Universidad Nacional Agraria

La Molina

Facultad de Ciencias. Departamento

Acadmico de Qumica
Curso: Qumica Orgnica-Laboratorio

Informe de la prctica N5
Ttulo de la prctica: Extraccin

Apellidos y nombres del alumno: Cdigo de matrcula:

Daz Moreno Jose Alejandro 20161131
Lipe Luque Giancarla Adelheid 20161138
Quintanilla Palomino Renzo Ayrton 20161142
Hurtado Snchez Jammie Carolina 20160133

Facultad y especialidad: Ciencias, Ingeniera Ambiental

Profesora de Laboratorio: Fuentes Campos Maria Elizabeth
Fecha de la prctica realizada: 5/ 05 / 2017
Fecha de entrega de informe: 11/ 05 / 2017
 I. RESUMEN

Figura n 1: Pera de decantacin con movimientos laterales suaves

Fuente: http://www.quimicaorganica.net/extraccion.html
El aparato utilizado en las extracciones es la pera de decantacin que se muestra en la figura. El
tapn y la llave deben estar bien ajustados. La pera de decantacin debe manejarse con ambas
manos; con una se sujeta el tapn asegurandolo con el dedo ndice- y con la otra se manipula la
llave. Se invierte el embudo y se abre la llave para eliminar la presin de su interior; se agita con
suavidad durante uno o dos segundos y se abre de nuevo la llave.
Despus de separadas ambas fases, se saca el inferior por la llave. El nmero de extracciones
necesarias en cada caso particular depende del coeficiente de reparto y de los volmenes relativos
de agua y de disolvente. La posicin relativa de las capas acuosa y orgnica depende de sus
densidades.

II. INTRODUCCIN
La mezcla resultante de una reaccin puede contener, adems del producto deseado, producto de
partida sin reaccionar, productos secundarios, sales y disolvente. Si el producto deseado precipita
en el medio de reaccin, su aislamiento se simplifica considerablemente, ya que se realiza mediante
filtracin. Cuando esto no ocurre, el proceso de proceso de aislamiento del compuesto deseado es
ms complicado y, normalmente, hay que eliminar previamente restos de cido o bases existentes.
En otras ocasiones el compuesto orgnico que interesa se puede separar de la mezcla de reaccin
aprovechando sus propiedades cido - base. Si la reaccin se ha efectuado en agua,hay que
recuperar el producto contenido en la disolucin acuosa, utilizando un disolvente inmiscible con ella.
Todas estas operaciones se han realizado empleando la tcnica de extraccin.

La extraccin es la tcnica ms empleada para separar un producto orgnico de una mezcla o de

una fuente natural, tambin puede definirse como la separacin de un componente de una mezcla
por medio de un disolvente.
Este mtodo permite separar el producto que se desea y dejar en la mezcla los productos
secundarios o bien extrae los productos secundarios y dejar el principal. Para lo cual hay que tener
en cuenta la regla de solubilidad que dice Lo semejante disuelve a los semejante, es decir que los
solutos polares solo pueden disolverse en solventes polares y los no polares en solventes no
polares.

Los mtodos de extraccin pueden ser de dos tipos: Extraccin Discontinua y Continua.

Extraccin Discontinua; tambin denominada Extraccin Lquido Lquido. Transferencia de una

sustancia de una fase a otra, llevndose a cabo entre dos lquidos inmiscibles. Las dos fases
lquidas de una extraccin son la Fase Acuosa y la Fase Orgnica.

En este caso el componente se encuentra disuelto en un disolvente A (generalmente agua) y para

extraerlo se utiliza un disolvente B (un solvente orgnico como ter etlico, benceno, etc.) los que
son inmiscibles entre s. Los disolventes A y B se agitan en un embudo de separacin y se deja
reposar hasta que se separen las dos fases o capas, permitiendo que el compuesto presente se
distribuya en las capas de acuerdo a sus Solubilidades Relativas.

Extraccin Continua; tambin denominada Extraccin Slido Lquido, consiste en la separacin de

uno o ms componentes de una mezcla slida mediante un disolvente lquido. Tiene lugar en dos
etapas, existe un contacto del disolvente con el slido que cede el componente soluble (soluto) al
disolvente. Este proceso puede llevarse a cabo a temperatura ambiente (percolacin) o en caliente,
en este caso a fin de evitar la prdida de disolvente, suele realizarse una ebullicin a reflujo.

