PONTIFCIA UNIVERSIDADE CATLICA DO PARAN

ESCOLA DE EDUCAO E HUMANIDADES

CURSO DE LICENCIATURA EM QUMICA

ANDREY ALVES KOCHAKE

EMANUELY SCHINAIDER
NICOLLY BEATRIZ TALARICO DE MORAIS
OTAVIA MARIA KREITLOW BASSO

PROJETO ANLISE INSTRUMENTAL E QUMICA ORGNICA

CURITIBA
2017
 ANDREY ALVES KOCHAKE
EMANUELY SCHINAIDER
NICOLLY BEATRIZ TALARICO DE MORAIS
OTAVIA MARIA KREITLOW BASSO

PROJETO ANLISE INSTRUMENTAL E QUMICA ORGNICA

Relatrio tcnico apresentado na

disciplina de Anlise Instrumental e
Qumica Orgnica do Curso de
Graduao em Licenciatura em
Qumica da Pontifcia Universidade
Catlica do Paran como forma
parcial de avaliao referente 2a
Parcial.

Orientadores: Prof. Clayton

Fernandes e Prof. Neoli Lucyszyn

Curitiba, novembro de 2017.

 RESUMO
Os steres so derivados dos cidos carboxlicos e possuem a frmula geral
RCOOR. Em processos industriais e em laboratrios, a reao reversvel entre
um cido carboxlico e um lcool, utilizando catalisador cido, o mtodo mais
comum e utilizado para a obteno de steres. Para a realizao deste
trabalho, foram utilizadas algumas tcnicas para a sntese e caracterizao dos
steres previamente sorteados, sendo eles o de acetato de isopentila (essncia
de banana) e acetato de benzila (essncia de pssego). As tcnicas
laboratoriais foram o refluxo e destilao para a obteno de cada ster com a
sua respectiva metodologia e ensaios laboratoriais. Para a caracterizao do
ster forma propostas algumas tcnicas instrumentais, mas somente a
cromatografia gasosa foi utilizada na prtica para a caracterizao de cada
ster. Entre as tcnicas de caracterizao encontram-se as de instrumentao,
as quais sero discutidas nesse trabalho. O mtodo utilizado para a realizao
da sntese foi a esterificao de Fischer, para a anlise do ponto de ebulio
utilizou o mtodo com tubo capilar (semimicro). Observou-se durante a
realizao de ambas as snteses que a temperatura do meio reacional na etapa
de refluxo de extrema importncia, os solventes utilizados na decantao
auxiliam na separao entre a fase aquosa e a fase orgnica. Notou-se
tambm que a utilizao de sais anidridos permite uma melhor eficincia na
remoo de gua. Os pontos de ebulio encontrados para o acetato de
isopentila e do acetato de benzila no coincidiram com o real, acredita-se que
esse fato se deve ao ambiente e o equipamento utilizado no estarem em
condies ideais para o ensaio. Os steres de interesse foram sintetizados, os
quais foram confirmados a partir da tcnica caracterizao, sendo elas ponto
de ebulio. Notou-se tambm que a partir das tcnicas instrumentais
possvel identificar e determinar as estruturas de compostos orgnicos.

Palavras-chave: steres. Sntese. Tcnicas de caracterizao.

 SUMRIO

1 INTRODUO ................................................................................................ 6
2 REFERENCIAL TERICO .............................................................................. 7
2.1 STERES ................................................................................................. 7

2.1.1 Propriedades ............................................................................................. 7

2.1.2 Aplicaes ................................................................................................. 8

2.1.3 Reao de Esterificao............................................................................ 8

2.1.4 Acetato de isopentila (aroma de banana) .................................................. 9

2.1.5 Acetato de benzila (aroma de pssego) .................................................. 10

2.2 TOXICIDADE DOS PRODUTOS E REAGENTES ................................. 11

2.2.1 cido Sulfrico ........................................................................................ 11

2.2.2 cido actico glacial ................................................................................ 11

2.2.3 lcool isopentlico .................................................................................... 11

2.2.4 lcool benzlico ....................................................................................... 11

2.2.5 Bicarbonato de sdio ............................................................................... 12

2.2.6 Cloreto de sdio ...................................................................................... 12

2.2.7 Sulfato de sdio anidro ............................................................................ 12

2.2.9 Acetato de isopentila ............................................................................... 12

2.2.10 Acetato de benzila ................................................................................. 13

2.3 PROPRIEDADES FISICO-QUMICAS DOS PRODUTOS E REAGENTES

...................................................................................................................... 13

2.3.1 cidos carboxlicos .................................................................................. 13

2.3.2 lcoois ..................................................................................................... 13

2.3.3 steres .................................................................................................... 14

2.4 TCNICAS PARA CARACTERIZAO DOS ESTRES....................... 14

2.4.1 Espectroscopias de ressonncia magntica nuclear (rmn) ..................... 14

2.4.2 Cromatografia .......................................................................................... 15

2.4.3 Cromatografia gasosa ............................................................................. 15

2.4.4 Ponto de ebulio .................................................................................... 16

3. OBJETIVOS ................................................................................................. 17
3.1 OBJETIVO GERAL ................................................................................. 17

