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UNIVERSIDAD AUTNOMA DE CHIRIQU

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS


ESCUELA DE QUMICA
SAPONIFICACIN: Obtencin de jabn y sntesis del cido acetilsallico
1DEYANIRA RUZ 4-805-335
2DANIEL CABALLERO 4-782-2042
1ruizkendradeya-10@hotmail.com

2danielcaballero25@hotmail.com

Resumen de saponificacin:
La saponificacin es una reaccin causada por la disociacin de las grasas en un medio alcalino,
separndose glicerina y cidos grasos o jabn como se le conoce comercialmente. Su preparacin
es una de las ms antiguas reacciones conocidas. Los jabones son sales sdicas o potsicas de
cidos grasos superiores (que suelen contener 12 o ms tomos de carbono). Sus molculas estn
constituidas por una parte apolar, formada por una cadena larga carbonada, es neutra y repele el
agua (hidrfoba) pero atrae grasa (es liposoluble). Tiene cabeza polar y est formada por un
extremo inico cargado elctricamente, es afn al agua (hidrfila). Debido a esta caracterstica, los
jabones ejercen su accin limpiadora.
Logramos con xito la sntesis de nuestro jabn realizamos pruebas de solubilidad con agua y etanol
fue insoluble y soluble en ter de petrleo, en la pruebas de emulsin, con metales y la precipitacin
con cidos grasos la cual nos dieron positivas dando una suspensin con los metales blanco excepto
con el FeCl3 que se obtuvo un precipitado color crema.
Resumen de cido acetilsallico (Aspirina):
Se lleva a cabo la sntesis del cido acetilsaliclico, a partir de 2 g de cido saliclico y 4mL de
anhdrido actico, adems de 5 gotas de cido fosfrico. Hemos reflujado la mezcla por 5 minutos y
agregado agua para finalizar la hidrlisis, luego filtramos para eliminar compuestos que han
precipitado con la ayuda de agua fra. Adems hemos purificado el filtrado agregando solucin
saturada de bicarbonato de sodio. Posteriormente aadimos cido clorhdrico para llevar a cabo la
precipitacin del cido acetilsaliclico que despus fue filtrado y secado. Hemos cristalizado 0.61 de
cido acetilsaliclico. Como mtodos de anlisis de pureza hemos utilizado el punto de fusin
obteniendo como resultado138.7 % versus el terico 138C, para un porcentaje de error de 0.50 %en
la pureza del compuesto. Adems empleamos la prueba con FeCl3 como prueba de pureza
observando que hubo cambio de coloracin, lo que nos indic que no exista una pequea presencia
de cido saliclico como impureza. Adems se ha determinado el rendimiento prctico de la reaccin
el cual fue de 23.37 % de cido acetilsaliclico conocida comercialmente como aspirina a partir del
cido saliclico. Para concluir determinamos que se puede llevar a cabo la sntesis de la aspirina de
manera sencilla empleando cido saliclico y anhdrido actico adems de cido fosfrico, teniendo
precaucin en cada paso realizado durante la sntesis, ya que de esto depende el rendimiento y
pureza del producto sintetizado.
Objetivo de saponificacin: Observar la transformacin de las
molculas de un aceite en un producto
industrial.
Identificar las propiedades de los polar y lipoflica, por lo que los jabones tienen
jabones mediante pruebas sencillas. carcter anfiptico. Los jabones se preparan
Preparar un producto qumico a partir por medio de una de las reacciones qumicas
de sustancias naturales. ms conocidas: la llamada saponificacin de
aceites y grasas (Mc Murry J. (1994).
Objetivos de cido acetilsaliclico:
Los aceites vegetales, como el aceite de coco
Sintetizar un producto de inters en
o de olivo, y las grasas animales, como el
salud pblica.
sebo, son steres de glicerina con cidos
Calcular el rendimiento para determinar
grasos. Por eso cuando son tratados con una
la efectividad de la sntesis.
base fuerte como sosa o potasa se
Palabras claves de saponificacin: saponifican, es decir producen la sal del cido
graso conocida como jabn y liberan glicerina.
Jabn, insaturacin, emulsin, metales, En el caso de que la saponificacin se efecte
