=

=
2
Ejemplo
Se tienen dos muestras de vino codificadas con los nmeros 358 y 327, se desea
saber si existe diferencia entre ellas con respecto al color.
Los datos obtenidos son los siguientes:
Tabla 12 Datos de ejemplo del mtodo de signos
Catador 358 327

1 1 4
2 1,5 3,5
3 2 4
4 3,5 5
5 4 2
6 1 5
7 2 4
8 1,5 4,5
9 2 4
10 4,5 5
11 2 4
12 2 3
13 2 4
14 1 4
15 3 4
16 3 4
Se halla la diferencia entre las calificaciones de cada muestra para cada panelista
358 327 Diferencia

1 4 -3
1,5 3,5 -2
2 4 -2
3,5 5 -1,5
4 2 2
1 5 -4
2 4 -2
1,5 4,5 -3
2 4 -2
4,5 5 -0,5
2 4 -2
2 3 -1
2 4 -2
145
1 4 -3
3 4 -1
3 4 -1
Para hallar el Tcal se cuenta el nmero de signos mayoritarios en las diferencias

halladas en el anterior paso, en este caso son los signos negativos y son 15 en
total
= 15
El T tab se halla a travs de la siguiente formula

n
T tab = n
2
Siendo n el numero de datos (16)
16
T tab = 16 = 4
2
La prueba de hiptesis es:
H0=las muestras son iguales si T cal < n T tab
H1=las muestras son diferente si T cal > n T tab
Tcal 15
Ttab 4 n-Ttab 12
prueba de hiptesis HI
Aqu se rechaza la hiptesis nula, mostrando que usando el mtodo de signos, las
muestras son significativamente diferentes.
8.2.5.4. Mtodo de Wilcoxon
El mtodo de Wilcoxon es otro de los mtodos no paramtricos para la evaluacin

de datos provenientes del anlisis sensorial. Este tiene como supuestos que la
distribucin de la diferencia de los datos es simtrica, son mutuamente
independientes y se pueden ordenar por intervalos.
La prueba de hiptesis con las que se trabaja es:
146
Ho=T cal T tab = las muestras son iguales.
Hi= T cal > T tab = las muestras son diferentes.
Siendo:
= 1.6449 ( 95% )

=
2
Se considera que la prueba de Wilcoxon es ms robusta a nivel estadstico que la

prueba de signos, as que si en dado caso, con los mismos datos, los resultados
son opuestos (una de las pruebas acepta la hiptesis nula y la otra la rechaza), se
da prioridad al resultado dado por el mtodo de Wilcoxon.
A travs del siguiente ejemplo se explica como usar este mtodo:
Ejemplo.
Partiendo de los datos del ejemplo anterior:
Catador 358 327

1 1 4
2 1,5 3,5
3 2 4
4 3,5 5
5 4 2
6 1 5
7 2 4
8 1,5 4,5
9 2 4
10 4,5 5
11 2 4
12 2 3
13 2 4
14 1 4
15 3 4
16 3 4
Se halla la diferencia entre las calificaciones de cada muestra para cada

panelista
358 327 Diferencia

1 4 -3
1,5 3,5 -2
147
2 4 -2
3,5 5 -1,5
4 2 2
1 5 -4
2 4 -2
1,5 4,5 -3
2 4 -2
4,5 5 -0,5
2 4 -2
2 3 -1
2 4 -2
1 4 -3
3 4 -1
3 4 -1
Se ordenan las diferencias de menor a mayor y se halla el promedio de los

rangos asignados
Posicin Diferencia Rango

1 -4 1
2 -3 3
3 -3 3
4 -3 3
5 -2 7,5
6 -2 7,5
7 -2 7,5
8 -2 7,5
9 -2 7,5
10 -2 7,5
11 -1,5 11
12 -1 13
13 -1 13
14 -1 13
15 -0,5 15
16 2 16
Por ejemplo, para calcular el rango de -2 se calcula el promedio de las

posiciones 5 hasta 10, as promedio = (5 + 6 ++10)/5=7.5
Se remplaza las diferencias con el rango manteniendo el signo original, se

eleva cada rango al cuadrado y se realiza la sumatoria de los rangos y los
rangos al cuadrado
148
R1 R1^2
1 -14 196
2 -9 81
3 -9 81
4 -5 25
5 9 81
6 -16 256
7 -9 81
8 -14 196
9 -9 81
10 -1 1
11 -9 81
12 -3 9
13 -9 81
14 -14 196
15 -3 9
16 -3 9
Sumatoria 118 1464
El T tab es un valor constante de 1.6449 y el T cal se calcula con la siguiente

formula:

=
2
Y la prueba de hiptesis queda:
Ttab 1,6449
Tcal 3,083979404
prueba de hiptesis HI
Como se rechaza la hiptesis nula, se considera que ambas muestras son

diferentes.
8.2.5.5. Mtodo de Kruskall-Wallis

Los datos consisten de k muestras aleatorias de diferentes tamaos, con un
nmero total de datos N. Se asignan rangos a las variables respuesta.
Los supuestos que deben de tener las variables de Kruskall-Wallis son que todas
las muestras son muestras aleatorias de su propia poblacin. Adicional a que los
datos sean independientes tambin debe haber independencia entre muestras y la
escala de medida es por lo menos ordinal.
La hiptesis de trabajo del mtodo de Kruskall-Wallis es el siguiente:
149
Ho=T cal T tab Todas las k muestras son idnticas.
Hi= T cal > T tab Por lo menos uno de los k muestras es diferente.
Siendo T cal
12 2
= 3( + 1)
( + 1)
Y T tab es obtenido de la tabla de distribucin de Chi2 con k-1 grados de libertad

para un nivel de confianza, , de 0.05.
Si al realizar la prueba de hiptesis, se rechaza la hiptesis nula y se desea

conocer cuales pares de muestras son diferentes, se aplica el criterio de la
diferencia mnima significativa (DMS).
1
1 2

> 12 2 1
( ) 2
( + 1)
Donde: 2 = 12
t 1-/2 es el cuntil de la distribucin t de Student, con N-k grados de libertad =

2,120
Ejemplo.
Se desea probar las caractersticas de 4 mezclas de caf para comprobar si han

sido adulteradas con caf de calidad inferior, uno de los descriptores desarrollados
en el laboratorio de anlisis de calidad de la federacin nacional de cafeteros es la
harinosidad. Se planteo un panel sensorial con 4 muestras de caf distintas
debidamente codificadas y aleatorizadas y se pidi al grupo de panelistas expertos
que calificaran el atributo harinosidad de cada juego de muestras, los resultados
fueron los siguientes:
150
Tabla 13 Datos de ejemplo para el mtodo de Kruskall-Wallis
CATADOR 140 586 35 320

1 2 7 2 5
2 7 7 3 3
3 2 5 5 2
4 5 2 5 5
5 5 7 5 3
6 7 2 5 5
7 7 2 2 5
8 5 2 2 2
9 7 2 5 5
10 5 2 5 2
11 7 7 2 2
12 7 7 5 2
13 5 5 7 7
14 5 2 5 7
15 7 3 2 5
16 5 2 5 5
17 6 3 2 5
18 7 5 7 7
Se ordenan los datos de menor a mayor y se asignan los rangos
N Orden Datos Rango N Orden Datos Rango N Orden Datos

1 2 11,5 17 2 11,5 32 5
3 2 11,5 18 2 11,5 33 5
4 2 11,5 19 2 11,5 34 5
5 2 11,5 20 2 11,5 35 5
6 2 11,5 21 2 11,5 36 5
7 2 11,5 22 3 24 37 5
8 2 11,5 23 3 24 38 5
9 2 11,5 24 3 24 39 5
10 2 11,5 25 3 24 40 5
11 2 11,5 26 3 24 41 5
12 2 11,5 27 5 40 42 5
13 2 11,5 28 5 40 43 5
14 2 11,5 29 5 40 44 5
15 2 11,5 30 5 40 45 5
16 2 11,5 31 5 40 46 5
151
Rango N Orden Datos Rango N Orden Datos Rango

40 47 5 40 62 7 63,5
40 48 5 40 63 7 63,5
40 49 5 40 64 7 63,5
40 50 5 40 65 7 63,5
40 51 5 40 66 7 63,5
40 52 5 40 67 7 63,5
40 53 5 40 68 7 63,5
40 54 6 54 69 7 63,5
40 55 7 63,5 70 7 63,5
40 56 7 63,5 71 7 63,5
40 57 7 63,5 72 7 63,5
40 58 7 63,5
40 59 7 63,5
40 60 7 63,5
40 61 7 63,5
Remplazando los valores por su rango correspondiente
CATADOR 140 586 35 310