3.2 OBJETIVOS ESPECFICOS ................................................................... 17

4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ............................................................ 18

4.1 MATERIAIS ............................................................................................ 18

4.2 METODOLOGIA ..................................................................................... 19

4.2.1 Sntese para a obteno do acetato de isopentila (essncia de banana) 19

4.2.2 Sntese para a obteno do Acetato de Benzila (essncia do pssego) . 20

4.2.3 Ponto de ebulio dos compostos sintetizados ....................................... 21

5 RESULTADOS E DISCUSSO..................................................................... 21
5.1 SNTESE E CARACTERIZAO DO ACETATO DE ISOPENTILA ....... 21

5.1.1 Mecanismo de reao de formao do acetato de isopentila.................. 21

5.1.2 Ponto de ebulio .................................................................................... 22

5.1.4 Rendimento ............................................................................................. 23

5.2 SNTESE E CARACTERIZAO DO ACETATO DE BENZILA ............. 23

5.2.1 Mecanismo de reao de formao do acetato de benzila (pssego) .... 23

5.2.2 Ponto de ebulio .................................................................................... 23

5.2.3 Cromatografia Gasosa ............................................................................ 24

5.2.4 Rendimento ............................................................................................. 24

6 CONCLUSO................................................................................................ 25
7 QUESTES .................................................................................................. 26
REFERNCIAS ................................................................................................ 27
APNDICE A MEMORIAL DE CLCULO ..................................................... 29
1 INTRODUO

Os steres so derivados dos cidos carboxlicos e possuem a frmula

geral RCOOR. Compostos de baixo peso molecular so solveis em gua, ao
passo que o peso da molcula aumenta, sua solubilidade diminui. Este grupo
encontra-se distribudo na natureza, sendo o responsvel pelos perfumes
naturais e pelos odores e aromas de frutas e flores (RUSSEL, 1981).
Alm da ao flavorizante, tambm esto presentes em leos e gorduras
vegetais e animais, os glicerdeos e cerdeos, por exemplo, em alguns
polmeros, os polisteres, e em medicamentos como o AAS (PAVANELLI,
2014).
Os steres de aroma so amplamente utilizados pelas indstrias de
alimento e cosmticos, o acetato de isopentila e o acetato de benzila so
exemplos de steres de aroma de banana e pssego, respectivamente. Podem
ser obtidos por trs tcnicas: extrao de fontes naturais, snteses qumicas e
enzimticas (GRIS, 2010).
Em processos industriais e em laboratrios, a reao de esterificao,
reversvel, entre um cido carboxlico e um lcool, utilizando catalisador cido,
o mtodo mais comum e utilizado para a obteno de steres (OLIVEIRA et
al, 2014), assim como ser efetuado neste projeto. Sendo, portanto, realizado,
no presente projeto, as snteses dos acetatos de isopentila e de benzila.
O acetato de isopentila e sintetizado a partir da reao de esterificacao
direta entre acido acetico glacial com alcool isopentil ico e cido sulfrico, em
aquecimento (ENGEL et al, 2013).
O acetato de benzila pode ser obtido atravs da reao de esterificao
de Fisher, utilizando para isso, o lcool benzlico, cido actico e cido sulfrico
em aquecimento (GUZMAN, 2015).
Tais snteses foram realizadas, em laboratrio, atravs das tcnicas de
refluxo e destilao (purificao das amostras), utilizando como suporte toda a
aparelhagem e vidrarias necessrias para tais processos. A tcnica de
caracterizao usada baseou-se nas temperaturas de ebulio (das amostras
j purificadas), visto que, todos os compostos orgnicos possuem diferentes
pontos de ebulio.

2 REFERENCIAL TERICO

2.1 STERES

Os steres so produtos qumicos orgnicos, usualmente encontrados

em flores e frutas, pois so os responsveis pelos odores agradveis presentes
nelas. Este produto muito utilizado na indstria com inmeros objetivos, por
exemplo: produo de aromas artificiais, plastificantes, removedores de
esmalte entre outros. (MCMURRY, 1997)

2.1.1 Propriedades

Os steres possuem uma menor reatividade em relao aos haletos de

acila e anidridos, eles sofrem substituio nucleoflica por adio-eliminao,
com isso, os catalisadores cidos ou bsicos so regularmente utilizados. Os
mesmos podem ser transformados em cidos carboxlicos e lcoois na
presena de excesso de gua e cido forte atravs de aquecimento
(VOLLHARDT e SCHORE, 2013).
O ponto de ebulio dos cidos e lcoois so maiores que dos steres
de mesma massa molecular. Isso se deve a estrutura do ster (Figura 1) que
no possui hidrognio ligado ao oxignio, dessa maneira, suas molculas no
so capazes de formar ligaes de hidrognios fortes entre si, com isso seu
ponto de ebulio comparado com dos aldedos e cetonas (SOLOMONS,
2012).

