Anda di halaman 1dari 17

LAPORAN PRAKTIKUM PENGANTAR KIMIA MEDISINAL

SEMESTER GANJIL 2016 - 2017

IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI

Hari / Jam Praktikum : Senin / 10.00 13.00

Tanggal Praktikum : 31 Oktober 2016

Kelompok :5

Asisten : 1. Aulia Alfiana


2. Giovani Wijonarko

ATIKAH KHAIRUNNISA
260110160120

LABORATORIUM KIMIA MEDISINAL


FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS PADJADJARAN
JATINANGOR
2016
I. Tujuan
Mengetahui cara identifikasi alkena, alkohol, keton, aldehida, dan alkil
halida.

II. Prinsip
(1). Gugus Fungsi
Gugus fungsi adalah suatu atom atau kumpulan atom yang melekat
pada suatu senyawa dan kimia senyawa tersebut.
(Prasojo, 2010).
(2). Hidrokarbon
Hidrokarbon dengan karbon karbon yang mempunyai satu ikatan
dinamakan hidrokarbon jenuh. Hidrokarbon dengan dua atau lebih
atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap dua atau tiga
dinamakan hidrokarbon tidak jenuh.
(Fessenden, 1997).
(3). Subtitusi
Reaksi yang berlangsung karena pergantian (subtitusi) satu atom
atau gugus atom dalam suatu senyawa oleh atom atau gugus atom
lain disebut reaksi subtitusi.
(Suja, 2003).
(4). Ikatan Rangkap
Ikatan rangkap adalah keadaan yang terjadi dalam senyawa tak
jenuh yang didalamnya dua ikatan tunggal menghubungkan dua
atom dan mudah dijenuhkan dengan penambahan dua atom yang
lain.
(Pudjaatmaka, 2002).
III. Reaksi
1) Gugus Alkena

KMnO4 + + MnO2

(Hoffman, 2004).

2) Gugus Alkohol

+ H2CrO4 + Cr2O3

(Hoffman, 2004).

3) Gugus Keton

(Hoffman, 2004).
4) Gugus Aldehida

(Hoffman, 2004).

