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Los glcidos

1. QU ES UN GLCIDO?
2. LAS OSAS SON LOS GLCIDOS MS SIMPLES
Los nombres de los glcidos acaban en osa
Hay varios tipos de isomera en los monosacridos
Al disolverse presentan estructura cclica
Hay varios monosacridos de inters biolgico
Los monosacridos tienen poder reductor
3. LAS OSAS SE UNEN POR ENLACES O-GLUCOSDICO
Hay varios tipos de enlace O-glucosdico
Los disacridos estn formados por dos osas
Hay gran variedad de oligosacridos
4. LOS POLISACRIDOS SON MACROMOLCULAS
Almidn y glucgeno son polmeros de
almacenamiento
Celulosa y quitina son polmeros estructurales
Los hetersidos son molculas complejas con un
aglucn
5. FUNCIONES DE LOS GLCIDOS

Seccin de cloroplasto de maz con grnulos de almidn (en gris)


Ver G. Wanner LMU www.en.uni-muenchen.de
BIOLOGA 2 BACHILLERATO IES GIL Y CARRASCO

DNDE BUSCAR INFORMACIN

Bibliografa y pginas web

Curso biomolculas. Universidad del Pas vasco


http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33b.htm
Geocities. Glcidos
http://www.geocities.ws/batxillerat_biologia/glucids.htm"htm>
I.E.S. Pando. Glcidos
http://www.iespando.com/web/departamentos/biogeo/web/departamento/2BCH/PD
Fs/03Glucidos.pdf
La botica. Isomera ptica
http://propanona.blogspot.com.es/2011/01/isomeria-optica-epimeros.html
Laboratorios de Bioqumica. 2014. Prueba del almidn
https://sites.google.com/site/laboratoriosbioquimica/bioquimica-i/prueba-del-almidon
Proyecto biosfera. Los monosacridos
http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos6.
Qumica orgnica. Monosacridos
http://www.quimicaorganica.net/monosacaridos-notacion-dl.html"html>
Tiempo de xito: Sacarosa, Lactosa
http://tiempodeexito.com/bioquimica/18.html"html>
Wikipedia: Almidn, Glucgeno, Polisacridos
http://www.um.es/molecula/gluci05.htm"htm>

Noticias curiosas

Relacin entre glcidos y cncer. Las mucinas o proteoglucanos actan como escudo
protector de la clula, cuando se deterioran por un proceso tumoral, los
proteoglucanos actuarn como antgenos y colaboran en la respuesta inmune
http://www.lavanguardia.com/vida/20140524/54407257691/los-carbohidratos-
fuente-de-energia-y-antidotos-contra-el-cancer.html
Relacin entre glcidos y depresin. Una dieta rica en azcares refinados (glucosas)
supone un aumento de un 22% de sufrir depresiones, principalmente en mujeres
postmenopusicas
http://www.omicrono.com/2015/08/carbohidratos-refinados-tras-la-menopausia-
mayor-riesgo-de-depresion/

TEMA 3. GLCIDOS 2
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OBJETIVOS

1. Conocer la composicin qumica general y la nomenclatura de los glcidos.


2. Explicar cmo se clasifican los glcidos.
3. Describir las propiedades fsicas y qumicas de los monosacridos.
4. Reconocer conceptos: carbono asimtrico, enantimero y carbono anomrico
5. Conocer la estructura lineal y las formas cclicas de los monosacridos. Saber realizar
ciclaciones.
6. Identificar los monosacridos ms importantes y conocer sus funciones.
7. Identificar los disacridos ms importantes e indicar sus funciones.
8. Reconocer el enlace glicosdico y las propiedades derivadas del mismo (carcter
reductor).
9. Conocer caractersticas de los polisacridos: composicin, localizacin y funcin.
10. Describir las funciones generales de los glcidos.

CONCEPTOS CLAVE
aglucn, 5
gliceraldehdo, 11 monosacrido, 4
almidn, 4
glucgeno, 18 mucopolisacrido, 21
amilopectina, 18
glucolpido, 5 mureina, 21
amilosa, 17
glucoprotena, 5 oligosacrido, 4
carbono anomrico, 8
glucosa, 12 osa, 4
carbono asimtrico, 6
glucosaminoglucano, 21 sido, 4
celobiosa, 15
hemiacetal, 10 peptidoglucano, 21
celulosa, 4
hemicetal, 10 piranosa, 10
desoxirribosa, 11
heteropolisacrido, 5 poder reductor, 13
dextrgiro, 8
hetersido, 5 polisacrido, 4
dicarbonlico, 14
hidratos de carbono, 4 proyeccin de Fisher, 8
enantimero, 7
holsido, 4 proyeccin de Haworth, 9
enlace O-glucosdico, 13
homopolisacrido, 5 quitina, 20
epmero, 8
ismero, 5 ribosa, 11
estereoisomera, 6
lactosa, 15 ribulosa, 11
fructosa, 12
levgiro, 8 sacarosa, 15
furanosa, 10
maltosa, 15
galactosa, 12
monocarbonlico, 14