precipitacin, suspensin, cidos grasos. con sosa, se obtendrn los jabones de sodio,
Palabras claves de cido acetilsaliclico: que son slidos y ampliamente usados en el
hogar. En caso de hacerlo con potasa, se
Grupo carboxilo, acetilacin, cristalizacin, obtendrn jabones de potasio, que tienen
sntesis, reflujo. consistencia lquida (Carey, F. (1999)).
Marco Terico para saponificacin La reaccin qumica que se efecta en la
Carey, F. (1999) afirma que la saponificacin fabricacin de jabn se puede representar en
(del latn saponis, jabn) o "fabricacin de forma general como sigue:
jabn", es la hidrlisis bsica de los steres y Con frecuencia se agrega brea en el proceso
evita el equilibrio de la esterificacin de de saponificacin obtenindose as jabones en
Fischer, catalizada por cido. El ion hidroxilo los que, junto con las sales de sodio de cidos
de una base metlica realiza un ataque grasos, se tendr la sal de sodio de cidos
nucleoflico sobre el carbono carbonlico del resnicos, lo que los hace ms solubles y ms
grupo carboxilato. Como consecuencia, los apropiados para lavar ropa. Evidentemente se
tomos de carbono y oxgeno de configuracin podrn obtener sales de cidos grasos con
sp2 se transforman en un intermediario otros metales, especialmente con calcio, ya
tetradrico sp3. Luego de la formacin de un que el hidrxido ms abundante y barato es la
cido y un ion alcxido, el cido transfiere cal, Ca(OH)2. Ahora bien, si la saponificacin
rpidamente un protn al alcxido para formar se hace con cal, el producto ser el jabn de
el alcohol. calcio, Ca(OCOR)2. El problema es que este
En la prctica, el jabn se fabrica por hidrlisis jabn es un slido duro e insoluble, por lo que
bsica, con hidrxido de sodio o potasio, de no sirve para los fines domsticos a los que se
grasas animales o aceites vegetales, que son destinan los jabones de sodio (Carey, F.
steres de cidos carboxlicos de cadena larga (1999)). Los jabones de sodio tienen un amplio
con glicerol. Esta reaccin fue descubierta uso en nuestra civilizacin, por lo que la
hace ms de 2,500 aos cuando se encontr industria jabonera es una de las ms
que se obtena cuajo cuando la grasa animal extensamente distribuidas en el mundo entero.
se calentaba con las cenizas de la madera(Mc Marco terico de cido acetilsaliclico
Murry J. (1994).
Es importante sealar lo dicho por (Carey,
Por lo tanto, un jabn es la sal de sodio o de 1999) la acetilacin o etanoilacin, segn la
potasio de un cido graso. El grupo carboxilato nomenclatura de la IUPAC consiste en una
negativo, es hidroflico y polar, mientras que la reaccin que introduce un grupo acetilo en un
cadena de hidrocarburo es hidrofbica, no
compuesto qumico. Incluyendo las palabras inicialmente la muestra en un disolvente no
de McMurry (2008) en la reaccin de acuoso como el etanol. (Morrison, 1990).
esterificacin de un fenol, con la
Material empleado para el proceso de
transformacin de cido saliclico a cido
saponificacin.
acetilsaliclico (aspirina) mediante la reaccin
del grupo hidroxilo del cido saliclico por Material Cantidad Capacidad
accin del anhdrido actico con cido sulfrico Plancha 1 -------------
(catalizador). Vasos 4 100,250 y de
qumicos 1000mL
En 1893 el qumico alemn Flix Hoffman Policial 1 --------------
sintetiz el derivado acetilado del cido Esptula 2 --------------
saliclico, que demostr poseer las mismas Embudo de 1 --------------
propiedades medicinales con un menor grado espiga
de irritacin de las membranas gstricas. El Papel filtro 2 --------------
nombre de aspirina deriva de su estructura, Soporte 1 --------------
cido acetilsaliclico. Antiguamente el cido universal
saliclico se conoca como cido spiraeico (de Anillo 1 --------------
la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la Horno 1 --------------
aspirina era el cido acetilspiraeico, de donde Probetas 3 10, 25 y 50
deriv su nombre. mL.