III. MARCO TERICO

A. EXTRACCIN LQUIDO-LQUIDO SIMPLE
La extraccin lquido-lquido es un mtodo muy til para separar componentes de una mezcla. El
xito de este mtodo depende de la diferencia de solubilidad del compuesto a extraer en dos
disolventes. Cuando se agita un compuesto con dos disolventes inmiscibles, el compuesto se
distribuye entre los dos disolventes.
Es frecuente obtener mezclas de reaccin en disolucin o suspensin acuosa. En estas situaciones,
la extraccin del producto de reaccin deseado a partir de esta mezcla acuosa se puede conseguir
aadiendo un disolvente orgnico adecuado, ms o menos denso que el agua, que sea inmiscible
con el agua y capaz de solubilizar la mxima cantidad de producto a extraer pero no las impurezas
que lo acompaan en la mezcla de reaccin. Despus de agitar la mezcla de las dos fases se
producir una transferencia del producto deseado desde la fase acuosa inicial hacia la fase
orgnica, en una cantidad tanto mayor cuanto mayor sea su coeficiente de reparto entre el
disolvente orgnico de extraccin elegido y el agua. Unos minutos despus de la agitacin, las dos
fases se separan de nuevo, debido a la diferencia de densidades entre ellas, con lo que la fase
orgnica que contiene el producto deseado se podr separar mediante una simple decantacin de
la fase acuosa conteniendo impurezas.. Despus de esta extraccin, la fase acuosa frecuentemente
an contiene cierta cantidad del producto deseado, se suele repetir el proceso de extraccin un par
de veces ms con disolvente orgnico puro.
Una vez finalizada la operacin de extraccin, se tiene que recuperar el producto extrado a partir
de las fases orgnicas reunidas.
B. CARACTERSTICAS DEL DISOLVENTE DE EXTRACCIN
La extraccin selectiva de un componente de una mezcla disuelta en un determinado disolvente se
puede conseguir aadiendo otro disolvente que cumpla las siguientes condiciones.
Que no sea miscible con el otro disolvente. El agua o una disolucin acuosa suele ser uno de
los disolventes implicados. El otro disolvente es un disolvente orgnico.
Que el componente deseado sea mucho ms soluble en el disolvente de extraccin que en el
disolvente original.
Que el resto de componentes no sean solubles en el disolvente de extraccin.
Que sea suficientemente voltil, de manera que se pueda eliminar fcilmente del producto
extrado mediante destilacin o evaporacin.
Que no sea txico ni inflamable.
C. DISOLVENTES INMISCIBLES CON EL AGUA
Cuanto ms polar es el disolvente orgnico, ms miscible (soluble) es con el agua.
Por ejemplo, disolventes polares como el metanol, el etanol o la acetona son miscibles con el agua,
y por lo tanto, no son adecuados para extracciones lquido-lquido.
Los disolventes orgnicos con baja polaridad como el diclorometano, el ter dietlico, el acetato de
etilo, el hexano o el tolueno son los que se suelen utilizar como disolventes orgnicos de extraccin.
D. EXTRACCIN LQUIDO-LQUIDO CONTINUA
La extraccin lquido-lquido simple, que es el procedimiento de extraccin ms utilizado en el
laboratorio qumico, se suele utilizar siempre que el reparto del compuesto a extraer en el disolvente
de extraccin es suficientemente favorable. Cuando eso no es as, y la solubilidad del compuesto a
extraer en los disolventes de extraccin habituales no es muy elevada se suele utilizar otro
procedimiento que implica una extraccin continua de la fase inicial (normalmente una fase acuosa)
con porciones nuevas del disolvente orgnico de extraccin. Para evitar utilizar grandes volmenes
de disolvente de extraccin, el proceso se hace en un sistema cerrado en el que el disolvente de
extraccin se calienta en un matraz y los vapores del disolvente se hacen condensar en un
refrigerante colocado sobre un tubo o cmara de extraccin que contiene la disolucin acuosa a
extraer. El disolvente condensado caliente se hace pasar a travs de la disolucin acuosa, para
llegar, con parte del producto extrado, al matraz inicial, donde el disolvente orgnico se vuelve a
vaporizar, repitiendo un nuevo ciclo de extraccin, mientras que el producto extrado, no voltil, se
va concentrando en el matraz.
 E. EXTRACCIN SLIDO-LQUIDO DISCONTINUA

La separacin de una mezcla de compuestos slidos tambin se puede llevar a cabo aprovechando
diferencias de solubilidad de los mismos en un determinado disolvente. En el caso favorable de una
mezcla de slidos en la cual uno de los compuestos es soluble en un determinado disolvente
(normalmente orgnico), mientras que los otros son insolubles, podemos hacer una extraccin
consistente en aadir este disolvente a la mezcla contenida en un vaso de precipitados, agitar y
separar por filtracin la disolucin que contiene el producto extrado y la fraccin insoluble que
contiene las impurezas. Si, al contrario, lo que se pretende es disolver las impurezas de la mezcla
slida, dejando el producto deseado como fraccin insoluble, el proceso, en lugar de extraccin, se
denomina lavado.