Figura 1 Frmula estrutural do ster

Fonte: COSTA et al., 2004 (adaptado)

 A solubilidade dos steres devido capacidade da molcula em
realizar ligao de hidrognio com substncias que contm o grupo hidroxila.
Os steres de baixo peso molecular possuem certa solubilidade em gua,
porm quando a cadeia carbnica aumenta sua solubilidade diminui. Por isso,
os leos e graxas, que so steres de cadeias longas, so praticamente
insolveis em gua (CAREY, 2011).
A sintetizao dos steres pode ser realizada por vrios mecanismos via
Reao SN2, Esterificao de Fischer, Cloreto de cidos, Saponificao,
Hidrlise, Aminlise e Reagentes de Grignard, o mtodo da reao depender
dos produtos que se pretende obter (KLEIN, 2016).

2.1.2 Aplicaes

Os steres so geralmente utilizados como solventes em reaes

orgnicas porque fornecem um meio reacional moderadamente polar e
aprtico. Os acetatos de etila e de n-butila so usados como solventes
industriais, em especial na fabricao de vernizes. (COSTA et al., 2003).
Os steres que possuem baixo peso molecular so volteis e possuem
aromas agradveis, por isso so empregados na preparao de perfumes,
cremes e xaropes imitando o sabor e odor das flores e frutas (VOLLHARDT e
SCHORE, 2013).
Os steres possuem muitas aplicaes possveis nas indstrias, por
exemplo, os removedores de esmalte para unhas possuem em sua
composio o acetato de etila, um ster simples e de fcil obteno.
Industrialmente para que os plsticos no fiquem quebradios, aplicado os
ftalatos de dialquila, um ster que age como plastificante (MCMURRY, 1996).
Alm dessas aplicaes, os steres esto presentes nos polmeros, por
exemplo, o ster polivinlico presente na composio de tintas, o polister
utilizado na fabricao de tecidos, e o acetato de celulose presente em filmes
fotogrficos (OLIVEIRA et. al., 2014).

2.1.3 Reao de Esterificao

O principal mtodo para sntese dos steres a esterificao de Fischer.

 Para este tipo de reao comum o uso de um catalizador, conforme
figura 1, geralmente um cido inorgnico (por exemplo, cido sulfrico), com a
finalidade de diminuir o tempo da reao, pois sem este ela se tornar lenta.
Outro fator importante o deslocamento do equilbrio no sentido dos
produtos, a fim de se obter uma maior quantidade de ster, e para que isso
ocorra deve-se escolher um dos reagentes, lcool ou cido, para colocar em
excesso. (ALLINGER, 1976)

Figura 2 Esquema de reao de esterificao com catalizador cido

Fonte: OLIVEIRA, et al., 2014.

O mecanismo da esterificao d-se a partir da substituio nucleoflica

acila que ocorre em condies cidas. O grupo carbonila torna-se mais
eletroflico devido a sua protonao, o lcool comporta-se como nuclefilo
atacando o grupo carbonila, pela ejeo da gua como um grupo de sada, a
carbonila volta a se formar e a carga positiva removida pela transferncia de
prton, ocorrendo formao do ster (KLEIN, 2016).
Na sntese do ster necessrio que o reagente tenha um grupo de
sada no carbono aclico melhor que do produto. Ao utilizar um excesso de
lcool ou cido carboxlico o rendimento aumenta, pois, a posio do equilbrio
controla a quantidade de produto formado, outro mtodo de aumentar o
rendimento remover a gua da mistura reacional (SOLOMONS, 2012).

2.1.4 Acetato de isopentila (aroma de banana)

O acetato de isopentila (Figura 3) uma substncia voltil e o maior

responsvel pelo odor de banana produzido quando as mesmas amadurecem.
A formao dos steres de cadeia normal e ramificada nas frutas devido
reao entre lcoois e os derivados dos cidos graxos e aminocidos
(JUNIOR; REZENDE e FONSECA, 2008).
 Figura 3 Estrutura do Acetato de Isopentila

Fonte: Junior, Rezende e Fonseca, 2008.

A densidade do acetato de isopentila de 0,884 g/mL, pois um ster

simples e no possui grandes grupos funcionais em sua estrutura. Seu ponto
de ebulio de 142C e massa molecular de 130 g/mol. um lquido incolor e
neutro, possui miscibilidade em lcool, ter e acetato de etila (SHRINER,
1983).
possvel obter o acetato de isopentila a partir da sntese do lcool
isopentlico, cido actico glacial e cido sulfrico juntamente com aquecimento
pela reao de esterificao (PAVIA, 2010).

2.1.5 Acetato de benzila (aroma de pssego)

O acetato de benzila (Figura 4) encontrado naturalmente em muitas

flores principalmente em jasmim, e utilizado amplamente em perfumaria
sinttica. Desempenha papel na indstria como aromatizante, constituindo
principalmente o sabor de pssego (PEARSON, 2006).

Figura 4 Estrutura acetato de benzila

Fonte: Pearson, 2006.