De acuerdo con Bruice (2008) el cido


acetilsaliclico es un ster de cido actico y Material utilizado para la sntesis del cido
cido saliclico (este ltimo acta como acetil saliclico.
alcohol). Aunque se pueden obtener steres Objeto Capacidad Cantidad
de cido por interaccin directa del cido
actico con un alcohol o un fenol, se suele Vaso 250 mL 4
usar un sustituido del cido actico, anhdrido qumico
actico, como agente acetilante. ste permite
Tubo de -- 1
producir steres de acetato con velocidad
ensayo
mucho mayor, que por la accin directa del
cido actico. La concentracin de cido Probeta 100 mL 1
acetilsaliclico en las tabletas de aspirina
puede determinarse por valoracin con NaOH Gotero 5 mL 1
hasta punto final de la fenolftalena. Gradilla 6 tubos de 1
Como el cido acetilsaliclico se hidroliza ensayo
fcilmente para dar actico y cido saliclico, el
disolvente agua no resulta adecuado como
medio para llevar a cabo dicha valoracin, Reactivos utilizados durante el proceso de
como los protones carboxlicos tanto del cido saponificacin
actico como del saliclico se neutralizan hasta Reactivo Toxicidad
punto final de la fenolftalena, la hidrlisis del Aceite vegetal Es un compuesto orgnico
producto de partida dar resultados ms altos obtenido a partir de
y en consecuencia un error por exceso. La semillas u otras partes de
reaccin de hidrlisis tiene lugar tanto ms las plantas en cuyos
lentamente cuanto ms baja sea la tejidos se acumula como
temperatura; y se reduce en parte disolviendo fuente de energa.
Algunos no son aptos para
consumo humano, como el Enrojecimiento.
de ricino o algodn. Bicarbonato de Causa irritacin a la piel
Como todas las grasas sodio con enrojecimiento y
est constituido por formacin de ampollas, lo
glicerina y tres cidos cual puede agravarse en
grasos. personas con lesiones
Hidrxido de Posibles efectos para la previas a la piel. La
potasio salud: severidad del ataque a la
KOH Inhalacin: irritacin, piel va en relacin directa
quemaduras qumicas, y proporcional a la
edema pulmonar. concentracin y tiempo del
En contacto con los ojos contacto.
irritacin posibles HCl Es muy corrosivo y cido.
quemaduras, dao a la Puede producir gastritis,
vista y ceguera. quemaduras, gastritis
Puede ocasionar vmitos y hemorrgica, edema,
nuseas. necrosis
Cloruro de sodio En caso de inhalacin: FeCl3 Nocivo en caso de
(NaCl) Saque a la persona del ingestin. Provoca
rea hacia el aire libre. irritacin ocular grave.
Procure atencin mdica Provoca irritacin cutnea.
si se desarrolla irritacin
respiratoria o si la
respiracin se dificulta. En Reactivos empleados durante la sntesis
caso de contacto con la del cido acetil saliclico.
piel: Lave con agua y
Reac Toxicidad
jabn. Si la irritacin
persiste procure atencin tivo
Inhalacin Ingesti Contacto
mdica. n
En caso de ingestin: En
condiciones normales no Etanol Los efectos no Dosis El lquido
se necesitan son serios grandes puede
procedimientos de siempre que se provocan afectar la
use de manera envenenam piel,
primeros auxilios
razonable. Una iento produciendo
cido saliclico Tras inhalacin de polvo: inhalacin alcohlico, dermatitis
Irritaciones en las vas mientras caracterizada
respiratorias. Tras prolongada de que su por
contacto con la piel: concentraciones ingestin resequedad
altas (mayores
Irritaciones leves. Tras y
de 5000 ppm) constante, agrietamient
contacto con los ojos: produce alcoholismo
Fuerte irritacin. Riesgo de o.
irritacin de ojos . Tambin
lesiones oculares graves. y tracto se Se presenta
Anhidro actico Tos. Dificultad respiratoria. sospecha irritacin solo
respiratorio
Jadeo. Dolor de garganta. que la en
superior, ingestin concentracio
Enrojecimiento. nuseas,
Quemaduras cutneas. de etanol nes mayores
vmito, dolor de aumenta la a 5000 a
Dolor. Ampollas. Los cabeza, toxicidad 10000
efectos pueden aparecer excitacin o