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3.1 QU ES UN GLCIDO?
Los glcidos son biomolculas orgnicas constituidos por C, H y O, con la siguiente frmula
general (CH2O)n. Se conocen como glcidos porque la glucosa es el representante ms
conocido e importante. El tmino gluco viene del griego glys o gluks que significa dulce. Por
eso se llaman tambin azcares, pero este nombre no es muy adecuado porque hay muchos
glcidos que no tienen el sabor dulce del azcar, como el almidn o la celulosa.
Tradicionalmente se les llamaba carbohidratos o hidratos de carbono porque su frmula
qumica parece indicar que estn formados por carbonos hidratados Cn(H2O)n, por su
proporcin 2 a 1 de estos ltimos. Otro nombre que reciben es el de sacridos, que viene del
griego [scchar] que tambin significa azcar, y es la raz principal de los tipos
principales de glcidos (monosacridos, disacridos, oligosacridos y polisacridos).
Los glcidos se clasifican segn su grado de complejidad (Fig. 3.1):
Los monosacridos u osas son monmeros, no se pueden descomponer en otros
compuestos ms sencillos.
Los sidos son azcares complejos que al hidrolizarse liberan monosacridos. Estn
formados por un nmero variable de monosacridos unidos por enlaces covalentes. Algunos
sidos se componen exclusivamente de monosacridos y se denominan holsidos, mientras
que otros contienen adems otros componentes de naturaleza no glucdica y se denominan
hetersidos
o Holsidos, formados slo por monosacridos.
Oligosacridos. Uniones de dos a diez osas.

Figura 3.1. Clasificacin de los glcidos

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Polisacridos. Uniones de ms de diez osas que a su vez pueden ser.


- Homopolisacridos: Todos los monosacridos son iguales.
- Heteropolisacrido: Unin de ms de un tipo de monosacridos.
o Hetersidos son molculas muy diversas que estn formados por una parte glucdica
ms un parte no glucdica o aglucn. Segn la naturaleza del aglucn, se distinguen los
glucolpidos y las glucoprotenas.
Glucolpidos. Unin de un glcido con un lpido.
Glucoprotenas. Unin de un glcido con una protena.

3.2 LAS OSAS SON LOS GLCIDOS MS SIMPLES


Dede un punto de vista qumico los monosacridos son polihidroxialdehidos o
polihidroxicetonas, es decir molculas con esqueleto carbonado simple que llevan como grupo
funcional un grupo carbonilo, que puede ser un aldehdo en el carbono 1 o un grupo cetona -
en el carbono 2, y grupos hidroxilo en el resto de los carbonos.
Los monosacridos son pequeas molculas que se clasifican por el n de tomos de carbono
que contienen en triosas: 3C, tetrosas: 4C, pentosas: 5C, hexosas: 6C y heptosas: 7C. Los ms
abundantes y de mayor importancia biolgica son las las pentosas y las hexosas.

Los nombres de los glcidos acaban en -osa


Se nombran anteponiendo el prefijo aldo- o ceto- al nombre que indica su nmero de
carbonos, seguido de la terminacin -osa. Ejemplo: aldohexosa, es un aldehdo de 6 tomos de
carbono.
Los monosacridos se suelen representar en un plano mediante frmulas lineales o de cadena
abierta, denominadas proyecciones de Fischer, en las que todos los tomos de la molcula se
colocan en el mismo plano. Se sita el grupo principal (aldehdo o cetona) en la parte superior
(C1 y C2, respectivamente) y los grupos hidroxilo se sitan a la izquierda o derecha de cada
uno de los restantes carbonos formando ngulos de 90.

Hay varios tipos de isomera en los monosacridos


Los ismeros son compuestos de igual frmula general, pero distinta formula desarrollada, es
decir distinta organizacin molecular. Hay diferentes tipos de ismeros, en el caso de los
glcidos hay ismeros de funcin e ismeros espaciales o estereoismeros.
Isomera de funcin o estructurales
La presentan los compuestos que se diferencian por su grupo funcional, por ej., en la Fig. 3.2
con la misma frmula general C3H6O3 puede corresponder a un aldehdo o a una cetona.

