BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Kimia organik adalah studi tentang senyawa yang mengandung karbon.

Istilah organik ini diciptakan pada tahun 1807 oleh ahli kimia jokob berzelius. Pada

saat itu diperkirakan bahwa semua senyawa organik, seperti lemak, gula, batu bara

dan minyak bumi, dibentuk oleh makhluk hidup atau satu makhluk hidup. Semua

upaya awal untuk mensintesis senyawa yang ada di laboratorium itu gagal, dan

diperkirakan bahwa kekuatan vital, hanya ada tersedia di sel hidup, diperlukan untuk

pembentukannya (Denniston dkk., 2007).

Senyawa-senyawa karbon, baik berasal dari makhluk hidup atau yang dibuat

secara sintetik mengandung peranan penting dalam hidup kita. Senyawa-senyawa

yang mengandung atom karbon (kecuali karbon monoksida, karbon dioksida, karbon

disulfida dan beberapa turunannya) disebut senyawa organik. Cabang dari ilmu kimia

yang khusus membicarakan atau mempelajari senyawa-senyawa organik disebut

kimia organik (Sumardjo, 2009).

Unsur-unsur yang menyusun senyawa-senyawa organik tidak banyak

jumlahnya. Unsur-unsur yang utama adalah unsur karbon, oksigen, hidrogen dan
nitrogen, selain itu, disusun oleh unsur belerang dan halogen. Meskipun dalam
jumlah kecil senyawa organik kadang-kadang mengandung fosfor, magnesium, besi,
stibium, arsen, kobalt dan tembaga. Persenyawaan organik ada yang mempunyai
struktur sederhana, kompleks, sampai yang sangat kompleks. Namun, semua
senyawa ini mempunyai atom karbon (Sumardjo, 2009). Oleh karena itu,
dilakukanlah percobaan mengenai sifat-sifat senyawa organik agar praktikan
kedepannya dapat mengetahui dan memahami tentang sifat-sifat senyawa organik,
kelarutan serta reaksi-reaksi yang dapat berlangsung pada senyawa-senyawa organik
dan menerapkannya di kehidupan.
1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan

1.2.1 Maksud Percobaan

Maksud dari percobaan ini adalah agar praktikan dapat mengetahui dan

memahami kelarutan beberapa senyawa organik serta reaksi-reaksi yang terjadi pada

beberapa senyawa organik.

1.2.2 Tujuan Percobaan

Adapun tujuan percobaan ini adalah:

1. Mempelajari kelarutan beberapa senyawa organik.

2. Mempelajari beberapa reaksi senyawa organik.

1.3 Prinsip Percobaan

Mencampurkan beberapa senyawa organik dengan pelarut polar dan non

polar serta mereaksikan beberapa senyawa organik dengan senyawa organik lainnya.
 BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Pengertian Senyawa Organik

Senyawa organik adalah senyawa karbon yang relatif kompleks. Karena

atom-atom karbon mudah berikatan satu sama lain, maka tulang punggung

kebanyakan senyawa organik tersusun atas rantai karbon dengan panjang dan bentuk

yang berbeda-beda. Atom-atom hidrogen, oksigen, dan nitrogen biasanya berikatan

dengan rantai karbon tersebut. Setiap atom karbon memiliki elektron valensi 4,

sehingga mendorong terbentuknya senyawa yang kompleks. Kemampuan atom

karbon untuk membentuk ikatan rangkap dua bahkan tiga dengan atom karbon

tetangganya, membuat kemungkinan variasi struktur molekul dalam senyawa organik

meningkat (Fried dan Hademenos, 2006).

Di antara beberapa golongan senyawa organik adalah senyawa alifatik, rantai

karbon yang dapat diubah gugus fungsinya, hidrokarbon aromatik, senyawa yang

mengandung paling tidak satu cincin benzena, senyawa heterosiklik yang mencakup

atom-atom nonkarbon dalam struktur cincinnya dan polimer, molekul rantai panjang

gugus berulang (Bray dkk., 1950).

2.2 Kelarutan Senyawa Organik

Gugus fungsional berperilaku secara konsisten dari satu molekul organik

ke molekul organik lainnya, dan jumlah dan pengaturan gugus itu akan

membantu memberikan sifat-sifat yang unik pada masing-masing molekul.

Keenam gugus fungsional yang paling penting dalam kimia kehidupan adalah

gugus hidroksil, karbonil, karboksil, amino, sulfhidril, dan fosfat. Semua gugus

tersebut bersifat hidrofilik sehingga meningkatkan kelarutan senyawa organik

dalam air (Campbell dkk., 2002).