1 11,45 63,5 11,45 40
2 63,5 63,5 24 24
3 11,45 40 40 11,45
4 40 11,45 40 40
5 40 63,5 40 24
6 63,5 11,45 40 40
7 63,5 11,45 11,45 40
8 40 11,45 11,45 11,45
9 63,5 11,45 40 40
10 40 11,45 40 11,45
11 63,5 63,5 11,45 11,45
12 63,5 63,5 40 11,45
13 40 40 63,5 63,5
14 40 11,45 40 63,5
15 63,5 24 11,45 40
16 40 11,45 40 40
17 54 24 11,45 40
18 63,5 40 63,5 63,5
Sumando los rangos de cada muestra para obtener Ri, dividiendo Ri en ni
(numero de catadores), elevando Ri al cuadrado y dividiendo en ni se
obtienen los siguientes valores.
152
140 586 35 310

RI 864,9 577,1 579,7 615,75
RI/ni 48,05 32,061111 32,205556 34,208333
RI^(2) 748052,01 333044,41 336052,09 379148,06
RI^(2)/ni 99794,254
Se realiza en clculo de t cal
12 ( 2 )
= 3( + 1)
( + 1)
Siendo N=n*k (numero de muestras n por numero de catadores k)
Y t tab se define como el valor de la distribucin Chi2 con k-1 grados de

libertad y =0.05.
La correspondiente prueba de hiptesis es:
Ho=Tcalt tab, las k muestras son iguales

Hi= Tcal>t tab, por lo menos una de las k muestras es diferente
Los valores obtenidos fueron
T Cal 8,84
T Tab 7,815
prueba de hiptesis Hi
Como se rechaz la hiptesis nula, se realiza el clculo de la Diferencia

Mnima Significativa (DMS) y se contrastaron las distintas parejas de
muestras para hallar cual es la diferente.
DMS
t 1-a/2 2,292118
2
S 438
DMS 15,17683
153
Ri/ni-Rj/nj DMS Hiptesis

140:586 16 15,18 Hi
140:035 15,8 15,18 Hi
140:310 13,8 15,18 Ho
Los resultados muestran que las parejas 140:586 y 140:035 son estadsticamente
diferentes, mientras que la pareja 140:310 no lo es.
8.3. Mtodos afectivos
Los mtodos afectivos se utilizan solo con panelistas inexpertos y consumidores,

no requieren entrenamiento previo o conocimiento en anlisis sensorial, se
consideran las pruebas ms sencillas de realizar, pero se debe de tener cuidado,
ya que los consumidores solo van a seguir las instrucciones que se le den en el
momento de realizar la degustacin o las que se encuentran en el formato de
evaluacin del mismo.
Se debe de considerar que las preguntas sean sencillas, claras, explicitas y que
respondan a la inquietud que se propone en la investigacin. Una pregunta bsica
es Cul de las dos muestras prefiere?, pero tambin se puede forzar el ensayo a
travs de preguntas como Cul de las dos muestras es mas salada? Para
despus preguntar sobre cual prefiere. Cuando se utiliza un ensayo forzado se
pueden obtener resultados ms completos.
8.3.1. Prueba de preferencia simple o pareada

Esta prueba consiste en entregar dos muestras a un consumidor. Este debe de
contestar una sola pregunta Qu muestra prefiere? Si la prueba es forzada la
pregunta puede ser del tipo Cul de las dos muestras es la mas dulce? Usando
esta pregunta solo va a ver una posible respuesta correcta, haciendo que este tipo
de pruebas puede modelarse a travs de un modelo de test de una cola.
Si la prueba se plantea de preferencia, con preguntas como Cul muestra

prefiere usted, la mas dulce o la menos dulce? En este caso no habr ninguna
respuesta correcta o falsa, en este caso el test a utilizar es un modelo de dos
colas. Ambos modelos siguen la distribucin chi2 con las siguientes formulas.
Para una prueba de diferencia:
[| | 1]2
= 2 =

Donde
154
E=numero de aciertos de los consumidores.
F=numero de fracasos de los consumidores.
n=cantidad total de pruebas realizadas.
Y para una prueba de preferencia el estadstico es:
[| | 1/2]2
= 2 =

