Un enlace covalente se forma cuando 2 tomos de carbono se acercan tanto, que el orbital
atmico de uno se sobrepone al orbital atmico del otro. Al formarse algunos enlaces,
estos orbitales atmicos, se mezclan entre s para formar ORBITALES HIBRIDOS,
dando lugar a la formacin de enlaces ms fuertes.
10928
C
H H
H
El carbono tiene una configuracin electrnica de:
2p2
2s2 px py pz
2
1s
Para formar cuatro enlaces covalentes iguales, uno de los electrones del orbital 2s pasa al
orbital 2pz vaco. Estos cuatro orbitales se mezclan o hibridan para formar cuatro orbitales
hbridos sp3 iguales, cada uno de ellos posee un electrn y est dirigido hacia un vrtice del
tetraedro imaginario.
2p2
2s2 px py pz
1s2
2s2 px py pz H C H
H
Ing. Mireya Fonseca Chum 1
Para que esto ocurra uno de los 2 electrones 2s pasan al orbital 2p vaco y forman los 4
orbitales usados para formar los 4 enlaces y que apuntan hacia los vrtices de un
tetraedro regular; el ngulo de enlace es de 109.5.
Cuando un tomo de C forma 4 enlaces simples, lo hace superponiendo cada uno de sus
orbitales hbridos sp3 con orbitales de otros 4 tomos. El enlace covalente C-H se
denomina enlace sigma (). En cualquier molcula, todo tomo de carbono que tiene
sus 4 enlaces son de tipo .
Cuando el carbono se combina con slo tres tomos se produce la hibridacin trigonal.
Tres electrones de la capa L pasan a ocupar orbitales atmicos sp2, y el cuarto electrn
permanece en un orbital p. se usa cuando el C forma un doble enlace.
Los tres orbitales sp2 se solapan con los orbitales de los tres tomos con los que se
combina el carbono para formar tres orbitales moleculares a quienes se les denomina
como enlaces sigma , mientras que el orbital p restante del carbono se solapa con un
orbital de otro tomo de carbono en idntica condicin para formar un enlace phi .
Esto da origen al doble enlace muy comn en los compuestos orgnicos,
especialmente en un grupo de hidrocarburos denominados alquenos. Los ngulos de
120, caractersticos de todos los sistemas de doble enlace. Esta disposicin orbital se
llama hibridacin trigonal o carbono trigonal, y es cuando el C se combina solo con
3 tomos.
2s 2p
2p 2sp2
H H
C C
H H
2s 2p
2sp 2sp
H C C H
ENLACE ENLACE
1. Presenta rotacin libre 1. No permite la rotacin libre
2. Posee baja energa 2. Es un enlace de alta energa
3. Solo puede existir 1 enlace entre 2 3. Puede existir 1 o 2 enlaces entre 2
tomos tomos
4. Es ms estable 4. Es menos estable
4. Se escribe el nombre como una sola palabra, usando guiones para separar los prefijos, y
comas para separar los nmeros entre s. Si hay dos o ms sustituyentes distintos, se les
cita en orden alfabtico. Si existen dos o ms sustituyentes idnticos, se usa uno de los
prefijos di, tri, tetra, etc. Al ordenar alfabticamente, los prefijos numerales y los
prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.
Sustituyente complejo
Para ello se aplican los cuatro primeros pasos como si se tratara de un compuesto
independiente. En este caso, el sustituyente complejo es un grupo pentilo sustituido.
1 CH3
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
En el sistema IUPAC se indica la presencia de instauraciones carbono-carbono, mediante
cambios en la terminacin del nombre base. La ausencia de dobles y triples enlaces en la
estructura carbonada se pone de manifiesto mediante el sufijo ano de alcano. De modo
anlogo, la presencia de dobles y triples enlaces se indica cambiando la terminacin por
eno o ino, respectivamente de alqueno o alquino.
En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que forman el doble enlace, siempre
deben formar parte de la cadena principal y la numeracin se inicia por el extremo ms
cercano al enlace doble. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al nmero de tomo
de carbonos, se antepone el nmero ms chico de los dos tomos con el enlace doble y al
final se escribe la terminacin ENO.
Cuando la cadena principal contiene 4 o + carbonos, hay que aadir un prefijo numeral
indicando la posicin del doble o triple enlace.
