UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

CARRERA DE QUIMICA
QUIMICA ORGANICA II
INFORME DE LABORATORIO N 4

INTEGRANTES: Alarcn Jefferson, Chvez Nicol, Mena Daro, Grupo N6

jaalarcon@uce.edu.ec Horario: lunes 13: 00-15:00

TEMA: REACCIONES DEL GRUPO FENOL

Resumen

En el presente informe de se realizaron reacciones del grupo fenol empleando colorantes

azoicos, Derivados de Indofenol y Derivados del trifenilmetano con los cuales se agreg
primero una base y despus un cido dando un color caracterstico en cada uno de ellos y
pudiendo volver a su color original dependiendo la adicin de la base o del cido.

Introduccin

Los compuestos fenlicos presentan un numeroso grupo ampliamente distribuido en la

naturaleza. Existe un inters creciente en los compuestos fenlicos debido a su efecto
contra algunas enfermedades como ciertos cnceres y desordenes cardacos derivados de su
poderosa actividad antioxidante. Los compuestos fenlicos poseen una estructura qumica
especialmente adecuada para ejercer una accin antioxidante actuando como captores de
radicales libres neutralizando peligrosas especies reactivas de oxgeno e iones metlicos
quelantes. Adems, debido a su reactividad, se encuentran en la mayora de los casos
combinadas con un cido orgnico, un azcar o bien, con ellas mismas para formar un
polmero.
Parte experimental

Para la reaccin con cloruro frrico se disolvi unos mg de fenol en agua y se aadi gotas
de cloruro frrico al 1%. En la reaccin de copulacin se disolvi 1 ml de p-nitroanilina en
6 ml de HCl concentrado y se diluyo con 4 ml de agua enfriada en bao de hielo-sal, sobre
esta solucin se verti 15 ml de solucin recin preparada y en fra de bao de hielo.sal de
nitrito de sodio al 10%. En otro vaso se disolvi 20 mg de fenol 3n 5ml de solucin de
bicarbonato de sodio al 10% y sobre esta solucin alcalina, se verti la solucin
anteriormente preparada. En el ensayo de Lieberman se agreg 2 ml de acido sulfrico
concentrado en 10 mg de nitrito de sodio, agitando hasta que se disuelva: sobre esta
solucin se agrego unos cristales de fenol. Se verti el contenido del tubo de ensayos en un
vaso de precipitacin que contiene 50 ml de agua fra. Se tomo 1 ml de esta solucin y se
aade gota a gota la solucin de hidrxido de sodio. Con la reaccin del derivado del
trifenilmetano. En un tubo de ensayos se coloco 100 mg de acido ftlico y 100 mg fe fenol.
Se aadi tres gotas de acido sulfrico concentrado, luego se calent hasta que la mezcla se
fundi completamente, se enfri y se aadi unos ml de agua y luego se aadi solucin de
hidrxido de sodio al 20%.

Resultados y Discusiones:

Derivados de indo Derivados de trifenil

Grup
Cloruro fenol metano
o Colorantes azoicos
frrico
fenol
Acido Bsico Acido Bsico
Cambio de Al inicio coloracin Coloraci
Coloracin Coloraci
Fenol coloracin a roja que despus se n verde Transparente
a negro n violeta
verde negado convierte en verde oscuro

Tabla 1: Reaccin de fenol con diferentes reactivos. Realizadas por los integrantes del grupo 6

Reaccin con cloruro frrico

En esta reaccin el Fe se une al grupo fenxido. Los iones fenxido son aun ms reactivos
que los fenoles hacia la sustitucin aromtica electrfila. Esta respuesta se debe al ataque
producido por el In cloruro al hidrogeno del grupo hidroxilo provocando una ruptura de
enlace y la unin del grupo fenxido al hierro, considerando que las disoluciones de fenoles
presentan coloracin, tambin se estima una reaccin de oxidacin del fenol llamada
Quinona las cuales son coloreadas. La coloracin obtenida es violeta, color caracterstico
del complejo formado de hierro y fenol
Reacciones de Copulacin. Formacin de colorantes azoicos:

Para la preparacin de colorantes azoicos se utiliza siempre una amina aromtica que por
reaccin con cido nitroso (preparado in situ desde NaNO2 y HCl) da lugar a un compuesto
dinitrogenado llamado sal de diazonio. Las sales de diazonio aromticas son compuestos
estables que actan como electrfilos dbiles, y dan reacciones de Sustitucin Electrfila
Aromtica frente a fenoles. El proceso, que transcurre en fro y con rapidez, recibe el
nombre de copulacin. La copulacin de fenoles se hace a pH ligeramente bsico. La
sustitucin se produce preferentemente en posicin para. Un aumento en el nmero de
grupos azo desplaza el color a tonos oscuros, verdes, azules y negros.

Reaccin de Lieberman

Corresponde a una reaccin de sustitucin aromtica electrfila, en donde el fenol

reacciona con el in nitrosonio (NO+), el cual se forma al mezclar el nitrito de sodio
(NaNO2) con cido sulfrico (H2SO4).

Reaccin con derivados del trifenilmetano

El grupo carbonilo del anhdrido ftlico con el fenol que poseen un tomo de hidrgeno
reactivo en orto y para las reacciones se produce cuando se calienta una mezcla de
anhdrido, fenol y un catalizador como el H2SO4. Se elimina agua y se forma un ftalena que
son colorantes e indicadores, al aadir agua (medio cido) es transparente mientras que al
agregar NaOH (medio bsico) se torna transparente.

Conclusin

Se logr identificar los diferentes fenoles mediante las reacciones cualitativas de

identificacin con cloruro frrico, colorantes azoicos, derivados de indofenol, derivados del
trifenilmetano que dieron como resultado en la observacin de formacin de precipitados
en el caso de colorantes azoicos y cloruro frrico y cambios de color en reacciones acido
base con los derivados del indofenol y trifenilmetano

La identificacin de los fenoles se observa mediante el cambio fsico o qumico en la

reaccin por medio de precipitacin o cambio de color como se observ en las diferentes
reacciones qumicas

Los colorantes formados por medio del indofenol y trifenilmetano se utilizan como
indicadores de reaccin debido a que estos varan sus reacciones con el cido y base dando
diferentes coloraciones con su pH variando el tipo de colorante que se cre en el laboratorio
lo que hace que se pueda identificar si el medio es acido o bsico

Cuestionario
Bibliografa

Tejedor, A. S. (s.f.). Qumica Orgnica Industrial. Obtenido de

http://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-11.php

Alejandro., G. N. (s.f.). CUANTIFICACIN DE FENOLES Y FLAVONOIDES TOTALES EN EXTRACTOS.

Quertaro, Mxico.