HALAMAN PENGESAHAN

Laporan lengkap Kimia Organik II dengan judul Pembuatan Iodoform

yang disusun oleh:
Nama : Yus Yuliana
NIM : 1313141003
Kelas :B
Kelompok : V (Lima)
telah diperiksa oleh Asisten dan Koordinator Asisten, maka dinyatakan diterima.

Makassar, 13 Januari 2015

Koordinator Asisten Asisten

Ita Hasmila Nursaida Hardiyanti

NIM. 1113140035 NIM. 1113040009

Mengetahui,
Dosen Penanggung Jawab

Iwan Dini S.Si.,M.Si.

NIP. 19781205 200604 1 002
A. JUDUL PERCOBAAN
Pembuatan Iodoform

B. TUJUAN PERCOBAAN
Pada akhir percobaan, mahasiswa diharapkan dapat memahami mengenai :
1. Memahami prinsip kerja dan teknik teknik rekristalisasi zat padat organik.
2. Mengenal dan memahami reaksi haloform
3. Kegunaan reaksi haloform untuk pembuatan haloform dan asam karboksilat,
dan untuk menunjukkan adanya gugus CH3CO dan CH3CH2OH

C. LANDASAN TEORI
Karbon dapat membentuk senyawa lebih banyak di bandingkan unsur lain.
Sebab atom karbon tidak hanya dapat membentuk ikatan karbon-karbon tunggul,
rangkap dua dan rangkap tiga, tetapi juga bisa di bandingkan unsur lain
membentuk struktur rantai dan cincin. Cabang ilmu kimia yang mempelajari
senyawa karbon adalah kimia organik. Penggolongan senyawa organik dapat
dibedakan menurut gugus fungsi yang dikandungnya. Gugus fungsi adalah
sekelompok atom yang menyebabkan prilaku kimia molekul induk. Molekul yang
berbeda mengandung gugus (atau gugus-gugus) fungsi yang sama mengalami
reaksi yang sama atau serupa jadi, dengan mempelajari sifa-sifat khas beberapa
gugus fungsi, kita dapat belajar dan memahami sifat-sifat dari banyak senyawa
organik (Chang, 2005: 332).
Reaksi kimia dalam kimia organik ternyata hanya tranformasi gugus
fungsi yang satu menjadi gugus fungsi yang lain. Menurut Rasyid (2009: 3-4)
beberapa gugus fungsi dalam kimia organik digambarkan pada tabel berikut :
Tabel. Gugus fungsi dalam kimia organik
Nama gugus Gugus fungsi
Alkana
C C

Alkena
C C
 Alkuna
C C

Aromatik

Halida C Hal

Alkohol C OH

Eter C O C

Anilin C N

O
Aldehid C
H
O

Keton C C C

O
Asam karboksilat
C OH
O

Ester C O C

C N
Amida
 Pada oksidasi yang lemah, alkohol mungkin diubah aldehida dan keton :
CH3OH + O2 H2C O + H2O

Formaldehid
H3C
O
C2H2OH + O2 H3C + H2O
Asetaldehid
H
H3C CH3 H3C
O
OH + O2 H + H2O
Aseton
C O
Gugus fungsi dalam senyawa ini adalah gugus karbonil pada aldehida
sedikitnya satu atau hidrogen terikat pada karbon dalam gugus karbonil. Pada
keton, atom karbon pada gugus karbonil terikat pada dua gugus hidrokarbon.
Aldehid yang paling sederhana adalah formaldehida (H2C=O) mempunyai
kecendrungan untuk berpolimerasi, yaitu setiap molekul bergabung satu sama lain
untuk membentuk senyawa dengan massa molar tinggi yang menarik, aldehid
yang massa molarnya tinggi, seperti aldehida sinamat mempunyai bau yang
menyenangkan dan digunakan dalam pembuatan parfum.
H

Keton biasanya kurang reaktif dibandingkan aldehid. Keton yang paling

sederhana adalah aseton, yaitu cairan berbau sedap yang digunakan terutama
sebagai pelarut untuk senyawa organik dan pembersih cat kuku
(Chang, 2005: 352).
Aldehid mempunyai paling sedikit satu atom hidrogen molekul pada
gugus karbonil. Gugus lainnya dapat berupa gugus hidrogen, alkil atau aril
O
O O O
Ar H
H atau CHO H H R H

Gugus Aldehida Formaldehida Aldehida Alifatik Aldehida

Aromatik
pada keton, karbon atom karbonil dihubungkan dengan dua atom karbon lain.
 O O O
R Ar Ar
C O
R R Ar