F. EXTRACCIN SLIDO-LQUIDO CONTINUA

La extraccin slido-lquido suele ser mucho ms eficiente cuando se hace de manera continua con
el disolvente de extraccin caliente en un sistema cerrado, utilizando una metodologa similar a la
comentada para la extraccin lquido-lquido continua, basada en la maceracin con disolvente
orgnico, previamente vaporizado en un matraz y condensado en un refrigerante, de la mezcla
slida a extraer contenida dentro de un cartucho o bolsa de celulosa que se coloca en la cmara de
extraccin. El paso del disolvente orgnico con parte del producto extrado al matraz inicial, permite
que el mismo disolvente orgnico vuelva a ser vaporizado, repitiendo un nuevo ciclo de extraccin,
mientras que el producto extrado, no voltil, se va concentrando en el matraz.

Figura n2. Extractor de Soxhlet

Fuente: http://procesosbio.wikispaces.com/Extracci%C3%B3n+s%C3%B3lido-l%C3%ADquido
IV. DESARROLLO EXPERIMENTAL

1. EXTRACCIN CONTINUA SLIDO-

LQUIDO

Armar el extractor de Soxhlet sobre la plancha de

calentamiento.
Coloque en un cartucho de extraccin granos de
maz morado.
Agregue etanol por la parte superior del refrigerante
e inicie el calentamiento de tal manera que el
solvente hierva suavemente.
Continuar la operacin hasta que el extracto que
sifon sea casi incoloro.

Figura n3. Extraccin de aceite a partir

de una semilla de maz.

2. EXTRACCIN LQUIDO - LQUIDO

a) Eleccin del solvente

Agregar a 5 tubos de ensayo 15 gotas de la solucin
acuosa de cristal violeta.

Aadir a cada tubo 10 gotas de etanol (C2H5OH),

cloroformo (CHCl3),n hexano(C6H14), alcohol
amlico(1-pentanol) respectivamente.

Figura n4. Adicin de alcohol

amlico.

Agitar para poner en contacto ambas fases

lquidas, dejar reposar y observe la densidad y el color
de la capa orgnica.

Figura n5. Adicin de cristal violeta.

 Observe y compare el comportamiento de los
diferentes solventes. Elija el solvente ms adecuado.

Figura n6. Observacin de los compuestos

formados.

b) Extraccin simple

Elegido el mejor solvente para la extraccin.

Figura n7. Solvente electo.

Poner en un embudo de separacin o

decantacin 6 ml de la solucin acuosa
de cristal violeta + 6 ml de solvente
elegido.

Figura n8. Mezclando soluto y

solvente.
 Agitar el embudo y dejar en reposo.
Recoger la fase orgnica en un tubo de
ensayo o probeta y la acuosa en otro
tubo. Medir la cantidad de fase orgnica
obtenida.

Figura n9. Mezcla en reposo dentro del embudo.

c) Extraccin mltiple

Tomar 6ml de la solucin acuosa de cristal violeta y proceda

a extraer con tres porciones de 2 ml cada una del solvente
elegido.

Figura n10. Embudo con la mezcla.

Reunir los extractos orgnicos en un tubo

de ensayo y recoge la solucin acuosa remanente.

Figura n11. Adicionando 2 ml del

solvente por segunda vez.

Anote y compare los resultados con los de la

extraccin simple.

Figura n12. Obteniendo la cantidad de

compuesto orgnico por tercera vez.
 V. RESULTADOS
a) Eleccin del solvente

Figura n13. Solventes: Cloroformo, n-hexano, etanol y alcohol amlico (de izquierda a derecha).

Figura n14. Agregado de solucin acuosa cristal violeta

Luego de agitar cada tubo de ensayo con su mezcla respectiva. Se escogi al alcohol amlico como
mejor solvente ya que cumpla con las caractersticas adecuadas para la extraccin.