Ejemplos:
1)
La cadena principal incluye los carbonos que forman el doble enlace y la numeracin se
inicia por el extremo ms cercano al doble enlace. El nombre sera entonces:
3-METIL-1-HEPTENO
El alcano de 7 carbonos seria heptano, cambiamos la terminacin ano por eno y como el
doble enlace est entre los carbonos 1 y 2, se antepone el nmero 1 a la extensin de la
cadena.
Ejemplo,
1. Seleccionamos la cadena contina ms larga que contenga los carbonos con triple
enlace, empezando la numeracin por el extremo ms cercano al triple enlace.
Nombramos los radicales en orden alfabtico y la longitud de la cadena con terminacin
INO, anteponiendo el nmero ms pequeo de los carbonos unidos con enlace triple.
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
El nombre de un alcohol (R-OH) se deriva del nombre del hidrocarburo correspondiente
cambiando la terminacin o por la terminacin ol. La cadena se numera como de
costumbre, procurando que el grupo hidrxido reciba el nmero ms pequeo posible; se
siguen utilizando los prefijos.
CH3 CH2 CH2 CH3 butano CH3 CH2 CH3 CH2OH butanol
NOMENCLATURA DE ETERES
Los teres son ismeros estructurales funcionales de los alcoholes, se caracterizan por la
presencia del elemento oxgeno, quien determina las propiedades fsicas y qumicas de
estos compuestos. Sus denominaciones posibles son:
CH3CH2O CH2 CH3 Dietil ter, Etxido de etilo, ter dietlico, 3-oxa pentano
teres simtricos:
DITERBUTIL TER DI-PROPIL TER
Un grupo cetonico (R-CO-R), por definicin no puede estar al principio de una cadena
carbonada, razn por la cual, es necesario un prefijo numeral. La cadena principal se debe
numerar de forma que el grupo carbonilo reciba el nmero ms bajo posible. La
terminacin caracterstica de la funcin cetnica es ona.
Regla 1.
Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente
por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el
extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se
emplea el sufijo -dial.
Regla 2.
El grupo -CHO se denomina carbaldehdo. Este tipo de nomenclatura es muy til cuando
el grupo aldehdo va unido a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza dando localizador
1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.
Regla 3.
Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al aldehdo, este pasa a ser un
sustituyente que se nombra como oxo, al o formil.
Regla 4.
Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:
Regla 5.
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud de
cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el
grupo carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo.
Regla 6.
Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las
cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la
palabra cetona.
La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano
con igual nmero de carbonos por -oico.
Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas
con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.
Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y
se termina en carboxlico.
NOMENCLATURA DE ESTERES
Un ster es similar a un cido carboxlico, salvo que el hidrgeno cido ha sido sustituido
por un grupo alquilo:
El nombre de un ster consta de dos palabras: (1) el nombre del cido carboxlico sin la
palabra cido y cambio en la terminacin oico por oato, y (2) el nombre del radical
alqulico, unido al nombre del cido por medio de la preposicin de. En los steres, la parte
alqulica o es la parte unida al oxgeno, mientras que la parte cida es la porcin que
contiene el grupo carbonilo:
Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el ster
el grupo funcional.
cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que pasan a
nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......).
NOMENCLATURA DE AMINAS
Ls aminas sencillas (R NH2) se nombran com el nombre del grupo alquilo, seguido Del
prefijo amina.
Los derivados del benceno se forman cuando uno o ms de los hidrgenos son
reemplazados por otro tomo o grupo de tomos. Muchos compuestos aromticos son
mejor conocidos por su nombre comn que por el sistmico. A continuacin se muestran
algunos de los derivados monosustitudos ms comunes junto con sus caractersticas ms
importantes. El nombre con maysculas es su nombre comn.
En los compuestos disustitudos, dos tomos de hidrgeno han sido reemplazados por
radicales alquilo, tomos de halgenos o algn otro grupo funcional como OH (hidroxi),
NH2 (amino) o NO2 (nitro) que son los que se utilizarn en los ejemplos.
Ejemplos:
p-HIDROXIISOPROPILBENCENO
o-AMINOISOBUTILBENCENO
m-etilnitrobenceno
Primero ponemos el anillo y elegimos
cualquiera de la posiciones meta y los
sustituyentes se pueden colocar
indistintamente.
p-aminoyodobenceno
Ponemos el anillo con sustituyentes en
posicin para, encontrados y colocamos el
yodo y el grupo amino indistintamente.
o-secbutilhidroxibenceno
Se colocan dos sustituyentes en carbonos
contiguos en un anillo aromtico y se
colocan el yodo y el grupo hidroxi en forma
indistinta.