O acetato de benzila pode ser obtido atravs da reao de esterificao

de Fisher, a sntese pode ser realizada com lcool benzlico, cido actico e
cido sulfrico juntamente com aquecimento (GUZMAN, 2015).
2.2 TOXICIDADE DOS PRODUTOS E REAGENTES
2.2.1 cido Sulfrico

Pode ser nocivo se ingerido. Causa queimadura severa a pele e dano

aos olhos. Causa danos oculares graves. Fatal se inalado. Causa dano ao
sistema respiratrio atravs da exposio repetida ou prolongada. Perigoso
para a vida aqutica. Reao com gua produz calor.
Nmero de registro CAS: 7664-93-9

2.2.2 cido actico glacial

Pode ser nocivo se ingerido. Nocivo em contato com a pele. Nocivo se

inalado. Provoca queimadura severa pele e dano aos olhos. Causa danos
oculares graves. O produto no neutralizado pode ser perigoso para os
organismos aquticos devido a sua acidez.
Nmero de registro CAS: 64-19-7

2.2.3 lcool isopentlico

Causa irritao no sistema nervoso se inalado, causando nuseas,

vertigem e tonturas. Provoca irritao na pele e nos olhos explosivo e txico.
Nmero de registro CAS: 67-63-0

2.2.4 lcool benzlico

O lcool benzlico (C6H5CH2OH), um lquido incolor com ligeiro odor,

utilizado como anestsico local, em perfumarias e aromatizantes. Ao entrar em
contato com a pele, olhos e mucosa pode causar irritao e toxidez por
ingesto. Possui ponto de ebulio prximo a 205C, seu n CAS 100-51-6,
peso molecular de 108 g/mol, apresenta solubilidade de 1 g em 25 mL de gua,
94% solvel em lcool, ter e clorofrmio e sua densidade corresponde a
1,04 g/mL. O lcool benzlico higroscpico e permanece estvel por muito
tempo, se armazenado em condies adequadas (TAYLOR, 2013).
2.2.5 Bicarbonato de sdio
Inalao: Altas concentraes podem causar tosse e espirros.
Ingesto: Dose oral extremamente grande pode causar distrbios
gastrintestinais.
Pele: No so esperados efeitos adversos.
Olhos: Pode causar irritao, avermelhamento e dor.
Nmero de registro CAS: 144-55-8
2.2.6 Cloreto de sdio

Pode causar irritao na pele, nos olhos e trato respiratrio. Ingesto

excessiva pode causar distrbio gstrico e desequilbrio eletroltico. O cloreto
de sdio solvel em gua, conferindo ao ambiente aqutico uma elevada
salinidade.
Nmero de registro CAS: 7647-14-5

2.2.7 Sulfato de sdio anidro

O contato direto prolongado com a pele pode provocar irritao local. O

contato com os olhos pode provocar irritao conjuntival com ardor,
lacrimejamento e viso embaada.
A poeira do produto pode provocar irritao das vias areas superiores
com sintomas de tosse e espirros. A ingesto de grandes doses pode causar
nuseas, vmitos, dores abdominais e diarreia.
Dependendo da sua concentrao e quantidade, pode causar danos
vegetao e contaminar as guas, tornando-as imprprias para consumo.
Nmero de registro CAS: 7757-82-6

2.2.9 Acetato de isopentila

Irritante aos olhos e pele. Irritante se inalado ou ingerido. Pode causar:

Irritao gastrointestinal. Em concentraes entre 100 e 300 ppm irritante
para o nariz, garganta e trato respiratrio.
Em concentraes maiores pode causar dor de cabea, dificuldade para
respirar, sonolncia, palpitaes, aumento da frequncia cardaca e fadiga.
 A exposio prolongada nvoa ou a vapores do produto pode levar
inconscincia. Exposio prolongada e/ou repetida pode levar remoo de
gorduras da pele, causando irritaes e dermatites. Pode causar irritao nos
olhos.
Nmero de registro CAS: 123-92-2, 624-41-9.

2.2.10 Acetato de benzila

O ster, acetato de benzila, um lquido incolor com odor caracterstico,

seu n CAS 140-11-4, possui peso molecular de 150 g/mol, ponto de ebulio
prximo a 216C, ligeiramente solvel em gua, mas solvel em lcool e ter.
A presena do anel aromtico aumenta a densidade dos steres, por isso o
mesmo possui uma densidade de 1,06 g/mL, sendo mais denso que a gua.
Esse composto pode provocar irritao cutnea, ocular e nas vias respiratrias,
dores de cabea, enjos e tonturas quando exposto a grandes concentraes e
por longo perodo de tempo (TAYLOR, 2013).

2.3 PROPRIEDADES FISICO-QUMICAS DOS PRODUTOS E REAGENTES

2.3.1 cidos carboxlicos

So substncias polares quando em pequenas cadeias, podendo formar

fortes ligaes de hidrognio com a gua e em geral possuem altos pontos de
ebulio (SOLOMONS, 2012).