 Etanol bersifat miscible terhadap air dan dengan kebanyakan larutan

organik, termasuk larutan non-polar seperti aliphatic hydrocarbons. Lebih

jauh lagi penggunaan etanol digunakan sebagai solvent untuk melarutkan

obat-obatan, penguat rasa, dan zat warna yang tidak mudah larut dalam air. Bila

bahan non-polar dilarutkan dalam etanol, dapat ditambahkan air untuk membuat

larutan yang mengandung banyak air. Gugus OH dalam etanol membantu melarutkan

molekul polar dan ion-ion dan gugus alkilnya CH3CH2- dapat mengikat bahan

non-polar. Dengan demikian etanol dapat melarutkan larutan baik polar maupun

non-polar (Aziz dkk., 2009).

N-heksana adalah hidrokarbon alkana rantai lurus yang memiliki 6 atom

karbon dengan rumus molekul C6H14. Isomer heksana tidak reaktif dan digunakan

secara luas sebagai pelarut inert dalam reaksi organik karena heksana bersifat sangat

tidak polar (Aziz dkk., 2009).

Kelarutan glukosa telah ditentukan dalam 14 pelarut organik yang berbeda.

Glukosa larut dengan cukup baik dalam alkohol (misalnya 45,2 mM dalam metanol)

sementara kelarutan yang hampir dapat diabaikan diperoleh di keempat alkana

misalnya heksana, sikloheksana, isooktil dan heptana. Hal ini mudah dipahami saat

mempertimbangkan prinsip likes dissolve likes. Glukosa adalah molekul polar

dengan struktur poliol. Dengan demikian, pelarut polar diharapkan dapat

memfasilitasi pembubaran gugus glukosa (Lin dkk., 2016).

Aldehid dan keton memiliki gugus fungsi karbonil (-C=O), yaitu atom karbon

yang berikatan atau rangkap dua dengan oksigen. Pada keton, terdapat dua atom

karbon lain yang terikat pada gugus karbonil. Karbon yang terikat pada gugus

karbonil ada 2 merupakan rantai alifatik (bukan merupakan bagian dari cincin

aromatik) atau aromatik (merupakan bagian dari cincin aromatik) (Iqbal, 2010).

Alkana dan sikloalkana tidak larut dalam air karena molekulnya adalah non

polar (hidrofobik). Berat jenis alkana dan sikloalkana lebih ringan dibandingkan
dengan air, maka bila keduanya dicampurkan alkana dan sikloalkana berada

diatas air. Sifat fisik lain yang cukup penting khususnya alkana adalah titik didih

(bp = boiling point) (Fesseden & Fesseden, 1982).

Aseton dihasilkan oleh heptocytes melalui decarboxylation dari kelebihan

Acetyl-CoA. Aseton dibentuk oleh decarboxylation acetoacetate, yang berasal dari

lipolisis atau peroksidasi lipid. Ketone bodies seperti aseton diokasidasi melalui

sirkus krebs (Mitrayana dkk., 2014).

2.3 Reaksi Senyawa Organik

Dikenal empat jenis reaksi umum yang dapat dialami oleh senyawa organik

yaitu (Sykes, 1986):

1. Pemindah gugusan (pengganti gugusan)-substitusi.

2. Penambah gugusan-adisi.

3. Penyingkir gugusan-eliminasi.

4. Penyusunan-ulang.

Pada reaksi substitusi biasanya terjadi pada pemindahan dari karbon, dan

atom yang terpindah terdapat hidrogen atau atom/gugus lainnya. Pada pengganti

gugusan elektrofil, yang pertama kali dipindahkan ialah hidrogen. Contohnya

pengganti gugusan aromatik klasik (Sykes, 1986).

Reaksi penambah gugusan pun dapat bersifat elektrofil, nukleofil, atau

radikal, tergantung jenis spesies yang mengawali proses. Penambah gugusan ke

ikatan rangkap karbon-karbon sederhana biasanya dapat mengakibatkan imbasan

elektrofil maupun radikal. Reaksi penyingkir gugusan tentu saja merupakan

kebalikan reaksi penambah gugusan. Peristiwa yang paling umum adalah lepasnya

hidrogen dan atom atau gugus lain dari atom karbon tetangga, menghasilkan

alkena (Sykes, 1986).

 Penyusunan-ulang dapat juga terjadi pada zat-antara terutama yang berupa

kation, anion, atau radikal meskipun yang melibatkan karbon kation atau jenis-jenis

lain elektron yang paling lazim ditemui. Hal ini melibatkan penyusunan-ulang

kerangka utama karbon suatu senyawa (Sykes, 1986).

