Anda di halaman 1dari 8

Bahan Baku Pembuatan Cumene

Cumene adalah bahan kimia murni dengan nama lain isopropylbenzene, cumol, isopropylbenzol, dan 2-
phenylpropane. Bahan baku pembuatan cumene adalah propena (propilen) dan benzena. Berikut
keterangan mengenai bahan baku tersebut:

Propena

Propena, yang dikenal sebagai propilena atau methylethylene, merupakan senyawa organik tak
jenuh yang memiliki rumus kimia C3H6. Propena memiliki satu ikatan rangkap, dan merupakan anggota
paling sederhana kedua pada kelas hidrokarbon alkena. Propena juga menempati urutan kedua nilai
kelimpahanannya di alam. Propena memiliki rumus empiris sama seperti siklopropana tetapi atomnya
terhubung dalam cara yang berbeda, membuat molekul-molekul isomer struktural.

Struktur Propena

Apabila ditilik dari awal mulanya, tidak ada catatan sejarah mengenai siapa yang menemukan senyawa
propena. Namun beberapa orang tercatat menemukan reaksi pemisahan dan pembentukannya
propena, yang digunakan untuk produksi masal dalam dunia industri. Di sisi lain terdapat juga beberapa
individu yang berperan dalam penamaan hidrokarbon yang secara tidak langsung berperan dalam
sejarah propena itu sendiri. August Wilhelm von Hofmann mengusulkan penamaan hidrokarbon seperti
yang sekarang ini digunakan (penamaan IUPAC) pada tahun 1880an.

Sejarah propena lalu bergulir pada penemuan polipropilena. Sampai pada pertengahan tahun 1950,
jenis poliolefin komersial yang terkenal ada 3, yakni polietiliena, poli-isobutilen dan isobutilena-isoprena
kopolimer. Percobaan untuk menghasilkan polimer dari jenis olefin lain tidak berhasil, karena berat
molekul yang dihasilkan rendah sehingga nilai jualnya juga rendah. Alhasil, pada tahun 1954 pencerahan
diperoleh G. Nattadari Milan. Beliau menemukan katalis Ziegler yang mampu memproduksi polimer
dengan berat molekul besar dari propilena. Dengan variasi katalis, dihasilkan berbagai jenis
polipropilena dengan variasi sifat yang berbeda- beda pula. Salah satu yang umum yakni isotaktik
polipropilena. Isotaktik polipropilena mulai dipasarkan Montecatini pada tahun 1957 dengan merek
Moplen. Pada tahun 1970 hak paten milik Montecatini berakhir yang mengakibatkan permintaan
polipropilena meningkat tajam. Namun di tahun 1970 hingga 1980-an harga polipropilena menurun.
Fenomena ini menjadi stimulus bagi berbagai pengembangan aplikasi baru. Tercatat pada tahun 1980-
an tingkat kebutuhan polipropilena menduduki urutan ketiga, terbanyak setelah PVC dan polietilena,
yaitu sebesar 3 juta ton per tahun. Di masa kini polipropilena telah banyak digunakan untuk berbagai
kebutuhan dengan variasi produk jadinya yang beragam.
Pada 30 September 2013 NASA mengumumkan bahwa pesawat ruang angkasa orbit Cassini yang
merupakan bagian dari misi Cassini-Huygens, telah menemukan sejumlah kecil propena alami dalam
atmosfer Titan (bulan) dengan menggunakan spektroskopi (Messer,2009).

Propena adalah produk kedua terpenting dalam industri petrokimia setelah etilena.
Propena digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan berbagai produk antara, produk akhir, dan
produk jadi yang banyak digunakan oleh masyarakat sehari- hari.

Benzena

Benzena ditemukan pada tahun 1825 oleh seorang ilmuwan Inggris, Michael Faraday, yang
mengisolasikannya dari gas minyak dan menamakannya bikarburet dari hidrogen. Pada tahun 1833,
kimiawan Jerman, Eilhard Mitscherlich menghasilkan benzena melalui distilasi asam benzoat (dari
benzoin karet/gum benzoin) dan kapur. Mitscherlich memberinya nama benzin. Pada tahun 1845,
kimiawan Inggris, Charles Mansfield, yang sedang bekerja di bawah August Wilhelm von Hofmann,
mengisolasikan benzena dari tir (coal tar). Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi benzena
berskala besar pertama menggunakan metode tir tersebut.

