Anda di halaman 1dari 9

BAB I

ASPIRIN

I. TUJUAN PRAKTIKUM
a. Melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat dan asam asetat
anhidrida.
b. Menjelaskan prinsip asetilasi.

II. DASAR TEORITIS

Ester merupakan turunan asam karboksilat yang gugus OH dari


karboksilnya diganti dengan gugus OR dari alkohol. Ester dapat
dibuat dari asam dengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan
alkohol (Wilbraham, 1992). Suatu ester asam karboksilat ialah suatu
senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk
alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung
antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang
disebut reaksi eksterifikasi (Fessenden & Fessenden, 1986).
Eksterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang
reversible. Anhidrida asam ialah turunan dari asam dengan mengambil
air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan fragmen-
fragmennya (Hart dkk, 2003).
Esterifikasi atau pembentukan ester terjadi jika asam karboksilat
dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder dengan sedikit
asam mineral sebagai katalis. Produksi ester secara industri dilakukan
dengan mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol. Ester yang
dibuat dengan cara ini adalah asam asetil salisilat atau yang lebih
dikenal dengan aspirin (Wilbraham, 1992).
Dalam industri, reaksi asetilasi biasa digunakan pada pembuatan
selulosa asetat dan pembuatan aspirin (asam asetil salisilat). Agen
asetilasi yang umum digunakan untuk industri adalah anhidrida
asetat karena lebih murah, tidak mudah dihidrolisis, dan reaksinya
tidak berbahaya (Wahyuni 2004). Reaksi berkatalis asam dari suatu
anhidrida dengan alkohol atau fenol akan menghasilkan ester. Reaksi
ini menggunakan anhidrida asetat yang tersedia secara komersial
(Harwood et al. 2009).

Asam asetilsalisilat atau banyak dikenal sebagai aspirin adalah


turunan salisilat yang merupakan prototipe obat antiinflamasi non
steroid (non steroid antiinflammatory drugs= NSAIDs). Aspirin dan
NSAIDs lainnya bekerja dengan cara menghambat siklooksigenase
(COX 1/2) yang mengakibatkan penurunan produksi prostaglandin.
Berbeda dengan analgesik opioid dan parasetamol, hal ini tidak
hanya mengurangi sakit/nyeri, tetapi juga inflamasi sehingga
digunakan pada pengobatan berbagai kondisi akut dan kronik yang
menimbulkan nyeri dan inflamasi. Pada umumnya, NSAIDs
menghambat COX 1/2 secara non selektif. Penelitian menunjukkan
sebagian besar efek samping NSAIDs dimediasi oleh kerja hambatan
terhadap COX-1, sedangkan efek analgesik dimediasi oleh hambatan
terhadap COX-2 (Koeberle and Werz, 2009).

Asam salisilat meningkatkan penetrasinya ke dalam kulit. Tidak


dapat dikombinasi dengan mengoksida kareana akan terbentuk
garam sengsalisilat yang tidak aktif. Asam benzoat ini dan ester
hidroksinya 0,1% berkhasiat fungistasis dan bakteriostatis lemah.
Biasanyabzat ini digunakan bersamaan dengan asam salisilat (kirana,
2007).

Asam salisilat mempunyai dua radikal fungsi dalam struktur


kimianya, yaitu radikal hidroksi feanolik dan radikal karboksil yang
langsung terkait pada inti benzena. Esterifikasi radikal hidroksi
fenoliknya dengan fenol diperoleh easter fenil salisilat yang dikenal
dengan nama salol, sedangkan esterifikasi radikalnya deangan
asetilakloridadidapatkan ester esetilsalisilat yang deikenal dengan
aspirin salol dan banyak digunakan dalam bidang kedokteran karena
mempunyai sifat analgelik dan antipireatik (Damin, 2006).