2.3.2 lcoois

As propriedades dos lcoois so bastante ricas e similares s da gua,

sendo eles de extrema importncia e uso na indstria. Possuem altos pontos
de ebulio, devido forte ligao de hidrognio que formam com a hidroxila e
so de carter polar quando em cadeias pequenas. Possuem fraco carter
cido e bsico tambm (MCMURRY, 1997).
2.3.3 steres

Segundo Costa, (2003) eles so compostos que no possuem tomos

de hidrognio ligado a oxignio no formam ligaes de hidrognio entre si.
Comparando-os com lcoois e cidos carboxlicos seu ponto de ebulio
inferior e com aldedos e cetonas seu ponto de ebulio semelhante, e
tambm suas foras intermoleculares operantes so interaes dipolo-dipolo.
Quanto solubilidade, eles so solveis em muitos solventes orgnicos
apolares ou pouco polares.

2.4 TCNICAS PARA CARACTERIZAO DOS ESTRES

2.4.1 Espectroscopias de ressonncia magntica nuclear (rmn)

A espectroscopia de Ressonncia Magntica Nuclear uma tcnica de
anlise utilizada para verificar a presena ou no de determinados compostos
como, por exemplo, os Hidrognios de hidrocarbonetos. Sendo assim, para
uma anlise efetiva destes hidrocarbonetos, necessria a anlise do RMN H
e tambm do RMN C, para que sejam observadas as interaes entres os dois
elementos qumicos.
A espectroscopia de ressonncia magntica nuclear (RMN) mede a
absoro de radiao eletromagntica na regio de rdio frequncia entre 4 e
750 MHz, limites que correspondem, aproximadamente, a 75 e 04 m. Nesta
espectroscopia, os ncleos de tomos, e no os eltrons, esto envolvidos no
processo de absoro de energia. Para que os ncleos absorvam radiao,
necessrio expor a amostras a um campo magntico de vrios teslas (T), o que
leva os ncleos de interesse aos estados de energia necessrios para que
ocorra a absoro. (VOGEL, 2002)
Essa absoro de energia interage com os spins nucleares, fazendo
com que se alinhem ou girem para uma direo que tenha maior energia. Com
essa energia absorvida, os ncleos ento excitados iro retornar ao seu estado
fundamental, de energia mais baixa, sendo assim h a necessidade de
exposio do analito em campo magntico intenso.
Sendo assim, a espectroscopia pode auxiliar na determinao de um
composto em questo por inteiro, apresentando os comprimentos de onda que
o sintetizado absorveu em regies especficas da molcula e em bandas
especficas do espectro, visto que cada grupo molecular apresenta diferentes
faixas de absoro de comprimento de onda.

2.4.2 Cromatografia

A cromatografia um mtodo fsico-qumico de separao, identificao

e quantificao de compostos de uma mistura, utilizada em diversas reas
como a bioqumica, farmacologia, toxicologia e vrias outras por ser uma
tcnica rpida, eficiente e com baixo custo. A tcnica cromatogrfica envolve a
distribuio de duas fases, que esto em contato ntimo, sendo que uma das
fases permanece estacionria enquanto a outra se move atravs dela.
(BONATO, 1997).
A fase mvel a que percorre a coluna, j a fase estacionria fica na
parte interna da coluna e geralmente apresenta um lquido viscoso. Com isso o
fludo que entra pela coluna de cromatografia denominado eluente, enquanto
que o fludo liberado da coluna denominado eluato, sendo assim o processo
ocorrido com a entrada do eluente, passagem pela coluna onde se encontra a
fase estacionria e a sada do fludo, o eluato, denominado eluio.
(HARRIS, 2001)

2.4.3 Cromatografia gasosa

Na cromatografia gasosa os componentes de uma amostra vaporizada

so separados em consequncia de sua partio entre uma fase mvel
denominado gs de arraste e uma fase estacionria lquida no voltil ou slida
contida em uma coluna, sendo essa ltima utilizando a tcnica de
cromatografia gasosa por adsoro, na qual o constituinte adsorvido
diretamente nas partculas slidas da fase estacionria (HARRIS, 2001).
Ao realizar-se uma separao por essa tcnica a amostra vaporizada e
injetada na cabea da coluna cromatogrfica. A ebulio feita por um fluxo de
uma fase mvel gasosa inerte. A fase mvel constituda de gases inertes,
podendo ser ele o He, H2, N2, sendo assim no interagindo com as molculas
do analito, tendo como sua nica funo o transporte do analito atravs da
coluna. (SKOOG, 2009). Segundo Coultale cromatografia gasosa (CG) tem
provado ser a mais valiosa tcnica analtica disponvel para a qumica dos
aromas.
2.4.4 Ponto de ebulio

Todos os compostos orgnicos possuem diferentes pontos de ebulio,

o qual pode ser determinado aps purificao da amostra atravs do processo
de destilao. necessrio verificar na literatura quanto presso em que
determinada esta caracterstica especfica de cada composto (PASTO, 1974).
Segundo Vogel (1971), quando um lquido submetido ao vcuo, este
evapora ou desprende vapor, at certa presso definida, dependente da
temperatura, ou seja, o vapor encontra-se saturado. A presso de vapor,
exprimida em termos da altura de uma coluna de mercrio que produza a
mesma presso, e ela aumenta com o aumento da temperatura.
Assim, Vogel afirma: o ponto de ebulio de um lquido pode ser
definido como a temperatura na qual sua presso de vapor igual a presso
externa exercida, em qualquer ponto, sobre a sua superfcie.
A referncia dos pontos ebulio para anlises e discusses posteriores
esto demonstrados na Figura 5.

