BAB I

PENDAHULUAN

I.1. Latar belakang

Bahan kimia yang berasal dari tumbuhan atau hewan disebut bahan alam.
Banyak bahan alam yang berguna seperti untuk pewarna, pemanis, pengawet, bahan
obat dan pewangi. Kegunaan dari bahan alam tersebut mendorong ahli-ahli kimia untuk
mengisolasi dan mempelajari bahan alam tersebut. Bahan alam yang beraneka ragam
itu, pada umumnya dikelompokkan berdasarkan kesamaan strukturnya atau jalur
biosintesisnya. Beberapa kelompok bahan alam ialah alkaloid, lipid, protein,
karbohidrat, flavonoid, terpenoid dan sebagainya.
Saat ini di Indonesia banyak pengobatan yang dilakukan secara tradisional yaitu
dengan menggunakan bahan dari alam. Pengobatan secara tradisional ini dilakukan
dengan tujuan untuk menghemat biaya pengobatan yang semakin mahal. Pengobatan
tradisional ini juga dilakukan untuk memanfaatkan potensi kekayaan alam di Indonesia
yang sangat beragam.
Bahan obat yang digunakan dapat berasal dari daun, batang, akar, bunga, biji
ataupun organ tanaman lainnya. Salah satu tumbuhan berkhasiat dan digunakan sebagai
obat adalah kecubung (Datura metel L.) tanaman ini kaya akan senyawa alkaloid dari
kelompok tropan. Alkaloid yang berasal dari kecubung telah banyak digunakan dalam
dunia kesehatan.
 BAB II
PEMBAHASAN

II.1. Pengertian Alkaloid

Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di
alam. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar
luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu
atom nitrogen yang biasanya bersifat basa dan dalam sebagian besar atom nitrogen ini
merupakan bagian dari cincin heterosiklik.
Hampir semua alkaloida yang ditemukan dialam mempunyai keaktifan biologis
tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam
pengobatan. Misalnya kuinin, morfin dan stiknin adalah alkaloida yang terkenal dan
mempunyai efek sifiologis dan psikologis. Alakaloida dapat ditemukan dalam berbagai
bagian tumbuhan seperti biji, daun, ranting dan kulit batang. Alkaloid umumnya
ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang
rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan.
II.2. Klasifikasi Alkaloid
Klasifikasi alkaloid dapat dilakukan berdasarkan beberapa cara yaitu :
berdasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen, berdasarkan jenis tumbuhan darimana
alkaloid ditemukan, berdasarkan asal-usul biogenetik dan klasifikasi menurut
Hegnauer, dimana alkaloid dapat diklasifikasikan menjadi 3 : alkaloid sesungguhnya,
protoalkaloid, dan pseudoalkaloid.
Alkaloid berdasarkan atom nitrogennya, dapat dibagi menjadi 2 yaitu:
Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik dan alkaloid tanpa atom nitrogen yang
heterosiklik.
Alkaloid tropan dapat diklasifikasikan ke dalam alkaloid dengan atom nitrogen
heterosiklik, dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. Alkaloid tropan
mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3). Alkaloid ini dapat
mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sumsum tulang
belakang.
II.3. Biosintesis Alkaloid Tropan
Biosintesis tropan dijelaskan dalam sintesis klasik One Pot Robinson.

(R. Robinson, The Structural Relations of Natural Products, Clarendon Press, Oxford,
1955, p. 59.)
Pada tahun 1917, Robinson membayangkan bahwa tropinone bisa dipecah
menjadi tiga unit: suksinaldehid, metilamin, dan aseton. Dia juga berpikir bahwa unit
ini bisa bergabung dengan cara reaksi Mannich ganda untuk membentuk tropinone
dalam satu langkah.

Ketika campuran dibiarkan berada dalam air selama tiga puluh menit, tropin yang
dihasilkan sangat kecil. Hasil ini sangat rendah karena keasaman yang rendah dari
aseton. Namun hasil dapat ditingkatkan sampai 40% dengan menggunakan kalsium
acetonedicarboxylate atau etil acetonedicarboxylate bukan aseton. Garam kalsium atau
ester sehingga dihasilkan diubah menjadi tropinone oleh pemanasan dengan asam
klorida. Dalam asam acetonedicarboxylic, masing-masing kelompok metilen diapit
oleh dua kelompok karbonil, sehingga ada sejumlah besar bentuk enol. Schopf et al.
(1935) telah memperoleh hasil 70-85% dengan melakukan reaksi pada pH 7.
Mekanisme :
1. Penambahan Nukleofilik dari metilamin menjadi suksinaldehid diikuti dengan
hilangnya air membentuk amina.
2. Penambahan intramolekular dari amina ke unit kedu aldehid dan penutupan cincin
pertama
3. Reaksi Mannich antarmolekul dari enolat aseton dikarboksilat
4. Pembentukan enolat baru dan pembentukan amina baru dengan hilangnya molekul
air.
5. Reaksi Mannich intramolekul kedua dan penutupan cincin kedua dengan hilangnya
dua kelompok karboksilat membentuk tropan.
II.4. Struktur dan Bentuk Alkaloid Tropan
Tropan adalah amina bisiklik yang memiliki cincin pirolidin dan cincin
piperidin yang terhubung oleh atom nitrogen umum dan 2 atom karbon. Berikut ini
adalah elemen struktur umum dari semua alkaloid tropan :

