QUIMICA ORGANICA II

LABORATORIO No. 7

TEMA: COMPROBACIN EXPERIMENTAL DE ALGUNAS PROPIEDADES DE LOS

CARBOHIDRATOS.

Integrantes:
Mara Fernanda De Ftima Pulido Trejos
Jairo Jos Vlchez Sols
Christopher Marvin Lira

Grupo:
3M1Q

Profesor:
Sergio Salazar

20/Noviembre/2017

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I.-INTRODUCCIN

Los carbohidratos son los compuestos ms abundantes en la naturaleza. Casi todas las plantas y
animales sintetizan y metabolizan carbohidratos, utilizndolos para almacenar energa y repartirla
entre sus clulas. Las plantas sintetizan carbohidratos mediante la fotosntesis, una serie de
reacciones complejas que utilizan la luz del Sol como fuente de energa para transformar el dixido
de carbono y el agua en glucosa y oxgeno. La unin de muchas molculas de glucosa da lugar a
la formacin de almidn, que es la sustancia que la planta utiliza como reserva energtica o la
celulosa, que es el material de soporte de la planta.

Los animales tambin poseen sustancias de reserva como el glicgeno, que es similar al almidn
y resulta tambin de la combinacin de varias molculas de glucosa.

El trmino carbohidrato se debe a que la mayora de los azcares tiene frmulas moleculares del
tipo Cn (H2O)m. lo que sugiere la combinacin de tomos de carbono con molculas de agua. A este
tipo de compuestos se les denomina hidratos de carbono o carbohidratos, debido a sus frmulas
moleculares. Se clasifican en monosacridos, disacridos, oligosacridos y polisacridos.

A los polisacridos ms pequeos que contienen entre tres y diez unidades de monosacridos se
les suele denominar oligosacridos.

Los polisacridos son polmeros naturales (biopolmeros) de los carbohidratos. Dentro de los
polisacridos se encuentra el almidn y la celulosa (los dos son polmeros de la glucosa). El
almidn es un polisacrido cuyas unidades de glucosa se unen fcilmente para formar esta
sustancia de reserva energtica o bien se separan para proporcionar energa a las clulas.

La hidrlisis del almidn o de la celulosa da lugar a muchas molculas de glucosa, por eso la mayor
parte de los polisacridos tiene cientos o miles de unidades de monosacridos. La celulosa es un
polmero de la D-glucosa, es la sustancia orgnica ms abundante, aproximadamente el 50% de la
madera seca y el 90% de las fibras de algodn son celulosa. Los seres humanos y el resto de los
mamferos carecen de la enzima -glucosidasa que es necesario para hidrolizar la celulosa, por lo
que no la pueden utilizar directamente como alimento.

Todos los tomos de carbono anomricos de los polisacridos participan en enlaces glicosdicos
(acetlicos); por lo tanto, los polisacridos no reaccionan con el reactivo de Tollens y no sufren
mutarrotacin.

La qumica de los carbohidratos se puede comprender aplicando la qumica de los alcoholes,

aldehdos y cetonas.

II.-OBJETIVOS:

1. Determinar las reacciones qumicas que se llevan a cabo en la prctica.

2. Desarrollar habilidades en el cuido, uso y manejo de materiales y reactivos de laboratorio.

III.- PROCEDIMIENTOS Y OBSERVACIONES.

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Se tomaron 4 tubos de ensayo y se les agreg 0.5 gr de carbohidratos diferentes, agregndole
posteriormente H2O. Se agit vigorosamente y se dej en reposo un minuto observando lo
siguiente:

Carbohidrato Reactivo Resultado

Sacarosa H2O Solucin incolora, soluble
Lactosa H2O No soluble, precipitado de
color blanco.
Maltosa H2O Soluble, resultando una
solucin incolora
Galactosa H2O Soluble, incolora.

Carbohidrato Reactivo Resultado

Sacarosa Alcohol etlico Solucin incolora, soluble
Lactosa Alcohol etlico Solucin poco soluble,
solucin blanca.
Maltosa Alcohol etlico solucin incolora
Galactosa Alcohol etlico Soluble, incolora.

Se prepar solucin de los carbohidratos anteriores al 10% y se coloc 1 ml. de cada uno en tubos
de ensayos diferentes y se le aadi 1 ml. de Reactivo de Tollens; posteriormente se colocaron, en
bao Mara por 5 minutos obteniendo los siguientes resultados: La sacarosa no reaccion, en
cambio la sacarosa, maltosa y galactosa formaron espejo de plata.

Se repiti el procedimiento anterior, pero esta vez utilizamos reactivo de Fehling A y Fehling B, 0.5
ml a cada tubo que contena los azcares carbohidratos obteniendo los siguientes resultados:

Sacarosa no cambi de color

Lactosa su color fue prpura
Malosa Su color fue pardo rojizo
Galactosa color prpura.

Luego se coloc en un tubo de ensayo 2 ml. de sacarosa al 1%, se le agregaron 4 gotas de HCL.
Se agit y se mezcl calentndolo por un minuto, tomando un color azul; luego se le agregaron 0.5
ml de fehling A y B. Se calent y se coloc en bao Mara, donde cambi el color a verde.

