SENYAWA KIMIA BAHAN ALAM TERPENOID

Oleh: Ramadani

A. PENDAHULUAN terpenoid, steroid, flavonoid dan safonin

(Kusuma, 1988, hal. 11).

Sejak lama bangsa Indonesia sudah

mengenal obat-obatan tradisional yang Terpenoid merupakan senyawa

digunakan untuk pengobatan berbagai kimia yang terdiri dari beberapa unit

macam penyakit. Pada umumnya obat- isopren. Kebanyakan terpenoid

obatan tersebut dibuat dari sumber bahan mempunyai struktur siklik dan mempunyai

alam hayati seperti hewan dan tumbuh- satu gugus fungsi atau lebih. Terpenoid

tumbuhan. Penggunaan tumbuhan tertentu umumnya larut dalam lemak dan terdapat

sebagai obat merupakan warisan yang dalam sitoplasma sel tumbuhan. Senyawa

sudah turun temurun (Suyani, 1991, hal terpenoid terdiri atas beberapa kelompok.

47). Penggunaan tumbuh-tumbuhan Senyawa terpenoid ini adalah salah satu

sebagai obat tradisional berkaitan dengan senyawa kimia bahan alam yang banyak

kandungan kimia yang terdapat di digunakan sebagai obat. Sudah banyak

dalamnya. Senyawa kimia tersebut peran terpenoid dari tumbuh-tumbuhan

merupakan hasil metabolisme dari yang diketahui seperti menghambat

tumbuhan itu sendiri. Senyawa kimia dari pertumbuhan tumbuhan pesaingnya dan

beberapa jenis tanaman telah banyak sebagai insektisida terhadap hewan tinggi.

diteliti dan sering kali dapat memberikan Untuk mengetahui lebih jelas tentang

efek fisiologi dan farmakologi senhingga senyawa terpenoid maka dibahas tentang

senyawa ini dikenal dengan senyawa tinjauan umum terpenoid, klasifikasi dan

bioaktif. Di antara senyawa bioaktif fungsi terpenoid, biosintesa terpenoid,

tersebut adalah golongan alkaloid, identifikasi terpenoid, isolasi terpenoid

1
dari bahan alam serta cara pemisahan dan kepala CH3 ekor

pemurnian terpenoid.
CH2 = C CH = CH2

Susunan kepala-ke-ekor ini disebut

B. PEMBAHASAN kaidah isopren. Kaidah ini merupakan ciri

khas dari sebagian terpenoid sehingga

A. Tinjauan umum terpenoid
dapat dijadikan dasar penetapan terpenoid,
Terpenoid adalah senyawa yang
sehingga dapat digunakan sebagai dasar
hanya mengandung karbon dan hidrogen,
penetapan struktur terpenoid (Achmad,
atau karbon, hidrogen dan oksigen yang
1986, hal.4)
bersifat aromatis, sebagian terpenoid
Terpenoid umumnya larut dalam
mengandung atom karbon yang jumlahnya
lemak dan terdapat dalam sitoplasma sel
merupakan kelipatan lima. Penyelidikan
tumbuhan. Kebanyakan terpenoid alam
kimia selanjutnya menunjukan pula bahwa
mempunyai struktur siklik dan mempunyai
sebagian terpenoid mempunyai kerangka
satu gugus pungsi atau lebih (Harborne,
karbon yang di bangun oleh dua atom atau
1987, hal. 124). Salah satu
lebih unit C5 yang disebut isopren, unit
senyawaterpenoid adalah taksodon dan
unit isopren biasanya saling berkaitan
vernomenin yang merupakan jenis
dengan teratur, dimana kepala dari unit
terpenoid yang mempunyai efek fisiologis
satu berkaitan dengan ekor unit yang
terhadap manusia yaitu dapat menahan
lain, kepala adalah merupakan ujung
pembelahan sel sehingga dapat
terdekat kecabang metil dan ekor
menghalangi pertumbuhan tumor.
merupakan ujung yang lain seperti yang

ditunjukan pada gambar berikut:

