Anda di halaman 1dari 12

PROPOSAL

KIMIA ZAT WARNA

Pembuatan Zat Warna Azo dengan Komponen Diazo (P-Nitroanilin) dan


Komponen Kopling (H Acid) pada pH Asam

Disusun oleh :

Kelompok 5
Nama (NPM) : Rd. Sarah F.S. (16020105)
Fasha Yakarima (16020107)
Evangelista Felicia (16020120)
Tyas Aditya Dewi (16020122)
Muhammad Ridho B. (16020126)
Dosen : Ika Natalia M., S.ST.,M.T.
Witri A.S., S.ST.
Anna Sumpena

POLITEKNIK STTT BANDUNG


2017
I. PENDAHULUAN

Prinsip pembentukan zat warna azo meliputi dua tahap, yaitu proses diazotasi dan
proses kopling (penggandengan).

II. TEORI DASAR

2.1 Zat Warna Sintetik


Zat warna menurut cara diperolehnya, dapat dibagi dua golongan besar yaitu zat
warna alam dan zat warna sintetik. Zat warna alam merupakan zat warna yang bahan
dasarnya diambil dari alam baik berasal dari tumbuhan maupun hewan. Tetapi pada
zaman sekarang ini, zat warna yang sering digunakan di industri tekstil adalah zat
warna sintetik. Hal ini dikarenakan zat warna sintetik mempunyai beberapa kelebihan
dibandingkan zat warna alam, diantaranya :
A. Warna-warna yang tersedia banyak.

B. Harganya murah dan mudah didapat, karena banyak sekali industri zat warna yang
memproduksi zat warna sintetik.

C. Bisa digunakan untuk berbagai jenis serat baik untuk serat alam maupun serat
sintetik.

Suatu zat dapat disebut sebagai zat warna apabila zat tersebut mempunyai gugus
yang dapat menimbulkan warna dan mempunyai gugus yang mepunyai afinitas
terhadap serat tekstil. Zat warna juga merupakan suatu senyawa organik berwarna
yang terdiri dari :

1. Kromofor sebagai gugus pembawa warna, misalnya gugus azo (-N = N-), gugus
nitroso (-NO), gugus nitro (-NO2), gugus karbonil (Cm = O) dari golongan
antrakuinon.
2. Ausokrom sebagai gugus yang mengaktifkan kerja kromofor dan memberikan
daya ikat terhadap serat yang diwarnainya, misalnya golongan kation (-NH2, -NH
Me, -N Me2), dan golongan anion (-SO3H, -OH, -COOH).
3. Gugus aromatik sebagai zat organik yang tidak jenuh, misalnya hidrokarbon
aromatik dan turunannya (benzena, toluena, xilena, naftalena, dan entrasena),
Fenol dan turunannya (fenol dan kresol), senyawa yang mengandung nitrogen.
2.2 Zat Warna Azo
Pada saat ini sebagian besar zat waarna sintetis untuk pewarnaan bahan tekstil yang
diperdagangkan merupakan zat warna azo, dipakai berupa zat warna direk (30%), zat
warna asam (20%), zatwarna disperse (12%), zat warna mordan (12%), zat warna
reaktif (10%), dan sisanya berupa zat warna basa dan pigmen.
Keunggulan utama zat warna azo adalah proses pembuatannya sederhana
(sehingga harganya relative murah) dan mempunyai corak warna yang lengkap tetapi
umumnya digunakan untuk zat warna dengan warna-warna kuning, oranye dan merah.
Penyebutan zat warna azo karena dalam struktur zat warnanya terdapat gugus azo
yaitu (-N=N-). Zat warna azo yang dibuat dapat berupa zat warna monoazo, diazo,
triazo atau poliazo. Adanya satu atau lebih gugus azo pada zat warna azo tersebut
biasanya terkait erat dengan karakter warnanya, sebagai contoh semakin besar
struktur zat warnanya maka substantifitasnya dan tahan lunturnya umumnya makin
besar selain itu corak warnanya makin bergeser ke warna dengan maks yang makin
besar tetapi kecerahannya makin rendah.
Sifat dan warna azo juga tergantung pada jenis auksokrom yang ada pada struktur
zat warna tersebut. Oleh karena itu sebelum membuat zat warna azo perlu ditetepkan
terlebih dahulu struktur zat warna azo yang akan dibuat agar zat warna yang dihasilkan
mempunyai sifat dan warna yang dapat diprediksi sesuai dengan yang di inginkan.
Tahapan utama proses pembuatan zat warna azo adalah proses diazotasi
(pembentukan garam dizonium) komponen diazotasi berupa senyawa amina aromatik
primer dan proses kopling antara garam diazonium yang terbentuk dengan komponen
kopling sebelumnya dapat juga dilakukan proses tambahan seperti proses asilasi,
asetilasi, sulfonasi, nitrasi, dan proses lainnya baik pada senyawa aril amin maupun
pada komponen koplingnya guna mendapat struktur zat warna azo yang diinginkan.
Sedangkan setelah proses kopling dapat ditambahkan pula proses lainnya seperti
proses pembuatan zat warna bubuk berupa proses salting out, proses pengeringan,
proses penambahan aditif (blending) standarisasi intensitas dan corak wana dan
proses evaluasi hasil.
2.2.1 Proses diazotasi
Reaksi diazotasi secara sederhana dapat ditulis sebagai berikut,

