(Jurnal) Nur Asmi H311 11 029 PDF
(Jurnal) Nur Asmi H311 11 029 PDF
ABSTRAK
Sintesis senyawa N-(4-O-asetil-p-kumaril)pirolidina telah dilakukan melalui
reaksi klorinasi dan amidasi. Reaksi klorinasi dilakukan dengan menggunakan
tionil klorida dalam pelarut benzen pada suhu refluks 79 C selama 4 jam
dilanjutkan dengan amidasi secara in situ menggunakan pirolidin di dalam pelarut
diklorometana pada suhu ruang; deasetilasi dilakukan dengan menggunakan
pereaksi pirolidin di dalam pelarut etil asetat pada suhu ruang selama 4 jam.
Identifikasi produk reaksi dilakukan menggunakan metode KLT, penentuan titik
leleh, dan spektroskopi FT-IR. Rendamen reaksi yang diperoleh adalah 26,26%
dengan titik leleh senyawa sebesar 105-107 oC.
Kata kunci: amidasi, asam 4-O-asetil-p-kumarat, klorinasi, N-(4-O-asetil-p-
kumaril) pirolidina
ABSTRACT
Synthesis of N-(4-O-acetyl-p-coumaril)pyrrolidine from 4-O-acetyl-p-
coumaric acid through chlorination and amidation has been conducted.
Chlorination was undertaken with thionyl cloride in benzen solvent solvent at
reflux temperature 79 oC for 4 hours then proceeded by the in situ amidation using
pyrrolidine within dichloromethane solvent at room temperature. Deacetylation
performed with using pyrrolidine reagent in ethyl acetate at room temperature for 4
hours. Identification of the reaction product is done by using TLC, melting point
determination, and FT-IR spectroscopy. Rendamen reaction obtained was 26,26 %
with a melting point 105-107 C.
O S O Cl
Cl Cl
O H OH
O O
H3C O H3C O
O
O Cl
O
O H
O
O Cl Cl
SO2 HCl
H3C O
H3C O
cm-1. Serapan pada 1651,07 cm-1 didukung serapan pada 1369,46 dan
menunjukkan serapan C=C olefin dan 1444,68 cm-1 menunjukkan gugus
serapan 993,34 yang menandakan metil (-CH3).
adanya konfigurasi trans pada Mekanisme reaksi yang dapat
senyawa tersebut. Gugus C-H alifatik terjadi pada pembentukan senyawa
ditunjukkan oleh pita serapan N-(4-O-asetil-p-kumaril) pirolidina
pada 2972,31 dan 2870,08 cm-1 yang diusulkan seperti pada Gambar
O
Cl
O O
N
O
Cl +
N H 3C O
H3C O
-Cl
O
O
O N O N +
H N
N
H3C O H
H 3C O
O
O
H N
O N
O N
H3C O
H3C O HN
REFERENSI
1. Agustiningsih, A., 2012, Sintesis Senyawa p-Hidroksisinamil Piperidina dari
Asam p-Hidroksisinamat dan Piperidin dengan Katalis Asam Borat, Skripsi
tidak diterbitkan, Program Sarjana Universitas Hasanuddin, Makassar.
4. Firdaus, Soekamto, N. H., Umar, U.,, Dali, S., Makmun dan Agustiningsih, A.,
2012, Sintesis Derivate Senyawa p-kumaramida dan Uji Bioaktivitasnya
Terhadap Sel Kanker Leukemia P-388, Laporan Penelitian, Universitas
Hasanuddin, Makassar.
5. Helm, R. F., Ralph, J., dan Hatfield, R. D., 1992, Synthesis of Feruloylated
and p-Coumaroylated Methyl Glycosides, Carbohydrate Research, 229: 183-
194.
6. Ilyas, A., 2008, Isolasi dan Idenfikasi Metabolit Sekunder dari Ekstrat
Etilasetat Kulit Akar Tumbuhan Kleinhovia hospita Linn. (Paliasa) dan Uji
Toksitasnya Terhadap Artemia salina Leach, Tesis tidak dipulikasikan,
Program Pascasarjana Universitas Hasanuddin, Makassar.
9. Said, M., Badshah, A., Shah, N. A., Khan, H., Murtaza, G., Vabre, B.,
Zargarian, D., dan Khan, M. R., 2013, Antitimor, Antioxidant and
Antimicrobial Studies of Substituted Pyridylguanidines, Molecules, 18: 10378-
10396.
10. Shimano, M., Kamei, N., Shibata, T., Inoguchi, K., Itoh, N., Ikari, T., Senda,
H., 1998. Total Synthesis of the Antifungal Dilactones UK-2A and UK3A: The
Determination of their Relative and Absolute Configurations. Tetrahedron
Lett., 39: 4363-4366.