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Figura 3.2. Ismeros de funcin

Isomera espacial o estereoisomera


Los ismeros espaciales o estereoismeros son molculas que tienen la misma frmula
estructural pero la disposicin de sus tomos es distinta, y por ello tienen propiedades
diferentes
Hay isomera espacial slo en molculas que tienen uno o ms carbonos asimtricos. Un
carbono asimtrico o quiral es el que est unido a cuatro radicales diferentes, de forma que
dichos radicales pueden disponerse en el espacio en distintas posiciones, no superponibles.
Cuantos ms carbonos asimtricos tenga la molcula, ms esteroismeros va a presentar. En
general, una molcula con n carbonos asimtricos puede tener 2n estereoismeros. La
configuracin espacial va a determinar la actividad de la molcula, el que tenga una u otra
forma implica, por ej., que sea o no reconocida por los enzimas y pueda o no reaccionar.
El carbono asimtrico ms alejado del grupo funcional sirve como referencia para nombrar la
isomera de una molcula. Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra
representado a su derecha en la proyeccin lineal se dice que esa molcula pertenece a la
serie D. Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su izquierda en
la proyeccin lineal se dice que esa molcula pertenece a la serie L. En la naturaleza, salvo
rarsimas excepciones, los ismeros de los glcidos son de la forma D.

Figura 3.3. A la izqda., sin carbono asimtrico, ambas molculas son superponibles, tienen la misma
configuracin espacial. A la drcha., hay asimetra, son estereoismeros no superponibles.

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Figura 3.4. Aldosas de la serie D. Fuente: http://bifi.es/~jsancho/estructuramacromolecul as2015


/15polisacaridos/15polisac.htm

Hay dos tipos de estereoismeros:


a) Los enantimeros son compuestos estereoismeros que varan la posicin de todos los OH
de sus carbonos asimtricos. Uno de los enantimeros es imagen especular del otro.

Figura 3.5. Dos ejemplos de glcidos enantimeros

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b) Los epmeros son estereoismeros que


varan la posicin de uno solo de los OH. Los
epmeros no son imgenes especulares

Figura 3.6. Dos compuestos epmeros

Una propiedad de los estereoismeros es que presentan actividad ptica. La luz natural vibra
en distintos planos (Fig. 3.7), si se hace pasar por un polarizador se consigue que vibre en un
solo plano de polarizacin. Una pareja de enantimeros, debido a la presencia de los carbonos
asimtricos, desvan el plano de la luz polarizada con el mismo ngulo, pero en diferente
sentido. El ismero que la desva en el sentido a las agujas del reloj se denomina dextrgiro o
(+), y el ismero que la desva en el sentido contrario es el levgiro o (-). Los ismeros pticos
no se corresponden necesariamente con los estereoismeros D y L. As, segn el glcido un
estereoismero D puede ser dextrgiro o levgiro y lo mismo con el estereoismero L.

Al disolverse presentan estructura cclica


Los monosacridos son molculas flexibles, con enlaces simples que pueden girar con facilidad.
En disolucin, los monosacridos se comportan como si tuvieran un carbono asimtrico ms.
Esto se debe a que, en contacto con el agua, rotan y giran, formando estructuras cclicas
cerradas ms estables. En esta configuracin cclica aparece un carbono asimtrico adicional,
denominado carbono anomrico.
La estructura lineal abierta se llama proyeccin de Fisher), la estructura cclica, que puede ser
hexagonal o pentagonal, se denomina proyeccin de Haworth. La estructura cclica se
representa en un plano con los radicales unidos a cada carbono en la parte superior o inferior
de dicho plano.

Figura 3.7. Desviacin de la luz polarizada producida por un monosacrido dextrgiro