5) Gugus Alkil Halida


CH3Cl + AgNO3 CH3+ + NO3- + AgCl ( Putih )
CH3Br + AgNO3 CH3+ + NO3- + AgBr ( Kuning Pucat )
CH3I + AgNO3 CH3+ + NO3- + AgI ( Kuning )
(Hoffman, 2004).
IV. Teori Dasar
Penggolongan senyawa organik dapat dibedakan menurut gugus
fungsi yang dikandungnya. Gugus fungsi (fuctional group) adalah
sekelompok atom yang menyebabkan perilaku kimia molekul organik
induk (Chang, 2005).
Tujuan dari identifikasi adalah untuk mengenali gugus fungsi
tertentu yang terdapat dalamsuatu senyawa melalui reaksi kimia tertentu
yang spesifik yaitu reaksi kimia yang hanyadapat bereaksi dengan
senyawa yang mengandung gugus fungsi tertentu dan tidak dapat bereaksi
dengan gugus fungsi yang lain. Masing-masing senyawa organik memiliki
sifat tertentu yang bergantung pada gugus fungsionil yang dimilikinya.
Beberapa senyawa dengangugus fungsi berbeda dapat memiliki sifat yang
sama atau mirip (Prasojo, 2010).
Alkohol merupakan nama suatu golongan senyawa organik yang
tersusun dari unsur-unsur C, H dan O dengan struktur yang khas. Rumus
umum golongan alkohol monohidroksi adalah ROH dengan ketentuan
bahwa R dapat berupa gugus alkil, gugus alkil tak jenuh, gugus alkil
tersubtitusi dan mungkin pula rantai siklik. Manfaat golongan alkohol
dalam sintesis senyawa organik sangat besar, karena dapat digunakan
untuk mrmbut senyawa golongan lain, misalnya aldehida, keton dan asam
karboksilat. Sifat-sifat alkohol ditentukan oleh dua unit struktrunya, yaitu
R- (gugus alkil) yang bersifat lipofilik dan gugus OH (hidroksil) yang
bersifat hidrofilik. Kedua unit struktur ini mempengaruhi sifat-sifat fisika
alkohol, yaitu dalam hal kelarutannya dalam air, titik didih dan
viskositasnya. Reaksi pada alkohol dapat dibedakan menjadi, penggantian
H dalam gugus OH oleh atom/gugus, penggantian gugus OH oleh
halogen, perubahan pada gugus -C-OH karena adanya oksidasi, dan
dehidrasi (Parlan, 2003).
Fenol mempunyai dua macam arti, yaitu sebagai nama senyawa
organik yang mempunyai rumus C6H5OH dan sebagai nama golongan
senyawa organik yang rumus umumnya Ar OH (Ar adalah gugus aril).
Bila dibandingkan dengan golongan alkohol terbukti bahwa keduanya
mempunyai gugus OH. Yang menjadi perbedaannya yaitu bahwa gugus
OH pada golongan alcohol terikat pada reaksi alifatik, sedangkan pada
golongan fenol terikat langsung pada cincin aromatik. Diantara golongan
alkohol dan golongan fenol terdapat persamaan dan juga perbedaan sifat
kimia (Parlan, 2003).
Aldehid dan keton adalah nama dua golongan senyawa organik
yang masing-masing mengandung unsur-unsur C, H dan O. kedua
golongan senyawa ini mempunyai gugus fungsi karbonil oleh karena itu
diantara keduanya terdapat yang menjadi persamaan sifat. Rumus umum
aldehida adalah RCOH dan untuk keton RCOR. Dari rumus umum
tersebut dapat diketahui perbedaan antara aldehid dan keton. Perbedaan
inilah yang mengakibatkan aldehida dan keton meskipun keduanya
merupakan senyawa-senyawa yang mengandung gugus karbonil, tetapi
keduanya merupakan terdapat yang membedakan. Gugus karbonil pada
keton mengikat dua buah gugus alkil, sedangkan pada aldehida mengikat
sebuah gugus alkil dan sebuah atom H (Parlan, 2003).
Asam karboksilat adalah karbon yang memiliki gugus fungsional
COOH. Gugus fungsi ini dinamakan karboksil terdiri atas satu gugus
karbonil dan sebuah gugus hidroksil. Kelompok senyawa ini cukup
penting karena dalam kehidupan sehari-hari banyak digunakan dalam
industry maupun laboratorium. Beberapa contoh senyawanya yang banyak
terdapat di alaam diantaranya adalaha lemak hewan dan minyak
tumbuhan. (Rasyid, 2009).
Penelitian dengan analisis fungsi sampel bensin menunjukkan
bahwa terdapat gugus fungsi metil (CH3) gugus alkana, senyawa benzene
yang ditunjukkan dengan vibrasi aluran C-H dan cincin aromatik (C=C)
dan gugus lain yang tdak dapat diidentifikasi dengan tepat. Analisis gugus
fungsi pada sampel spiritus menujujjan adanya gugus hidroksil dari
senyaw alcohol dengan munculnya pia lebar diatas 3000-3500 cm-1dan
pada pita 1000-1100 cm-1. Pita uluran C-H kemungkinan tertutup dan
uluran gugus hidroksil, sehingga muncul sebagai pita dengan intensitas
yang lemah. Analisis pada gugus fungsi pada sampel uji mengandung
gugus hidroksil (O-H) dari jenis alcohol primer, gugus alkil yang
kemungkinan adalah metil (CH3) ikatan rangkap tiga, gugus nitril (z),
ikatan rangkap dua C=C dan C-N (Anam, 2007).
Penelitian lainnya yaitu berdasarkan hasil analisis gugus fungsi
dapat dinyatakan bahwa tidak terdapat gugus perbedaan gugus fungsi
antara kitin, kitin koloidal dan kitin superfine. Hal ini sesuai dengan hasil
spectra IR dan masing-masing substrat yang menunjukkan adanya serapan
gugus fungsi OH, -NH, C-H, C=O dan C-O pada daerah yang hampir
sama (Tamimi, 2013).
Gugus fungsi tertentu bereaksi hanya dengan pereaksi tertentu
dengan memberikan gejala yang khas karena itu gugus fungsi menjadi ciri
suatu kelompok senyawa dan dapat dikenali dengan pereaksi pengenalnya.
Beberapa pereaksi pengenal gugus fungsi adalah sebagai berikut :
1) Pereaksi Air Brom
Pereaksi ini menunjukkan bahwa senyawa organik sebagai
senyawa tak jenuh. Pereaksi ini memberikan tanda yaitu hilangnya
warna coklat dari brom apabila positif mengandung ikatan rangkap
pada suatu senyawa organik.
2) Pereaksi logam Na
Pereaksi ini penunjuk adanya gugus OH pada suatu senyawa
organik dengan ditandaioleh timbulnya gelembung gas H2, tanda
tersebut berarti senyawa tidak memiliki gugus OH.
3) Pereaksi Fehling
Pereaksi ini mengandung ion Cu2+ (berwarna biru transparan)
penunjuk adanya gugus aldehid (-CHO) oleh timbulnya endapan
Cu2O berwarna merah bata. Pada reaksi ini gugus aldehid
mereduksi ion Cu2+ menjadi ion Cu. (Hoffman, 2004).
V. Alat dan Bahan
(1). Alat
Beaker Glass Pipet Tetes
Batang Kawat Ni-Cr Rak Tabung Reaksi
Bunsen Tabung Reaksi
Cawan Pereaksi
(2). Bahan
2,4 DNPH Heksana p.a
Aseton Ibu Profen
Etanol Kloroform
Formaldehid KMnO4
Glukosa
(3). Gambar Alat