Figura n15. Alcohol amlico

El alcohol amlico formaba dos fases con la solucin acuosa de cristal violeta, siendo una de las
razones por la cual se escogi a este como el solvente ideal para la extraccin.
 b) Extraccin simple

Figura n16. Mezcla de alcohol amlico con la solucin acuosa de cristales violeta en la pera de
decantacin.
Se vertieron 6 mL de alcohol amlico con 6 mL de solucin acuosa de cristales violeta en una pera
de decantacin. Se agit la mezcla horizontalmente y se procedi a extraer la capa orgnica de la
mezcla.

Figura n17. Separacin de la capa orgnica de la capa acuosa

El volumen de la mezcla era de 12 mL, se extrajeron 5,68 mL de capa orgnica. Se obtiene

entonces que el rendimiento de la extraccin simple es de:

X= rendimiento de la extraccin

X% (12 mL) = 5,68

X = 47,3 %
 c) Extraccin mltiple

Se verti en un tubo de ensayo 6 mL de solucin acuosa de cristales violetas con 2 mL de alcohol

amlico. Este procedimiento se repiti hasta que se hayan completado los 6 mL de alcohol amlico.

Figura n18. Extraccin mltiple.

La capa orgnica que se obtena luego de cada extraccin era mezclada con 2 mL de alcohol
amlico hasta que se completaran los 6 mL del solvente.

Figura n19. Capa orgnica final de la extraccin mltiple.

Se obtuvo finalmente un volumen de capa orgnica de 6,7 mL de 12 mL.

Entonces, se tiene:
Y = rendimiento de la extraccin mltiple

Y% (12mL) = 6,7 mL
Y = 55,83 %
VI. DISCUSIONES Y/O CONCLUSIONES

El alcohol amlico fue escogido como solvente de extraccin debido a lo siguiente: El compuesto 1-
pentanol (alcohol amlico) tiene una densidad de 0.8144 g/cm 3, cuando se mezcla con la solucin
acuosa de cristal violeta lo que se esperara, segn su densidad, sera una separacin debido a sus
diferentes densidades (entre el solvente elegido y la solucin que contiene al soluto); el alcohol
amlico arriba y la solucin acuosa de cristal violeta abajo, pero a simple visto uno no diferenciara
que esto sucediera debido a una interaccin entre el solvente y el soluto a extraer.

La coloracin violeta, por diferencia de densidades, debi encontrarse abajo, pero esto no ocurre.
Se escogi al alcohol amlico debido a que este no es miscible en la solucin acuosa de cristal
violeta. Adems, luego de la agitacin de la mezcla, se observ la separacin del colorante (soluto),
el cual era atrado por el solvente debido a la solubilidad del soluto en este (alcohol amlico), siendo
mucho mayor que en la solucin (cristal violeta) en primera instancia. Es por esto que la coloracin
violeta se observa arriba entre las dos fases formadas.

La extraccin simple se basa en la solubilidad del soluto (en este caso el colorante violeta), en el
solvente elegido, el cual no se disuelve en la solucin acuosa donde se encuentra el soluto a
extraer.

Figura n20. Separacin del colorante debido a su mayor solubilidad en el alcohol amlico.

Se concluye que la extraccin mltiple tiene un mayor rendimiento o es ms efectiva que la

extraccin simple debido a la cantidad de y las veces en las que se las mezcl con el solvente.
Al estar el alcohol amlico en menor cantidad que la solucin acuosa de cristal violeta, la
concentracin del soluto a extraer (en este caso, el colorante) era mucho mayor.
VII. BIBLIOGRAFA
Fernndez, G.:Extraccin (online) 2012, 1, 14 - 17.

Mejia, G. Op. de extrac. (online) 2011,1,1. Disponible en Qumica orgnica blog.

http://quimica-gabriel.blogspot.pe/2011/08/extraccion.html (Consultado el 05/09/2017)

Dean, J.: Langes Handbook of Chemistry (online) 1999, 15, 42. Disponible en McGraw-
Hill. http://www.qfa.uam.es/labqui/practicas/practica7.pdf (consultado el 05/10/2017)
 VIII. CUESTIONARIO

1. Teniendo en cuenta la densidad y la solubilidad en agua de los siguientes solventes, indicar cules
ocupan la capa superior en la extraccin frente a una solucin acuosa, utilizando el embudo de
separacin:

Tetracloruro de carbono
Cloroformo
N-hexano
Alcohol metlico
cido actico
cido lurico

De acuerdo con las sustancias dadas, tendremos que conseguir los datos de densidad cuando cada
sustancia est a 1 g/ml en agua.

