Son aquellos compuestos que se generan de la condensacin

de dos molculas de cido con prdida de una molcula de

agua. (Sustitucin de 2OH por O)

Bsicamente hay dos Tambin

tipos de anhdridos: existen anhdridos
Los simples, en los cclicos.
que los cidos que la Esto se logra cuando
forman son iguales. se condensan dos
Los mixtos, en los molculas de cidos
que los cidos que cclicos.
componen al As tenemos por
anhdrido son ejemplo al anhdrido
distintos. benzoico.
Son compuestos qumicos orgnicos cuya frmula general es:
(RCO)2O.

Anhdridos de cido simtricos y anhdridos de cido

mixtos son respectivamente aquellos donde los grupos
acilo (RCO-) son iguales o diferentes.

Anhdrido de Anhdrido de
cido Simtrico cido Mixto.
De acuerdo con la IUPAC para nombrar a los anhdridos de los
cidos simples o simtricos se nombran con la palabra anhdrido,
seguida del nombre de la cadena con terminacin oico.
Los 2 radicales pueden ser iguales o diferentes, no se suman los
tomos de carbono.
E
J CH3- CH2- CH2- CO.O.CO - CH2 - CH2-
CH3 (Anhdrido Butanoico)
E CH3- CH2- CH2- CH2 CO.O.CO - CH2 CH2 -
CH2- CH3 (Anhdrido Pentanioco)
M CH3- CH2- CH2- CH2- CH2 CO.O.CO -
CH2 CH2- CH2 - CH2- CH3 (Anhdrido
P Hexanoico)
L CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2 CO.O.CO -
CH2 CH2 - CH2- CH2- CH2- CH3 (Anhdrido
O Heptanoico)

S
Los anhdridos asimtricos o mixtos se nombran
con la palabra anhdrido seguido del nombre de
los cidos (en orden de complejidad creciente).

E
J
E H - CO.O.CO - CH3 (Anhdrido Metanoico
Etanoico)
M H - CO.O.CO - CH2 - CH3 (Anhdrido Metanoico
P Propanoico)
CH3 - CO.O.CO - CH2- CH2 - CH3 (Anhdrido
L Etanoico Butanoico)
O
S
Los anhdridos se obtienen por condensacin
de cidos carboxlicos con prdida de
agua. La reaccin requiere fuerte
calefaccin y tiempo de reaccin largo.
El calentamiento del cido
butanodioico produce anhdrido butanodioico
(anhdrido succnico).
Este tipo de ciclacin requiere anillos de 5 o 6 miembros.

La obtencin de anhdridos puede realizarse por reaccin de

haluros de alcanolo y cidos carboxlicos. En este caso se
requieren condiciones ms suaves por la importante reactividad
del haluro de alcanolo.
El mecanismo de esta reaccin comienza con el
ataque del oxgeno del grupo carboxlico sobre
el carbono del haluro de alcanolo,
producindose la eliminacin de cloro en una
segunda etapa. El paso lento del mecanismo es
el ataque nuclefilo y puede favorecerse
desprotonado previamente el cido carboxlico.
Los anhdridos se pueden
obtener a partir de la reaccin
de un cloruro de cido y una
sal orgnica.

CH3-COO Na + CH3-CO-Cl----> CH3-CO.O.CO-CH3 + NaCl

Se pueden obtener un
anhdrido a partir de la
reaccin de un oxicloruro de
fsforo con una sal orgnica.

6 CH3-COONa + POCl3 -----> 3 CH3-CO.O.CO-CH3 + 3 NaCl + Na3PO3

 Se emplea en el
Es un lquido, laboratorio para sntesis
incoloro, de olor orgnicas y en la
picante y ms industria farmacutica
Uno de los denso que el en la elaboracin de la
compuestos agua (puede aspirina.
ms absorber la Se emplea en la
importantes humedad del elaboracin de otros
es el anhdridos de cidos,
Anhdrido
aire
pero sobre todo, como
Actico o transformndolo
agente de acilacin de
Anhdrido en cido alcoholes, con los que
Etanoico. actico. forma steres acticos.
Se prepara en
Tambin se emplea en la
grandes elaboracin del acetato
cantidades en de celulosa para rayn,
escala industrial. resinas, plsticos y
colorantes.