Figura 5 Ponto de Ebulio

 Fonte: OLIVEIRA, et al, p.158, 2014.

3. OBJETIVOS

3.1 OBJETIVO GERAL

Esta prtica tem como objetivo a obteno e identificao de essncias

(banana e pssego), atravs das reaes e procedimentos laboratoriais
orgnicos e instrumentais.

3.2 OBJETIVOS ESPECFICOS

a) Realizar a sntese do ster de banana, o acetato de isopentila;

b) Realizar a sntese do ster de pssego, o acetato de benzila;
c) Caracterizar os steres obtidos utilizando a tcnica de ponto de
ebulio;
d) Discutir as principais tcnicas instrumentais de caracterizao dos
steres obtidos.
4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

4.1 MATERIAIS

Condensador
Destilador
Manta eltrica
Balana semi-analtica
Balo de fundo redondo (25 ml)
Proveta (10 ml)
Pipeta Volumtrica (10mL, 5 ml)
Bquer (25ml)
Funil de separao (125 ml)
Erlenmeyer (25 ml)
cido Sulfrico concentrado
cido Actico glacial
lcool isopentlico
lcool benzlico
Prolas de vidro
gua deionizada
Bicarbonato 5%
Soluo saturada de cloreto de sdio
Sulfato de sdio anidro
4.2 METODOLOGIA

4.2.1 Sntese para a obteno do acetato de isopentila (essncia de

banana)

Primeiramente montaram-se as aparelhagens de refluxo e destilao,

contendo um condensador, uma manta eltrica, destilador e um sistema de
resfriamento.
Pesou-se primeiramente uma proveta de 10 ml, anotou-se seu peso e
em seguida colocou-se 10 ml de lcool isopentlico na mesma proveta e depois
pesou-a novamente para registrar o peso do lcool, transferiu-se esse lcool
para um balo de fundo chato de 25 ml, novamente usou-se a proveta de 20 ml
sem precisar limp-la para colocar 5 ml de cido actico glacial e transferindo
posteriormente para o balo de fundo chato, j contendo o lcool.
Com uma pipeta volumtrica, pipetou-se 2 ml de cido sulfrico
concentrado e colocou este cido no balo de fundo chato juntamente com o
cido actico e o lcool isopentlico, adicionou-se prolas de vidro para diminuir
as vibraes e impactos na hora da fervura da mistura desses reagentes, logo
aps encaixou-se o balo de fundo chato no sistema de refluxo.
Manteve-se o balo no refluxo por uma hora e removeu-se a da fonte de
aquecimento e deixou-se esfriar em banho de gelo.
Transferiu-se a mistura obtida para um funil de separao de 125 ml,
verificando se a torneira no est aberta para colocar-se a amostra com
cuidado e no carregar as prolas de vidro junto adicionou-se 10 ml de gua ao
funil e misturou-se as fases cuidadosamente por agitao.
Logo depois a retirada da presso, deixou-se em repouso para que as
fases se separassem, destampou-se a o funil para que haja passagem de ar e
abriu-se a torneira para separar as fases, a fase inferior formada retirou-se e
passou-se para um bquer, a camada orgnica (superior) e adicionou-se a ela
10 ml de uma soluo de bicarbonato 5%, extraindo-se novamente a camada
orgnica e adicionando 10 ml de soluo saturada de cloreto de sdio.
Aps esse processo, transferiu-se o ster bruto para um frasco de
erlenmeyer de 25 ml, seco e limpo, e adicionou-se aproximadamente 2,0g de
sulfato de sdio anidro para secagem do material, tampou-se a mistura e
deixou por 15 minutos em repouso.
Transferiu-se o ster para um balo de fundo chato para a destilao,
usando a manta de aquecimento e no final do sistema para recolher o ster
precisou-se de um bquer e um banho de gelo para condensar melhor o
produto e reduzir o odor.
Pesou-se um bquer vazio para que depois da destilao pode-se pesar
o quanto foi obtido no final da destilao do ster.
Por fim, calculou-se o rendimento da reao com os valores obtidos
durante a prtica.

4.2.2 Sntese para a obteno do Acetato de Benzila (essncia do

pssego)

Primeiramente montaram-se as aparelhagens de refluxo e destilao,

contendo um condensador, uma manta eltrica, destilador e um sistema de
resfriamento.
Para a sntese do acetato de benzila o procedimento usado foi similar,
porm utilizou-se o lcool benzlico no lugar do lcool pentlico e as
quantidades dos reagentes utilizados esto dispostas a seguir: 18,7 mL de
lcool benzlico; 12 mL de cido actico glacial; 3 gotas de cido sulfrico
concentrado; volume de gua sendo o dobro do volume da camada orgnica; 7
mL de bicarbonato de sdio 5%; 7 mL cloreto de sdio saturado; 2g de sulfato
de sdio anidro.
Transferiu-se o ster para um balo de fundo chato para a destilao,
usando a manta de aquecimento e no final do sistema para recolher o ster
precisou-se de um bquer e um banho de gelo para condensar melhor o
produto e reduzir o odor.
Pesou-se um bquer vazio para que depois da destilao pode-se pesar
o quanto foi obtido no final da destilao do ster.
Por fim, calculou-se o rendimento da reao com os valores obtidos
durante a prtica.
4.2.3 Ponto de ebulio dos compostos sintetizados