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La estructura cclica se forma al reaccionar el grupo funcional (carbonilo) que es el ms


reactivo con un hidroxilo, situado en el ltimo carbono asimtrico. En el caso de los aldehdos
se forma un compuesto conocido como hemiacetal, y para las cetonas como hemicetal, que
resulta de romper el doble enlace entre C=O y crear un puente de oxgeno intermolecular con
un grupo C-O. En el carbono anomrico se sita un grupo OH, que sigue teniendo en parte las
propiedades del grupo carbonilo y por lo tanto mantiene el poder reductor.
La aparicin de este nuevo carbono asimtrico, permite la existencia de dos estereoismeros
que se denominan anmeros: uno llamado cuando el OH se dirige hacia abajo del plano del
anillo, el otro se denomina cuando el OH se dirige hacia arriba del plano
Para pasar de la frmula abierta a la ciclada (Fig. 3.8 y 3.9):
-Primero se proyecta la molcula en el plano horizontal girndola 90.
-Se dobla para adoptar forma de hexgono, manteniendo los -OH en su posicin original.
-Se efecta un giro, acercando el C1 y C5 entre s.
-Reaccin entre el hidroxilo del C5 y el aldehdo del C1 (o una cetona de C2 en caso de
cetosas).
-Al formarse el hemiacetal, hay un puente de oxgeno intramolecular entre el C1 y el C5 y en el
C1 hay un grupo hidroxilo, que podr ir en posicin (abajo) o en (arriba)
A efectos prcticos en las frmulas de proyeccin de Haworth los grupos situados a la derecha
en las formulas lineales (frmulas de Fischer) se sitan hacia abajo y los situados a la izquierda
hacia arriba, excepto los de los carbonos implicados en la formacin del hemiacetal que sufren
una rotacin.

Figura 3.8. Ciclando una molcula de glucosa, formando el enlace hemiacetlico

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Figura 3.9. Ciclacin completa de la D-glucosa, con los ismeros y

Veamos los casos particulares:


En las cetohexosas el anillo resultante es pentagonal al reaccionar la cetona de C2 y el OH del
C5; en las aldopentosas tambin es un anillo de 5 carbonos pues reacciona el grupo aldehdo
del C1 con el grupo hidroxilo del C4.
Al ciclarse, se tiene que indicar el nombre completo de un monosacrido
Se pone en primer lugar las letras o que indica el tipo de anmero que es.
El nombre del monosacrido acabado en el sufijo piranosa (si el anillo es hexagonal) por su
similitud con el pirano, o furanosa si es pentagonal) por su similitud con el furano. Ej -
glucopiranosa.

Figura 3.10. Ciclando la fructosa a fructofuranosa

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Figura 3.11. Conformaciones espaciales de la D-glucopiranosa

La conformacin real de los monosacridos (Fig. 3.11) en disolucin vara con respecto a la
propuesta por Haworth, ya que, debido a la presencia de enlaces covalentes simples, las
molculas no pueden ser planas. Se han sugerido en las formas piransicas otras formas de
representacin: forma "cis" o de nave si los extremos del anillo estn hacia el mismo lado y
forma "trans" o de silla cuando los extremos estn hacia uno y otro lado, en ambas formas, los
carbonos 2, 3, 5 y el oxgeno se sitan en el mismo plano. La forma en silla es ms estable que
la de nave ya que hay menos repulsiones electroestticas.

Hay varios monosacridos de inters biolgico

Triosas: El gliceraldehdo (aldotriosa)


que participa en el metabolismo de la
glucosa. No forma estructuras cclicas.

Figura 3.12. Triosas

Pentosas:

Figura 3.13. Pentosas de


mayor relevancia en su
frmula lineal

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Hay dos aldopentosas, la ribosa y su derivado la desoxirribosa, que forman parte de


nucletidos, como el ATP, por ejemplo. Son tambin conocidos por ser las pentosas del ARN y
del ADN, respectivamente. Se diferencian porque falta un oxgeno en el C2 de la desoxirribosa.
Se ciclan ambas en forma furansica.
La cetopentosa ms importante es la ribulosa, que es la molcula a la que se une el CO2 en el
ciclo de Calvin, en la fase oscura de la fotosntesis. La ribulosa, al ser una cetopentosa, no tiene
forma ciclica.

Figura 3.14. ribofuranosa y desoxirribofuranosa

Hexosas: Son los monosacridos ms abundantes de la naturaleza, de ah su inters


biolgico.
La glucosa (aldohexosa) es el principal combustible de las clulas, en el caso de las neuronas el
nico. Se encuentra en forma libre en la sangre y en algunas frutas como las uvas, y forma
parte de disacridos como la sacarosa y lactosa y de polisacridos como el almidn, etc.
La galactosa (aldohexosa) es un anlogo a la glucosa. No se suele encontrar en forma libre,
sino integrada junto con la glucosa en la lactosa, glcidos complejos, etc.
La fructosa (cetohexosa) es otro anlogo a la glucosa. Se encuentra en estado libre en frutas y
miel. Tambin forma parte junto con la glucosa de la sacarosa.