2
 B. Klasifikasi dan Fungsi Terpenoid linalool, yang termasuk monosiklik seperti

terpinol, limonena, yang termasuk

Senyawa terpenoid dapat
bisiklik seperti pinena, dan kamfor.
diklasifikasikan berdasarkan jumlah unit

isopren yang menyusunnya seperti yang 2. Seskuiterpenoid

tercantum pada tabel 1

Seskuiterpenoid merupakan

Tabel 1. Klasifikasi terpenoid berdasarkan senyawa yang mengandung atom C15,

jumlah unit isopren biasanya di anggap berasal dari tiga satuan

isopren. Sama seperti monoterpenoid,

Jumlah
No Jumlah
unit Kelas terpenoid Contoh
atom C seskuiterpenoid terdapat sebagai
isopren
1. 10 2 Monoterpenoid Geraniol
2. 15 3 Seskuiterpenoid Santonin komponen minyak astiri, berperan penting
3. 20 4 Diterpenoid Fitol
4. 30 6 Triterpenoid Lanosterolo
dalam memberi aroma pada buah dan
5. 40 8 Tetraterpenoid -Karoten
bunga. Seskuiterpenoid asiklik terpenting
6. >40 >8 Politerpenoid karet alam

Sumber: tobing, 1989, hal. 137 adalah farnesol (gambar 3). Beberapa

seskuiterpenoid lakton berdaya racun dan

1. Monoterpenoid
merupakan kandungan tumbuhan obat
Monoterpenoid merupakan yang sudah banyak digunakan.
senyawa terpenoid yang paling sederhana, Sekuiterpenoid ini juga berfungsi sebagai
terbentuk dari dua unit isopren dan penolak serangga, insektisida, membantu
merupakan dua komponen minyak atsiri pertumbuhan tumbuhan dan dapat berkerja
yang berupa cairan tak berwarna, tidak sebagai fungisida (robinson, 1995, hal.
larut dalam air, mudah menguap dan 147). Contoh senyawa seskuiterpenoid
berbau harum (Robinson, hal. 140). adalah farnesol, -bisabolena, dan
Monoterpenoid dapat dibagi menjadi tiga santonin.
golongan yaitu asiklik, monosiklik dan

bisiklik. Contoh asiklik adalah geraniol,

3
 3. Diterpenoid yang mempunyai aktifitas antivirus

(Robinson, 1995, hal. 153).

Diterpenoid merupakan senyawa

yang mengandung atom C20 yang berasal 4. Triterterpenoid

dari empat satuan isopren. Karena titik

Triterpenoid adalah senyawa yang
didihnya tinggi, biasanya diterpenoid tidak
kerangka karbonnya berasal dari enam
ditemukan dalam minyak atsiri tumbuhan,
satuan isopren dan secara biosintesis
kebanyakan penyebarannya sangat
diturunkan dari hidrokarbon C30 asiklik
terbatas. Barang kali satu-satunya diterpen
yang disebut skualen. Triterpenoid berupa
yang tersebar luas adalah senyawa induk
senyawa tak berwarna, bernetuk kristal,
asiklik yaitu fitol (gambar 4) yang terdapat
biasanya bertitik leleh tinggi (harborne,
dalam bentuk ester dalam molekul klorofil.
1987, hal.147)
Banyak diterfen siklik dapat dianggap
Senyawa triterpenoid dapat
berasal dari fitol dengan pembentukan
dikelompokan menjadi triterpenoid
cincin (Harborne, 1987, hal. 142)
trisiklik, tetrasiklik dan pentasiklik.