Asetosal adalah obat anti-nyeri tertua yang sampai saat ini paling
banyak digunakan diseluruh dunia. Zat ini juga berkhasiat anti demam
kuat dan pada dosis rendah sekali (40 mg) berdaya menghambat
agregasi trombosit. Efek antimikroba ini tidak reversible dan
berdasarkan blockade enzim, siklo-oksigenase yang bertahan selama
hidupnya trombosit A2 (TxA2)- yang bersifat trombotis dan
vasokontriktif-dihindarkan. Pada dosis lebih besar dari normal (diatas
5g sehari) obat ini juga berkhasiat antiradang akibat gagalnya sintesa
progtasglandin-E (PgE2). Penggunaannya selain sebagai analgetikum,
asetosal banyak digunakan sebagai alternatif antikoagulasia sebagai
obat pencegah infark kedua setelah terjadi serangan. Hal ini berkat
daya antitrombotisnya. Obat ini juga efektif untuk profilaksis serangan
stroke kedua setelah menderita TIA (Transient Ishaemic Attack =
serangan kekurangan darah sementara di otak), terutama pada pria
(Tjay, 2002).

Gambar 1. Struktur Aspirin


III. ALAT DAN BAHAN
A. Alat
1. Waterbath.
2. Gelas arloji
3. Spatula
4. Timbangan
5. Statif, klem dan boss head
6. Gelas ukur 100 ml
7. Pipet tetes
8. Pipet ukur 5 ml dan 10 ml
9. Pengaduk kaca
10. Corong Buchner
11. Kertas saring bulat
12. Oven
13. Ball filler
14. Kompor

B. Bahan
1. Asam salisilat
2. Asam asetat anhidrida
3. Asam sulfat pekat
4. Akuades
5. Alkohol 96%
Gambar III.1a Ball Filler Gambar III.1b Gelas Beker

Gambar III.1c Gelas Arloji Gambar III.1d Kompor Listrik

Gambar III.1e Pengaduk Kaca Gambar III.1f Pipet Tetes


Gambar III.1g Pipet Ukur Gambar III.1h Spatula

Gambar III.1i Timbangan


IV. CARA KERJA

Gelas beker

Ditambahkan

2 gr asam salisilat dan


5 ml asam asetat
anhidrida
Ditambahkan
5 tetes asam sulfat pekat Diaduk. Kemudian dipanaskan 15
menit, kemudian didinginkan.
Ditambahkan

75 ml akuades

Kristal aspirin
Disaring

Kristal aspirin kotor

Ditambah

6 ml alcohol 96% dan


15 ml akuades
Dipanaskan

Kristal larut sempurna

Didinginkan

Kristal jarum aspirin


murni

Disaring

Gelas arloji

Dioven

Hitung rendemen
asprin yang dihasilkan

Gambar III.I Skema Kerja Sintesis Aspirin


V. DATA PENGAMATAN
No. Perlakuan Pengamatan
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.

VI. ANALISIS DATA DAN PEMBAHASAN

VII. SIMPULAN DAN SARAN


VIII. DAFTAR PUSTAKA
Fessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3.
Penerbit Erlangga. Jakarta
Harwood JR, McKendrick & Heat W. 2009. At A Glance Kimia
Organik. Jakarta: Erlangga.
Koeberle A, Werz O., 2009. Inhibitors of the microsomal
prostaglandin E(2) synthase-1 as alternative to non steroidal
anti-inflammatory drugs (NSAIDs)a critical review. Curr.
Med. Chem. 16 (32): 42744296.
Rahardja, Kirana, Tan Hoan Tjay. 2007. Obat-obat Penting. Jakarta:
PT Elex Media Komputindo.
Sumardjo, Damin. 2006. Pengantar Kimia: Buku Panduan Kuliah
Mahasiswa Kedokteran dan Program Sastra 1 Fakultas
Bioeksakta. Jakarta: Buku Kedokteran.
Tjay, Drs. Tan Hoan dan Drs. Kirana Rahardja. 2002. Obat-Obat
Penting. Penerbit Gramedia. Jakarta.
Wahyuni E. 2004. Pemanasan Gelombang Mikro Dalam Reaksi
Asetilasi Anilin dan Turunannya di atas Alumina.
Laporan Penelitian. Bogor: Departemen FMIPA Universitas
Indonesia.
Wilbraham, Antony C dan Michael S.Matta. 1992. Pengantar Kimia
Organik dan Hayati. Penerbit ITB. Bandung.

IX. LAMPIRAN