IV- DISCUSIN DE RESULTADOS

La prueba de Fehling A y B y Tollens, estos reactivos nos permitieron detecta la existencia de

azcares reductores sencillos como son la sacarosa, lactosa, maltosa y galactosa, cuyas
sustancias fueron sometidas al ensayo con el reactivo de Fehling A y B, el color azul observado
inicialmente es el color caracterstico de estas reacciones qumicas. El calentamiento en bao mara
hizo que las soluciones cambiaran de color, esto se debe a que son azcares sencillos debido a
que tienen grupos cetnicos libres, y en el caso de la sacarosa no tiene porque no se observ
cambio de color, o sea que tienen cadenas largas y no es de forma sencilla. Lo anterior sucedi al
aadir reactivo de Tollen que se formaron espejos de plata al calentar, pero no se form en la
sacarosa.

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Cabe destacar que a la sacarosa cuando cambi de medio es decir se hizo reaccionar con HCl, y
se hizo reaccionar con el licor de Fehling, sta cambi de color, es decir que al cambiar el nivel de
pH ocurre la reaccin.

V.-CONCLUSIONES

Al terminar la prctica de laboratorio comprendimos que entre las pruebas cualitativas ms

importantes para determinar azcares reductores utilizamos la prueba de fehling y de Tollens. Si el
reactivo es un aldehdo, el test de Tollens resulta en un espejo de plata, que se forma en las paredes
interiores del recipiente. Estas pruebas son positivas, como en el caso de la glucosa, en las que el
grupo carbonilo se encuentra libre. Son negativas cuando estos azcares estn en forma de
glicsidos, como el caso del metilglucsido de la sacarosa.
Consolidamos que los carbohidratos son derivados de aldehdos y cetonas de alcoholes
polihidroxilados que reciben el nombre tambin de hidratos de carbono.

VI.-CUESTIONARIO.

1. Cmo se interpreta la prueba con el reactivo de Tollens y con reactivo de Felling.

La prueba de Tollens diferencia los azcares reductores de los no reductores. Los azcares
reductores (aldosas y cetosas) que forman hemiacetales y estn en equilibrio con la forma
abierta (y son susceptibles de sufrir mutarrotacin y reordenamiento enodiol) dan positivo al
ensayo de Tollens; sin embargo, estos azcares reductores, cuando estn en forma de
acetales (glicsidos) dan negativo al ensayo de Tollens y no sufren mutarrotacin.

En resumen los azcares reductores son los que dan positiva la prueba de Tollens.

El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de
un aldehdo. ste se oxida a cido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a xido de
cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reaccin es
que la forma aldehdo puede detectarse fcilmente aunque exista en muy pequea cantidad..

Esta reaccin se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no
reductores como la fructosa (que contiene un grupo cetona) puede enolizarse a la forma
aldehdo dando lugar a un falso positivo.

2. Qu aplicaciones tiene dicha prueba.

La prueba de Tollens sirve para identificar los aldehdos, los cuales reaccionan con el
reactivo de Tollens para oxidarse hasta carboxilatos. Si el reactivo es un aldehdo, el test
de Tollens resulta en un espejo de plata, que se forma en las paredes interiores del
recipiente. El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado
usualmente bajo la forma de nitrato. Es un reactivo de oxidacin y el agente oxidante es el
in plata

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 [Ag (NH3) 2]+

Modelo del catin diamina plata

La solucin de Fehling presenta color azul y se reduce en presencia de aldehdos alifticos

para dar un precipitado rojo de xido cuproso. Si un azcar reduce el licor de Fehling a xido
de cobre (I) rojo, se dice que es un azcar reductor. Dan negativo con aldehdos aromticos.

El reactivo de
Fehling se utiliza
como reactivo para
la determinacin de
azcares reductores

3. Explique los resultados obtenidos en las pruebas de solubilidad.

En toda esta prctica es importante recordar el efecto de la polaridad en la solubilidad. La

fuerza intermolecular adems de afectar a los puntos de ebullicin y de fusin, tambin
determinan las propiedades de solubilidad de los compuestos orgnicos. La regla general
es que el semejante disuelve al semejante. Las sustancias polares se disuelven en
disolventes polares y las sustancias no polares se disuelven en disolventes no polares. Se
consideran 4 casos diferentes:

un soluto polar con un disolvente polar (se disuelve) ejemplo: un disolvente polar
como el agua puede separar los iones, porque los solvata . Si el agua es el disolvente,
el proceso de solvatacin se conoce como hidratacin.
El etanol es una molcula polar y se mezcla con agua. El etanol tiene un grupo
OH que forma enlaces de Hidrgeno con las molculas de agua.

un soluto polar en disolvente no polar (no se disuelve)

Si se intenta disolver cloruro de sodio en gasolina, no se disuelve. Las atracciones
entre los iones en la estructura cristalina del slido son mucho ms grandes que las
atracciones ejercidas por el disolvente.

un soluto no polar con un disolvente no polar (se disuelve) Ej. La cera se disuelve en
parafina. La gasolina y el aceite son compuestos no polares y por lo tanto se mezclan
entre s.

un soluto no polar disolvente polar (no se disuelve). Un slido no polar como la

parafina, no se disuelve en un disolvente polar como el agua.

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BIBLIOGRAFA.

Qumica orgnica, L.G. WADE, quinta edicin. Pearson Educacin, S.A., Madrid, 2004.
1,296 pginas.

Qumica General de John a. Timm, McGraw-Hill de Mxico S.A. de C.V., 1972, traducido de
la cuarta edicin del original publicado en ingls.

Folletos universitarios de qumica orgnica.

Principios Generales de Qumica General, Raymond Chang, McGraw Hill.

http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehling
http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Tollens