Beaker Glass Kawat Ni-Cr Bunsen

Cawan Pereaksi Pipet Tetes Rak dan Tabung Reaksi


VI. Prosedur
1) Uji Gugus Alkena
Disiapkan 2 buah tabung reaksi, tabung 1 diisi oleh 4 tetes
heksana dan tabung 2 diisi oleh 4 tetes ibu profen yang termasuk
senyawa alkena. 2 tetes etanol dimasukkan ke dalam masing
masing tabung. 2 tetes KMnO4 2 % dimasukkan ke dalam masing
masing tabung untuk menguji warna. Lalu amati perubahan yang
terjadi.
2) Uji Gugus Alkohol
Disiapkan 2 buah tabung reaksi, tabung 1 diisi oleh 2 tetes
heksana dan tabung 2 diisi oleh 2 tetes etanol. 1 tetes etanol
dimasukkan ke dalam masing masing tabung. Ditambahkan 1 ml
aseton dan asam kromat pada masing masing tabung, asam
kromat ditambahkan untuk uji warna. Lalu amati perubahan yang
terjadi.
3) Uji Gugus Keton
Disiapkan 2 buah tabung reaksi, tabung 1 diisi oleh 2 tetes
heksana dan tabung 2 diisi oleh 2 tetes aseton. 2 ml etanol
dimasukkan ke dalam masing masing tabung. 3 ml pereaksi 2,4
DNPH juga dimasukkan ke dalam masing masing tabung.
Tabung dikocok dan didiamkan 15 menit lalu diamati.
4) Uji Gugus Aldehida
Disiapkan 2 buah tabung reaksi, tabung 1 diisi oleh 1 tetes
glukosa, 1 ml aseton, dan 1 tetes asam kromat untuk pengujian
warna. Sedangkan tabung 2 diisi oleh 2 tetes Formaldehid, 2 ml
etanol dan 3 ml 2,4 DNPH untuk pengujian warna. Kedua tabung
digoyangkan dan untuk tabung 2 ditunggu selama 15 menit. Lalu,
perubahan diamati.
5) Uji Gugus Alkil Halida
Kawat Ni-Cr dibersihkan lalu dipanaskan selama 30 detik hingga
memerah. Dicelupkan pada Heksana dan dibakar, warna yang
timbul diamati. Kawat kembali dibersihkan dan dipanaskan selama
30 detik. Kawat dicelupkan pada kloroform dan dibakar, warna
yang timbul diamati.

