PRACTICA DE

LABORATORIO
6

PROPIEDADES QUIMICAS
DE HIDROCARBUROS

Tello Araoz Sandro Gonzalo 092739I

Mundaca Bereche Jose Amado
Damin Luna Eric David
 INTRODUCCIN

La familia ms simple de los compuestos orgnicos son los hidrocarburos. Estos se

encuentran constituidos por tomos de carbono e hidrgeno.

Los ALCANOS, son prcticamente inertes y generalmente insolubles no slo en

disolventes polares corrientes (agua) sino tambin en cido sulfrico concentrado en fro.
En condiciones especficas estos hidrocarburos sufren algunas reacciones, la mayora de las
cuales no son de carcter preparativo en el laboratorio.

En los ALQUENOS y ALQUINOS, el doble y triple enlace respectivamente, hace que las
molculas sean mucho ms reactivas que un alcano y capaces de dar reacciones
de ADICION antes que de SUSTITUCION.

En el caso de los hidrocarburos AROMTICOS, se diferencian de los hidrocarburos NO

SATURADOS porque generalmente no sufren las reacciones de ADICIN sino de
SUSTITUCIN.

ALCANOS Y ALQUENOS

Las siguientes pruebas sirven para distinguir las propiedades caractersticas de los
hidrocarburos SATURADOS y NO SATURADOS, y con ellas poder diferenciarlos. En
esta primera parte se har uso del bromo disuelto en tetracloruro de carbono y
permanganato de potasio en medio acuoso, reactivos con los cuales se podr visualizar la
ausencia o presencia de instauraciones en la cadena hidrocarbonada, sea por
desprendimiento del bromuro de hidrgeno (HBr) o por cambio de coloracin.

Ejemplo: bromacin de un hidrocarburo saturado (sustitucin):

El doble enlace en un alqueno hace que la molcula sea ms reactiva y presente reacciones
de ADICIN. Frente al bromo disuelto en tetracloruro de carbono, da derivados
dihalogenados adyacentes.

Ejemplo: reaccin de un alqueno con bromo (Adicin):

1-Buteno 1,2-dibromobutano

Otro ensayo de reconocimiento de un doble enlace es la PRUEBA DE BAEYER que

consiste en agregarle permanganato de potasio acuoso (color prpura) al compuesto
insaturado. Una vez producida la reaccin se forma un precipitado de color marrn,
desapareciendo el color prpura. Con los compuestos saturados y aromticos no se produce
esta reaccin y la coloracin del permanganato se mantiene (prpura).

Ejemplos de la reaccin de Baeyer

Eteno 1,2-Etanodiol

NO HAY
REACCION

Butano

No hay Reaccin

Benceno
Otro ensayo para doble enlace C = C, es la reaccin con cido sulfrico (HSO).Los
hidrocarburos saturados y aromticos al medio ambiente no reaccionan, mientras que los
instaurados adicionan HSO

HIDROCARBUROS AROMTICOS

En ausencia de energa y catalizadores el bromo no ataca a los compuestos aromticos (el

anillo bsico), pero cuando se le aade limaduras de fierro(catalizador) y se calienta
suavemente tiene lugar la reaccin producindose derivados bromados con
desprendimiento del bromuro de hidrgeno (HBr).
Obsrvese que resulta una reaccin de SUSTITUCIN y no de ADICIN.

Ejemplo de bromacin del benceno

Ejemplo de Nitracin
 PARTE EXPERIMENTAL

1. Ensayo con solucin de bromo en tetracloruro de carbono (Br/CCl)

Tome 5 tubos de ensayo y numrelos. A los tubos N 1 y 2 colocarle 15 gotas de n-
Hexano, al N 3 15 gotas de un alqueno, al N4, 15 gotas de benceno, al N 5, 15
gotas de la muestra problema.
A cada uno de los tubos agrguele 4 gotas de Br/CCl. Guardar el tubo N1 en un
cajn (oscuridad).Observe las diferencias en la coloracin. Despus de 10 retirar el
tubo N1 del cajn y comparar con el tubo N2. Explique

2. Ensayo de Baeyer (Solucin acuosa de KMnO)

Tome 4 tubos de ensayo y numrelos. Agregue 15 gotas de cada tipo de
hidrocarburo antes mencionado y la muestra problema. Adicione a cada tubo 5gotas
de KMnO acuoso. Observe y anote, si se produce cambio de color prpura y
formacin de un p.p. marrn (reaccin positiva).