Triterpenoid tetrasiklik menarik perhatian

karena berkaitan dengan biosintesa steroid,

contohnya adalah lanosterol. Triterpenoid

fitol
pentasiklik merupakan triterpenoid yang
Senyawa terpenoid banyak yang
paling penting dan tersebar luas,
berfungsi sebagai fungisida, racun
contohnya -amirin dan -amirin (gambar
terhadap serangga, ada juga senyawa
5) senyawa triterpenoid umumnya
diterpenoid yang berkerja sebagai obat anti
ditemukan pada tumbuhan berbiji dan
tumor karena efek sitotoksiknya dan ada
hewan (Robinson, 1995, hal. 153)

4
 Beberapa triterpenoid menunjukan C. Biosintesa terpenoid

aktivitas fisiologi dan senyawa ini Pada tahun 1959, J.W Cornforth

merupakan komponen aktif dalam menemukan dua bentuk isopren yang aktif

tumbuhan obat yang telah digunakan untuk yaitu isopentenil pirofosfat (IPP) dan

penyakit termasuk diabetes, gangguan dimetilalil pirofosfat (DMAPP). Kedua

menstruasi, patukan ular, gangguan kulit, isopren ini harus ada untuk keperluan

kerusakan hati, dan malaria (Robinson, sintesa terpenoid oleh organisme.

1995, hal 154). Penyelidikan selanjutnya menunjukan

bahwa IPP dan DMAPP berasal dari asam

5. Tetra terpenoid
mevalonat. Kemudian diketahui pula
Tetraterpenoid merupakan
bahwa satu-satunya sumber karbon bagi
kelompok terpenoid yang disusun oleh
asam mevalonat, IPP dan DMAPP adalah
delapan unit isopren (C40). Tetraterpenoid
asam asetat (Achmad, 1986,hal. 6) .
yang paling dikenal adalah karotenoid

contohnya adalah -karoten. Karotenoid

D. Identifikasi terpenoid
merupakan golongan figmen yang larut
Untuk mengetahui adanya senyawa
dalam lemak berwarna kuning sampai
terpenoid dalam suatu sampel dapat
merah, terdapat pada semua tumbuhan dan
digunakan pereaksi lieberman-burchard
dalam berbagai jaringan. Senyawa
(anhidrida asam asetat dan H2SO4 pekat)
tetraterpenoid dapat berupa senyawa
senyawa terpenoid akan menunjukan
asiklik, monosiklik atau bisiklik
warna merah sampai ungu jika direaksikan
(Robinson, 1995, hal 163) senyawa asiklik
dengan pereaksi liebermann-burchard
dapat di gambarkan dengan kerangka
(Aliunir, 2000, Hal 25)
sebagai berikut:

5
E. Isolasi terpenoid dari bahan alam 1. Kromatografi lapis tipis

Untuk penarikan komponen- Kromatografi lapis tipis dapat di

komponen kimia dari suatu bahan alam pakai untuk tujuan kualitatif, kuantitatif,

dapat dilakukan ekstraksi dengan preferatif dan untuk mencari sistim pelarut

menggunakan pelarut yang cocok sehingga yang akan di pakai pada kromatografi

komponen kimia yang diinginkan akan kolom. Pada kromatografi lapis tipis

tertarik oleh pelarut, ada beberapa metode melibatkan dua fasa yaitu fasa diam dan

ekstraksi yang umum yang digunakan fasa gerak, fasa diam (penjerap) dapat

antara lain: maserasi, perkolasi, sokletasi. berupa serbuk halus yang dilapiskan pada

Pemilihan metoda ini didasarkan pada sifat permukaan penyangga sehingga

kondisi dan kelarutan senyawa (Manjang, membentuk plat berlapis. Penjerap yang

1985, hal 3) umum dipakai adalah silikal gel, alumina,

tanah diatomik dan selulosa, fasa gerak

F. Pemisahan dan pemurnian
dapat berupa hampir semua macam pelarut
Untuk pemisahan komponen kimia
atau campuran pelarut yang ditempatkan
yang terdapat dalam ekstrak hasil
dalam bejana (Gritter 1991, hal 108)
ekstraksi, dapat dilakukan dengan tehnik
Campuran yang akan dipisahkan
kromatografi, baik kromatografi kertas,
dilarutkan dalam pelarut yang sesuai,
kromatografi lapis tipis, kromatografi
kemudian ditotolkan pada plat bagian
kolom atau kromatografi gas, tehknik
bawah yang telah ditandai, lalu plat
mana yang akan kita pakai tergantung
dimasukan kan dalam bejana yang berisi
kepada sifat-sifat dari senyawa yang akan
pelarut yang telah dijenuhkan, pelarut akan
di pisahkan ( rusdi, 1988,hal 10)
naik membasahi plat sambil membawa