Benzena pada umumnya digunakan sebagai bahan dasar dari senyawa kimia lainnya. Sekitar
80% benzena dikonsumsi dalam 3 senyawa kimia utama yaitu etilbenzena, kumena, dan sikloheksana,
Senyawa turunan yang paling terkenal adalah etilbenzena, karena merupakan bahan baku stirena, yang
nantinya diproduksinya mnejadi plastik dan polimer lainnya. Kumena digunakan sebagai bahan baku
resin dan perekat. Sikloheksana digunakan dalam pembuatan nilon. Sejumlah benzena lain dalam
jumlah sedikit juga digunakan pada pembuatan karet, pelumas, pewarna, obat, deterjen, bahan peledak,
dan pestisida.

Macam-Macam Proses dalam pembuatan Cumene

Proses Aluminium Chloride (Monsanto-Lumnus Crest Process)

Pada proses ini reaksi pembentukan cumen berlangsung pada fase cair dengan menggunakan katalis
alumunium khloride. Proses ini sudah jarang digunakan karena memiliki biaya produksi yg relative tinggi
dan memiliki masalah dalam pembuangan dan pengolahan limbah katalis AlCl

Fresh dan recycle benzena serta propilen dicampur didalam reaktor alkilasi menggunakan AlCl3 dan
hidrogen klorida sebagai katalis. Katalis tersebut bersifat korosif. Kondisi operasi proses ini berlangsung
pada temperatur kurang dari 135 C dan tekanan kurang dari 0,4 Mpa. Aliran keluaran reaktor alkilasi
dicampur dengan recycle polyisopropyl benzene dan memasuki reaktor transalkilasi. Reaktor
transalkilasi mengubah polyisopropyl benzene menjadi cumene. Katalis asam kuat yang digunakan
dipisahkan dengan washing menggunakan air dan kaustik. Sistem distilasi didesain untuk mengambil
produk cumene. Benzena dan polyisopropyl benzene yang tidak terkonversi dipisahkan dan direcycle ke
sistem reaksi. Propana di dalam umpan propilen direcovery sebagai liquid petroleum gas. Proses ini
menghasilkan cumene dengan kemurnian 99 %Wt (Sevas Educational Society, 2007).
Melalui mekanisme alkilasi, alkane (paraffin) direaksikan menjadi senyawa aromatik untuk memproduksi
bahan bakar pengganti berkualitas tinggi seperti cumene. Untuk meningkatkan bilangan oktan bensin,
senyawa yang dihasilkan dari proses alkilasi yang dicampur dengan itu. Cumene dikenal sebagai
isopropylbenzene yang diproduksi melalui proses alkilasi untuk digunakan sebagai campuran bahan
bakar penerbangan. Metode alkilasi katalitik menggunakan aluminium chloride dan hydrochloric acid
sebagai katalis untuk mereaksikan antara propylene dan benzene. Teknologi ini diusulkan oleh
Monsanto dan dinamakan sebagai Monsanto-Lumnus Crest Process.