Alkohol biasanya direduksi dengan hidrogenolisis di atas katalis logam

seperti kobalt pada alumina atau vanadium pentoksida pada aluminium oksida pada

suhu 300 0C. Natrium dalam amonia cair dapat mengurangi gugus alkohol alfa ke

cincin aromatik. Baru-baru ini, hidrida kloroalminum telah digunakan karena tidak

adanya gas hidrogen untuk mereduksi alkohol. Prosedur ini hanya bernilai terbatas

karena alkohol sekunder dan tersier seluruhnya memberikan sedikit pengurangan

namun membentuk sejumlah besar olefin. Migrasi substituen fenil juga umum terjadi

dengan sistem pereduksi yang terakhir ini (Sandler dan Karo, 1968).

Hidrokarbon dapat dibuat dari senyawa tersubstitusi dengan menghilangkan

substituen yang selain hidrokarbon di alam :

RX R + X ...(1)

dimana x dapat berupa halogen, amino, alkohol, aldehida, keton, karboksil, asam

sulfonat, dan sebagainya. Aromatisasi dapat dianggap sebagai eliminasi dimana

hidrogen adalah gugus fungsional yang dihilangkan (Sandler dan Karo, 1968).

2.4 Klasifikasi dan Tata Nama Senyawa Organik

Sesungguhnya, para ahli kimia sudah lama berusaha untuk menyusun tata

nama senyawa-senyawa organik, yakni sejak senyawa-senyawa tersebut makin

banyak dipahami. Usaha tersebut dimulai pertama kali pada tahun 1889 di paris,

yakni dengan dibentuknya panitia internasional untuk menyusun tata nama senyawa-

senyawa organik. Kesulitan-kesulitan yang timbul selama tata nama senyawa ini
dipakai, mulai diperbaiki pada tahun 1919 oleh suatu panitia dari organisasi ahli-ahli

kimia murni dan terapan sedunia (Internationl Union of Pure and Applied Chemistry,

IUPAC). Dalam tata nama senyawa-senyawa organik, dikenal adanya nama rasional

(aturan Jenewa/IUPAC) atau nama sistematik dan nama trivial. Nama rasional adalah

nama yang disusun menurut aturan-aturan tertentu dan menggambarkan susunan

suatu senyawa. Karena nama rasional menggambarkan susunan senyawa, makin

kompleks susunan suatu senyawa, nama rasional senyawa tersebut makin panjang.

Sebagai contoh, kita dapat melihat rumus ba ngun alkohol alifatik jenuh berikut,

bahwa makin kompleks rumus bangunan suatu senyawa, nama rasional senyawa

makin panjang (Sumardjo, 2009).

H 2 C CH 2 OH HO CH2 CH2 OH

E t a n o l
1,2-Etanadiol
H 2 C CH CH 2
H 2 C C H
HO OH OH
H2C C C CH2
1,2,3-Propanatriol HO HO

2,3-Dimetil-2,3-butanadiol

Nama trivial dapat dikatakan nama kuno yang ada pada umumnya tidak

mempunyai aturan-aturan tertentu. Karena tidak ada aturan mengenaik nama trivial.

Beberapa nama trivial didasarkan atas sumber senyawa, sifat fisis yang dimiliki

senyawa atau nama asal yang disintesis. Nama trivial masih sering digunakan

terutama untuk senyawa-senyawa organik yang mempunyai struktur senyawa

kompleks walaupun sudah memiliki nama rasional atau nama sistematiknya.

Contohnya untu menyebut 2,3-dimetil-2,3-bulanodiol, kita lebih sering menyebut

dengan nama trivial yaitu pinalko (Sumardjo, 2009).

 BAB III

METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Bahan Percobaan

Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah larutan n-heksana,

kloroform, etanol, etil asetat, aseton, glukosa, vitamin C, KMnO4, fehling A dan B,

betadin, akuades, korek api, sunlight, dan tissue roll.

3.2 Alat Percobaan

Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah tabung reaksi 14 buah,

penjepit tabung reaksi, lampu spiritus, dan pipet tetes berskala.

3.3 Prosedur Percobaan

3.3.1 Kelarutan Senyawa Organik

Disediakan dua buah tabung reaksi yang bersih dan kering. Tabung reaksi 1

diisi dengan 0,5 mL akuades dan tabung reaksi 2 diisi dengan 0,5 mL dietil eter.

Kedalam tabung reaksi 1 dan 2 ditambahkan setetes demi setetes n-heksana (kurang

lebih 10 tetes). Kocok dan perhatikan kelarutannya, dicatat hasilnya. Ulangi

percobaan tersebut dengan menggunakan senyawa organik lain yaitu kloroform,

etanol dan etil asetat.