VII. Data Pengamatan


No Perlakuan Hasil Gambar
1 Uji Gugus Alkena

Tabung 1 : 4 tetes heksana


Ditambahkan 2 tetes etanol Bening, larut
Ditambahkan 2 tetes KMnO4 2 % Berwarna ungu
Negatif

Tabung 2 : 4 tetes ibu profen


Ditambahkan 2 tetes etanol Bening, larut
Ditambahkan 2 tetes KMnO4 2 % Berwarna coklat
Positif

2 Uji Gugus Alkohol

Tabung 1 : 2 tetes heksana


Ditambahkan 1 ml aseton Bening, larut
Ditambahkan 1 tetes asam Berwarna kuning
kromat Negatif

Tabung 2 : 2 tetes etanol Bening, larut


Ditambahkan 1 ml aseton Berwarna hijau
Ditambahkan 1 tetes asam Positif
kromat
3 Uji Gugus Keton

Tabung 1 : 2 tetes heksana


Ditambahkan 2 ml etanol Bening, larut
Ditambahkan 3 ml 2,4 DNPH Berwarna oranye
bening
Kocok, biarkan 15 menit Negatif
Berwarna tetap

Tabung 2 : 2 tetes aseton


Ditambahkan 2 ml etanol Bening, larut
Ditambahkan 3 ml 2,4 DNPH Berwarna oranye
tua Positif
Kocok, biarkan 15 menit Berwarna tetap

4 Uji Gugus Aldehida

Tabung 1 : 1 tetes glukosa


Ditambahkan 1 ml aseton Bening, larut
Ditambahkan 1 tetes asam Berwarna kuning
kromat Berwarna tetap
Goyang tabung

Tabung 2 : 2 tetes Formaldehid Bening, larut


Ditambahkan 2 ml etanol Berwarna oranye
Ditambahkan 3 ml 2,4 DNPH Berwarna tetap
Goyang tabung, biarkan 15 menit