Tetracloruro de carbono = 1.59 g/ml

Cloroformo = 1.48 g/ml
N-hexano = 0.66 g/ml
Alcohol metlico = 0.79 g/ml
cido actico = 1.05 g/ml
cido lurico = 0.88 g/ml

Ya conociendo los datos de densidad, podemos deducir que sustancias estaran en la capa superior
o inferior, dado que las sustancias menos densas a comparacin con el agua se posicionarn en la
capa superior, siendo de lo contrario con las de mayor densidad.
Entonces podemos deducir que:
Las sustancias que se encontrarn en la capa superior son:

N-hexano = 0.66 g/ml

Alcohol metlico = 0.79 g/ml
cido lurico = 0.88 g/ml

Las sustancias que se encontrarn en la capa inferior e son:

Tetracloruro de carbono = 1.59 g/ml

Cloroformo = 1.48 g/ml
cido actico = 1.05 g/ml
 Figura n21 Fuente: http://brasilescola.uol.com.br/quimica/densidade.htm

2. Si una solucin de 40 mg de una sustancia Y en 50 ml de agua se extrae con dos porciones de 25

ml de ter cada una. Cul es la cantidad total de sustancia Y, que se extraer si el Kd (ter/agua)
= 4?

4 = X/25/40 - X/50
3x = 80
X = 26,67 mg

Quedan en el agua 40mg - 26,67mg= 13,33mg

Para la segunda extraccin:
4= Y/25/13,33 - Y/50
3Y= 26,66
Y= 8,89mg
Se llega a extraer 26,67+13,33= 35,56mg.

3. El coeficiente de distribucin del cido iso-butrico en el sistema ter etlico/agua a25C es 3.

Tenemos una solucin de 38g de cido iso-butirico en 1 litro de agua la extraemos con 800mL de
ter etlico (una sola extraccin) cuantos gramos del cido pasaran a la capa orgnica y cuantos
permanecern en la capa acuosa? Cuntos g de cido se extraern si se realizan dos
extracciones con 400mL de ter etlico en cada una? Cul de las dos extracciones es ms
eficiente?
Tenemos los siguientes datos:

Coeficiente de reparto es 3.
 (Kd=3) Kd cido iso-butirico
(ter/agua)=3

a) extraccin simple:

Kd=Co/Ca =3=(X-800)/ [(38-X)/800] X=28.5g en la capa orgnica y 9.5g en la capa acuosa

b) extraccin mltiple:

Primera extraccin: 3= (X/400)/ [(38-X)/800] X=22.8g (queda en el agua 38-22.8=15.2g)

Segunda extraccin: 3=(Y/400)/[(15.2-Y)/800]Y=9.12g
Como producto de la extraccin se obtiene 31.92g
En conclusin la segunda extraccin es ms eficiente (extraccin mltiple)

Figura n 22 Fuente: https://es.slideshare.net/WaldoQuiroz/extraccion-por-solvente

4. En una extraccin liquido-liquido, se obtienen 90 mg de cido saliclico, utilizando A cc de benceno.

Qu cantidad de benceno fue necesaria para la extraccin, si se sabe que la solucin inicial
contena 100 mg de cido saliclico en 100 cc de agua y el Kd (H2O/benceno) = 0,02?

1 cc = 1 ml
X = cantidad de cc de benceno que se necesita.
Es una extraccin simple, por ello se resuelve de la siguiente manera:
 10 mg Kd (H2O/benceno) = X = 1000 ml = 55.5 ml = 55.5 cc 100 10 mg 90 mg 100 ml

Concluimos que se necesita 55.5 cc de benceno para obtener 90 mg de cido saliclico.

Figura n23. Fuente: http://procesodeextraccionliquidoliquido.blogspot.pe/2015/08/para-hablar-de-

extraccion-de-liquido_30.html

5. El Kd del cido saliclico en el sistema ter/agua es: 50. Cunto de ter se necesita para extraer el
70 % del cido contenido en 100 cc de agua, con una sola extraccin?
Sea:

V = volumen de ter que se necesita

El problema nos indica que se extrae el 70 %:

Sea 100X, el total de cido saliclico, es por esto que se extraer 70X del total.
70X Kd (ter/agua) = V = 70x100 ml V = 7000 ml = 4.6 ml = 4.6 cc 100X 70X 30V 30x50 100 ml

Concluimos que se necesita 4.6 cc de benceno para lograr esta extraccin. 0.02 50