Keton Alifatik Alkil aril keton Keton aromatik Keton siklik

Untuk aldehid mempunyai subtiven, penomoran rantai dimulai dari karbon
aldehid. Untuk aldehid siklik, digunakan awalan karboldehid. Biasanya keton
diberi nama dengan memberi nama dengan menambahkan kata keton setelah
nama-nama gugus alkil atau aril yang melekat pada gugus karbonil.
O O O
H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3

Propanon 3-butanon 3-propanon

(Aseton) (Etil metil keton) (dietil keton)
(Rasyid, 2009 :143-144).
Halogenesis merupakan pemasukan atom halogen kedalam molekul
organik, baik dengan cara adisi ataupun cara substitusi, penghalogenan
(Pudjadmaka, 2002: 192). Di berapa bahan alam mengandung senyawa halogen
organik, tetapi pada umumnya senyawa halogen banyak dibuat di dalam
laboratorium. Senyawa itu dapat dibuat melalui halogenasi aldose dan senyawa
aromatik atau melalui adisi hidrogen halida pada alkena dan alkuna. Suatu metil
halida ialah suatu struktur dalam mana satu hidrogen dari metana tidak digantikan
oleh sebuah halogen. Metil halida.
CH3F CH3Cl CH3Br CH3I
fluorometana klorometana bromometana iodometana
Contoh reaksi substrat nukleofilik, nukleofil halogen :
:I:- iodida R-I alkil iodida,
Pelarut dalam reaksi ini adalah aseton. Natrium iodida larut dalam pelarut ini,
tetapi natrium bromida dan natrium klorida tidak (Rasyid, 2009: 109-113).
Reaksi Reamer-Tieman ialah suatu reaksi pembentukan gugus aldehida
pada inti aromatik mealui penyerangan elektrofilik (E+) diklorobenzena (Suwarno,
2002: 71). Beberapa contoh lain ialah senyawa prearson TMMS bereaksi dengan
senyawa trihalomethanes dan senyawa organik halongen lainnya (Said, 2006: 31).
 Reaksi haloform, halogenasi alfa merupakan dasar satu uji kimia, yang
disebut uji iodofrm, untuk metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton di
iodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI3) padat berwarna kuning.
Uji iodoform :
O O
+ 3I2 - + CHI3
O
CH3
Sikloheksil ion sikloheksil iodoform
metil keton karboksilat kristal kuning
Tahap-tahap dalam reaksi:

O OH- O O
I2
1. R CH3 R
-
CH2 R
I + I
-

O O O
I OH- I2
+
2. R R CH
- I
R
I + -
I

O + O O
I OH- I
+ I2 I
3. R R C
-
R
+ I
-

- Serah O
O O O
- terima
4. R
I H Cl R + Cl proton R + CHI
-
OH OH O 3
OH-

(Fessenden, 1990 : 42).

Uji iodoform biasa dilakukan deng an cara kristalisasi, merupakan suatu
pembentukan partikel di dalam sebuah fasa homogen, pembentukan partikel
padatan dapat terjadi dari fasa uap , sepertipada proses pembentukan kristal salju
atau sebagai pemadatan suatu cairan pada titik lelehnya atau sebagai kristalisasi
dalam suatu larutan (Cair) (Fachry, 2008: 10). Iodoform atau hiodometana, CH3
zat padat hablur kuning dengan bau khas dan merupakan antiseptik lemah
(Pudjaatmaka, 2002: 333).

D. ALAT DAN BAHAN

1. Alat
a. Gelas ukur 10 mL 1 buah
b. Gelas ukur 100 mL 1 buah
c. Labu erlenmeyer 1000 mL 1 buah
 d. Gelas kimia 100 mL 1 buah
)
e. Termometer 300 C 1 buah
f. Pipet tetes 3 buah
g. Oven 1 buah
h. Corong Buchner 1 buah
i. Nereca analitik 1 buah
j. Labu hisap 1 buah
k. Alat thiele 1 buah
l. Pompa vakum 1 buah
m. Botol semprot 1 buah
2. Bahan
a. Kristal kalium iodida (Kl)
b. Natrium hipoklorida (NaOCl) 5%
c. Aseton (CH3COCH3)
d. Kertas saring whatmann
e. Pipa kapiler
f. Aquadest (H2O)