Ar- NH2 + HX NaNO2 Ar N+ = N X- + H2O

HX adalah asam seperti HCI yang berguna untuk melarutkan senyawa


arilamin dan untuk membentuk zat penitrosasi, oleh karena itu
pemakaiannya harus sedikit berlebihan.

Tahapan reaksi diazotasi adalah sebagai berikut,

Ar-NH2 + X-NO Ar - N+ H2 NO Ar- NH NO

Ar N =N- OH + H+ Ar-N+ = N + H2O

X-NO adalah penitrosasi seperti asam nitri (HO-NO), nitrosil klorida (C/I-
NO) dan nitrogen trioksida (O2N-NO).

Tahapan pembentukan ion nitrosonium(NO+) sebagai zat penitrosasi


dan masuknya zat tersebut menyerang gugus amin merupakan tahapan
yang menentukan laju reaksi diazotasi. Oleh karena itu konsentrasi zat
penitrosasi sangat mempengaruhi laju reaksi, demikian pula adanya zat lain
bersifat mengkatalisa reaksi seperti tiourea akan mempercepat reaksi.

Gugus-gugus yang ada pada senyawa aril amin juga mempengaruhi


laju reaksi, gugus pemberi elektron seperti gugus OH NH2 dan CH3 yang
ada pada senyawa aril amin akan mempercepat dan memudahkan proses
diazotasi, selain itu garam diazonium (Ar N+= N X-) yang dihasilkannya
relative lebih stabil. Sebaliknya adanya gugus penarik elektron seperti SO3H
dan NO2 senyawa aril amin akan memperlambat proses diazotasi dan
garam diazoniumnya kurng stabil.

Kestabilan garam diazonium yang dihasilkan akan menentukan suhu


proses diazotasi, secara umum proses diazotasi dilakukan pada suhu 0 -5 C
karena garam diazonium umumnya relatif tidak stabil dan mudah rusak
terhidrolisis, hal tersebut karena N2 merupakan gugus lepas yang baik.
Proses kopling pembuatan zat warna azo dapat ditulis sbb :
A = senyawa aromatik amina primer yang diazotasi.
B = komponen kopling
D = senyawa aromatik diazoamino yang kedua gugus aminanya diazotasi
M = senyawa aromatik amina yang dikopling dengan senyawa diazonium
kemudian diazotasi
Z = komponen kopling yang dapat dikopling dua kali.
Skema proses kopling
AE
Contoh :

HCl
NH2 N NCl + OH N N OH
NaNO2

Jadi proses diazotasi lalu dikopling

E1 D E2

A1 Z A2

NH2 OH
NH2 OH
pH 3 - 5
N N Cl + N N
+ HO N N Cl
HO3S SO3H
HSO3 HSO3
Z A2
A1

NH2
pH 8 - 10
N N N N OH

HO3S SO3H

AME

HCl
N N Cl + NH2 N N NH2
NaNO2

OH
E

N N N N Cl N N N N OH
2.2.2 Pembuatan Zat Warna Bubuk Sintetik dari Komponen diazotasi p-Nitroanilin dan
Komponen Kopling H-Acid

Zat warna sintetik merupakan jenis zat warna yang paling umum digunakan dalam
industri tekstil. Salah satu keuntungannya adalah zat warna tersebut mempunyai
variasi warna yang beragam. Jenis zat warna sintetik yang paling banyak digunakan
adalah zat warna sintetik organik yang mengandung senyawa azo. Gugus azo ini
banyak ditemukan pada hampir semua zat warna, seperti zat warna direk, reaktif,
asam, kompleks logam dan basa.