3.3.2 Reaksi-reaksi Senyawa Organik

Disiapkan enam buah tabung yang bersih dan kering. Keenam tabung tersebut

ditambahkan 1 mL secara berurut dengan n-heksana (1), alkohol (2), aseton (3),

kloroform (4), glukosa (5), dan vitamin C (6). Tabung (1), (2) dan (3) ditambahkan

larutan KMnO4, dipanaskan bila perlu. Tabung (4) ditambahkan NaI atau aseton,

kemudian dikocok. Tabung (5) ditambahkan dengan fehling A dan B, lalu

dipanaskan. Tabung (6) ditambahkan dengan I2 atau betadin. Diamati perubahan

yang terjadi pada setiap tabung. Dicatat perubahannya.

 DAFTAR PUSTAKA

Aziz, T., N., R. C. K., dan Fresca, A., 2009, Pengaruh Pelarut Heksana dan Etanol,
Volume Pelarut, dan Waktu Ekstraksi Terhadap Hasil Ekstraksi Minyak
Kopi, Jurnal Teknik Kimia, 16(1): 1-8.

Bray, H.G., Thorpe, W,V., dan White, K., 1950, Kinetic Studies of The Metabolism
of Foreign Organic Compounds, University of Birmingham.

Denniston, K.J., Topping J.J., dan Caret R,I., 2007, General, Organik and
Biochemistry, The MeGrow-Hill Companies, New York.

Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, Erlangga : Jakarta.

Fried, G. H., dan Hademenos, G. J., 2006, Schaums Outlines Biologi Edisi Kedua,
Jakarta, Erlangga.

Iqbal, M., 2010, Aldehid dan Keton, Jurnal Rekayasa Proses, 4 (2);1-10.

Lin, X. S., Zhao, K. H., Zhou, Q. L., Xie, K. Q., Halling, P. J., Yang, Z., 2016,
Aspergillus Oryzae Lipase-catalyzed Synthesis of Glucose Laurate with
Excellent Productivity, Bioresour Bioprocess, 3(2): 1-7.

Mitrayana., Wasono, M.A.J., dan Ikhsan, M.R., 2014, Pengukuran Konsentrasi Gas
Aseton (C3H6O) dari Gas Hembus Relawan Berpotensi Penyakit Diabeter
Mellitus dengan Metode Spektoskopi Fotoakustik Laser, Jurnal Fisika
Indonesia, XVIII (54) , ISSN : 1410-2994.

Sandler, S. R., dan Karo, W., 1968, Organic Chemistry A Series of Monographs
Volume 12, New York, Academic Press INC.

Sumardjo, D., 2009, Pengantar Kimia Buku Panduan Mahasiswa Kedokteran dan
Program Strata 1 Fakultas Bioeksakta, Buku Kedokteran : Jakarta.

Sykes, P., 1986, Penuntun Mekanisme Reaksi Kimia Organik, Jakarta, PT Gramedia.
Lampiran 1. Bagan Kerja

A. Kelarutan Senyawa Organik

0,5 mL air dan

dietil eter

- Disiapkan delapan buah tabung reaksi yang bersih dan

kering.

- Tabung reaksi 1 sampai 4 diisi dengan 0,5 mL akuades dan

tabung reaksi 5 sampai 8 diisi dengan 0,5 mL dietil eter.

- Ditambahkan tabung reaksi 1 dan 5 dengan n-heksana,

tabung reaksi 2 dan 6 dengan kloroform, tabung reaksi 3

dan 7 dengan etil asetat, dan tabung reaksi 4 dan 8 dengan

etanol sebanyak 10 tetes.

- Dikocok dan diperhatikan kelarutannya dan dicatat

hasilnya.

Hasil
B. Reaksi-reaksi Senyawa Organik

n-heksana, etanol, aseton, kloroform,

glukosa, vitamin C masing-masing 1

-
mL.
- Disiapkan enam tabung reaksi yang bersih dan kering.

- Ditambahkan keenam tabung reaksi tersebut sebanyak 1

mL secara berturut-turut dengan n-heksana, etanol, aseton,

kloroform, glukosa, dan vitamin C.

- Ditambahkan larutan KMnO4 pada tabung 1, 2, dan 3;

panaskan bila perlu.

- Ditambahkan tabung 4 dengan aseton, dikocok.

- Ditambahkan tabung 5 dengan fehling A dan B kemudian

dipanaskan.

- Ditambahkan tabung 6 dengan I2.

- Diamati perubahan yang terjadi pada setiap tabung,

kemudian dicatat hasilnya.

Hasil