Ismeros o no?
El orden de unin de los tomos es el factor que determina si 2 frmulas estructurales
representan ismeros o son el mismo compuesto
CH3CH2CHOHCH3 CH3CHOH
1 2
CH2CH3
CH3CH2 CH3CHOHCH2CH3
CHOH 3 4
CH3
Todas los frmulas tienen idntico ordenamiento de sus tomos y representan el mismo
compuesto
Isomera ptica
Estereoisomera
O Cis
Isomera Geomtrica
Espacial Trans
Isomera de esqueleto
Tienen la misma frmula molecular, pero se pueden scribir con diferente estructura;
la variacin radice en la diferencte forma de unin de tomos de C y se formarn
diferentes ismeros, cada uno con propiedades caractersticas.
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 I
I CH3 C CH3
CH3 I
CH3
La nica diferencia estructural entre estos ismeros es la ordenacin del esqueleto
carbonado. Entre los compuestos de cadena abierta, la isomera de esqueleto tambin
se conoce como isomera de cadena.
Isomera de posicin
Son compuestos que tienen la misma frmula molecular y el mismo grupo funcional;
pero ubicado de diferente forma en diferentes sitios de la cadena o ciclo y poseen
diferentes propiedades.
OH 2-bromofenol
Br
C6H4OHBr OH 3-bromofenol
Br
Br OH 4-bromofenol
Isomera de funcin
CH3COCH3 propanona
C3H6O CH2=CHCH2OH 2-eno-1-propanol
CH3CH2CHO propanal
2. TAUTOMERIA
2 compuestos son tautmeros cuandot tienen estructuras diferentes, simultneamente en
equilibrio dinmico. Puede ser:
o Tautomera aldo enlica
o Tauromeria ceto enlica
CHO CHOH
Tautomera
CH2 CH
Aldo - Enlica
CH3 CH3
1-hidroxipropeno
2-hidroxipropeno
Los estereoismeros son compuestos que tienen igual frmula molecular y estructural, pero
tienen diferente orientacin espacial de sus tomos.
Si una de estas sustancias, desva la luz hacia la derecha, se denomina dextrgiro o (+);
si desva la luz hacia la izquierda, se denomina levgiro (-). Esto se lo mide con un
polarmetro como rotacin especfica.
CH3 CH3
1 2
OHCH HCOH
CH2 CH2
CH3 CH3
Son 2 estructuras del 2-butanol, aparentemente son iguales, pero el grupo OH es 1 est
en el lado izquierdo y en 2 est en el lado derecho; esto implica que van a tener
caractersticas diferentes
Los ismeros pticos son enantimeros que se presentan con mucha frecuencia en los
carbohidratos.
Ismero Cis, los sustituyentes estn en el mismo lado del doble enlace o en la misma
cara del ciclo alcano
Ismero Trans, los sustituyentes estn en el lado opuesto del doble enlace o en caras
opuestas del ciclo alcano.
C=C C=C
H H CH3 H
Cis-2-buteno Trans-2-buteno
H H
H H H H
H H H H H H
CH3 CH3 CH3 H
H H H CH3
Cis-1,2-dimetilciclopentano Trans-1,2-dimetilciclopentano
Cl Cl Cl H
C=C C=C
H H H Cl
Cis-1,2-dicloroetano Trans-1,2-dicloroetano
Los compuestos Cis y Trans, son compuestos diferentes y tienen propiedades fsicas
diferentes.
El requisito para que se de isomera geomtrica, es que cada tomo de C tenga 2 grupos
diferentes unidos a El. Si los tomos de C tienen 2 grupos idnticos, no hay isomera
geomtrica.
Ing. Mireya Fonseca Chum 26
REACTIVIDAD QUMICA Y REACCIONES ORGANICAS.
a. Reacciones de sustitucin:
En estas reacciones un tomo o grupo de tomos es sustituido o desplazado por otro.
Para este conjunto de reacciones un tomo o un conjunto de tomos, se separa de uno
de los compuestos orgnicos que est reaccionando, denominado SUBSTRATO, y en
su lugar entra por sustitucin un tomo o grupo de tomos provenientes del otro
reactivo.