Metode Q-Max Process

Cumene diproduksi secara komersil dengan reaksi alkilasi antara benzena dan propilen menggunakan
katalis asam. Proses Q-Max mengkonversi benzena dan propilen menjadi cumene menggunakan katalis
zeolite yang dapat diregenerasi dan berlangsung pada temperatur 300 - 400 C dengan tekanan 25 atm.
Fresh benzene dialirkan melalui bagian atas depropanizer kemudian dialirkan ke reaktor alkilasi. Reaktor
alkilasi terbagi menjadi 4 yang berisi catalyst bed. Fresh propylene dimasukkan antara catalyst bed satu
dengan yang lainnya. Aliran keluaran reaktor alkilasi dialirkan menuju depropanizer kemudian dialirkan
menuju benzene column dimana kelebihan benzena akan dikumpulkan dan kemudian direcycle.
Keluaran benzene column dialirkan menuju cumene column menghasilkan produk cumene yang
diperoleh dari bagian atas kolom. Aliran keluaran cumene column kemudian dialirkan menuju DIPB
column. Aliran keluaran bagian atas DIPB column di-recycle menuju reaktor transalkilasi. Recycle
benzene dari bagian atas benzene column dicampur dengan recycle DIPB dari DIPB column dan dialirkan
ke reaktor transalkilasi. Pada reaktor transalkilasi, DIPB dan benzene dikonversi menjadi cumene
tambahan. Aliran keluaran reaktor transalkilasi dialirkan menuju benzene column. Produk yan yang
dihasilkan memiliki kemurnian 99,97%. Proses UOP Q-MAX memerlukan biaya konstruksi yang tinggi
karena membutuhkan banyak peralatan proses (Schmidt,2004).

Metode Q-Max process dapat dikatakan metode terbaru dari pembuatan cumene dengan sekala besar.
Hal ini dikarenakan keunggulan katalisnya yang dapat diregenerasi serta hasil samping limbahnya dapat
diolah kembali. Metode Q-Max process menggunakan bahan berfase gas dengan tekanan 25 atm pada
suhu 350oC. Kedua reaktor yang digunakan adalah adalah fixed bad multitube, dengan reactor pertama
berfungsi sebagai tempat terjadinya reaksi alkilasi antara propylene dan benzene dengan hasil
produknya adalah cumene sedangkan reaktor yang kedua sebagai tempat terjadinya reaksi transalkilasi
antara DIPB (sebagai limbah) dengan benzene dengan hasil produknya cumene ringan. Dari reaktor
pertama, produk masuk ke depropanizer kemudian hasil atas depropanizer masuk ke reaktor kedua
bersama dengan hasil bawah dari kolom destilasi kedua. Hasil produk dari reaktor kadua dan hasil
bawah depropanizer digabungkan kemudian dipisahkan ke kolom destilasi kesatu. Hasil atas kolom
destilasi di recycle kembali, sedangkan hasil bawah kolom destilasi kesatu dipisahkan kembai di dalam
kolom destilasi kedua. (UOP LLC, 2006).
UOP SPA

Proses ini dikembangkan oleh Universal Oils Products (UOP), merupakan reaksi katalitik yang
berlangsung pada fase gas dengan menggunakan katalis asam phospat kieselguhr. Dari beberapa proses
pembuatan cumene diatas, proses Phosporic Acid Catalitic merupakan proses yang paling banyak
digunakan dalam industri. (Vaith & Keyes, 1965 ).

Pada proses pembuatan cumene ini digunakan katalis solid phosphoric acid (SPA) dengan lisensi oleh
Universal Oil Product (UOP). Bahan baku pembuatan cumene adalah propilen dan benzene. Benzena
ditambahkan berlebih untuk mencapai kemurnian produk yang tinggi. Propilen cair dicampur dengan
benzene murni dan recycle benzene. Campuran tersebut mengalami proses pemanasan awal dan
memasuki reaktor fixed bed. Keluaran reaktor akan didinginkan dan dimasukkan kedalam separator.
Hasil bawah separator dialirkan ke kolom distilasi benzene. Hasil atas dari kolom benzene di recycle
sedangkan hasil bawah dialirkan ke kolom distilasi cumene. Hasil atas kolom distilasi cumene berupa
produk cumene sedangkan hasil bawah kolom cumene merupakan diisopropylbenzene. Cumene yang
dihasilkan memiliki kemurnian 99,2%wt (Kirk-Orthmer,2007). Diagram alir proses pembuatan cumene
UOP SPA dapat dilihat pada Gambar 1.2.

Benzene dari tangki penyimpan dialirkan ke vaporizer 01 bersama dengan Benzene yang berasal dari
arus recycle hasil atas menara distilasi 02. Uap Benzene kemudian diumpankan ke dalam reactor
fixedbed bersama dengan uap propilen yang juga diuapkan di vaporizer 02 sehingga suhu umpan sekitar
180C.