de forma no inmediata. depresin, de otros ppm.
cido acetilsaliclico adormecimiento productos
acetilsaliclico Tos, pesadez qumicos
y otros efectos presentes
narcticos, en las y prdida del
coma o incluso, industrias y equilibrio. Se ha
la muerte. laboratorios
, por informado,
inhibicin tambin de
de su arritmias y paro
cardiacos.
excrecin o
de su I2/CH3 Irritacin severa Quemadura Puede
metabolism COOH de la nariz y la se causar
o garganta, inflamacin quemaduras
nuseas, de la boca, irreversibles
ter : Causa No es Los irrita el abdomen de la crnea.
de nuseas, especialme levemente y resfriado, dolor y la
petrl vmito, dolor de nte en caso de en el pecho y Vapores de
eo cabeza y venenoso, irritacin dificultad garganta, cido
prdida de la sin severa, los respiratoria. vmito y actico, o
conciencia, embargo, daos son, Altas deposicin lquido
causando cierta produce los generalment con sangre. pueden
concentraciones Irritacin causar
irritacin sntomas e, puede causar
narcticos tracto irritacin.
del tracto reversibles. inflamacin en
ya las vas gastrointest
respiratorio. Son
raros los casos mencionad inal
respiratorias (esfago y
de muerte de os e (bronconeumon
trabajadores por irritacin al estmago),
a) y espasmos
inhalacin estmago. acumulacin de
aguda. Una fluidos en estomacale
exposicin s, tambin
los pulmones puede
crnica lleva a (edema)
anorexia, dolor resultar
de cabeza, vmito con
adormecimiento, sangre,
fatiga, agitacin daos en
y disturbios los riones.
mentales. CaCI2 Material Baja El peligro
clorofo Los signos de Provoca Ocasiona granular, no toxicidad puede ser la
rmo intoxicacin nusea, conjuntivitis, plantea un material abrasin
aguda con vmito, e, incluso, peligro de pero la mecnica o,
vapores de salivacin, quemaduras inhalacin ingestin ms grave,
cloroformo, en anorexia, dolorosas, ya puede
significativa, causar quemaduras
general, son: irritacin sea en pero la por el calor y
gastrointest inhalacin de irritacin la irritacin
depresin inal y dao forma de
respiratoria, vapor o polvo puede grave de la de la
neumonitis a hgado y lquido. causar mucosa hidrlisis del
qumica, edema riones. debido al
irritacin de las calor de la cloruro.
pulmonar, vas
acidosis hidrlisis.
respiratorias,
metablica, con sntomas de Grandes
depresin del tos y cantidades
sistema pueden
dificultad para causar
nervioso central, respirar.
dolor de cabeza, malestar
fatiga, gastrointest
adormecimiento inal,
vmito, agudas, los de las disoluciones
dolor mayores efectos membranas concentradas
abdominal. se limitan al mucosas causa
tracto de la boca, quemaduras
Mg Puede causar Grandes Causa respiratorio esfago y serias,
(NO3)2 irritacin y dosis irritacin. estmago.
quemaduras en orales de Puede ser superior. El gas Los dermatitis y
las vas los nitratos extremadam causa dificultad fotosensibiliz
respiratorias. puede ente irritante para respirar, sntomas acin. Las
Los sntomas causar con posibles tos e que se quemaduras
pueden incluir mareos, quemaduras inflamacin y presentan pueden dejar
dolor ulceracin de son: cicatrices,
tos y dificultad abdominal, en el tejido nariz, trquea y disfagia, que incluso
para respirar. vmitos, del ojo y nuseas, pueden
daos laringe. vmito, sed
diarrea con permanentes Exposiciones intensa y desfigurar las
sangre, . severas causan diarrea. regiones que
debilidad, espasmo de la Puede han sido
convulsione laringe y edema presentarse daadas.
s y colapso. en los pulmones ,
Pueden y cuerdas
interferir incluso,
con la vocales. colapso
capacidad respiratorio
de la y muerte
sangre por
necrosis
para del esfago
transportar y
oxgeno estmago.
(metahemo
globine),
como se
evidencia Procedimiento de cido acetilsaliclico
por el color
azulado de
la piel y en un baln de 125 ml coloque 2 g de cido
saliclico, 4 ml de anhidro actico y 5 gotas de
cido fosfrico
los labios.