Zat warna azo sintetik disintesa dengan dua tahapan proses (diazotasi dan
pengkoplingan/penggandengan).

Hal - hal yang perlu diperhatikan dalam pembuatan zat warna sintetik :

a. Bahan dasar atau zat yang digunakan harus dalam keadaan murni

Hal ini penting bahwa bahan dasar harus dalam keadaan murni, yaitu bebas dari
senyawa isomer atau senyawa lainnya yang dapat masuk ke dalam reaksi
pembentukan zat warna. Bila hal tersebut terjadi, kemurnian zat warna dapat
dikembalikan melalui proses destilasi atau kristalisasi.

b. Jumlah yang digunakan harus tepat

Kelebihan nitrit pada kondisi ini akan mengakibatkan proses diazotasi atau
penggabungan secara nitrosasi yang pada akhirnya akan mempengaruhi pada
proses pencelupan. Penggunaan nitrit yang terlalu sedikit akan berpengaruh
terhadap pembentukan senyawa diazo amino atau kopling dari bagian yang
didiazotasi dengan senyawanya. Pengguanaan yang terlalu berlebihan akan reaksi
kopling akan berjalan cepat.

c. Pengadukan dilakukan secara kontinyu baik dalam proses diazotasi maupun


kopling, pengadukan yang dilakukan secara tidak kontinyu akan mengakibatkan
timbulnya gumpalan-gumpalan diazo karena proses diazotasi tidak berjalan
secara sempurna

d. Senyawa diazo harus terhindar dari panas dan cahaya.

Apabila senyawa diazo terkena cahaya atau panas, maka akan terbentuk khelat-
khelat yang berwarna coklat.
2.3 Anilin
Anilin merupakan senyawa yang larut dalam air ( 30 g dalam 100 g air), karena itu perlu
penambahan garam 20 % dimana larutan garam tersebut dapat menjadikan anilin tidak larut.
Setelah itu didiamkan beberapa jam, anilin dapat dipisahkan dengan penyaring barit dan
didestilasi pada nyala api. Pada penguraian pertama yang tersisa adalah benzena dan air,
dipindahkan kemudian pada penguraian selanjutnya akan bergabung sekitar 99% akan
mendidih pada 182 0C. hasil anilin dari 123 gram nitrobenzen sekitar 85 gram atau sekitar 91%.

III. PERHITUNGAN KEBUTUHAN ZAT

Untuk setiap 0,05 mol komponen diazotasi, komponen kopling dan zat pembantu
lainnya hasil perhitungannya adalah sebagai berikut :

1. Komponen Diazotasi (p-Nitroanilin)

Rumus Molekul : C6H6N2O2

Berat Molekul : 138,2 g/mol Massa jenis = 1,44 gram/cm3

Mr C = (12 x 6) 72

H = (1 x 6) 6 Mr p-Nitroanilin = 138

N = (14 x 2) 28

O = (16 x 2) 32

Kebutuhan zat p-Nitroanilin dalam 0,05 mol yang dipipet adalah :


= gram = mol x Mr

gram p-nitroanilin = 0,05 x 138

= 6,9 gram
2. Komponen Kopling (H-Acid)

Rumus Molekul : H2NC10H4(OH)(SO3H)2 atau C10H9NO7S2

Berat molekul : 319,002 g/mol

Mr C = (12 x 10) 120

H = (1 x 9) 9

N = (14 x 1) 14 Mr = 319

O = (16 x 7) 112

S = (32 x 2) 64

Kebutuhan zat H-Acid dalam 0,05 mol yang ditimbang adalah :


= gram = mol x Mr

gram H-Acid = 0,05 x 319

= 15,95 gram

3. Zat Pembantu (NaNO2, HCl, dan NaCl)

NaNO2 Mr = (Ar Na x Jumlah Na) + (Ar N x Jumlah N) + (Ar O x Jumlah O)

= (22x1) + (14x1) + (16x2)

` = 68

Kebutuhan zat NaNO2 untuk pembentukan garam diazonium dalam 0,05 mol yang
ditimbang adalah :