La prueba de hiptesis de trabajo es igual en ambos tipos
Tcal < Ttab = Ho
Tcal > Ttab = Ho
Ho= no se detectan preferencias, las preferencias observadas se deben al azar.
Hi=las muestras son diferentes, tienen distintos niveles de aceptacin.
Los valores de Ttab usados dependen del nivel de significancia que se desee
aplicar a la prueba, es decir, el porcentaje que se le asigna a la probabilidad que
una muestra no tenga que comportamiento predicho
Tabla 14 valores de para una prueba de preferencia simple
5% 1% 0,10%
una cola
2,71 5,41 9,55
(diferencia)
dos colas
3,84 6,64 10,83
(preferencia)
A continuacin se muestra un modelo de cuestionario, en l se dan las

instrucciones para el consumidor y opcionalmente, si la prueba lo requiere, seale
cual de las dos muestras gusta mas. El cuestionario tambin puede indicar que
solo seale cual de las dos muestras prefiere mas. Se recomienda que el nmero
de parejas a probar no supere las 15 para evitar fatiga al consumidor e inducir a
errores psicolgicos.
155
Prueba de preferencia
Nombre Fecha
Instrucciones
Seor consumidor: por favor pruebe cada pareja de muestras y seale con un crculo la
que considere ms. (atributo)
Opcional: indique con una X que muestra le gusta mas
Cdigos de las muestras
comentarios

Ilustracin 78 Modelo de cuestionario para una prueba de preferencia.
8.3.2. Escala hednica

El uso de la escala hednica permite, aparte de medir preferencias, medir estados
psicolgicos del consumidor. El mtodo utiliza la medida de la reaccin humana
como elemento indirecto para evaluar el producto. Es una de las tcnicas mas
usadas para la medicin de la posible aceptacin de un producto en el mercado,
se le pide al consumidor que mida el nivel de agrado o desagrado con respecto al
producto a travs de una escala verbal-numrica que se encuentra explicada en el
cuestionario suministrado.
La escala tradicional americana tiene 9 puntos, aunque, en estudios realizados en

el pas han demostrado que una escala de 7 puntos es suficiente y ms fcil de
156
manejar. El numero de puntos es impar para que el punto central sea un punto
neutral, que generalmente corresponde a no me gusta ni me disgusta
Tabla 15 Tabla hednica americana
1 Me disgusta extremadamente.
2 Me disgusta mucho
3 Me disgusta moderadamente
4 Me disgusta levemente
5 No me gusta ni me disgusta
6 Me gusta levemente
7 Me gusta moderadamente
8 Me gusta mucho
9 Me gusta extremadamente
Prueba con escala hednica
Instrucciones
Seor consumidor: por favor pruebe cada muestra y asgnele una puntuacin segn al
tabla que se le presenta.
Cdigo de la muestra
Escala hednica
1 Me disgusta extremadamente.
2 Me disgusta mucho
3 Me disgusta moderadamente
4 Me disgusta levemente
5 No me gusta ni me disgusta
6 Me gusta levemente
7 Me gusta moderadamente
8 Me gusta mucho
9 Me gusta extremadamente
comentarios

Ilustracin 79 Modelo de cuestionario para una prueba de escala hednica.
157
Despus de obtener los datos de los consumidores, para realizar su anlisis, se

emplea una anlisis de varianza de una sola va, con las muestras como
tratamientos y los jueces como los bloques, y si la ANOVA demuestra que existe
varianza con respecto a los tratamientos (productos) se procede a desglosar la
ANOVA hasta encontrar cual de los productos genera la varianza.
Si se realiza la prueba en nios, se acostumbra a cambiar la escala por una escala

hednica facial, pero en los ltimos aos se ha revaluado este concepto, ya que
los nios tienden a preferir las caras mas por su atractivo visual que por lo que
representan, as que en ocasiones se prefiere que un adulto ayude al nio en el
diligenciamiento de la encuesta.
Ilustracin 80 Ejemplo de escala hednica facial, (Leyva-Martnez & Pachn, 2010)
Ilustracin 81 Ejemplo de modificacin de escala hednica facial, (Martins lvares & Zapico,
2008)
158
8.4. Mtodos dinmicos
8.4.1. Intensidad versus tiempo
La mayora de los mtodos sensoriales se centran en juicios estticos, pero hay

una clase de mtodos, especialmente adaptados a la medicin del
cambio percibido en el estmulo de los productos con respecto al tiempo. La
mayora de los procesos involucrados en la percepcin sensorial, por
ejemplo, masticacin, salivacin y olfaccin son procesos dinmicos, por lo
que los mtodos de reconocimiento de las propiedades dinmicas pueden producir
resultados ms vlidos que los mtodos estticos.
Para el adecuado aprovechamiento de los mtodos dinmicos es necesario contar