FeCI3 Muy agresivo s Es corrosiv Corrosivo. P


coloque un condensador en posicin de
obre las mucos o. Puede uede haber e reflujo y caliente durante 5 minutos
as y el tracto provocar nrojecimiento
respiratorio sup quemadura por
erior. Los snto s severas irritacin, dol agregue al condensador 2 ml de agua y
cuando cese la reaccin colocar 40 ml de
mas de or y quema agua
la boca, e duras severa
pueden s.
incluir sensacin incluso est posteriormente agregar solucin saturada
y quemazn, to de bicarbonato de sodio y filtre.
omago.
s, laringitis, acot
amiento de la re transfiera el filtrado a un vaso y agregue HCl
spiracin, mientras agita, efrie en bao de hielo, filtre, seque
y pese el producto obtenido.
dolor de cabeza,
nuseas y vmi
tos.

HCI En el caso de Produce En forma de


exposiciones corrosin vapor o
Procedimiento de saponificacin Emulsin 5 mL de la
solucin del
SAPONIFICACIN jabn al 1% +
gotas de
aceite
Colocamos 25 mL del aceite y lo Reacciones + CaCl2 Suspensin
vertimos a un vaso 600 mL . Adems con metales blanca (mayor)
adicionar 6g de KOH disuelto en 25 (5 mL de la
mL de agua y 15 mL de etanol. + Mg(NO3)2
solucin del
jabn al 1%) Suspensin
blanca (menos)

Luego colocamos el vaso en una + FeCl3 Cambio a color


plancha por aproximadamente 40 mamey con
minutos. grnulos
pequeos

Precipitacin 5 mL de la Precipitado
Durante esos minutos agitar de los cidos solucin del color banco
constantemente. y despus del grasos jabn al 1% +
periodo de calefaccin le aadimos gotas de HCl
100 mL de solucin saturada de 6N
NaCl, enfriamos y filtramos.
Rendimiento
C = 45x12=540
Resultados de saponificacin
H = 56x1= 56
Pruebas Descripcin Observaciones
O = 6x16= 96
Solubilidad del En etanol Fue insoluble
Total = 692 g/mol
aceite
En agua Fue insoluble Reaccin

