Anda di halaman 1dari 3

MEKANISME REAKSI REDUKSI ESTER

(YANG MELIBATKAN REAKSI RADIKAL BEBAS)


INDIKATOR PENCAPAIAN : DAPAT MENULISKAN MEKANISME
REAKSI REDUKSI ESTER YANG MELIBATKAN RADIKAL BEBAS
REDUKSI ESTER DAN RADIKAL BEBAS
Ester merupakan turunan dari asam karboksilat yang dapat di
peroleh jika gugus OH dari asam korboksil diganti dengan OR.
Reaksi dari ester ada beberapa di antaranya adalah reaksi
hidrolisis asam, reaksi hidrolisis basa ( penyabunan ), reaksi
amonolisis , reaksi Grignard, dan reaksi reduksi. Reaksi reduksi
suatu ester dapat melibatkan reaksi radikal bebas (Fessenden,
Ralph J dan Joan S. Fessenden).
Menurut (Stefanus, 2008: 158-160) Radikal bebas adalah
sekelompok bahan kimia baik berupa atom maupun molekul yang
memiliki elektron tidak berpasangan pada lapisan luarnya.
Radikal ini memiliki reaktivitas yang tinggi karena sangat tidak
stabil yang disebabkan oleh adanya elektron yang tidak
berpasangan. Untuk mendapatkan stabilitas kimia, radikal bebas
tidak dapat mempertahankan bentuk asli dalam waktu lama
sehingga segera berikatan dengan bahan yang ada disekitarnya.
Radikal bebas akan menyerang molekul yang stabil, yang terdekat
dan mengambil elektron, zat yang terambil elektronnya akan
menjadi radikal bebas juga sehingga akan memulai suatu reaksi
berantai, yang akhirnya terjadi kerusakan pada sel tersebut.
Sehingga Reaksi radikal bebas adalah reaksi rantai yang terdiri
dari inisasi, propagasi dan terminasi. Menurut (Fessenden, 1986:
129-130) untuk reaksi reduksi dapat dilakukan dengan
hidrogenasi katalitik menggunakan gas hidrogen, katalisator,
panas, dan tekanan atau reaksi dengan litium aluminum hidrida
yang di ikuti hidrolisis. Pada reduksi ester ini akan menghasilkan
alkohol primer.
Untuk dapat mereduksi ester yang melibatkan reaksi radikal
bebas maka dapat direaksikan dengan logam Na. Karena Logam
natrium merupakan reduktor berelektron tunggal, yang berarti
bahwa logam natrium akan mentransfer satu elektron. Empat
atom natrium diperlukan untuk sepenuhnya mereduksi ester
menjadi alkohol. Etanol berperan sebagai sumber proton.
Sehingga, pada reaksi reduksi ester yang melibatkan reaksi radikal
bebas tidak hanya menggunakan tahap-tahap pada reaksi radikal
bebas. Tetapi dapat juga direaksikan dengan logam Na yang
nantinya akan menghasilkan alkohol primer.
MEKANISME REAKSI

DAFTAR PUSTAKA

Adkins, H. Gillespie, R. H. Org. Syn., 1949. (Article).


Fessenden, Ralph J dan Joan S. Fessenden.1986.Kimia Organik
Edisi Ketiga.Jakarta: Erlangga.
Stefanus. 2008. Kimia Organik Jilid 1. Yogyakarta: Gajah mada
Press.

APRESEPSI:
Mekanisme reduksi ester yang melibatkan radikal bebas ini dapat
kita analogikan sebagai tingkah laku kita sehari-hari. misalnya
saja saya mengambil contoh dalam perkuliahan, kita semua pasti
sangat ingin mendapatkan IP yang tinggi kan? tentu saja untuk
mendapatkan IP 4,00 itu kita harus melewati berbagai tahap salah
satunya kita harus belajar, tetapi kalo kita cuman sekedar belajar
biasa aja pasti kita belum mendapatkan apa yang kita inginkan itu,
tentunya kita harus meningkatkan lagi belajar kita, dan terus
belajar sampai kita mendapatkan IP yang kita inginkan. Nah dari
contoh ini sama seperti mekanisme reduksi ester yang melibatkan
radikal bebas, reaksi ini terjadi secara bertahap dan berulang-
ulang/ berantai sampai akhirnya mendapatkan produk alkohol
primer.

LAMPIRAN
SOAL dan jawaban

1. Tuliskan mekanisme reaksi dari reduksi ester yang melibatkan


radikal bebas dengan menggunakan metanol sebagai sumber
protonnya!
jawaban:
Mekanisme reduksi ester yang menggunakan metanol sebagai
sumber protonnya:

(Alkohol Primer)
2. Reaksi dari ester ada beberapa di antaranya ada reaksi
hidrolisis asam, reaksi hidrolisis basa ( penyabunan ), reaksi
amonolisis , reaksi Grignard, dan reaksi reduksi. Dari beberapa
reaksi tersebut buatlah mekanisme dari reaksi hidrolisis asam ! (
soal C5)
jawaban:
Mekanisme dari reaksi hidrolisis asam:

Struktur resonansi untuk asam


Terprotonkan
Tahap pertama pada mekanisme di atas adalah protonasi hanya di
tunjukan satu struktur resonansi yang di ikuti, dengan adisi H2O
kemudian ROH yang disusul dengan deprotonasi.

3. Tentukan produk dari campuran ester yang berkondensasi di


bawah ini!

jawaban:
4. Tentukanlah alkohol yang terbentuk dari reaksi berikut: ( soal
C4 )

jawaban:

5. Bagaimana suatu radikal bebas dapat terbentuk dalam reaksi


reduksi ester?
jawaban:
dalam reaksi reduksi ester dapat membentuk reaksi radikal bebas
karena pada suatu ester direaksikan dengan suatu logam seperti
litium maupun natrium yang memiliki elektron tunggal maka
logam tersebut akan menyerang karbon karbonil pada ester
sehingga karbon karbonil pada ester tersebut akan membentuk
suatu radikal. Selanjutnya radikal yang terbentuk akan
direaksikan kembali dengan sumber proton seperti metanol
ataupun etanol sampai tidak membentuk radikal kembali. reaksi
reduksi ester dapat terjadi berulang kali sehingga terbentuklah
alkohol primer sebagai hasil akhir dari reduksi ester ini.