Competencia: Verificacin y diferenciacin de la diferente reactividad qumica de los tipos de

enlace y la influencia de las condiciones del medio de reaccin

Competencia Especifica: Verificacin de la reactividad de los compuestos hidrocarburos y los

factores que influyen una reaccin mediante la visualizacin en el cambio de color, formacin de
precipitado u otros parmetros de medida tangibles que demuestren que la reaccin se ha llevado a
cabo de manera que se pueda diferenciar los tipos de hidrocarburos.

1. Ensayo con solucin de bromo en tetracloruro de carbono (Br/CCl)

Reactivos Bromo disuelto en CCl

Observacin

Hidrocarburos
Luz Oscuridad
Alcano

Alqueno

Aromticos

Muestra problema N

Evaluacin.

Es necesaria la presencia de luz, en la reaccin de halogenacion, para que reaccionen los alcanos?,
Cmo verifico la necesidad de luz en la reaccin?

De que manera comprob que la velocidad de reaccin en los alquenos fue superior a los otros
hidrocarburos?

El compuesto aromtico tiene el mismo comportamiento que los insaturados?

A que conclusin llego con su muestra problema?

Ensayo de Baeyer (Solucin acuosa de KMnO)

 Reactivos KMnO/HO
Observacin

Hidrocarburos

Alcano

Alqueno

Aromticos

Muestra problema N

Evaluacin:

Cmo verifico que la reaccin se llevo a cabo?

Plantear una ecuacin general para esta reaccin

A qu se debe la formacin de un precipitado de color marrn?

A que conclusin llego con su muestra?

CUESTIONARIO

1.- Se tiene cuatro frascos con muestras de hidrocarburos (saturados, insaturados y

aromticos) y de cada uno de los frascos se toman muestras para realizar las pruebas
qumicas para identificarlos. El siguiente cuadro muestra los resultados de las pruebas.

En la columna de identificacin coloque el tipo de hidrocarburos.

Muestras Bromo/4 Baeyer 2 4 Identificacin

1 - - - Hidrocarburo Saturado
2 ++++ +++ ++++ Hidrocarburo Insaturado
3 + - - Hidrocarburo Aromtico
A mayor numero de cruces + es mas rpida la reaccin. El signo no reacciona

2.- Qu productos monobromados se producen, si el neohexano reacciona con el bromo?

Cul es la explicacin del porque uno de ellos se producir en mayor porcentaje?

R= Dado que el radical terciario es ms estable que los primarios o secundarios, este se producir
en mayor porcentaje

3.- Complete (con estructuras y nombres) las siguientes ecuaciones qumicas de reaccin (si es
que se producen en cada uno de ellos, ms de un producto, seale cul de ellos es el principal):

a) ISO pentano + /

b) 1-Penteno + +
c) = + +

d) Fenantreno +

e) 2-Buteno + Acido sulfrico

= +

4.- Prolonga dos mtodos para determinar la presencia de instauraciones en una muestra de
lpidos?

Prueba de saponificacin
Es una prueba para identificar cidos grasos, por lo tanto, general para los lpidos que los
contengan. Los jabones se define qumicamente como, las sales metlicas de los cidos grasos
superiores.

ndice de yodo

Este tipo de anlisis qumico se realiza profusamente en las industrias del aceite comestible,
margarina y mantecas donde muestra el grado de instauracin del lpido, que es uno de los
parmetros caractersticos de muchos triglicridos
5.- Si 60 gramos de un compuesto (peso molecular 240), consume 40 gramos de bromo.
Cuntos enlaces dobles tienen 1 mol del compuesto?

6.- Haga un breve resumen sobre el ndice de octanaje.

El ndice de octano es una medida de la resistencia a la detonacin de un combustible, en relacin a

uno que se toma como referencia. El combustible de referencia es una mezcla de otros dos:

- uno muy poco detonante al que se le asigna un ndice de 100, se trata del isooctano o 2,2,4-
trimetil-pentano

- otro muy detonante al que se le asigna el ndice 0, se trata del n-heptano.

El butano tiene ndice de octano 90, la gasolina Euro sper tiene 95 y el alcohol metlico tiene 120.

Si la gasolina tiene un ndice de octano de 95 significa que, en las condiciones en las que se hace la
medida, la gasolina produce la detonacin en el mismo momento que una mezcla de 95% de
isooctano y 5% de n-heptano.

Cuanto mayor ndice de octano menor poder de detonacin, que es lo que buscamos porque en un
motor de explosin lo que interesa es la deflagracin del combustible y no la detonacin.
BIBLIOGRAFIA