E. PROSEDUR KERJA
1. Menimbang 6,0187 gram KI dan melarutkannya kedalam 100 mL aquadest.
2. Menambahhkan 2 mL aseton kedalam larutan KI.
3. Menambahkan 65 mL natrium hipoklorida kedalam larutan dan
mendiamkannya selama kurang lebih 10 menit.
4. Menyaring larutan dengan mengunakan corong buchner dan mencuci dengan
menggunakan air sebanyak dua sampai tiga kali dan mengeringkannya dalam
oven.
5. Memasukkan kristal iodoform yang dihasilkan dalam pipa kapiler kemudian
memasukkan kedalam alat thiele.
6. Menentukan titik lelehnya.
F. HASIL PENGAMATAN
No Aktivitas Hasil pengamatan
6,0187 gram kristal KI (putih) +
1. 100 mL aquadest(tak berwarna) Larutan tak berwarna

Larutan tak berwarna + 2 mL

2. Larutan tak berwarna
aseton (tak berwarna)
+ 65 mL NaOCl sedikit demi Larutan kuning dan terdapat
3.
sedikit (dikocok) endapan kuning
Diamkan selama 10 menit dan Kristal kuning (iodoform) dan
4.
saring dengan penyaring buchner larutan tak berwarna (filtrat)
5. Kristal dikeringkan dengan oven Kristal kuning
6. Kristal ditimbang Berat : 0,2769 gram
Meleleh pada suhu 1190C dan
7. Pengujian titik leleh
meleleh sempurna pada 1240C

G. ANALISIS DATA
Dik : volume oseton = 2mL
Massa KI = 6gram
Volume NaOH = 65 mL
Mr. Aseton = 58 g/mL
aseton = 0,79 g/mL
Mr Iodoform = 349 g/mL
M KI = 166 g/mL
=2,53 g/mL
Dit: %rendemen =............?
Penyelesaian:
Massa aseton = aseton. V aseton
=0,79 g/mL .2mL
= 1,58 gram

mol aseton =
 1,58
= 58,0

=0,027 mol

Mol KI =
6,00
=166 /

=0,036 mol
Massa NaCl =.
= 2,5g/mL .65 mL
=162,5 gram

mol NaOCl =
162,5
=7 4,5 /

=2,181 mol

O
CH3-O-CH3 + 3KI + 3NaOCl CH3-C-ONa + CHI3 + 3KCl + 3NaOH
M: 0,027 0,036 2,207 - - - -
B: 0,12 0,036 0,036 0,012 0,012 0,036 0,024
S: 0,015 - 2,171 0,012 0,012 0,036 0,024
jadi mol CHI3 = 0,012 mol
massa CHI3 = mol CHI3 Mm CHI3
= 0,012 mol 393,73 g/mol
= 4,7246 gram
massa praktek
% rendemen = 100%
massa teori
0,2769 gram
= 100%
4,725 gram
= 5,86 %

H. PEMBAHASAN
Iodoform adalah senyawa yang dibuat dari reaksi iodin dengan etanol/aseton
dan asetaldehid dalam suasana basa. Percobaan ini hanya menggunakan
asetaldehid. Dimana kristal KI yang digunakan di larutan dalam air (H2O). KI
berfungsi sebagai penyedia I atau iod yang akan direaksikan dengan natrium
hipoklorat, hasil dari perlakuan ini adalah larutan bening atau tak berwarna.
Gugus keton yang digunakan dalam percobaan ini adalah aseton, dimana aseton
ditambahkan ke dalam larutan KI yang hasilnya adalah larutan tak berwarna.
Fungsi aseton adalah sebagai bahan pada pembuatan iodoform. Aseton bersifat
mudah menguap, jadi pada saat penambahan aseton di lakukan dengan hati-hati
dan tidak dibiarkan di udara bebas dalam waktu lama. Kemudian larutan
ditambahkan dengan natrium hipoklorit secara sedikit demi sedikit sambil di
aduk. Di lakukan penambahan sedikit demi sedikit dan sambil di aduk untuk
memperoleh hasil yang bagus dari reaksi akibat dari terjadi tumbukan antar
molekul-molekul yang terdapatdalam campuran. NaOCI sendiri berfungsi untuk
membentuk NaOI. Hasil dari perlakuan tersebut yaitu larutan kuning keruh dan
terdapat kristal berwarna kuning dan setelah didiamkan selama sepuluh menit
kristal berwarna kuning nampak jelas dalam erlenmeyer dengan larutan bening
atau tak berwarna. Kristal kuning ini merupakan iodoform tapi belum diketahui
derajat kemurniannya. Selanjutnya larutan disaring dengan corong buchner yang
dilengkapi kertas saring whatman yang mempunyai pori-pori lebih rapat dari pada
kertas saring biasa. Dilakukannya penyaringan ini untuk memperoleh kristal
iodoform dalam keadaan murni. Kristal yang di dapat dikeringkan di dalam oven
untuk membantu proses pengeringan agar lebih cepat. Setelah itu larutan
ditimbang dan di peroleh kristal sebesar 0,2769 gram. Selanjutnya dilakukan
pengujian titik leleh dimana kristal mulai meleleh pada suhu 110oC dan meleleh
sempurna pada suhu 124%. Hal tersebut telah sesuai dengan teori dimana itik
leleh kristal iodoform adalah 119OC-123OC dan kristal yang didapat adalah
kristal iodoform murni. Dimana menurut teori iodoform merupakan zat
padat hablur kuning dengan bau yang khas (Pudjaatmaka, 2002:
333). Dan persen rendemen yang diperoleh adalah 5,86% , artinya adalah bahwa
dari 4,7246 gram CHI3 yang dimurnikan hanya akan diperoleh sebanyak 0,2768
gram CHI3.
4,7246 5,86 %
CHI3 yang diperoleh = = 0,2786
100%