Figura 3.15. Hexosas de mayor importancia en frmula lineal

TEMA 3. GLCIDOS 12
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Los monosacridos tienen poder reductor


Los monosacridos son slidos cristalinos, de color blanco e hidrosolubles. Su solubilidad en
agua se debe a que presenta una elevada polaridad por sus grupos OH, y al disolverse
presentan sabor dulce.

Figura 3.16. Hexosas cicladas en posicin

Otra caracterstica destacada de los monosacridos es el poder reductor. La presencia del


grupo carbonlico (C=O) que aparece en el grupo aldehdo o cetnico les confiere poder
reductor frente a determinadas sustancias, ya que este grupo carbonilo se puede oxidar a un
grupo carboxilo (COOH). El licor de Fehling se utiliza como reactivo para el reconocimiento de
azcares reductores, por ej., sirve para demostrar la presencia de glucosa en la orina. El licor de
Fehling lleva una sal de cobre oxidada de color azul; si hay un grupo carbonilo que se oxida a
cido, la sal de cobre se reduce de Cu2+ a cobre I (Cu+) y forma un precipitado de color cobrizo. Un
aspecto importante de esta reaccin es que la forma aldehdo puede detectarse fcilmente,
aunque solo haya una cantidad muy pequea.

3.3 LAS OSAS SE UNEN POR ENLACES O-GLUCOSDICO


De acuerdo con la clasificacin que vimos al principio del tema, los oligosacridos son glcidos
constituidos por la unin 2 a 10 monosacridos. Los ms abundantes son los disacridos,
compuestos formados por dos osas.
Hay varios tipos de enlace O-glucosdico
La unin entre monosacridos se realiza por medio de un enlace O-glucosdico, al unirse dos
grupos hidroxilos de los monosacridos, siempre con desprendimiento de una molcula de
agua (Fig. 3.17). El enlace O-glucosdico se puede romper por hidrlisis.
Hay dos tipos de enlaces O-glucosdicos, en funcin de la posicin del grupo hidroxilo del
carbono anomrico del primer monosacrido.
o Las uniones en , que los enzimas los rompen fcilmente, y son propios de disacridos
con funcin energtica
o Las uniones en , que hay pocos enzimas que los rompen, son enlaces ms rgidos y
resistentes. Aparecen en molculas con funciones estructurales.

TEMA 3. GLCIDOS 13
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Figura 3.17. Enlaces O-glucosdico de tipo y

Otra forma de clasificar los disacridos es por el tipo de unin que se produce:
o -Enlace monocarbonlico: Interviene un carbono anomrico de la primera osa y un
carbono no anomrico cualquiera de la otra osa. Como un carbono anomrico queda
libre, se mantiene el poder reductor.
o -Enlace dicarbonlico: Intervienen los dos carbonos anomricos de las osas. Como ningn
carbono anomrico queda libre, se pierde el poder reductor.

Figura 3.18. Enlaces mono y dicarbonlico, los carbonos anomricos sealados con flechas

TEMA 3. GLCIDOS 14
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Los disacridos estn formados por dos osas


Para nombrar un disacrido se aade el sufijo il para el nombre de la osa que participa en el
grupo reductor, y a continuacin se indican los carbonos que participan en el enlace, y,
finalmente se aade el nombre del segundo monosacrido; terminan en osa cuando el enlace
es monocarbonlico, y en sido cuando es dicarbonlico.
Ejemplo: -galactopiranosil (1, 4) glucopiranosa
a. nombre del primer monosacrido acabado en il: -galactopiranosil
b. seguido de carbonos del enlace: (1, 4)
c. segundo monosacrido acabado en osa: -glucopiranosa porque el enlace es
monocarbonlico
En este ejemplo: -glucopiranosil (1, 2) -fructofuransido, el nombre acaba en osido, Indica
que el enlace es dicarbonlico
Las propiedades fsico-qumicas de los disacridos son similares a las de los monosacridos,
tienen sabor dulce (se llaman tambin azcares) y son solubles en agua.
Los principales disacridos son la maltosa, la lactosa, la celobiosa y la sacarosa.
Maltosa: se obtiene por hidrlisis del almidn y el glucgeno y tiene poder reductor. Est
formada por la unin de dos molculas -D-glucopiranosa y su nombre completo es -D-
glucopiranosil 14 -D-glucopiranosa.
Lactosa: Es el azcar de la leche y est formada por -D-galactosa y -D-glucosa unidas
mediante el enlace 14. Su nombre completo es -D-galactopiranosil 14 -D-glucopiranosa.
Tiene poder reductor.
Celobiosa: no se encuentra libre en la naturaleza, sino que se obtiene gracias a la hidrlisis de
la celulosa. Est formada por dos molculas de -D-glucopiranosas y su nombre completo es -
D-glucopiranosil 14 -D-glucopiranosa. Tiene poder reductor.
Sacarosa: es el azcar de mesa, caa o remolacha. Formada por la unin de -D-glucopiranosa
y -D-fructofuranosa, se llama -D-glucopiranosil 12 -D-fructofuransido. No tiene poder
reductor, pues los 2 carbonos anomricos forman parte del enlace.

