LAPORAN PRAKTIKUM

SINTESIS KIMIA ORGANIK

ASETILASI AMINA PRIMER:

PEMBUATAN ASETANILIDA

Nama : Gavrilla Anggastanadia

NPM : 1106066555

Tanggal Percobaan : 26/02/2014

Kelompok :4

Rekan Kerja : Servita Caroline

Asisten : Rina M.

DEPARTEMEN KIMIA

FAKULTAS MIPA

UNIVERSITAS INDONESIA

2014
 I. Tujuan
Mengetahui proses sintesis senyawa asetanilida dengan reaksi antara aniline dengan asam
asetat (reaksi asetilasi)

II. Teori Dasar

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan
sebagai amida primer, dimana satu atom hydrogen pada aniline digantikan dengan satu
gugus asetil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak
paraffin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Pembuatan astanilida dapat
dilakukan dengan 2 metode: jalur anhidrida asetat & jalur serbuk seng. Pada percobaan
kali ini, dilakukan pembuatan asetanilida melalui jalur serbuk seng. Reaksi yang terjadi:

Dalam industri kimia, asetanilida berperan sebagai bahan baku pembuatan obat-
obatan, sebagai zat awal pembuatan penicilium, bahan pembatu dalam industri cat dan
karet, dan bahan intermediate pada sulfon serta asetilklorida.

III. Alat & Bahan

Anilin (10 ml/10.2 gr)
Asam asetat glasial (30 ml)
Serbuk seng (0.5 gr)
Labu bulat
Pemanas
Beaker glass
Penyaring Buchner
Batang pengaduk
Kertas saring

IV. Cara Kerja

1. Aniline, serbuk seng, dan asam asetat dicampurkan dalam 100 ml labu bulat dan
dipanaskan dengan api kecil menggunakan kondensor air. Pemanasan dilakukan
sampai 2 jam.
2. Hasil reaksi campuran kemudian dituangkan kedalam beaker glass 250 ml berisi
air dingin dan dilakukan pengadukan.
3. Setelah 15 menit, dilakukan filtrasi. Kristal padat dicuci dengan penyaring
Buchner dan produk hasil dikeringkan.
4. Kristalisasi dilakukan dengan air panas.
 V. Data Pengamatan & Perhitungan
Berat kertas saring : 0.44 gr
Berat kertas saring + kristal : 3.24 gr
Berat kristal : (3.24 0.44) gr = 2.8 gr

Proses refluks campuran anilin, serbuk seng, dan asam asetat glasial

Campuran setelah refluks Terbentuk endapan setelah Endapan yang terbentuk

didiamkan dalam bak es (15 menit)

. 1.02 . 5

mol anilin = = = 0.0536 mol
95.12 /

. 1.05 . 15

mol as. asetat glasial = = = 0.26228 mol
60.05 /
 M 0.0536 0.26228
R 0.0536 0.0268 0.0536

S - 0.23548 0.0536

Massa asetanilida teoritis = mol x Mr = 0.0536 mol x 135.16 gr/mol

= 7.24 gr

2.87.24
% KR = x 100 % = x 100 % = 61.33 %
7.24

2.8
% Yield = x 100 % = x 100 % = 38.67 %
7.24

VI. Pembahasan
Percobaan kali ini bertujuan untuk mengetahui proses sintesis senyawa asetanilida
dengan cara green chemistry yaitu dengan anilin, asam asetat glasial, dan serbuk seng.
Jalur lain dalam sintesis asetanilida adalah dengan menggunakan anhidrida asetat yang
direaksikan dengan anilin dan pyridine dan pelarut CH2Cl2. Sintesis dengan jalur ini
merupakan cara yang non-green chemistry karena menggunakan pelarut terklorinasi
CH2Cl2 dan senyawa pyridine yang berbahaya bagi lingkungan. Selain itu, sintesis
dengan anhidrida asetat ini menghasilkan produk satu atom asam asetat yang tidak
digunakan.
Sintesis asetanilida dengan jalur serbuk seng merupakan jalur yang lebih green
chemistry karena pada jalur ini tidak digunakan zat reagen yang berbahaya bagi
lingkungan seperti anhidrida asetat, CH2Cl2, dan pyridine. Selain itu jalur serbuk seng ini
juga meminimalisasi pembentukan produk sampingan yang tidak digunakan.
Percobaan ini dilakukan dengan setengah prosedur. Mekanisme yang terjadi
adalah:
 Anilin dan asam asetat glasial berfungsi sebagai reagen utama dalam proses sintesis ini.
Asam asetat glasial merupakan asam asetat murni yang bebas dari air. Asam asetat glasial
dibuat dengan cara mendinginkan asam asetat dibawah temperatur titik lelehnya. Anilin
merupakan cairan berwarna coklat tua dan asam asetat glasial juga merupakan cairan
yang tidak berwarna (bening). Serbuk seng berfungsi sebagai reduktor untuk mencegah
oksidasi anilin selama reaksi berlangsung. Serbuk seng juga berfungsi sebagai katalis
agar kecepatan reaksi meningkat dengan cara menurunkan energi aktivasi.
Campuran anilin, serbuk seng, dan asam asetat glasial direfluks selama 1 jam.
Prinsip dari refluks adalah mempercepat reaksi dengan sistem yang terisolasi dimana uap
yang keluar akan terkondensasi kembali menjadi fasa cairnya sehingga volume produk
yang terbentuk tidak berkurang. Dalam sistem refluks, kondensor selalu diisi air sehingga
suhu tetap terjaga dingin supaya dengan adanya perbedaan suhu, uap yang terbentuk
kembali lagi menjadi cair.
Setelah direfluks, campuran dituang dalam beaker berisi air dalam bak es dan
diaduk dengan kuat untuk memicu pembentukkan kristal asetanilida. Setelah terbentuk
endapan kristal, campuran disaring dengan penyaring Buchner. Penyaring Buchner
digunakan untuk mempercepat penyaringan dengan pengisapan dengan pompa vakum
dan diharapkan penyaringan menjadi lebih sempurna. Reaksi yang terjadi dalam sintesis
ini merupakan reaksi asetilasi amina primer, yaitu penambahan gugus asetil dari asam
asetat pada senyawa anilin yang merupakan amina primer dimana gugus asetil tersebut
menggantikan satu atom H pada anilin.
Kristal yang didapat sebanyak 2.8 gr dengan % kesalahan relatif 61.33% , dan %
yield 38.67%. Nilai %KR yang cukup besar menunjukkan adanya kesalahan yang terjadi.
Kesalahan yang mungkin terjadi adalah ketidaktelitian praktikan saat melakukan refluks
dimana perhitungan waktu tidak tepat yang memungkinkan adanya uap yang tidak
kembali, selain itu saat filtrasi kemungkinan masih tertinggal endapan dalam beaker glass
sehingga kristal tidak tersaring semua.

VII. Kesimpulan
Sintesis asetanilida dengan jalur serbuk seng merupakan cara yang green chemistry
Anilin dan asam asetat glasial merupakan reagen utama, dan serbuk seng berfungsi
sebagai reduktor dan katalis pada reaksi.
 Massa asetanilida teoritis = 7.24 gr & massa asetanilida percobaan = 2.8 gr
%KR = 61.33 % dan % Yield = 38.67 %

DAFTAR PUSTAKA

Chanah, Siti dkk. 2014. Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok : Kimia FMIPA UI

Sharma, Rakesh. K dkk. 2013. Monograph on Green Chemistry Laboratory Experiments. New
Delhi : I.K International Publishing House

Fessenden & Fessenden. 1982. Organic Chemistry 3rd edition. Jakarta : Erlangga