Adapun mekanisme reaksi yang terjadi secara keseluruhan adalah:

Tahap I.
- -
H3C CH3 + Na O Cl + K I H3C CH3 + Na O I + K Cl

Tahap II. O O
I Na OH
H3C CH3 + Na O I H3C +

Tahap III. O
O
+
I Na OH I Na OH
H3C + H3C +
- -
Tahap VI. O
O
+
H3C
I
+ Na OH H3C I + Na
OH
O
+
H3C O
- + Na + CHI H3C O Na + HC I

2. Pengujian iodoform.
Percobaan selanjutnya adalah pengujian iodoform, yang terdiri dari
isopropil alkohol, uji asetofenon, dan uji etil asetot asetat. Untuk pengujian
pertama yaitu dengan isopropil alkohol. Larutan uji ditambahkan dengan dioksi
dan NaOH 10% menghasilkan larutan tak berwarna dan terdapat gelembung
dioksi berfungsi sebagai reas\gen dan NaOH berfungsi mengendapkan iodoform,
sebagai zat yang dapat mempercepat reaksi dan memberi suasana basa. Setelah ini
ditambahkan KI-I2 dan menghasilkan larutan berwarna coklat fungsi KI-I2 yaitu
sebagai penyedia iodida. Setelah itu dilakukan pemanasan pada suhu 60oC. yang
bertujuan untuk mempercepat terbentuknya endapan. Setelah itu larutan
ditambahkan dengan NaOH encer menghasilkan larutan tak berwarna dan tidak
terdapat endapan. NaOH encer berfungsi untuk penghilang kelebihan iodium.
Reaksinya adalah:
H3C O Na
H3C OH
+ K I + Na OH O + HC I
CH3

Pengujian selanjutnya yang digunakan adalah asetofenon yang kemudian

ditambahkan dengan dioksi yang bertindak sebagai pelarut dan NaOH 10%
menghasilkan larutan bening dan terdapat gelembung gas. Fungsi NaOH yaitu
untuk mempercepat reaksi. Setelah itu larutan ditambahkan dengan KI-I2 yang
berfungsi untuk menyederhanakan gugus iodida dan menghasilkan larutan
berwarna coklat. Larutan kemudian dipanaskan pada suhu 60oC, selama beberapa
menit untuk mempercepat reaksi dan terbentuk endapan. Persamaan reaksinya :
-
O I +
CH3 + I + H

O O
I + +
- I
+ I + H

O O
+
I I +
+ I
-
+ H

O O
O
+
I I
+ Na
+
+ Na
+ Na OH
O
-

O Na O

+ K I + Na OH + HC I

CH3

Pengujian selanjutnya adalahdengan larutan etilasetat ditambahkan dengan

larutan dioksin yang berfungsi sebagai pelarut dan NaOH yang dapat
mempercepat reaksi dan memberi suasa asam. KI berfungsi sebagai penyedia
iodida, dan hasilnya yaitu larutan berwarna coklat. Setelah di larutkan dipanaskan
dan terdapat larutan berwarna kuning pekat. Pemanasan bertujuan agar
mempercepat reaksi. Penambahan NaOH encer menyebabkan larutan kuning
pekat dan terdapat endapan. Berdasarkan teori asetoasetat tidak terbentuk karena
asetoasetat tidak memiliki atom C alfa. Reaksi :
O +
I