Figura 3.19. Maltosa Figura 3.20. Lactosa

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Figura 3.21. Celobiosa Figura 3.22. Sacarosa

Hay gran variedad de oligosacridos


Existe una gran variedad de oligosacridos naturales con estructuras qumicas muy diversas. Se
trata de compuestos formados por un nmero de monosacridos que oscila entre 4 y 10
unidos entre s por enlaces glucosdicos formando cadenas que suelen ser ramificadas.

Normalmente no se encuentran en estado libre, sino unidos covalentemente a otras


biomolculas como lpidos o protenas y son abundantes en la cara externa de las membranas
celulares donde cumplen importantes funciones en los procesos de reconocimiento (ver Tema
9).

Figura 3.23. Oligosacridos en la membrana celular externa. Fuente: http://www.ehu.eus/bio

TEMA 3. GLCIDOS 16
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moleculas/hc/sugar33b.htm

Figura 3.24. Los tres principales polisacridos formados por glucosa, observar la diferencia en su
ramificacin

3.4 LOS POLISACRIDOS SON MACROMOLCULAS


Los polisacridos son glcidos formados por la unin, mediante enlaces O-glucosdico, de once
a varios miles de monosacridos o derivados de ellos. Estos polmeros se diferencian entre s
por el tipo y nmero de monosacridos que los constituyen y por la ramificacin de sus
cadenas. Dado que son polmeros pueden descomponerse por hidrlisis.Las caractersticas
fsico-qumicas de los polisacridos son bastante diferentes de las de di- y monosacridos
porque al tener un peso molecular elevado, ya no son solubles en agua, sino que forman
dispersiones coloidales, no son cristalizables, y pierden el sabor dulce. Gracias a la capacidad
de almacenamiento de glucosas como polmeros en forma de almidn o glucgeno, se reducen
al mximo los cambios de presin osmtica que la glucosa libre podra ocasionar, tanto en el
interior de la clula como en el medio extracelular. Tampoco tienen carcter reductor, porque
en las largas cadenas de monosacridos con uniones 1,4 no hay carbonos con grupo carbonilo
libre suficientes para dar positivo en la reaccin.
El almidn y el glucgeno son polmeros de almacenamiento
El almidn es un homopolisacrido formado de -glucosas, constituye la fuente de glcidos
ms importantes en la dieta humana y es el principal elemento de reserva de las plantas, que
lo sintetizan a partir de glucosa durante la fotosntesis. Se localiza en tubrculos, bulbos,
rizomas de vegetales, etc. y su funcin es de reserva de energa. Se almacena en unos plastos

TEMA 3. GLCIDOS 17
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Figura 3.25. Amilosa. Fuente: https://biochemistryquestions.wordpress.com/tag/carbohydrates/

especiales, los amiloplastos. No es soluble por lo que forma disoluciones coloidales. Al


hidrolizarse se forma primero maltosas y estas a su vez glucosas. La estructura de una
molcula de almidn es compleja, porque contiene dos polmeros distintos de glucosa, la
amilosa y la amilopectina.
La amilosa presenta una estructura helicoidal sin ramificaciones y constituye la parte central
de la molcula de almidn. Constituye aproximadamente el 20-30% en peso de la composicin
del almidn. Est formada por unidades de glucosa, unidas mediante enlaces (14),
encontrndose 6 unidades de glucosa por cada vuelta de hlice.
La amilopectina constituye aproximadamente el 70-80% restante del grnulo de almidn y se
encuentra formada por cadenas helicoidales de glucosas, unidas tambin en 1 4, pero hay
ramificaciones cada 24 30 unidades que se unen a travs de enlace (1 6).

En la hidrolisis del almidn intervienen la glucosidasa (que ataca los enlaces (16)), la
amilasa (que da como producto maltosas) y la maltasa (que hidroliza la maltosa originando
glucosas).