con un grupo de panelistas expertos en el estimulo a estudiar, que hayan sido
entrenados de manera adecuada con estndares predefinidos y el manejo de
escalas de intensidad del descriptor y adems estn familiarizados con el mtodo
a utilizar. La escala de tiempo a utilizar depende del comportamiento del descriptor
empleado, puede ir de segundos hasta das si se espera que el estimulo dure lo
suficiente.
Los estudios de tiempo-intensidad han sido usados para estudiar la liberacin de

sabor y el desarrollo de la intensidad del sabor en el tiempo por ms de 50 aos.
Las primeras publicaciones sobre el cambio de la percepcin sensorial apareci
en la dcada de los 30 del siglo pasado, pero fue solo hasta la dcada de los 50
en que las tcnicas de intensidad tiempo se reconocieron como una tcnica
sensorial. Sjstrm y Cairncross llevaron a cabo estudios de intensidad tiempo
con respecto al amargor de cervezas. Se contemplaron 3 campos de estudio para
las tcnicas de intensidad tiempo (amargura en cerveza, reduccin del sabor a
amargo en medicamentos y sabor en gomas de mascar). El primer mtodo para la
recoleccin de datos consisti en un papel cuadriculado con puntos fijos de tiempo
donde se relacionaba la intensidad percibida. Despus se remplaz por un papel
continuo y posteriormente por mtodos asistidos por computador.
159
Ilustracin 82 Curva tpica de intensidad vs tiempo con sus parmetros tpicos (Dijksterhuis
& Piggott, 2001)
Parmetros tales como intensidad mxima y el tiempo para lograr esta

intensidad, y puntos de inters tales como el tiempo de inicio y
el tiempo para volver a cero el estimulo, se puede determinar fcilmente para
cada curva de cada evaluador. Medidas como el tiempo meseta (o estacionario)
depende de la capacidad del panelista de identificar puntos de
referencia apropiados en los datos y, por tanto, se puede suponer que las curvas
de intensidad - tiempo tienen una forma similar para cada evaluador y
cada muestra.
Los parmetros principales en el anlisis intensidad tiempo son de dos tipos, el

primero son los parmetros temporales, que son los tiempos en los cuales se
comienza a percibir el estimulo (t inicial), el tiempo en el cual el estimulo es optimo
o mximo (t mx.), y el tiempo en el cual deja de existir estimulo perceptible (t
final). Para todos estos parmetros se puede aplicar tcnicas de estadstica
clsica.
El segundo grupo de parmetros se relaciona directamente con la intensidad del

estimulo, la intensidad mxima (I mx.), que es la mxima intensidad que alcanza
el estimulo, y la totalidad de la intensidad en el tiempo, que se relaciona con el
rea bajo la curva de intensidad, es la cantidad total de estimulo que genera el
producto. Pueden existir estmulos que en un corto periodo de tiempo generan un
estimulo mximo, o tambin que generen estimulo menor pero en un periodo mas
160
largo de tiempo. Esta caracterstica es fcilmente observable en la forma del

grafico que se obtiene.
Para realizar el anlisis de los datos se divide el anlisis en dos partes, la primera
parte analiza los parmetros temporales, usando una comparacin pareada con
estadstico t de Student. Y la segunda parte, que analiza los parmetros de
intensidad, que utiliza el mtodo de Wilcoxon (ya descrito) para su anlisis.
La prueba de hiptesis para la prueba t de Student es la siguiente
Ho = P cal 0.05 los dos tiempos son diferentes.

Hi = P cal > 0.05 los tiempos son iguales.
A continuacin se muestra un modelo de cuestionario para una prueba de

intensidad tiempo de dos muestras, en este caso se trata de un producto
alimenticio. Es importante antes de iniciar la prueba que todos los panelistas
tengan en cuenta la metodologa de degustacin a emplear y como se va a
manejar el tiempo y su escala para que los resultados sean comparables entre si.
Para poder determinar esta metodologa se puede recurrir a la literatura para
referenciar metodologas ya comprobadas o desarrollar una propia, si este ultimo
es el caso, es necesaria la realizacin de pruebas con uno o ms patrones para
validar el mtodo a emplear.
161
Prueba Intensidad - tiempo
Instrucciones
Pruebe cada muestra al tiempo cero y contine masticndola, registre la sensacin
intensidad de frescura en cada tiempo especificado
Cdigo de la muestra
10
9
8
Intensidad
7
6
5
4
3
2
1
0
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
tiempo (min)
Comentarios
Cdigo de la muestra
10
9
8
7
Intensidad
6
5
4
3
2
1
0
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
tiempo (min)
Comentarios