5 Uji Gugus Alkil Halida

Uji Kawat dengan heksana Warna api


Negatif

Uji Kawat dengan Kloroform Warna api


Negatif

VIII. Pembahasan
Pada praktikum kali ini, praktikan diminta untuk mengidentifikasi
gugus fungsi, antara lain Alkena, Alkohol, Keton, Aldehida dan juga Alkil
Halida.
Sebuah alkena ialah suatu hidrokarbon yang mengandung satu
ikatan rangkap sehingga merupakan sebuah hidrokarbon tidak jenuh.
Senyawa alkena sering dijumpai sebagai produk dalam tumbuhan dan
dalam minyak bumi. Untuk mengidentifikasi adanya ikatan rangkap alkena
dalam senyawa organik, senyawa dapat ditambahkan dengan KMnO4 yang
berfungsi sebagai oksidator. Kalium permanganat adalah sebuah senyawa
yang mempunyai warna ungu, dan jika ditambahkan ke dalam sebuah
gugus ikatan rangkap akan menghasilkan MnO2 dan berwarna coklat.
Pada uji gugus alkena, digunakan ibu profen sebagai sampel
senyawa alkena dan heksana sebagai sampel pembanding yang merupakan
senyawa alkana. Pada pengujian ini, reaksi berjenis reduksi, yaitu
pengurangan ikatan rangkap dengan bantuan KMnO4 sebagai oksidator
sehingga senyawa gugus fungsi mengalami reduksi.
Perubahan warna dari ungu menjadi coklat adalah sebuah hasil
positif bahwa terdapat gugus alkena dalam senyawa organik tersebut. Hal
ini dikarenakan warna coklat dapat muncul jika senyawa dapat mengalami
reduksi. Uji KMnO4 sebenarnya tidak hanya bisa digunakan untuk
menguji gugus alkena, melainkan benzaldehida yang akan membentuk
senyawa asam benzoat jika direaksikan dengan KMnO4.
Setelah melakukan uji warna oleh kalium permanganat, didapatkan
hasil bahwa dengan heksana, larutan tetap berwarna ungu (hasil dari
kalium permanganat). Sedangkan pada ibu profen, didapatkan larutan yang
berubah warna dari ungu menjadi warna coklat. Hal ini menunjukkan
bahwa pada ibu profen terdapat gugus alkena dan juga ibu profen telah
berhasil direduksi dan ikatan rangkap telah terputus.
Senyawa alkohol adalah sebuah gugus fungsi yang mengandung
gugus hidroksil (-OH) didalamnya yang tersubtitusi oleh atom karbon dan
hal ini menandakan bahwa alkohol adalah sebuah hidrokarbon jenuh
karena tidak mempunyai ikatan rangkap dua maupun tiga.
Alkohol dapat dioksidasi menggunakan senyawa asam kromat.
Asam kromat pada identifikasi gugus fungsi ini adalah sebagai oksidator
yang nantinya akan membuat sebuah senyawa krom oksida yang berwarna
hijau sebagai penanda bahwa terdapat gugus alkohol didalam senyawa
tersebut.
Untuk alkohol primer, reaksi dengan asam kromat akan
menghasilkan senyawa asam karboksilat (-COOH). Untuk alkohol
sekunder, reaksi dengan asam kromat akan menghasilkan senyawa
karbonil atau juga dapat disebut dengan keton (C=O). Sedangkan untuk
alkohol tersier, asam kromat tidak dapat digunakan karena tidak dapat
menjadi oksidator.
Maka dari itu, penambahan asam kromat pada senyawa alkohol
juga dapat digunakan sebagai pembeda antara alkohol primer, sekunder
maupun tersier.
Kali ini, digunakan etanol sebagai sampel senyawa alkohol primer
dan juga heksana sebagai sampel pembanding. Pada alkohol primer,
umumnya senyawa akan dioksidasi terlebih dahulu menjadi aldehida.
Aldehida lebih mudah dioksidasi daripada gugus alkohol. Maka dari itu,
biasanya oksidasi tidak berhenti, melainkan terus hingga terbentuk
senyawa asam karboksilat.
Kromat mempunyai warna yang khas yaitu warna kuning. Namun,
jika ditambahkan kedalam senyawa yang didalamnya terdapat gugus
alkohol, warna kuning ini akan berubah menjadi warna hijau. Hal ini
menunjukkan hasil yang positif.
Keton adalah sebuah gugus fungsi dengan ikatan rangkap antara
karbon dengan oksigennya. Pada keton, karbonil tersubstitusi pada atom
karbon. Keton adalah senyawa hidrokarbon tidak jenuh karena memiliki
ikatan rangkap.
Pada kali ini, digunakan aseton sebagai sampel dari senyawa keton
dan juga heksana sebagai sampel pembanding. Sebuah keton, dan juga
aldehid dapat bereaksi dengan 2,4-dinitofenilhidrazin. Maka dari itu, untuk
praktikum kali ini digunakan 2,4 DNPH untuk mengidentifikasi
keberadaan keton dalam sebuah senyawa.
Dalam pengujian menggunakan 2,4 DNPH, prinsip yang
digunakan adalah mereaksikan senyawa sehingga menyebabkan reaksi
adisi dan juga eliminasi terhadap ikatan rangkap =O pada gugus karbonil.
Reaksi ini tidak dilakukan oleh senyawa tersebut. Gugus =O akan
disubtitusi menjadi gugus =N yang terdapat pada DNP.
DNP dapat larut dalam air. Namun, jika sudah direaksikan dengan
keton ataupun aldehid akan membentuk endapan dan warna akan berubah
menjadi merah atau oranye serta terdapat endapan didalamnya. Sedangkan
jika senyawa karbonil jenuh didalamnya, hanya akan cenderung
memberikan warna kuning.
Keton dan juga aldehid dapat diidentifikasi dengan 2,4 DNPH
dikarenakan pada keton dan aldehid terdapat senyawa karbon yang
berikatan rangkap dengan oksigen. Hal ini yang menyebabkan terciptanya
reaksi antara senyawa ini.
Pada aseton, didapatkan larutan berubah warna menjadi oranye tua
dan ini sesuai dengan literatur yang ada. Perubahan warna oranye tidak
memerlukan waktu hingga 15 menit karena dengan beberapa menit saja,
larutan sudah berubah warna. Tetapi, memang reaksi dianggap lebih lama
dibandingkan gugus fungsi yang lainnya.
Aldehida adalah sebuah gugus fungsi yang mempunyai ikatan
rangkap antar karbon dan oksigennya sama seperti keton. Namun, pada
aldehid, salah satu tangan dari karbon mengikat atom hidrogen. Sama
seperti keton, aldehida merupakan senyawa hidrokarbon tidak jenuh
karena memiliki ikatan rangkap didalamnya.
Pada praktikum kali ini, digunakan glukosa dan juga formaldehid
untuk sampel aldehid. Tidak digunakan senyawa alkana karena yang
dilakukan pembandingnya adalah uji warna atau uji identifikasinya. Asam
kromat dan 2,4 DNPH dipakai pada identifikasi aldehida ini.
Dalam pengujian dengan asam kromat, senyawa aldehida akan
teroksidasi menjadi asam karboksilat. Sedangkan pada keton, tidak akan
terjadi reaksi oksidasi. Maka itu uji asam kromat ini digunakan pada
aldehida. Dalam literatur, senyawa aldehid yang ditambahkan dengan
asam kromat akan berubah menjadi warna hijau. Sedangkan, untuk keton
akan didapatkan warna kekuningan.
Saat diuji pada glukosa yang ditambahkan aseton, warna yang
timbul adalah warna kuning. Sedangkan, warna yang harusnya dihasilkan
adalah kehijauan. Hal ini disebabkan karena ketidak sterilan senyawa, bisa
jadi senyawa aldehid ataupun asam kromatnya sendiri.
Alkil Halida merupakan senyawa gugus fungsi yang memiliki
halogen untuk menggantikan atom hidrogennya yaitu bromin, klorin dan
iodin yang memang disebut alkil halida. Identifikasi gugus alkil halida
dapat dilakukan dengan mudah, yaitu dengan uji reaksi nyala Beilstein.
Pada praktikum kali ini, digunakan kloroform sebagai sampel
senyawa dengan gugus alkil halida dan juga heksana sebagai sampel
senyawa alkana.
Kawat dicelupkan terlebih dahulu kedalam HCl guna mensterilkan
kawat yang telah digunakan pada sebelumnya.
Hasil pada praktikum ini negatif, karena tidak digunakannya kawat
Beilsten yang seharusnya. Ketidaktersediaan kawat Beilstein
menyebabkan hasil negatif karena pemakaian kawat Ni-Cr. Hasil yang
positif hanya bisa didapat jika menggunakan kawat Beilstein.

