BIOMOLCULAS

ORGNCIAS Frank Medina Villalobos MC

CARBOHIDRATOS
O
GLCIDOS
I. DEFINICIN
Son compuestos ternarios,
formados principalmente por CHO,
en donde el H y O estn en la
proporcin 2:1 (proporcin del agua).
Qumicamente son derivados
aldehdicos (grupo funcional -CHO)
o cetnicos (grupo funcional - CO-)
de alcoholes polhidricos.
Formacin de un carbohidrato
H

C=O Grupo
Grupo
formilo
formilo
H H - C - OH (aldehido)
(aldehdo)
H - C - OH
-2H H - C - OH Grupo
hidroxilo
H - C - OH H
H - C - OH H
-2H
H H - C - OH Grupo
Grupo
carbonilo
carbonilo
Alcohol polihidrico C=O (cetona)
(cetona)

H - C - OH Grupo
hidroxilo
H
II. FRMULA GENERAL
Inicialmente se les llamaba
carbonos hidratados o
carbohidratos, ambos nombres
inapropiados.
Por cada C hay 2 H y un O CH2O

CnH2nOn (CH2O)n ;n 3
 Nombre ms apropiado: Glcidos
En realidad no se trata de carbonos
hidratados sino de carbonos unidos
a grupos -OH e H.

I
(CH2O)n o H - C - OH
I
III. ORIGEN BIOLGICO
Fuente principal:
FOTOSNTESIS

CO2 + H2O + energa {CH2O}n + O2

Fuente alternativa:
GLUCONEOGNESI
S en casos de
emergencias en el
hombre
IV. DISTRIBUCIN
REINO ANIMAL (herbvoros)
lactosa, glucosa, glucgeno
REINO VEGETAL (principal fuente)
almidn, celulosa, glucosa, sacarosa
V. FUNCIONES
1. ENERGTICA:
Sirve como combustible celular de
consumo inmediato por el organismo
La combustin de 1 g de glucosa,
proporciona 4,1 Kcal.
Produce la combustin ms limpia (las
grasas producen cuerpos cetnicos, las
protenas: urea, creatinina, cido rico,
etc).
 Se almacenan
constituyendo
material de
reserva
energtica
Plantas:
Almidn (tallos
subterrneos y races)
Animales:
Glucgeno (hgado
y msculos)
2. ESTRUCTURAL
Forman armazones en paredes
celulares de plantas y artrpodos
Vegetales: celulosa (pared celular)
Artrpodos: quitina (exoesqueleto)
Bacterias: cido teicoico y
peptidoglicanos
cidos nucleicos: ribosa y
desoxirribosa
VI. CLASIFICACIN

TRADICIONAL

Monosacridos: Un solo carbohidrato

Oligosacridos: 2 -10 carbohidratos
Polisacridos: Ms de 10 carbohidratos
 I. MONOSACRIDOS U OSAS
PROPIEDADES O CARACTERSTICAS
1. Son los carbohidratos ms simples: azcares
simples, ya que por hidrlisis ya no se
descomponen.
2. Formados por cadenas carbonatadas (de 3 a 7 C)
con grupos OH; en uno de los cuales est presente el
grupo aldehdo(-CHO) o cetona (-C=O).
triosa tetraosa pentosa
3. De acuerdo al grupo funcional:
- Si presentan grupo aldehdo:- CHO
(extremo) ALDOSAS
- Si presentan grupo cetona:- CO
(interno) CETOSAS

Aldosa Aldosa Cetosa

Las D- aldosas de 3 a 6 carbonos
Las D- cetosas de 3
a 6 carbonos
 4. Todos son quirales (excepto
dihidroxiacetona) porque poseen
tomos de C asimtricos (cuatro
grupos distintos a su alrededor)
CHO CHO

HO C H H C OH

CH2OH CH2OH

L-gliceraldehido D-gliceraldehido
Levo (izquierda) Dextro (derecha)
 Los D y L monosacridos
Por convencin la letra L es asignada a la
estructura con el OH a la izquierda.
La letra D es asignada a la estructura
con el OH a la derecha.