Ilustracin 83 Modelo de cuestionario para una prueba de intensidad - tiempo.
162
Ejemplo.
Se tienen dos muestras de chicle o goma de mascar, las cuales se desea

comparar con respecto a la sensacin de frescura que dejan en la boca. Se
codifican de manera adecuada y se presentan a un panel de catacin experto
conformado por 17 miembros. Los resultados obtenidos se resumen en la
siguiente tabla.
Tiempo Final
Tabla 16 Datos de tiempo final para el ejemplo de prueba de intensidad vs tiempo
Catador 658 249

1 195 240
2 180 270
3 120 195
4 150 195
5 165 285
6 165 270
7 60 210
8 165 270
9 105 285
10 135 225
11 165 225
12 165 210
13 165 285
14 135 285
15 90 210
16 165 285
17 90 255
Intensidad Mxima
Tabla 17 Datos de intensidad mxima para el ejemplo de prueba de intensidad vs tiempo
Catador 658 249

1 6 8
2 5 9
3 8 10
4 7 9
5 6 8
6 7 9
163
7 4 6
8 6 8
9 1 6
10 8 9
11 5 10
12 7 9
13 8 10
14 5 10
15 6 9
16 7 10
17 2 6
Datos de intensidad tiempo para la muestra 658 del catador 2
Catador 2
t I
0 3
15 5
30 6
45 6
60 6
75 5
90 4
105 3
120 2
135 1
150 0
Prueba t de Student
Se toman los datos de t mx. Dados por cada uno de los catadores
Catador 658 249

1 195 240
2 180 270
3 120 195
4 150 195
5 165 285
6 165 270
7 60 210
8 165 270
9 105 285
164
10 135 225
11 165 225
12 165 210
13 165 285
14 135 285
15 90 210
16 165 285
17 90 255
En Microsoft Excel se inserta la funcin PRUEBA.T.N (matriz1; matriz2;

colas; tipo) siendo los argumentos matriz 1 la muestra 1, matriz 2 la
muestra dos, colas 1 (prueba de 1 cola), tipo 1 (pareado). La funcin arroja
el valor de la prueba t de Student correspondiente.
Prueba t 9,28E-09
Mtodo de Wilcoxon
Se halla la diferencia entre las calificaciones de cada muestra para cada

panelista.
658 249 diferencia

6 8 -2
5 9 -4
8 10 -2
7 9 -2
6 8 -2
4 6 -2
6 8 -2
1 6 -5
8 9 -1
5 10 -5
8 10 -2
7 10 -3
Se ordenan las diferencias de menor a mayor y se halla el promedio de los

rangos asignados.
catador diferencia Rangos

1 -2 1
2 -4 5
3 -2 5
165
4 -2 5
5 -2 5
6 -2 5
7 -2 5
8 -5 5
9 -1 9
10 -5 10
11 -2 11,5
12 -3 11,5
Se remplaza las diferencias con el rango manteniendo el signo original, se

eleva cada rango al cuadrado y se realiza la sumatoria de los rangos y los
rangos al cuadrado.
Catador R R^2
1 -6 36
2 -13,5 182,25
3 -6 36
4 -6 36
5 -6 36
6 -6 36
7 -6 36
8 -6 36
9 -16 256
10 -1 1
11 -16 256
12 -6 36
13 -6 36
14 -16 256
15 -11,5 132,25
16 -11,5 132,25
17 -13,5 182,25
Sumas -153 1722
El T tab es un valor constante de 1.6449 y el T cal se calcula con la

siguiente formula:

=
2
La prueba de hiptesis es:
166
H0=las muestras son iguales si T cal T tab
H1=las muestras son diferente si T cal > T tab
Mtodo de Simpson para calcular reas bajo curva
Tomando como referencia los datos del catador 2 para la muestra 658.
Catador 2 658
reas
t I
parciales
0 3
15 5 60
30 6 82,5
45 6 90
60 6 90
75 5 82,5
90 4 67,5
105 3 52,5
120 2 37,5
135 1 22,5
150 0 7,5
AUC 592,5
Para el primer rectngulo
Se promedia el dato de intensidad y su siguiente ((6+7)/2)=6,5

Se multiplica por el tiempo transcurrido entre ambas mediciones (15 seg)
6,5*15 seg=97,5
Se realiza la misma operacin para cada dato y se obtienen las reas
parciales
Para poder hallar el rea total bajo la curva se suman las reas parciales
(AUC)
167
9. FUENTES DOCUMENTALES
9.1. BIBLIOGRAFA
Arraiza Bermdez, M. (2009). Uso Industrial de Plantas Aromticas y Medicinales.