En ter Fue soluble CH3 (CH2)14-COOH +NaOH CH3 (CH2)14-


COONa + H2O
Papel filtro 2.82
Insaturacin 0.5 mL de aceite + 2mL de
aceite + 2mL CHCl3 + gotas Peso de la vasija 16.42g
de CHCl3 + de cido Jabon + vasija+ 59.82g
gotas de perydico papel filtro
cido
Hubo un Valor experimental 40.58g
perydico
cambio de color
a un rojizo % de rendimiento 75.9%
naranja.
Preparamos 50 mL de solucin al 1%
25mL de acido
1 850 1 1
(100)( )(256.4 )( )
1 1
=0.0829 mol reactive limitante pasando de lquido a una textura esponjosa
1 1 que se al exceso de temperatura que produce
6g de NaOH (29.99)(1)=0.1500mol la espuma. A la mezcla se le agrega una
1 1
disolucin de cloruro de sodio, mientras se
40.58g del jabn(278 )(1 ) enfra la nueva mezcla se observa que el jabn
comienza a precipitar, esto se debe a que la
=0.1459 mol de la sal sal atrapo gran parte del agua presente y se
0.08290.1459 form jabn slido. Al final del laboratorio se
= 100
0.0829 determin la solubilidad del aceite con agua,
=75.9% etanol que resulto insoluble y con ter fue
soluble. Tambin realizamos la Insaturacin de
La estequiometria de la saponificacin con aceite ms cido clorhdrico y cido peryodico
hidrxido de potasio es: Segn proporciones lo cual nos dio un color rojizo naranja. Luego
estequiomtricas, 1 mol de triglicrido (aceite de obtener nuestro jabn medimos el
vegetal) que reacciona con 3 moles es de KOH rendimiento.
produce un mol de glicerol y 3 moles de sal de
cido carboxlico. Realizamos pruebas con 50 mililitros de la
solucin de jabn de las cuales tomamos cinco
Discusin de saponificacin mililitros de la solucin de jabn al 1% y le
La saponificacin es la formacin de jabn por aadimos tres gotas de aceite formndose una
medio de la hidrolisis alcalina de una grasa. En emulsin que es una mezcla de dos lquidos
la saponificacin, los cidos grasos se separan inmiscibles de manera ms o menos
de la molcula a la que estn esterificadas homognea. Un lquido (la fase dispersa) es
(sea un glicerol o una esfingosina), y se dispersado en otro (la fase continua o fase
forman sus sales respectivas. Su preparacin dispersante). Por ello vimos que el aceite
es una de las ms antiguas reacciones desapareci por completo lo cual nos
conocidas. Los jabones son sales sdicas o comprob la accin limpiadora del jabn era
potsicas de cidos grasos superiores, en efectiva. Y esto se debe a que los extremos de
nuestro caso nuestro jabn era una sal de su molcula son muy diferentes. Uno de los
potasio (que suelen contener 12 o ms tomos extremos de la molcula es inico, por tanto
de carbono). Sus molculas estn constituidas hidrfilo y tiende a disolverse en el agua. La
por una parte apolar, formada por una cadena otra parte es la cadena de hidrocarburos no
larga carbonada, es neutra y repele el agua polar, por tanto lipfila o afn a la grasa y
(hidrfoba) pero atrae grasa (es liposoluble). tiende a disolverse en ella. Una vez
Tiene cabeza polar y est formada por un solubilizadas en el agua, la grasa y a mugre
extremo inico cargado elctricamente, es afn pueden eliminarse.
al agua (hidrfila). Debido a esta caracterstica, La saponificacin de la materia grasa debe
los jabones ejercen su accin limpiadora. Las hacerse con alguna rapidez, aunque regulada.
sales de los cidos grasos pueden ser de KOH La reaccin es exotrmica y se verifica entre la
o NaOH, y se caracterizan por tener una parte grasa y la solucin de sosa custica en la
una parte polar y una parte no polar. En interfase o superficie de separacin entre el
nuestro caso utilizamos la potasa y esta aceite y el agua. Al mezclarse el aceite con el
molcula nos libera iones K+ que reaccionan lcali, se produce el primer jabn, el cual
con las cadenas de los triglicridos para formar emulsiona el aceite sin saponificar y expone
el jabn. as grandes superficies de ste a la accin de
Al calentar la mezcla de aceite, agua, etanol y la sosa custica. La saponificacin avanza
KOH en la plancha, se pudo observar que la rpidamente cuando se ha formado cantidad
mezcla cambia muchas veces de textura de jabn suficiente para emulsionar todo el
aceite. Es importante destacar igualmente que Punto de fusin 138.7 C
la funcin del agua en esta reaccin es experimental
disolver la sosa custica y ser el medio donde
% de error del punto 0.50 %
se produce la saponificacin. Un jabn puede
de fusin
contener alrededor de 15% de agua una vez
curado. Dependiendo de las recetas el agua a % de rendimiento de 23.37 %
agregar est entre 35% y 45% al comienzo de la muestra
la preparacin.
Prueba de Caracterizacin
En la preparacin de jabones solubles si se
utiliza KOH se obtienen los llamados jabones FeCI3 + aspirina Coloracin crema
blandos. Un exceso de cidos grasos en el sintetizada chocolatosa con
jabn hace que ste sea opaco y de pequeas manchitas
consistencia lechosa. Cuando se hace un moradas
jabn mediante un procedimiento en fro, el FeCI3 + aspirina Coloracin crema
jabn saldr opaco, aunque hayamos sido muy comercial
precisos en la medida de lcalis y aceites, ya
que este proceso rara vez produce el calor
suficiente para neutralizar por completo los
Discusin de cido acetilsaliclico
cidos grasos El proceso en caliente incorpora
el calor de la cocina al calor qumico producido El cido acetilsaliclico se prepara por
por la saponificacin. Este calor aadido une acetilacin del cido saliclico mediante un
todos los cidos grasos con el lcali y como proceso denominado esterificacin. Segn
resultado tenemos un jabn transparente y Wade (2005) la esterificacin consiste en la
neutro. La saponificacin es una reaccin reaccin de un grupo carboxilo (-COOH) y un
qumica que produce calor, y cuanto ms calor grupo hidroxilo (-OH) para formar un grupo
produzca ms completa ser la saponificacin. ster (COOR). En este caso la fuente del
grupo OH es el fenol del cido saliclico, y el
Realizamos reacciones con metales utilizando
grupo acetilo (-COCH3) proviene del anhdrido