Carbono quiral

L - gliceraldehido D- gliceraldehido
 El -OH del carbono quiral lejano del
grupo funcional es usado para designar
la D o L configuracin.
 Cuando dos monosacridos difieren en un centro
quiral se llaman EPMEROS (ejemplo: glucosa y
galactosa ).

CHO CHO CHO CHO

H C OH HO C H H C OH H C OH
HO C H HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-glucosa D-manosa D-glucosa D-galactosa

D-manosaes un C-2 D-galactosa

es un C-4
epmero de la D-glucosa! epmero de la D-glucosa!
 5. Poseen actividad ptica.(Gracias a los
carbonos asimtricos) Es decir desvan el
rayo de luz polarizada al incidir sobre stos.

Si lo desva a la derecha: (+)

Si lo desvan a la izquierda: (-)
6. Formas naturales:
CHO CHO
A) Estructura lineal (Proyeccin de Fischer)
Generalmente HO C
H C OH las triosas H
y tetraosas.
CH2OH CH2OH
H O
D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde C

H C OH
CHO CHO
HO C H
H C OH HO C H
H C OH
CH2OH CH2OH H C OH

D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde CH2OH

D-glucose
B) Estructura cclica (proyeccin de
Haworth)
Las pentosas y hexosas en solucin acuosa
forman anillos de 5 6 lados.

O
o O
o

piranosa furanosa
Analizando el Carbono 1:
Si el OH est hacia abajo: posicin
Si el OH est hacia arriba: posicin

Estructura Haworth de la D-Glucosa

CH 2OH CH 2OH
o o OH
OH OH
OH OH OH
OH OH

-D-Glucosa -D-Glucosa
 y anmeros de la glucosa
Estructura Haworth de los D-Ismeros
La estructura cclica de los D ismeros
tiene al final el grupo CH2OH localizado
en el extremo (C6) : antena

CH2OH
o
 Repasando
Escriba la estructura cciclica de la -D-galactosa

H O
C
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
CH 2OH
 7. Tienen sabor dulce.
8. Son slidos, blancos,
cristalizables y solubles en agua.
 9. Tienen poder reductor: debido al
grupo -CHO o -CO libre
En el test de Benedict la glucosa es
oxidada a acido D- glucornico, siendo
un azcar reductor.
Los monosacridos reducen el licor de Fehling
cambiando al in cprico (azul) en in cuproso (rojo)
 PRINCIPALES MONOSACRIDOS
Grupo funcional
N. de C ALDOSAS (-CHO) CETOSAS (-CO-)
TRIOSAS Gliceraldehdo Dihidroxiacetona
C3H6O3
TETRAOSAS Eritrosa Eritrulosa
C4H8O4
PENTOSAS Ribosa Ribulosa
C5H10O5 Xilosa Xilulosa
Arabinosa
HEXOSAS Glucosa Fructosa
C6H12O6 Galactosa
Manosa
Talosa
HEPTOSAS Heptulosa
C7H14O7
 GLUCOSA o DEXTROSA
Monosacrido ms abundante en el
cuerpo de los seres vivos.
Es una aldohexosa de configuracin
piransica.
Se le llama azcar de uva porque se le
encuentra libre en la uva
Su polimerizacin da lugar a
homopolisacridos: almidn y celuosa
(vegetales), glucgeno (animales).
 En la naturaleza se le encuentra como D(+)
glucosa.
 Se le llama azucar
de sangre porque
es el principal
azcar usado para
el metabolismo.
Su exceso se le
conoce como
hiperglicemia,
consecuencia de la
diabetes mellitus.
 GALACTOSA
Es una
aldohexosa,
epmero de la
glucosa.
Importante
constituyente de
la membrana
celular.
 Formada en las
glndulas mamarias
a partir de la
glucosa.
No se le encuentra
libre en el
organismo sino
unida a la glucosa
formando la lactosa
* Galac + glc = lactosa
 FRUCTOSA O LEVULOSA

Cetohexosa
llamada azcar
de fruta.
Su
polimerizacin
genera INULINA.
 Monosacrido
ms dulce.
Se encuentra en
el jugo de las
frutas.
Fuente de energa
para los
espermatozoides.
 RIBOSA
Aldopentosa constituyente del ARN.
Forma parte del ATP, ADP, NAD,
FAD, NADP.
 DESOXIRRIBOSA
Aldopentosa constituyente del ADN.
 Ribosa y desoxirribosa
 RIBULOSA: capta CO2 en el ciclo de
Calvin de la fotosntesis.