Recuperado el 1 de 11 de 2012, de http://ocw.upm.es/ingenieria-agroforestal/uso-
industrial-de-plantas-aromaticas-y-medicinales
Bauer, K., Garbe, D., & Surburg, H. (2001). Common Fragrance and Flavor
Materials. Holzminden: Wiley-VCH.
Berger, R. G. (2007). Flavours and Fragrances. Berlin: Springer-Verlag.
Charalambous, G. (1978). Analysis of foods and beverages. Londres: Academic

Press.
Cuevas-Glory, L., & Pino, J. (2007). A review of volatile analytical methods for
determining the botanical origin of honey. Food Chemistry, 10321043.
Deibler, K. (2004). Handbook of flavor characterization. New York: Marcel Dekker,

Inc.
Dijksterhuis, G., & Piggott, J. (2001). Dynamic methods of sensory analysis.

Trends in Food Science & Technology, 284290.
Heldman, D. (2010). Sensory Evaluation of Food. New York: Springer.
Kirk-Othmer. (2012). Encyclopedia of Chemical Technology. New York: John Wiley

and Sons.
Languet, P., Aguera, E., Samson, A., Ortiz - Julien, A., Palacios, A., & Salmon, J.
M. (2006). Exaltacin de las propiedades aromticas del mosto mediante el uso de
especies de levadura no-saccharomyces y saccharomyces. Enlogos n 43.
Lawless, H., & Heymann, H. (2010). Sensory evaluation of food. New York:
Springer.
Leyva-Martnez, R. M., & Pachn, H. (2010). Evaluacin sensorial de frijol

(Phaseolus vulgaris L.) mejorado nutricionalmente en dos comunidades
cubanas. Agronoma Mesoamericana.
Martins lvares, S., & Zapico, J. (2008). Adaptacin de la escala hednica facial
para medir preferencias alimentarias de alumnos de pre-escolar. Revista
chilena de nutricin, 38-42.
168
Nielsen, S. (2010). Food Analysis. New York: Springer.
Poste, L., & Mackie, D. (1991). Laboratory methods for sensory analysis of food.
Ottawa: Research Branch Agriculture Canada.
Pybus, D., & Sell, C. (1999). The chemistry of fragrances. Cambridge: The Royal
Society of Chemistry.
Risch, S., & Ho, C.-t. (2000). Flavor Chemistry. Washington: American Chemical
Society.
Rowe, D. (2005). Chemistry and technology of Flavors and Fragances. Oxford:

Blackwell Publishing Ltd.
Swami, S., & Singh Khanuja, S. (2008). Extraction Technologies for Medicinal and
Aromatic Plants. Trieste: ICS-UNIDO.
Taylor, S. (2004). Sensory Evaluation Practices. San Diego: Elsevier.
Wittig de Penna, E. (2001). Evaluacin Sensorial. Una metodologa actual para

tecnologa de alimentos. Recuperado el 13 de 10 de 2011, de
http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/lb/ciencias_quimicas_y_farmaceuticas/witt
inge01/
9.2. CIBERGRAFA
IFRA International Fragrance Association:

http://www.ifraorg.org/
International Federation of Essential oils and Aroma:

http://www.ifeat.org/
British Fragrance Association | BFA:

http://www.bfaorg.org/
The British Essential Oils Association:

http://beoa.co.uk/
Tcnicas de extraccin.
http://labquimica.wordpress.com/2007/08/07/extraccion-por-arrastre-con-vapor/
http://www.slideshare.net/gabiarmenta1/practica3organica
169
http://www.youtube.com/watch?v=4nC1tw4YfCg
http://www.iocd.unam.mx/organica/1311/1311pdf10.pdf
http://200.13.98.241/~rene/separacion/manuales/psdvapor.pdf
http://www.fao.org/docrep/V5350E/V5350e00.htm
http://www.chem-ilp.net/labTechniques/SteamDistillationVideo.htm
http://www.distillation.co.uk/distillation.html
http://www.youtube.com/watch?v=0QRZc3kaHyM
http://www.ics.trieste.it/media/136901/df4316.pdf
http://old.gocolumbia.edu/ryanj/page1/page6/page41/SteamDistillation/Steam%20
Distillation%20Orange%20Peel.pdf
http://spot.pcc.edu/~chandy/241/steamdistillationnew.pdf
http://www.gunt.de/download/extraction_english.pdf
http://www.biotecharticles.com/Agriculture-Article/Extraction-Techniques-for-
Herbal-Drugs-Part-1-907.html
http://bipublication.com/files/ijchsv1i220105.pdf
http://www.ics.trieste.it/media/136916/df4319.pdf
Sntesis de compuestos
http://www.quimicaorganica.net/sintesis-esteres.html
http://docencia.izt.uam.mx/docencia/alva/organica07.html
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa015.pdf
http://europa.eu/legislation_summaries/other/l21072_es.htm
http://www.slideshare.net/dicoello/saborizantes-aromatizantes-y-colorantes
Anlisis sensorial
http://dcfernandezmudc.tripod.com/
170
http://hdl.handle.net/10261/46859
http://hdl.handle.net/10261/46855
http://www.aesan.msc.es/AESAN/docs/docs/evaluacion_riesgos/otras_actividades/
UIMP_seg_alimentaria_nutricion/juan_francisco_cacho_palomar.pdf
http://www.federaciondecafeteros.org/buencafe-fnc-
es/index.php/comments/como_se_realiza_el_analisis_sensorial_del_cafe_en_colo
mbia/
http://uca-
ar.academia.edu/Mart%C3%ADnAlejandroCavagnaro/Papers/1075490/Determina
cion_de_los_perfiles_sensoriales_y_quimicos_del_Malbec_en_distintos_terrunos_
de_Mendoza
http://grasasyaceites.revistas.csic.es/index.php/grasasyaceites/article/viewArticle/1
342
http://www.nasdap.ejgv.euskadi.net/r50-
public2/es/contenidos/informacion/coleccion_lur_itsaso/es_dapa/adjuntos/vinos.pdf
http://www.somoscerveceros.com/wp-content/plugins/downloads-
manager/upload/3_evaluacion_sensorial_santafe2008.pdf
http://es.wikibooks.org/wiki/An%C3%A1lisis_Sensorial_de_Alimentos/Instrumentos
_del_an%C3%A1lisis_sensorial
171

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401552 QUMICA DE AROMAS

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Ilustracin 35 Estructura de los muskaridos macrociclos cyclopentadecanolide y

Ilustracin 68. Esquema general de encuesta para prueba A o no A.................. 123

UNIDAD 1 QUIMICA DE AROMAS

CAPITULO 1: LOS AROMAS EN LA HISTORIA

Para comprender la industria y el desarrollo actual de los aromas, es bueno

La historia de los aromas se encuentra fuertemente ligada a la historia de la

1.1. Edad antigua

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Cuando las tribus se unieron y conformaron las primeras grandes civilizaciones

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Los primeros productos alcohlicos pueden haber sido un descubrimiento

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A medida que Alejandro Magno, discpulo de Aristteles, conquisto la mitad del

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1.2. La edad de la caballera

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Ilustracin 4 Distintos envases de perfume de origen rabe 4

1.3. La era de la alquimia

Ilustracin 5 Copia de antorcha de la plaga. Science Museum, Londres 5

Ilustracin 6 Grabado del Doctor Schnabel von Rom. 1656

Los gremios para la produccin y comercializacin de productos aromticos se

perfumistas. La conexin con los guantes viene de la necesidad de los curtidores

Ilustracin 7 Grabado de Arnau de Villanova 6

En esta poca se distinguieron distintos tipos de destilados, que se denominaron

Los primeros procesos de destilacin usaron alambiques fabricados de cobre,

Los alquimistas, en su bsqueda de conocimiento sobre la trasmutacin de la

1.4. El nuevo mundo

Toda la actividad martima trajo de vuelta a la metrpoli muchos productos

Paracelsus trabajo en la destilacin con el fin de separar el componente esencial

Cuando los descubridores y comerciantes regresaban de su viaje, traan especies

Pero al poco tiempo, la situacin social cambio y las monarquas absolutistas se

de sus ttulos y huyeron, este fenmeno se extendi a lo largo de la Europa

El rechazo de la monarqua, alimentado por la guerra civil inglesa de 1642 a 1651,