Figura 3.26. Amilopectina y ramificacin del almidn

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Figura 3.27. Estructura ramificada del glucgeno

El glucgeno es el principal elemento de reserva de los animales y hongos, que obtienen de l


el aporte continuo de energa que necesitan, degradndolo hasta la glucosa. Se encuentra en
el hgado y en el tejido muscular. Su estructura es similar a la amilopectina, est formado por
cadenas muy largas y ramificadas de glucosas conectadas por enlaces (1 4) con
ramificaciones en (16) situadas cada 8 o 12 molculas. Es, por tanto, ms ramificada que la
amilopectina, lo que pone de manifiesto una ventaja adaptativa, ya que a mayor nmero de
ramificaciones, ms rpido se obtiene glucosa cuando se precisa para la actividad animal.

La celulosa y la quitina son polmeros estructurales


Celulosa: es el componente principal de las paredes celulares de las clulas vegetales, lo que
explica que sea uno de los polmeros ms abundante en la Tierra. Las unidades de glucosa se
encuentran conectadas por enlaces (14) giradas unas en relacin a otras y muy apretadas.
Como se vio anteriormente este enlace es muy resistente, los enzimas digestivos humanos no
lo atacan, por lo que su valor alimenticio es bajo; sin embargo, la celulosa genera una gran
cantidad de residuos que facilitan el buen funcionamiento del aparato digestivo.

Figura 3.28. Estructura


molecular de la celulosa y
enlaces por puentes de
hidrgeno

TEMA 3. GLCIDOS 19
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Figura 3.29. Estructura polimrica, microfibrillas, fibrillas y fibras de celulosa. Fuente: http://imechan
ica.org/node/19074

Unidades de -D-glucosa forman cadenas lineales no ramificadas que se unen entre s por
puentes de hidrgeno y constituyen las microfibrillas o nanofibrillas. Estas se unen para
formar fibrillas, que se agrupan, a su vez, para formar fibras de celulosas muy rgidas e
insolubles en agua.
Las fibras de celulosa se disponen en capas o lminas de direccin alternante. Esta estructura
permite que puedan realizar su funcin de sostn y proteccin a la clula vegetal
Quitina: Forma parte del exoesqueleto de los artrpodos y de las paredes celulares de los
hongos. Posee una estructura similar a la de la celulosa; forma cadenas lineales que se
organizan en capas alternas, lo que le confiere gran resistencia y dureza. La quitina es una de
las claves del xito de los artrpodos, ya que contribuye a su locomocin y les proporciona
proteccin frente a las agresiones externas del medio que les rodea. El monmero es un
derivado de la glucosa, un amino-azcar llamado, N-acetil-glucosamina, que de forma similar a
la celulosa se une con enlaces (1-4) y forma cadenas no ramificadas unidas por puentes de H.

Los hetersidos son molculas complejas con un aglucn


Entre los hetersidos nos vamos a centrar en ejemplos de glucoprotenas, que podemos
diferenciar por las diferencias de tamaos entre la parte glucdica y la proteica o aglucn.

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Figura 3.30. Exoesqueleto de un artrpodo y estructura molecular de la quitina

En los proteoglucanos, mucinas o mucoprotenas la parte glucdica y la proteica tienen


tamaos similares. Se caracterizan porque la parte central proteica que se encuentra unida
covalentemente a numerosas ramificaciones laterales glucdicas, que son glucosamino
glucanos (GAG). Los GAG son a su vez heteropolisacridos, formados por dos osas repetidas y
tienen capacidad de retener agua. Los proteoglucanos abundan en los tejidos conjuntivos
formando parte de la matriz, donde cumplen diversas funciones. En general tienen funcin
defensiva y lubricante en el aparato digestivo, respiratorio y urogenital.

Figura 3.31. Estructura molecular de la mureina o peptidoglucano. Fuente:


https://www.coursehero.com/file/p5r87v3/Cytoplasm-27-Some-features-of-bacterial-cell-structure

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En las glucoprotenas de la membrana celular la fraccin glucdica es ms pequea que la


proteca. En concreto se trata de oligosacridos ms o menos ramificados, que como vimos
antes, funcionan como marcadores o sealizadores en la membrana, junto con glucolpidos,
como los cerebrsidos y los ganglisidos, que se vern con ms detalle en el Tema 4.
Finalmente, el peptidoglucano o mureina consiste en una pequea fraccin proteica, formada
por cortas cadenas peptdicas, en comparacin con la parte glucdica, compuesta de dos
derivados de la glucosa (N-acetilglucosamina y cido N-acetilmurmico). La mureina es el
componente rgido de las paredes bacterianas, con funcin estructural.