MANOSA: pared celular de vegetales.

 II. OLIGOSACRIDOS

Resultan de la unin de 2 a 10
monosacridos.
DISACRIDOS
Carbohidratos formados por 2
monosacridos unidos mediante un
enlace O-glucosdico.
Por hidrlisis de los disacridos se
genera dos monosacridos

Existen dos tipos:

Enlace (1er monosacrido es )
Enlace (1er monosacrido es )
Enlace O-glucosdico
Resulta de la reaccin entre los grupos OH de dos
monosacridos, perdindose una molcula de agua
CH2OH CH2OH
O O
H
OH OH OH
O
HO
CH2OH CH2OH OH OH
O + O
OH OH OH
OH
HO HO
OH OH
D-glucosa D-glucosa
Glc Glc
Condensacin e hidrlisis de
carbohidratos
PROPIEDADES O CARACTERSTICAS

1. Son de sabor dulce, hidrolizables

y cristalizables, de color blanco.
2. Sirven para almacenar energa a
corto plazo (principalmente en
vegetales).
3. Pueden ser reductores o no
reductores.
 REDUCTORES NO REDUCTORES
Cuando el -CHO o -CO de Cuando no poseen
un monosacrido se une a grupo aldehdico o
un grupo hidroxilo del otro.
(no a su grupo funcional) cetnico libre.
Quines? Quines?
Lactosa
Sacarosa
Maltosa
Trehalosa
Celobiosa
 DISACRIDOS REDUCTORES
A) MALTOSA: Glucosa + Glucosa
Glc Glc

Llamada azcar de
malta.
Se encuentra en las
semillas de los
cereales: cebada,
trigo, avena.
MALTOSA: glc + glc , enlace 1,4

Glucosa Glucosa

Maltosa
ISOMALTOSA: glc + glc , enlace 1,6

Glucosa Glucosa

Isomaltosa
B) LACTOSA: Galactosa + Glucosa
Llamada azcar de leche, presente
en la leche de los mamferos.
LACTOSA: galac + glc, enlace 1,4

Galactosa Glucosa

Lactosa
C) CELOBIOSA: Glucosa + Glucosa
Forma parte de la celulosa en la pared
celular vegetal.

Glc Glc
CELOBIOSA: glc + glc , enlace 1,4

Glucosa Glucosa

Celobiosa
DISACRIDOS NO REDUCTORES
D) SACAROSA O SUCROSA:
Glucosa + Fructosa

Glc Fru

Llamada azcar de
caa.
Almacenada en frutos y
tallos (caa de azcar).
SACAROSA: glc + fruc, enlace 1,2

Glucosa Fructosa

Sacarosa
E) TREHALOSA: Glucosa + Glucosa
Azcar principal de la hemolinfa de
los insectos.

O O
Glc Glc
TREHALOSA: glc + glc , enlace 1,1

Glucosa Glucosa
Trehalosa
Repasando
Seale los monmeros constituyentes de los disacridos,
el tipo de enlace y si son o no reductores.
MALTOSA Glc (14) Glc Reductor

CELOBIOSA Glc (14) Glc Reductor

LACTOSA Gal (14) Glc Reductor

SACAROSA Glc (12) Fru No reductor

TREHALOSA Glc (11) Glc No reductor

TRISACRIDOS
Rafinosa (galac + glc + fru):
semilla de algodn y remolacha.