RA + B RB + A
sustrato reactivo productos
Cl2 + CH3 - CH3
CH3 - CH2Cl + HCl
b. Reacciones de adicin:
Ocurren cuando las molculas poseen dobles o triples enlaces y se le incorporan dos
tomos o grupos de tomos disminuyendo la insaturacin de la molcula original. En
este tipo de reacciones se lleva a cabo un proceso de combinacin; dos molculas se
unen para dar una sola.
C C + AB C C
A B
sustrato reactivo producto
C C + Z C C + ZAB
A B
sustrato reactivo productos
H 2SO4
T 170C
CH3 - CH2OH
CH2 = CH2 + H2O
R OH
CH3 - CH2Cl + KOH CH2 = CH2 + KCl +H2O
INTERMEDIOS DE REACCIN
Son especies intermedias que se forman a medida que la reaccin avanza desde los
reactivos hacia los productos. Son menos estables que los reactivos y que los productos y
tienen una vida media muy corta en la mezcla de reaccin.
Carbocatin C
Carbanin C
Intermedios de reaccin
Ing. Mireya Fonseca Chum C 29
Radical libre
Carbeno C
Carbocationes
Un carbocatin tiene hibridacin sp2 con una estructura plana y ngulos de enlace de 120
Angulo 120
Hibridacin sp2
Estabilidad los sustituyentes
C +
CH3 H H H
CH2 > H2C CH CH2 > H3C C > C C > H2C C > H C
CH3 CH3 H H
La transposicin
Es la migracin de un tomo de hidrgeno o resto alquilo con su par de electrones desde un
carbono vecino al que tiene la carga hacia el carbono con carga positiva, de manera que
ahora la carga est en el carbono de donde procedan los tomos que han emigrado.
H
1,2 H-
H3C CH CH2 H3C CH CH3
Angulo 107.5
Hibridacin sp3
Estabilidad los sustituyentes
C -
Radicales
Los radicales libres presentan hidridacin sp2 en el tomo de carbono deficiente en
electrones y son planos. A diferencia de los carbocationes el orbital p no est vaco sino que
contiene al electrn desapareado al igual que un carbocatin, es una especie deficiente en
electrones porque le falta el octeto alrededor del tomo de carbono.
Angulo 120
Sin carga
Hibridacin sp2
Estabilidad los sustituyentes
C -
Angulo 103
Hibridacin sp2
C
En el carbeno triplete el tomo de carbono tiene hibridacin sp2, pero a diferencia del
carbeno singlete, el carbeno triplete contiene dos electrones desapareados, uno en el orbital
hbrido sp2 y otro en el orbital p .
Angulo 130
Hibridacin sp2
C
p
Par e- libres
sp2
H* + H* H2
5. Reacciones de Coligacin
Estas reacciones se producen cuando 2 radicales libres se unen formando un enlace
covalente, este proceso es el inverso a la homlisis
A + B AB
6. Reacciones de Coordinacin
Son las reacciones en las que se enlazan un anin (o una especia con un exceso de
densidad electrnica) y un catin (o una especie con huecos electrnicos), este proceso
es el inverso a la heterlisis.
+
A + B - AB
Regio selectividad:
Una reaccin es regio selectiva cuando entre varios productos posibles slo se obtiene uno
de ellos.
Estreo selectividad:
Una reaccin es estreo selectiva cuando entre varios estreo ismeros se obtiene
preferentemente uno de ellos.
H productos
reactivos
Eact: energa de activacin
Epot: energa potencial
H: entalpa de la reaccin
H = H productos H reactivos
Reactivos electroflicos.
Los reactivos electroflicos o electrfilos (del griego, amante de electrones) son iones
positivos, molculas con tomos sin octeto completo (cidos de Lewis) o con enlaces muy
polarizados, y por lo tanto, aceptan electrones del sustrato.
CH3
Electroflos cargados.
+ CH3 C+
H+ O N O
CH3
protn ion nitronio catin terc-butilo
Electroflos neutros.
Cl Br
Cl Al Br Fe
Cl Br
tr icloruro de aluminio tr ibr om uro de hierro
Nucleoflos cargados.
- -
Cl HO
ion cloruro ion hidrxido
Nucleoflos neutros.
:NH 3 R O H H O H
amonaco alcohol agua
Acidez y basicidad son conceptos termodinmicos: cuando se afirma que una base es
fuerte se entiende que, en la reaccin con cidos, el equilibrio est desplazado hacia la
derecha. reaccin de una base fuerte con un cido
-
A H + B A + H B
El in metxido CH3 O- es una base ms fuerte que el in metil sulfuro CH3 S-.