5 mililitros de la solucin de jabn al 1% y 10
actico. La reaccin requiere catlisis cida:
gotas de soluciones a 5% de cloruro de calcio,
nitrato de magnesio y cloruro frrico, dndonos
una suspensin blanca mayor, una suspensin
blanca menor y cambio de color a mamey con
grnulos pequeos respectivamente.
Resultados para la sntesis de aspirina
Durante la acetilacin se forma tambin una
Descripcin Resultados pequea cantidad de producto polimerizado,
debido a la presencia de un grupo carboxilo y
Papel filtro vaco 2.87 g de un grupo hidroxilo en la misma molcula.
Papel filtro + muestra 3.48 g En la experiencia se emplearon 2 g de cido
acetilsaliclico, 4 ml de anhidro actico y 5
Muestra obtenida de 0.61 g gotas de cido fosfrico, y se coloc en
aspirina posicin de reflujo por 5 minutos.
Prueba de pureza Posteriormente se aadi agua para finalizar la
hidrolisis producto del anhidro actico que no
Punto de fusin 138 C reacciono con el agua agregado. Despus se
terico adiciona solucin saturada de bicarbonato de
sodio para purificar. De acuerdo con Fox
(2000) el cido acetilsaliclico reacciona con el Conclusin de saponificacin y sntesis de
bicarbonato de sodio (NaHCO3) para dar la sal aspirina.
sdica soluble en agua, mientras que el
Logramos la sntesis del jabn con
producto polimerizado no reacciona. Gracias a
bastante eficacia a travs de la reaccin
esta diferencia de comportamiento entre el
de saponificacin la cual consisti en
producto polimerizado y el cido
una hidrolisis en medio bsico de
acetilsaliclico, podremos purificar la aspirina
grasas que se descomponen en sales
obtenida. Adems empleamos solucin de
(jabn) y glicerina.
cido clorhdrico al 10% para producir la
precipitacin del compuesto sintetizado, cido Las pruebas de solubilidad fueron como
acetilsaliclico. Una vez sintetizado el cido se esperaba insoluble en agua y etanol
acetilsaliclico es necesario cristalizarlo para y soluble en ter por lo que nos
eliminar las impurezas que contiene. Este confirma que las grasas son insolubles
proceso debe realizarse una o ms veces en agua, pero se dispersan formando
hasta lograr el producto puro. Posteriormente unas micelas. Emulsionan rodeando
determinamos el punto de fusin del una microgota mientras los grupos
compuesto sintetizado determinando que carboxilo se disponen en agua.
presenta 138,7 C de punto de fusin prctico Conclusin de cido acetilsaliclico
versus 138C de punto de fusin terico para Se logr sintetizar el cido
un porcentaje de error de 0,50 % con respecto acetilsaliclico (aspirina) a partir de la
a la pureza del compuesto. La impureza ms acetilacin del cido saliclico y anhidro
comn ser, sin embargo, el propio cido actico, comprobado mediante el
saliclico que provendr de una acetilacin anlisis del punto de fusin del
incompleta o de la hidrlisis del producto compuesto.
durante su aislamiento. (Morrison 1990). El Obtuvimos un pequeo porcentaje de
cido acetilsaliclico puede estar parcialmente error respecto a los valores reportados
hidrolizado; esto, adems de notarse de pureza del cido acetilsaliclico, lo
fcilmente por el olor a cido actico, se puede cual es atribuible a las precauciones
reconocer haciendo un ensayo con FeCl3 y tomadas en el proceso de elaboracin,
observando si se produce coloracin violeta. filtracin y purificacin.
Para determinar la presencia de cido saliclico La sntesis y purificacin realizada del
empleamos tricloruro de hierro la cual compuesto. Se determin un porcentaje
determina la prueba como positiva al presentar de rendimiento del cido acetilsaliclico
un cambio de color crema y pequeas del 23.37% debido a la naturaleza del
partculas de morado o violeta lo que nos sistema y cristalizacin del compuesto
indica que el producto sintetizado contena que permitan la obtencin del analito
pequeas proporciones de cido saliclico sintetizado, adems de las diversas
como parte de la mezcla final. Obtuvimos 0,61 purificaciones realizadas.
g de producto sintetizado (aspirina) y Determinamos que exista pequeas
determinamos el rendimiento prctico de la proporciones de la presencia de la
reaccin que fue de 23.37 % con respecto a principal impureza (cido saliclico) en
nuestro reactivo limitante que es el cido nuestro producto sintetizado
saliclico. En fin, la experiencia de la sntesis comprobado mediante prueba con FeCl3
de la aspirina es un proceso largo y complejo, la cual tubo cambio de coloracin
que contando con el equipo industrial indicando la pequeas proporciones de
adecuado y siguiendo la fase experimental a compuestos fenlicos.
cabalidad se obtendra un alto grado de pureza
de la sustancia esperada.
Bibliografa:
CH3(CH2)11 SO3- Na+
Morrison R. T. y Boyd R. N..., 1976. Qumica
Orgnica. 3a Edicin, Mxico. Fondo -Phenyl-
Educativo Interamericano, S. A. SO3- Na+ Tauroclorato de Sodio El SDS es
uno de los detergentes aninicos ms
ampliamente estudiados. Entre los materiales
6a edicin, Mxico. Ed McGraw- Hill.
aninicos se encuentran los jabones (sales de
cidos grasos), estos jabones dependen del
Edicin, Mxico. Editorial, Prentice Hall grupo de cido carboxlico que tengan y
Hispanoamrica. resultan efectivos a altos pH donde el grupo se
encuentra ionizado. A su vez resultan
ineficientes en aguas duras que contengan
compuestos orgnicos. 2 edicin Mxico. iones calcio que pueden reaccionar con ellos y
Editorial Limusa. formar compuestos insolubles. Las
desventajas de los detergentes tradicionales
7a.edicin, Mxico, Cengage Learning se pueden superar si se reemplazan los
Editores, S.A. grupos carboxilos por grupos sulfatos. Los
sulfatos que contienen grupos fenilos son ms
er N. L. 1975. Qumica Orgnica, efectivos que los compuestos que contienen
Espaa. Ed. Revert S.A. grupos alquilos, debido principalmente que no
son fciles de degradar microbianamente,
Pearson Educacin Mxico, 5 Edicin, como son los detergentes utilizados para
Mxico. lavado.