Panosa (glc + glc + glc): obtenida por

hidrlisis parcial de la amilosa.
 Los oligosacridos superiores son las molculas responsables
en el reconocimiento celular (espermatozoo-vulo, virus-
clula husped, hormona-receptor, etc).
 III. POLISACRIDOS

Resultan de la unin de ms de
10 monosacridos
Pueden ser:
- Homopolisacridos: un solo
tipo de monosacridos.
- Heteropolisacridos: ms de
un tipo de monosacridos.
 A. Homopolisacrdios

Pentosanas (slo pentosas)

Xilana: xil-xil-xil-xil-xil-.
Arabana: arab-arab-arab- ..
Hexosanas (slo hexosas)
Almidn: glc-glc-glc-glc-
Glucgeno: glc-glc-glc-
Dextranos: glc-glc-glc-glc-..
Inulina: fru-fru-fru-..
B. Heteropolisacridos
Pectinas
Hemicelulosa
Mucopolisacridos
(GAG):
Heparina
cido hialurnico
Dermatnsulfato
Condroitnsulfato
Las unidades repetitivas de disacridos de los gluosaminoglucanos
 CARACTERSTICAS
No son reductores.
No son dulces.
Hidrolizables pero no cristalizables.
Insolubles en agua (celulosa y quitina) o
forman dispersiones coloidales (almidn).
Cumplen funcin:
Reserva energtica: Almidn,
glucgeno, inulina.
Estructural: Celulosa y quitina.
POLISACRIDOS DE
RESERVA
ENERGTICA
ALMIDN
GLUCGENO
INULINA
 ALMIDN
Polisacrido de reserva en vegetales
(tallos, races, frutos verdes) y algas.
Ejm: semillas, tubrculos, papa,
maz, trigo, etc.
 Composicin:
Amilosa(10-20%): helicoidal no ramificada
Glucosa unidas mediante enlace (1,4)
Amilopectina(80-90%): ramificada
Glucosa unida mediante enlace (1,4) y (1,6)
 -amilosa

Alfa amilosa
 Su hidrlisis completa produce:
-glucosa
Almidn dextrinas maltosa -glucosa
(isomaltosa)
Se le considera como polimaltosa o
poliglucosa.
Con yodo se pintan de color azul.
Casi todas las plantas
sintetizan almidn. Aqu
los grnulos de almidn
se ven dentro de clulas
individuales de la papa.
 GLUCGENO

Llamado tambin almidn animal

Es el producto de reserva de
glucosa en los animales (hgado y
msculo), hongos y algunas
bacterias.
Se agota en la inanicin y en el
ejercicio muscular.
 Con yodo se pinta de color rojo
violceo.
Glucgeno glucosa: glucogenlisis
Glucosa glucgeno: glucognesis

Es ms ramificado que la amilopectina

forma de rbol.
 INULINA
Polisacrido no ramificado
Compuesta por 40
molculas de fructosa
(enlaces 2,1).
Se usa para medir la tasa
de filtracin glomerular.
 Se encuentra en:
alcachofa, dalia,
yacn,
constituyendo
material de
reserva
energtica
similar al
almidn en estos
vegetales.
POLISACRIDOS DE
FUNCIN
ESTRUCTURAL
CELULOSA
QUITINA
 CELULOSA
Es el ms abundante en el reino
vegetal y en toda la naturaleza.
Forma la pared
celular de vegetales
y algas.
Componente
principal: madera y
fibras de algodn,
hojas de libros.
 Su hidrlisis parcial produce: celobiosa
Su hidrlisis completa produce:
-glucosa
No tiene ramificaciones
Formada por cadena lineal de residuos de
glucosa mediante enlaces 1,4: brinda tenacidad
y resistencia a hidrlisis.
Estructura primaria de la CELULOSA

CELULOSA
Micrografa electrnica de fibras de celulosa en la pared
celular del alga Chaetomorpha melagonium.
 La celulosa es hidrolizada por la enzima
celulasa.
Los vertebrados no pueden
hidrolizar la celulosa porque
carecen de dicha enzima.
Microorganismos (bacterias y
protozoarios) en los
rumiantes producen
CELULASA, utilizando ellos
la celulosa indirectamente.
La celulosa es la fibra diettica necesaria
para regular el trnsito intestinal.
 QUITINA
Polisacrido nitrogenado, no ramificado
formado por residuos de N acetil
glucosamina (derivado de la glucosa)
unidos por enlaces glucosdicos 1,4.
 Forma parte del exoesqueleto (insectos y
crustceos) y pared celular de los hongos.
En hombre tampoco posee enzimas que
hidrolicen los enlaces glucosdicos 1,4.
ESTRUCTURA DE LA QUITINA

QUITINA