3.5 FUNCIONES DE LOS GLCIDOS


Gracias a la formacin de las estructuras cclicas estables, los monosacridos tienden a ser
poco reactivos, los que los hace ideales para determinadas funciones como construccin,
transporte y reserva de energa. Los monosacridos se utilizan para fabricar estructuras sean
inertes, estables y duraderas. Pueden ser transportados de una zona a otra del cuerpo sin que
causen dao ni reaccionen con otras molculas del entorno. Tambin son tiles como
molculas energticas, pues se forman en la fotosntesis y son almacenadas como
polisacridos en determinadas zonas de la planta. Gracias a la capacidad de almacenamiento
del polisacrido, se reducen al mximo los cambios de presin osmtica que la glucosa libre
podra ocasionar, tanto en el interior de la clula como en el medio extracelular.
Entre sus funciones destacan:
Energtica, siendo los disacridos y sobre todo los monosacridos una fuente de energa
inmediata, la glucosa es la principal fuente energtica de las clulas, aunque tambin se
pueden usar otros monosacridos. Los polisacridos funcionan como reserva energtica,
recordar que el almidn y glucgeno estn formados nicamente por glucosas unidas por
enlaces O-glucosdicos fcilmente hidrolizables.
Estructural, los polisacridos celulosa, quitina y mureina tienen funcin estructural, ya que son
el componente principal de las paredes celulares; la celulosa en vegetales, la quitina en y la
mureina en bacterias. Adems, la quitina tambin forma el exoesqueleto de los artrpodos. La
ribosa y la desoxirribosa son dos monosacridos con funcin estructural a nivel molecular pues
forman parte del ARN y del ADN, respectivamente.
Finalmente, hay que considerar que la secuencia de monosacridos de un glcido complejo y
el tipo de enlace que presentan funciona como un mensaje portador de informacin biolgica.
Por esto, otra importante funcin de los glcidos es la de marcadores o sealizadores,
principalmente los oligosacridos ligados a protenas y lpidos. Las glucoprotenas y
glucolpidos de la membrana celular (ver Tema 9), las inmunoglobulinas (ver Tema 22) y los
proteoglicanos son algunos ejemplos destacados. Los glcidos compuestos participan en casi
todos los procesos biolgicos, desde la sealizacin intracelular, al desarrollo de rganos,
pasando por el crecimiento de un tumor. Son importantes en las interacciones entre clulas,
en procesos inmunolgicos para defenderse de patgenos, en la formacin de biofilms
protectores, etc. En relacin a esta funcin, se abre un nuevo campo llamado glucmica, en

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paralelo a la genmica, que estudia todos los tipos de glcidos, principalmente glcidos
complejos, su estructura y funcin, as como los genes que codifican las glicoprotenas.

CUESTIONES Y EJERCICIOS

1. Seala los carbonos asimtricos en la D-glucosa


2. Todos los disacridos son dulces? Todos tienen poder reductor? Razona ambas
cuestiones
3. Sin aadir ningn reactivo cmo podras diferenciar claramente un tubo de ensayo con
agua que contiene glucosa de otro que contiene glucgeno? A qu se deben las diferentes
propiedades fsico -qumicas de mono y polisacridos?
4. En su primer trabajo de investigacin Pasteur estudio los dos estereoismeros de un
derivado de la glucosa (el cido tartrico) y sus mezclas equimoleculares, llamadas mezclas
racmicas, que son pticamente inactivas. El observ que cuando crecan hongos sobre estas
mezclas se transformaban en pticamente activas. Explica por qu.
5. A partir de la frmula de la lactosa, escribe la reaccin de hidrlisis, indicando el tipo de
enlace que se rompe y cules son los productos resultantes.
Los mamferos, y entre ellos los humanos, disponen de una enzima (- galactosidasa) que
ayuda a realizar dicha hidrlisis. En los humanos desaparece cuando alcanzan los 3-4 aos de
edad, salvo en los individuos dela raza caucsica. Con este dato explica la importancia de la
fabricacin de quesos y derivados lcteos en la mayora de las culturas.

C
a tubrculos
n
t
i
d
a
d
g
l
u
c hojas
i
d
o
tiempo

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6. La grfica superior muestra las cantidades relativas de glcidos en hojas y tubrculos de


una planta de patata. Interprtala indicando los cambios que se producen y explica las
correspondientes reacciones

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