H3C - + K I + Na OH
O

I. KESIMPULAN DAN SARAN

A. Kesimpulan
Berdasarkan hasil percobaan di atas dapat disimpulkan :
1. Teknik-teknik dan prinsip krja kristalisasi zat padata organik yaitu
penimbangan, pelarutan, pencucian, dan pegendapan,. Dan kristal iodoform
 yang diperoleh adalah 0,2769 gram atau 5,86 % dengan titik leleh 119oC-
124oC
2. Reaksi haloform merupakan reaksi yang menghasilkan senyawa CHX3 dari
metil keton yang mengalami halogenasi.
3. Iodoform bisa dibuat dengan reaksi haloform dan menunjukka adanya gugus
CH3CO.

B. Saran
1. Disarankan kepada praktikum selanjutnya agar lebih mahir lagi dalam
memahami fungsi dari setiap bahan
2. Disarankan kepada praktikan selanjutnya mampu menstabilkan dakam proses
pengocokan saat penambahan natrium hipoklorit untuk memperoleh hasil
yang bagus.
 DAFTAR PUSTAKA

Chang, Raymon. 2005. Kimia Dasar Konsep-Konsep Inti Edisi Ketiga Jilid 2.
Jakarta: Erlangga.

Fachry, A.Rasyid, dkk. 2008. Pengaruh Waktu Kristalisasi Proses Pendinginan

Terhadap Pertumbuhan Kristal Amonium Sulfat Dari Larutannya. Jurnal
Teknik Kimia. No2, Vol. 15, April 2008.

Fessenden, Ralp.J dan Jean S. Fessenden. 1990. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid
2. Jakarta : Erlangga.

Pudjaatmaka, A.Hadyana. 2002. Kamus Kimia. Jakarta : Balai Pustaka.

Rasyid, Muhaidah. 2009. Kimia Organik 1. Makassar : Badan Penerbit UNM

Said, Nusa Idaman. 2006. Aplikasi Proses Biofiltrasi Dan Ultra Untuk
Penggolongan Air Minum. JAI. Vol 2, No. 12006.

Sumarno, Wahyudi Priyono, dkk. Seni Sintesis Vanili Dari Via Reaksi Reimer-
Tiemaan Yang Dikatalisisr Dengan Katalis Transfer Fase iPTC: (18)-
crowa ether-6. Makalah, sains, vol 6. No. 2, Agustus 2002.

JAWABAN PERTANYAAN
1. Ujilah larutan iodoform dalam air apakah dapat digunakan sebagai pelarut
rekristalisasi iodoform? Jelaskan !
Jawaban:
Air tidak dapat digunakan sebagai pelarut karena air mempunyai sifat
kepolaran yang berbeda dengan Iodoform. Dimana air bersifat nonpolar
2.
KI + NaOCl NaOI + KCl
O O

H3C C CH3 + 3NaOI H3C C ONa + 2NaOH + CHI3

3.
KI + NaOCl NaOI + KCl
CH3CH2OH + NaOI HCOCH3 + NaI + H2O
HCOCH3 + 3NaOI HCOONa + CHI3 + 2NaOH
Dik : m CHI3 = 10 gram
Mm CHI3= 393,73 g/mol
Dit : a. Massa etanol?
b. Massa NaOCl?
Peny :
massaCHI3
Mol CHI3 = Mm CHI3
10 gram
=393,73 g/mol

= 0,025 mol
a. Mol CHI3 = Mol CH3CH2OH = Mol HCOCH3 = 0,025 mol
Mm C2H5OH = 46 g/mol
Massa C2H5OH = mol C2H5Oh Mm C2H5OH
= 0,025 mol 46 g/mol
= 1,15 gram

b. Mol CHI3 = Mol NaOCl

Mm NaOCl = 74,5 g/mol
Massa NaOCl = mol NaOCl Mm NaOCl
=3 x 0,025 mol 166 g/mol
= 12,45 mol
4. Cara memisahkan asam karboksilat yang dihailkan dalam reaksi haloform di
atas yaitu dengan cara menghidrolisis larutan, kemudian dilakukan
penyaringan untuk mendapatkan endapan atau kristal iodoform murni.
5. Struktur molekul dari :
a. Etil asetat :
O

H3C C C2H5

Positif
b. Metanol :
CH3OH negatif
c. n-butil alkohol :
H2 H2 H2
H3C C C C OH
Negatif
d. sek-butil alkohol
H2
H3C C CH CH3

OH

Positif
e. 4-metil-2-pentanol
H H2 H
H3C C C C CH3

CH3 OH

Positif