Pegou-se certa quantidade da amostra obtida do ster, colocou-se no

tubo capilar dentro de um tubo de ensaio, amarrando-o com um fio de cobre
junto a um termmetro e emergindo-o no tubo de Thiele com vaselina.
Sobre a chama do bico de Bunsen aqueceu-se o sistema montado para
a obteno do ponto de ebulio do ster, ao formar-se as primeiras bolhas
anotou-se e depois quando apareceram as bolhas constantes.

5 RESULTADOS E DISCUSSO
5.1 SNTESE E CARACTERIZAO DO ACETATO DE ISOPENTILA
5.1.1 Mecanismo de reao de formao do acetato de isopentila

Fonte: o autor, 2017.

5.1.2 Ponto de ebulio
Aps a extrao do composto de interesse acetato de isopentila foi
realizado de acordo com o mtodo descrito a anlise de ponto de ebulio. O
resultado final obtido foi de 130 C.
Comparando com a Figura 5 apresentada anteriormente, pode-se
afirmar que os valores esto bem prximos, logo a reao foi de formao do
acetato de isopentila.

5.1.3 ESPECTRO DE C13

Os carbonos dos grupos carbonila tem maiores deslocamentos
qumicos, pois a hibridizao sp2 e um oxignio eletronegativo estao
diretamente ligados ao grupo carbonila, desblindando-o ainda mais. Os steres
sendo compostos que possuem o grupo carbonila presente em sua estrutura
pode-se observar as faixas de 155-185ppm, e para os carbonos saturados de
hidizao sp as faixas existentes so de 40-80ppm. Para esse grupo funcional
existe uma ocorrencia de 160 190ppm de C13 (PAIVA, 2010).

Grfico RMN H1 Acetato de pentila

Fonte: simulador nmrdb.org

O trao mais baixo da figura o espectro C13 desacoplado de banda

larga, o segundo trao resultado de uma sequencia de pulsos, onde sinais
detectados surgem de carbonos protonados e terceiro trao e resultado de uma
sequencia de pulsos levemente diferente, nesse trao so vistos apenas
carbonos que tem um nico hidrognio, podemos identificar todos os picos de
carbono do espectro do acetato de isopentila.
5.1.4 Rendimento
O rendimento est representado no memorial de clculo.

5.2 SNTESE E CARACTERIZAO DO ACETATO DE BENZILA

5.2.1 Mecanismo de reao de formao do acetato de benzila (pssego)

Fonte: o autor, 2017.

5.2.2 Ponto de ebulio

Aps a extrao do composto de interesse o acetato de benzila foi
realizado de acordo com o mtodo descrito a anlise de ponto de ebulio. O
resultado final obtido foi de 190 C.
5.2.3 Cromatografia Gasosa
A anlise de cromatografia foi realizada em um cromatografo CG-MS, esse faz
com que amostras no estado gasoso sejam bombardeadas por eltrons e que
sejam quebradas gerando ons positivos, negativos e radicais e a partir da
diferena entre massa/carga dos ons gerados ir separ-los. Observa-se na
figura abaixo o espectro da sntese dos compostos acetato de benzila e acetato
de isobutila, porm devido s amostras estarem concentradas no foi possvel
identifica-las atravs desse espectro.

Espectros de CG-MS do acetato de isopentila e acetato de benzila.

5.2.4 Rendimento
O rendimento est representado no memorial de clculo
6 CONCLUSO

O presente trabalho abordou as principais caractersticas e propriedades

fsico-qumicas dos steres, a sntese de dois destes (os acetatos de isopentila
e benzila) e as tcnicas instrumentais e qumicas utilizadas em sua produo e
caracterizao.
O principal objetivo deste trabalho foi a realizao de um experimento no
qual o contedo referente s reaes de esterificao, fosse aplicado na
sntese de steres, utilizando, para isso, a instrumentao e algumas tcnicas
laboratoriais, tais como refluxo e destilao, bem como de mtodos de
caracterizao do produto (caracterizao por ponto de ebulio e
cromatografia gasosa-ms).
Este trabalho demonstra uma estratgia experimental simples para
obteno dos steres acetato de isopentila (essncia de banana) e acetato de
benzila (essncia de pssego); a obteno do primeiro a partir da reao de
esterificao entre o cido actico glacial e o lcool isopentlico, e o segundo
obtido a partir da reao de esterificao do cido actico glacial e do lcool
benzlico, ambos em meio cido e submetidos a aquecimento.
O experimento mostrouse potencialmente til no emprego dos
conceitos de reao de esterificao na produo e caracterizao dos
compostos sintetizados, bem como na busca de conhecimentos tericos para
sustentar as hipteses formuladas.
Concluiu-se, atravs da prtica, que a partir das tcnicas instrumentais e
de caracterizao utilizadas, foi possvel sintetizar e identificar os compostos
pretendidos de maneira satisfatria e de acordo com parmetros presentes na
literatura. Entretanto, levando em considerao possveis fatores internos e
externos (pureza dos reagentes e presso atmosfrica, por exemplo) que
possam ter influenciado nos resultados experimentais, dentro de um desvio
aceitvel.