Di dalam reaktor terjadi reaksi alkilasi yang bersifat eksotermis (keluar panas) sehingga suhu keluar
reaktor lebih tinggi dari suhu umpan. Hasil reaksi kemudian diumpankan ke dalam condensor sehingga
seluruh senyawa mengembun sebelum diumpankan ke dalam menara distilasi 01.

Menara distilasi 01 digunakan untuk memisahkan propan yang merupakan impuritas dari umpan
propilen, sehingga akan diperoleh sebagai hasil atas yang kemudian ditampung di tangki penyimpan
sebagai produk samping. Hasil bawah yang berupa benzene, cumene dan diisopropil benzene kemudian
diumpankan ke dalam menara distilasi 02 untuk memisahkan benzene dari komponen lainnya.

Hasil atas menara distilasi 02 berupa senyawa benzene kemudian direcycle ke dalam vaporizer 01 untuk
diuapkan bersama benzene umpan segar. Hasil bawah yang berupa senyawa cumene dan diisopropil
benzene kemudian diumpankan ke dalam menara distilasi 03 untuk memisahkan cumene dari
diisopropil benzene.

Hasil atas menara distilasi 03 berupa cumene dengan kemurnian 99,5 % kemudian ditampung di tangki
produk. Hasil bawah yang berupa diisopropil benzene dengan kemurnian 95 % kemudian ditampung di
tangki penyimpan.
.
PROSES
Aluminium Chloride UOP Q-Max UOP SPA
PARAMETER

Bahan baku Benzena, propilen Benzena, propilen Benzena, propilen

Bahan pembantu AlCl3, HCl zeolit katalis SPA on Kieselguhr

Bahan tambahan kaustik - -

Fase: cair Fase: gas Fase: gas

Kondisi operasi T: 130-135 C T: 350 C T: 350C

P: 3.4-3.5 atm P: 25 atm P: 30.3 atm

Konversi (%) 97-98 100 89.2

Kemurnian produk (%wt) 97-98 99 99.2

diisopropylbenzene diisopropylbenzene
(DIPB) (DIPB) diisopropylbenzene (DIPB)
Hasil Samping
LPG (propane)

Limbah AlCl3 solution propane gas flue gas (propane, benzena,

cumena, DIPB)

Reaktor, kolom Reaktor, kolom


Reaktor, kolom depropaniser,
Alat Utama depropaniser, kolom depropaniser, kolom
kolom distilasi, separator
distilasi, separator distilasi, separator

Tabel Perbandingan Proses Pembuatan Cumene

UOP Q-MAX

Metode Q-Max process dapat dikatakan metode terbaru dari pembuatan cumene dengan sekala besar.
Hal ini dikarenakan keunggulan katalisnya yang dapat diregenerasi serta hasil samping limbahnya dapat
diolah kembali. Metode Q-Max process menggunakan bahan berfase gas dengan tekanan 25 atm pada
suhu 350oC. Kedua reaktor yang digunakan adalah adalah fixed bad multitube, dengan reactor pertama
berfungsi sebagai tempat terjadinya reaksi alkilasi antara propylene dan benzene dengan hasil
produknya adalah cumene sedangkan reaktor yang kedua sebagai tempat terjadinya reaksi transalkilasi
antara DIPB(sebagai limbah) dengan benzene dengan hasil produknya cumene ringan.
Dari reaktor pertama, produk masuk ke depropanizer kemudian hasil atas depropanizer masuk ke
reaktor kedua bersama dengan hasil bawah dari kolom destilasi kedua. Hasil produk dari reaktor kadua
dan hasil bawah depropanizer digabungkan kemudian dipisahkan ke kolom destilasi kesatu. Hasil atas
kolom destilasi di recycle kembali, sedangkan hasil bawah kolom destilasi kesatu dipisahkan kembai di
dalam kolom destilasi kedua. (UOP LLC,2006)