Tropane tidak terjadi secara alami dalam bentuk bebas melainkan ditemukan
sebagai bagian dari ester pada spesies tanaman. Ester dari tropan umumnya metabolit
sekunder dari tanaman.
 Hampir semua obat-obatan berbasis tropan adalah ester alami atau semi-
sintetik. Ada juga yang dialkilasi atau senyawa tropan yang di-arylasi yang dikenal
sebagai phenyltropan.
II.5. Tanaman Yang Mengandung Alkaloid Tropan
Ester dari tropane telah ditemukan dalam keluarga tanaman yang berbeda
seperti proteaceae, rhizophoraceae, euphorbiaceae, convolvulaceae, dan,
erythroxylaceae, tetapi umumnya tanaman ini lebih dikenal dalam famili solanaceae.
Dalam famili solanaceae terdiri dari sekitar 100 genus dan 300 spesies, di antaranya
Datura sp, Brugmansia sp, Hyocyamus, Atropa, Scopolia, Anisodus, Przewalskia,
Physochlaina, Mandragora anthotroche, Cyphantera, dan Duboisia dikenal sebagai
tumbuhan yang kaya akan senyawa alkaloid golongan tropan.
II.6. Isolasi Senyawa Alkaloid Tropan dalam Tumbuhan Kecubung
Adapun cara untuk mengisolasi senyawa alkaloid yang terdapat dalam
tumbuhan kecubung ( Datura metel L.) yaitu bubuk daun kering kecubung (23,3 kg)
yang dibasahi dengan air suling, dicampur dengan kalsium hidroksida (2,5 kg) dan
didiamkan selama 1 malam lalu dimaserasi dengan dietil eter (62 L) selama seminggu
dan kemudian disaring. Hasilnya dimaserasi kembali dengan dietil eter (40 L). Filtrat
digabungkan, dan konsentrasi tekanan dikurangi dan kemudian diekstraksi dengan
asam sulfat 0,25 N dengan kloroform. Gabungan ekstrak kloroform dicuci, dikeringkan
dan diuapkan di bawah tekanan, menghasilkan basis mentah 48, 6 g. Basis kasar dibagi
menjadi enam bagian yang sama (8,1 g) dan setiap bagian diperlakukan sebagai
berikut: basis mentah dilarutkan dalam volume kecil kloroform dan dicampur dengan
alumina, udara kering dan dikemas ke atas Kolom alumina (40x2 cm) kolom dielusi
dengan kloroform sampai tidak ada jejak alkaloid dapat dideteksi pada fraksi terakhir.
Klorofil dan beberapa kotoran telah dihapus dalam tahap ini.
Gabungan eluat diuapkan tekanan dikurangi sampai kering dan menghasilkan
basis mentah (42 g). Dimurnikan dengan dilarutkan dalam kloroform 1 ml dan
digoreskan pada lempeng silika gel. Kromatogram yang dikembangkan dua kali
dengan 5% metanol dalam dietil eter, kromatogram disemprot dengan reagen
Dragendroff pada tepi kromatogram dan bekas muncul setelah penyemprotan diberi
nomor 1,2,3 dan 4 masing-masing yang digunakan sebagai panduan untuk menggores
.Setiap kloroform dan diikuti dengan metanol. Gabungan eluen yang menguap sampai
kering di bawah tekanan rendah untuk menghasilkan bercak coklat.
II.7. Khasiat Alkaloid Tropan
Alkaloid tropan memiliki khasiat dalam mempengaruhi sistem saraf pusat
termasuk yang ada pada otak maupun sumsum tulang belakang, melebarkan pupil mata
(Atropa belladona). Alkaloid ini juga sebagai agen antikolinergik, dalam pengobatan
sebagai antispasmodik, analgetik, sedatif dan dalam pengobatan asma. Alkaloid tropan
digunakan pula sebagai anti insecta.
 DAFTAR PUSTAKA

Payom Tantivatana. Alkaloid of The Leaves Datura metel Linn. Chulalongkorn

University: Thailand

K. Anu Kiruthik, R. Sornaraj. 2011. Screening of bioactive components of the flower

Datura metel using the GC-MS technology . IJPRIF : USA.

Robinson, Trevor,. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. ITB: Bandung. P.284-289.

Sovia Lenny. 2006. Senyawa Flavonoida, Fenil Propanoida dan Alkaloida. USU
:Sumatera Utara

Khuluqi, Rofa Husnul. 2010. Uji Potensi Ekstak Daun Kecubung (Datura metel L.).
Universitas Brawijaya : Surabaya.

F. Sinung Pranata. 1997. Isolasi Alkaloid dari Bahan Alam. UAJY : Yogyakarta.

Q.Hasibul Hasan.Tropane. Shahjalal University of Science & Technology.

Bangladesh.

R. Robinson, The Structural Relations of Natural Products, Clarendon Press, Oxford,

1955, p. 59 available on (http://lab-q.net/synthesis/syn_tropine/)