komponen yang akan dipisahkan, tiap

komponen akan bergerak dengan

6
kecepatan yang berbeda sehingga akan Pada kromatografi kolom ini,

dihasilkan bentuk noda-noda yang campuran yang akan dipisahkan diletakan

terpisah. Kemudian masing-masing noda berupa pita di bagian atas olom penjerap

tersebut ditentukan nilai Rf nya nilai Rf yang berada dalam tabung kaca. Pelarut

merupakan perbandingan antara jarak yang (fasa gerak) dibiarkan menaglir melalui

ditempuh noda dan jarak yang ditempuh kolom karena aliran yang disebabkan gaya

eluen. berat. Pita senyawa linarut bergerak

melalui kolom dengan laju yang berbeda,

jarak yang ditempuh noda
Rf =
Jarak yang ditempuh eluen memisah dan dikumpulkan berupa praksi,

kemudian dimonitor dengan kromatografi

Jika noda tidak berwarna maka dipakai
lapis tipis (Gritter, 1991, Hal 160)
pereaksi penampak noda yang sesuai atau

dengan menyinari lapisan memakai sinar

ultraviolet (Gritter, 1991, hal 6)

2. Kromatografi kolom

Kromatografi kolom adalah suatu

metode pemisahan, dimana senyawa-

senyawa tersebut di pisahkan berdasarkan

pemisahan migrasinnya dalam suatu

sistem dua fasa yaitu fasa diam dan fasa

gerak. Fasa diam yang lazim digunakan

untuk kromatografi kolom adalah silika

gel, alumina, arang, selulosa, sedangkan

fasa gerak digunakan pelarut yang sesuai

7
C. PENUTUP

Senyawa terpenoid adalah senyawa

yang hanya mengandung karbon dan

hidrogen, atau karbon, hidrogen dan

oksigen yang bersifat aromatis, sebagian

terpenoid mengandung atom karbon yang

jumlahnya merupakan kelipatan lima yang

hanya mengandung karbon dan hidrogen,

atau karbon, hidrogen dan oksigen yang

bersifat aromatis, sebagian terpenoid

mengandung atom karbon yang jumlahnya

merupakan kelipatan lima yang disebut

unit isopren. Terpenoid dikelompokkan

berdasarkan jumlah unit isopren yang

menyusunnya yaitu terdiridari

monoterpenoid, seskuiterpenoid,

diterpenoid, triterpenoid, tetraterpenoid,

dan politerpenoid. Senyawa terpenoid ini

ada yang digunakan sebagai obat anti

tumor karena efek sitotoksiknya dan ada

yang mempunyai aktifitas antivirus.

Terpenoid umumnya terdapat dalam sel

tumbuhan.

8
 DAFTAR PUSTAKA

Achmad, S.A, 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Universitas Terbuka. Jakarta

Aliunir, dkk, 2000, Penuntun Praktikum Kimia Organik II, Jurusan Kimia FMIPA. UNP

Gritter, R.J. 1991. Pengantar Kromatografi. Edisi Kedua. ITB. Bandung.

Harborne, J.B, 1987. Metoda Fitokimia Penuntun Cara Menganalisa Tumbuhan. Edisi II,
ITB, Bandung

Kusuma, T.S, 1988, Kimia dan Lingkungan. Pusat Penelitian UNAND. Padang

Robinson, T. 1995. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. ITB

Rusdi, 1988. Tetumbuhan Sebagai Bahan Obat. Departemen Pendidikan dan Kebudayaan RI.
Pusat Penelitian UNAND. Padang.

Suyani, H. 1991. Kimia dan Sumber Daya Alam. Pusat Penelitian UNAND. Padang.