IX. Kesimpulan
Dapat diketahui identifikasi gugus alkena dengan menggunakan
KMnO4 menghasilkan warna dari ungu menjadi coklat. Identifikasi gugus
alkohol dengan menggunakan asam kromat menghasilkan warna hijau.
Identifikasi gugus keton dengan menggunakan 2,4 DNPH menghasilkan
warna oranye. Identifikasi gugus aldehid dengan menggunakan 2,4 DNPH
menghasilkan warna oranye pekat. Identifikasi gugus alkil halida dengan
menggunakan kawat Ni-Cr tidak menimbulkan perubahan warna pada
sampel dan pembanding.
X. Daftar Pustaka
Anam, Choirul., Sirjuddin dan K Sofjan Firdausi. 2007. Analisis Gugus
Fungsi pada Sampel Uji, Bensin dan Spiritus Menggunakan
Metode Spektroskopi Ftir. Jurnal Berkala Fisika. Vol. 10. No.1
Chang, Raymond. 2005. Kimia Dasar Edisi ke-3 Jilid 2. Jakarta: Erlangga.
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar dasar Kimia
Organik. Jakarta: Bina Aksara.
Hoffman, Robert V. 2004. Organic Chemistry Second Edition. America:
John Wiley and Sons.
Parlan dan Wahjudi. 2003. Kimia Organik I. Malang: JICA
Prasojo. 2010. Kimia Organik I. Yogyakarta: Gadjah Mada Press.
Pudjaatmaka, A. Hadyana. 2002. Kamus Kimia. Jakarta: Balai Pustaka.
Rasyid, Muhaidah. 2009. Kimia Organik I. Makassar: Badan Penerbit
UNM
Suja, I Wayan. 2003. Buku Ajar Kimia Organik Lanjut. Singaraja: IKIP
Negeri Singaraja.
Tamimi, Mizan dan Nuniek Herdsyastuti. 2013. Analisi Gugus Fungsi
dengan Menggunakan Spektroskopi FT-IR Dari Variasi Kitin
sebagai Substart Kitinase Bakteri Pseudomonas Sp. TNH_54.
Jurnal Kimia UNESA. Vol. 2 No. 2