= gram = mol x Mr

gram NaNO2 = 0,05 x 68

= 3,4 gram
HCl Mr = (Ar H x Jumlah H) + (Ar Cl x Jumlah Cl)

= (1x1) + (35,5x1)

= 36,5

Kebutuhan zat HCl sebagai pemberi suasana asam pada proses kopling dalam 0,05
mol yang ditimbang adalah :


= gram = mol x Mr

gram HCl = 0,05 x 36,5

= 1,825 gram


=
; HCl = 1,19 gram/ml

1,825
=
1,19

= 1,5

IV. HIPOTESIS

Dari komponen diazotasi dan kopling yang ada, dapat ditarik beberapa hipotesa yaitu,
kemungkinan pada reaksi diazotasi p-nitroanilin dengan kopling akan menghasilkan zat
warna asam karena mengandung gugus arilamina disubstitusi dengan alkil, halogen,
aril, aryloxy, atau grup ester sulfonat dengan kecepatan cuci yang lebih baik dan daya
tarik-menarik dalam media netral tapi terkecuali level yang seragam. Substituen pada
posisi-o yang menyebabkan pergantian hipokromik. Kemungkinan zat warna akan
berwarna ungu atau biru dan dapat mencelup serat poliamida.
V. PROSEDUR PERCOBAAN

3.1.1 Prosedur Cara Kerja Diazotasi


1. Larutan dibuat dari 6,9 gram (0,05 mol p nitroanilin) ditambah 30 ml air dan 15,95
ml asam Hidroklorida.
2. Larutan didinginkan dengan diaduk atau dikocok
3. Tambahkan es dan 3,4 gram NaNO2 dijaga agar suhu 0 0C, bila perlu ditambahkan
es diaduk selama 10 menit sampai warna timbul
3.1.2 Prosedur Cara Kerja Kopling
1. Sejumlah H-acid dilarutkan dalam 30 ml air.
2. Setelah larutan bening diperoleh, larutan naftol tersebut didinginkan dalam bak es
sampai 3oC.
3. Setelah diaduk dan mulai mengental, larutan dapat di vacum untuk mendapatkan
endapan zat warna.
4. Endapan yang terpisah sempurna dapat dengan mudah disaring pada suhu 50 oC
dalam corong penghisap.
5. Ekstrak yang didapat dikeringkan pada suhu 100 oC. Setelah kering zat warna
tersebut dapat dihaluskan dan menjadi zat warna bubuk.

3.1.3 Cara Pembuatan Zat Warna Bubuk


a. Dibuat zat warna bubuk dengan cara salting out dalam keadaan dingin (dikalkulasikan
terdapat 20% garam dalam volume campuran yang bereaksi).
b.Dilakukan pemisahan padatan dari cairannya dengan menggunakan vacuum
pump/filter press,lalu dikeringkan pada suhu 500C.

3.1.4 Pencelupan
1. Pencelupan tanpa zat pembantu
- Timbang bahan/kain poliamida dan zat warna 3% OWF untuk warna sedang.
- Buat larutan induk zat warna dari 3% OWF zat warna bubuk dilarutkan dalam
50 ml air hangat
- Pipet 7,5 ml zat warna dari larutan induk, masukkan kedalam 225 ml air
- Celup kain poliamida dan panaskan sampai suhu 80 0C dipertahankan selama
30, lalu suhu diturunkan sampai mencapai 40 0C
- Cuci dingin lalu cuci sabun dan bilas
VI. DIAGRAM ALIR

Tahap 1

Pembuatan zat warna azo ke dalam bentuk zat warna buatan

Proses Diazotasi Proses kopling Salting out Oven

Zat warna
bubuk

Tahap 2

Proses pengujian dan pencelupan

Aplikasi

Zat warna bubuk

Pencelupan Kain
Poliamida
dengan Zat
Warna Asam

Tahap 3

Evaluasi pada hasil celup

Kain hasil celup

Spektrofotometer
Uji tahan luntur
bahan

Uji gosok Uji tahan cuci


(Basah,Kering)
Daftar Pustaka

Karyana Dede, Nuramdhani Ida, Hamirat Hanny. Bahan Ajar Praktikum Kimia Zat Warna. 2005.
Bandung

Shore, John. Colorant and Auxiliaries Vol.1