Comportamiento bsico del ion metxido y del ion mercapturo
- -
CH3O + H2O CH3OH + OH
- -
CH3S + H2O CH3SH + OH
lenta
CH3O- + CH3Br CH3OCH3 +
-
Br
rpida
- -
CH3S + CH3Br CH3SCH3 + Br
ALCANOS
El enlace c-c que une los tomos de carbono en los alcanos, est formado por la
superposicin de dos orbitales hbridos sp3, uno de cada tomo de carbono. Los enlaces c-H
de las uniones entre carbono e hidrgeno estn formados a su vez, por superposicin de un
orbital sp3 del carbono y el orbital 1s de hidrgeno. Ambos tomos de carbono pueden girar
libremente en torno al enlace C-C que los une. Por ejemplo en el etano:
H H
C C rotar
H H
fijo H H
Sin embargo, esta rotacin libre tiene ciertas restricciones en la medida de que los tomos
de hidrgeno u otros colocados en ambos tomos de carbono se enfrenten entre s. La
barrera de energa mxima a la rotacin C-C en una molcula como el etano, es de 3
kcal/mol.
Al hacer girar entonces una parte de la molcula sobre este enlace genera estructuras de
distinta energa llamadas conformaciones. Todas son ismeras entre s y pueden
Ahora intentemos proyectar la conformacin del etano que tiene todos los hidrgenos
enfrentados (llamada conformacin eclipsada). Situndonos en la posicin de la flecha
tenemos enfrente el carbono con los hidrgenos rojos. Los hidrgenos azules quedan
tapados y no podemos verlos. En la proyeccin de Newman estos hidrgenos (azules)
aparecen ligeramente girados para poder representarlos.
Pt
T 100C
p 1a10atm
CH3 -CH =CH2 + H2 CH3 -CH2 -CH3
Pt
T 100C
p 1a10atm
+ H2
Pt
T 100C
CH3-CH=CH-CH2 -CH=CH2 + 2 H2 p 1a10atm CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Pt
T 100C
CH=C-CH 2-CH 3 p 1a10atm CH3-CH2-CH2-CH3
+ 2H2
O
CH3-C-CH2-CH3 + ZnHg + HCl CH3-CH2-CH2-CH3 + ZnCl2 + HgCl2 + H2O
4
3. Wolf Kishner
Es un mtodo muy valioso para obtener alcanos a partir de cetonas y aldehdos.
En este mtodo se calienta fuertemente y a reflujo el aldehdo o la cetona con una
solucin alcalina de hidracina. (NH2-NH2)
NaOH
-C = O + NH2NH2 -CH2 - + N2 + H2O
O
C - H + NH2NH2 NaOH CH3 + N2 + H2O
4. Ranev
Este mtodo se ejecuta en medio neutro, formando un intermediario, denominado tioacetal.
Es decir se ejecuta en dos etapas.
SH
S CH3
F3B Ni (Raney)
C O + C CH2 + + NiS
S CH3
SH
CH3 S
O + HS-CH2-CH2-HS
CH 3
HCl
S + H2O
R X + HX R H + X2
R OH + HI R - H + H2O + I2
O
C-H + 4HI CH3 + H2O + 2I2
Descarboxilacin de cidos.
R COOH
R H + CO2
O
CH 3-CH -C-O-H
CH 3
CH3-CH2-CH3 + CO2
O
CH3-CH2-CH2-C-O-Na + NaOH CH3-CH2-CH3 + Na2CO3
Ca
(OH
)2
Butanoato de sdio propano
Es la electrlisis de una solucin acuosa de una sal de cido, se separan los iones
positivos y negativos para formar un alcano. Hay radicales que se forman
transitoriamente, pero lo que nos interesa es el producto final.
Catin 2Na+
2R COONa
Anin 2R COO- R - R + 2CO2
electrodo
2 R CH2 R CH2CH2 R
alcano simtrico
Reaccin de Wurtz:
2R X + 2Na R R + 2NaX
3R X + 3R X + 6Na R R + R R + R R + 6NaCl
3
CH3-Cl + 3CH3-CH2-Cl + 6Na CH3-CH3 + CH3-CH2-CH3 + CH3-CH2-CH2-CH3 + 6NaCl
CH3-CH2-Cl + Mg CH3-CH2-MgCl
TER
Cloruro de etilmagnesio
Directo:
R MgX + R X R R + MgX2
Indirecto:
R MgX + H OH R H + Mg(OH) X
R MgX + H X R H + Mg X2
Mtodo de Corey-House.