7 QUESTES

1. Por que a mistura extrada com bicarbonato de sdio?

O bicarbonato de sdio reage com o cido actico e com o cido sulfrico
formando sais mais solveis em gua do que no ster formado.

2. Por que se observam bolhas ao se adicionar bicarbonato de sdio?

Porque h liberao de CO2 resultante da reao entre o bicarbonato de sdio
e o cido sulfrico.

3. Que reagente limitante neste procedimento? Que reagente

usado em excesso? Qual o excesso molar (quantas vezes maior)?
O reagente limitante o lcool. O reagente em excesso o cido carboxlico.
O excesso molar de 1:2.

4. Por que o cido actico muitas vezes utilizado nas reaes de

esterificao chamado de glacial?
Porque quando ele est na sua forma pura, se solidifica temperatura de
16,7C e forma cristais semelhantes ao gelo.

5. Descrio das anlises instrumentais utilizadas e/ou fornecidas

pelo professor e quais as informaes relacionadas ao ster
sintetizado no laboratrio podem ser obtidas.
Foi realizada afim investigativo a anlise de cromatografia e o instrumento
utilizado foi o cromatografo CG, devido s amostras estarem muito
concentradas no foi possvel identificar se as snteses realizadas em
laboratrio deram certo.

REFERNCIAS

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OLIVEIRA, C.A. et al. Sntese de steres de Aromas de Frutas: Um
Experimento para Cursos de Graduao dentro de um dos Princpios da
Qumica Verde. Revista Virtual de Qumica, v. 06, n. 1, p. 152-167, 2014.
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ed. Porto Alegre: Bookman, 2013, v. nico, p. 937-943.
 APNDICE A MEMORIAL DE CLCULO

ACETATO DE ISOPENTILA:

Peso Massa
Densidade Volume utilizado
Reagente Molecular correspondente
(g/cm3) (mL)
(g/mol) (g)
cido actico 60 1,06 14 14,84
lcool isopentlico 88 0,8104 10 8,07
Peso
Densidade
Produto Molecular Massa obtida (g)
(g/cm3)
(g/mol)
Acetato de isopentila 130 0,876 7,067
Fonte: o autor, 2017.

Clculo das massas correspondentes:

d=m/v d=m/v
1,06 = m / 14 0,8104 = m / 10
m = 1,06 x 14 m = 0,8104 x 10
m = 14,84 g m = 8,07 g

Clculo de rendimento do acetato de isopentila:

1 mol de lcool isopentlico - 1 mol de acetato de isopentila

88 g - 130 g
8,07 g - x
x = 11,922 g de acetato de isopentila
 11,922 g de acetato de isopentila - 100%
7,067 g de acetato de isopentila - y
y = 59,28%

Clculo do excesso molar do cido actico utilizado na reao de

sntese do acetato de isopentila:

60,00 g de cido actico - 1 mol de cido actico

14,84 g de cido actico - w
w = 0,25 mol de cido actico
88,00 g de lcool isopentlico - 1 mol de lcool isopentlico
08,07 g de lcool isopentlico - z
z = 0,09 mol de lcool isopentlico

0,25 mol de cido actico / 0,09 mol de lcool isopentlico = 2,78

ACETATO DE BENZILA:

Dados:
Peso Massa
Densidade Volume utilizado
Reagente Molecular correspondente
(g/cm3) (mL)
(g/mol) (g)
cido actico 60 1,06 12 12,720
lcool benzlico 108 1,04 18,7 19,448
Peso
Densidade
Produto Molecular Massa obtida (g)
(g/cm3)
(g/mol)
Acetato de benzila 150 1,057 14,976

Clculo das massas correspondentes:

d=m/v d=m/v
1,06 = m / 12 1,04 = m / 18,7
m = 1,06 x 12 m = 1,04 x 18,7
m = 12,72 g m = 19,448 g

Clculo de rendimento do acetato de benzila:

1 mol de lcool benzlico - 1 mol de acetato de benzila
108 g - 150 g
19,448 g - w
w = 27,011 g de acetato de benzila

27,011 g de acetato de benzila - 100%

14,976 g de acetato de benzila - z
z = 55,44%

Clculo do excesso molar do cido actico utilizado na reao de

sntese do acetato de benzila:

60,00 g de cido actico - 1 mol de cido actico

12,72 g de cido actico - w
w = 0,21 mol de cido actico

108,00 g de lcool benzlico - 1 mol de lcool benzlico

19,448 g de lcool benzlico - z
z = 0,18 mol de lcool benzlico

0,21 mol de cido actico / 0,18 mol de lcool benzlico = 1,17