Fox, Marye A., Whitesell, J. K. 2000.


Qumica Orgnica. Addison Wesley Longman, Bromuro de Catiltrimetil Amonio (CTAB) Br-
2 Edicin, Mxico. CH3(CH2)15 N+ (CH3)3 Son detergentes ms
suaves (tipo shampoo), por lo cual se produce
Cuestionario de saponificacin un rompimiento ms suave de las clulas
1. Diferencia que hay entre un jabn y un 3. Explique la diferencia de comportamiento de
detergente? El jabn es una sustancia con dos los jabones y detergentes frente a las aguas
partes, una de ellas llamada lipfila (o duras. En qumica, se conoce como agua dura
hidrfoba), que se une a las gotitas de grasa y a aquellas que poseen una dureza superior a
la otra, denominada hidrfila, se une al agua. 120 mg de CaCO3 por litro, o lo que es lo
De esta manera se consigue disolver la grasa mismo, que contiene una gran cantidad de
en agua. Qumicamente es una sal alcalina de minerales, particularmente sales de magnesio
un cido graso de cadena larga. El detergente y calcio. A esta agua tambin se las conoce
es una mezcla de muchas sustancias. El con el nombre de calcreas.
componente activo de un detergente es similar
al de un jabn, su molcula tiene tambin una Este tipo de aguas dificulta la limpieza, debido
larga cadena lipfila y una terminacin precisamente a la presencia de sales de
hidrfila. Suele ser un producto sinttico calcio, magnesio e incluso de hierro, por lo que
normalmente derivado del petrleo. el grado de dureza del agua es directamente
proporcional a la concentracin de las ya
2. Qu son detergentes aninicos y mencionadas, sales metlicas.
catinicos?
El agua dura es fcilmente reconocible, ya que
no producen espuma en los jabones, formando
incluso un residuo gris con el uso del jabn, eliminados del agua, por lo que har falta ms
que en muchas ocasiones puede llegar a y ms cantidad de jabn, acartonando la ropa
alterar los colores de ropas, calderos, grifos, y y dando un color amarillento o grisceo, a
a la hora de beber, tambin puede detectarse parte de la acumulacin metlica en las
un cierto sabor desagradable. El problema de lavadoras u otras maquinarias. Sin embargo,
estas aguas radica entre otras cosas, en el en los detergentes, los surfactantes forman
mayor gasto de jabn en la limpieza. Su compuestos que son solubles con los
estudio, as como su modo de eliminacin, es mencionados iones problemticos,
importante, no solamente para poder lavarnos solucionando el problema de la limpieza con el
y limpiar mejor y ms econmicamente, sino agua dura.
tambin para evitar incrustaciones y por lo
4. Por qu se aade la solucin saturada de
tanto deterioro de aparatos domsticos e
cloruro de sodio despus de la calefaccin? A
industriales, como puedan ser lavadoras,
la mezcla se la aade una solucin de cloruro
lavavajillas, cafeteras, o cualquier maquinaria
de sodio saturada, mientras se enfra la
que utilice agua para su funcionamiento.
mezcla, se observa que el jabn comienza a
Una de las razonas por las que los detergentes precipitar, esto se debe a que la sal atrapo
han desplazado a los jabones es que se gran parte del agua presente en el
comportan mejor que estos en aguas duras. experimento y se form jabn slido.
Cuestionario de cido acetilsaliclico 1. Qu
Para la limpieza con aguas duras, es ms
sustancias acompaan a la aspirina como
recomendable utilizar detergente que jabones,
impurezas cuando se prepara por este
ya que, un detergente tiene una composicin
procedimiento? R/= Durante la acetilacin se
qumica ms complicada que un jabn, y
forma tambin una pequea cantidad de
poseen adems varios componentes aadidos,
producto polimerizado, debido a la presencia
como los agentes tensioactivos o surfactantes,
de un grupo carboxilo y de un grupo hidroxilo
que son los encargados de eliminar la
en la misma molcula. Adems de cido
suciedad; agentes coadyuvantes o builders,
actico que es hidrolizado con agua y el
que son sustancias que ayudan a los
mismo cido acetilsaliclico. 2. Por qu se
tensioactivos a cumplir su misin, ablandando
usa tricloruro frrico para verificar la pureza del
el agua o evitando la redeposicin de la
cido acetilsaliclico? R/= se emplea el cloruro
suciedad; y agentes auxiliares o fillers, que
frrico pues la principal impureza es el cido
aunque no son agentes limpiadores, tienen
saliclico que no reacciono durante el proceso
distintas funciones que completan la limpieza,
de sntesis. El cido acetilsaliclico puede estar
como son accin blanqueadora, suavizante,
parcialmente hidrolizado; esto, adems de
perfumante, germicida, etc. En conclusin, es
notarse fcilmente por el olor a cido actico,
mejor el uso del detergente frente a las aguas
se puede reconocer haciendo un ensayo con
duras, debido a que un jabn est formado por
FeCl3 y observando si se produce coloracin
sales sdicas de cidos orgnicos y al
violeta. 3. Por qu las tabletas de aspirina se
disolverse en agua, stas se asocian a los
expenden en forma de sal sdica y no en
iones sodio e iones negativos, que son los que
forma de cido? R/= Las tabletas comerciales
harn de puentes entre las grasas y la
de aspirina se componen habitualmente de
suciedad, junto con las molculas de agua,
0,32 g de cido acetilsaliclico prensado junto a
pero si el agua contiene iones sodio, el jabn
una pequea cantidad de almidn, que sirve
no podr disolverse y por lo tanto, no realizar
para darles cohesin. Se trata de un
su funcin de limpieza. El jabn forma
analgsico eficaz contra el dolor de cabeza,
compuestos insolubles con los cationes de
agente antiinflamatorio que proporciona alivio
calcio, magnesio y hierro, no pudiendo realizar
a la inflamacin asociada a la artritis y heridas
la limpieza hasta que dichos iones sean
menores, adems de antipirtico, ya que
reduce la fiebre. Inicialmente, el frmaco se
administr en forma de sal sdica. Sin
embargo, el uso del salicilato sdico produca
molestos efectos secundarios.