Se utilizan los reactivos dialquil-cobre de litio, llamados tambin cupratos, estos se los
obtiene a partir de un alquil-litio y un halogenuro de cobre I como (CuI), por ej.
Estos reactivos son muy tiles en la sntesis de alcanos no simtricos del tipo R R,
donde R proviene del cuprato y R de un halogenuro de alquilo. Se obtienen
mejores resultados cuando el halogenuro es primario.
R2CuLi + RX R R
Cuprato halogenuro alcano no simtrico
R X + Li(exceso) R- Li + LiX
R - X debe ser primario o secundario
2R- Li + CuI R2 CuLi + LiI
R2 CuLi + R - X R R + R Cu + LiX
Cuprato
R- X debe ser primario
Reduccin de Polihalogenuros
Al reaccionar um polihalogenuro com Zn y un cido diludo Forman um alcano.
Los alcanos por su naturaleza no son muy reactivos. Es decir que los enlaces C C y C H
en condiciones ordinarias difcilmente pueden reaccionar, ni con cidos fuertes, ni con
agentes oxidantes, ni reductores orgnicos. Pero en condiciones de presin y temperatura
elevadas y con catalizadores especficos s lo hacen.
1. Oxidacin Combustin.
La combustin es el proceso de quemar un material, es decir, producir su rpida
reaccin con oxgeno. La combustin se ve acompaada de abundante emisin de luz y
calor, dos formas de energa distintas.
Combustin Incompleta
Cuando el suministro de oxgenos es insuficiente y produce la formacin de CO y C
em forma de humo u holln.
2. Halogenacin.
Bajo la influencia de la luz ultravioleta, o a 250 400 C, el cloro o el bromo
convierten los alcanos en cloro alcanos (cloruros de alquilo) o bromo alcanos (bromuros
de alquilo), formndose simultneamente una cantidad equivalente de cloruro o
bromuro de hidrogeno. Origen a una serie de productos que aumentan en funcin de la
cadena hidrocarbonada que se utiliza; pero el rendimiento de la cloracin es ms alto
que el se la bromacin
La fluoracin directa no se efecta porque los procesos de fluoracin son altamente
exotrmicos y originan reacciones incontrolables y peligrosas. Hoy da se ha
descubierto que se obtienen resultados anlogos con flor, si se emplea diluido con un
gas inerte y en un equipo diseado para extraer el calor producido.
Reaccin general:
Luz U.V.
C H + X2 C X + H-X
o 250 - 400 C
Cl
CH3CH2CH3 + Cl2 Luz U.V. CH CH CH Cl + CH3CHCH3 + H-Cl
3 2 2
a 25 C
Propano 1- Cloropropano 2- Cloropropano
45 % 55 %
Cl
Luz U.V.
CH3CH2CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2CH2 Cl + CH3CHCH2CH3 + H-Cl
a 25 C
n-Butano 1- Clorobutano 2- Clorobutano
28 % 72 %
Luz U.V.
CH3CH3 + Br2 CH3CH2 Br + H-Br
Etano a 25 C
Bromoetano
Br
Luz U.V.
CH3CH2CH3 + Br2 CH3CH2CH2 Br + CH3CHCH3 + H-Br
a 25 C
Propano 1- Bromopropano 2- Bromopropano
3% 97 %
Br
Luz U.V.
CH3CH2CH2CH3 + Br2 CH3CH2CH2CH2 Br + CH3CHCH2CH3 + H-Br
a 25 C
n-Butano 1- Bromobutano 2- Bromobutano
2% 98 %
Cl : Cl
Luz
2Cl .
(CH3)3CH
Br2
(CH3)3CBr + (CH3)2CHCH2Br
luz o calor
99% 1%
3. Nitracin.
400 C
CH4 + HONO2 T CH3NO2 + H2O
4. Isomerizacin.
Un alcano u otro compuesto orgnico puede isomerizarse con calentamiento en
presencia de Cloruro de aluminio.
5. Fluoracin indirecta:
Se utiliza cloruro antimonioso como catalizador