QUMICA ORGNICA
GUA DE TRABAJOS PRCTICOS
VALENCIA, 2010
EL LABORATORIO DE QUIMICA ORGNICA
Objetivos Generales
- Conocer las operaciones y reacciones mas comunes de la Qumica Orgnica y conocer
sus limitaciones y riesgos
- Comprobar personalmente las principales propiedades qumicas y fsicas de los diversos
grupos de sustancias orgnicas tratadas en la teora
- Reconocer la relacin entre la cantidad de equipos a utilizar, la duracin de la reaccin,
condiciones de agitacin, enfriamiento, purificacin y rendimiento
- Conocer el manejo seguro, criterio y confianza para seleccionar y montar el equipo
adecuado para efectuar reacciones, por breves que sean las indicaciones disponibles.
- Planear correctamente un experimento original, escogiendo los disolventes,
temperaturas y tiempos de reaccin adecuados.
- Registrar las observaciones de cada trabajo prctico en forma metdica, precisa,
completa, inteligible y reproducible
RECOMENDACIONES
Antes de comenzar la ejecucin del trabajo prctico, el estudiante debe revisar cuidadosa y
ampliamente los antecedentes tericos y los mecanismos pertinentes al experimento asignado,
as como los problemas de seguridad involucrados en el mismo.
Es importante planear racionalmente el desarrollo del experimento reflexionando sobre el
porqu de cada uno de los pasos de este.
Al iniciar el experimento debe asegurarse de la identidad de cada uno de los reactivos, de que
tengan la pureza adecuada y conocer su toxicidad y las precauciones recomendadas para su
manejo.
Durante la ejecucin del experimento debe observar, anotar y procurar analizar : cambio
trmicos, cambios de color, formacin de precipitados, disoluciones, separacin de capas, y
otros fenmenos que considere importantes para la comprensin cabal del trabajo que se
realiza.
PRECAUCIONES CONTRA ACCIDENTES
Generales: todas las sustancias que se utilizan y las operaciones y reacciones que se realizan en
Qumica Orgnica, son potencialmente peligrosas por lo que para evitar accidentes debe
trabajarse con cuidado y cumpliendo las normas de comportamiento en el laboratorio.
1. Es obligatorio el uso de la bata de laboratorio, lentes de seguridad, pantalones largos y
zapatos cerrados.
2. Esta prohibido comer y fumar dentro del laboratorio
3. Cualquier duda con respecto al uso del material debe ser consultada con el facilitador
de la prctica o el tcnico.
4. Se debe informar de cualquier accidente, por pequeo que sea, al facilitador de la
prctica o al tcnico del laboratorio. El material que se rompa o dae durante la
prctica debe ser reportado para su reposicin a la mayor brevedad.
5. Durante la realizacin de la prctica no se permitir la entrada de personas ajenas al
laboratorio.
6. Al finalizar la prctica debe recoger todo el material utilizado, lavarlo con detergente y
abundante agua, y colocarlo nuevamente en la gaveta.
NORMAS DE SEGURIDAD
1. Cuando caliente un lquido en un tubo de ensayo, debe agitarlo continuamente evitando
orientar la boca del tubo hacia usted o sus compaeros. El calentamiento debe hacerse
sobre las paredes del tubo.
2. Cuando desee conocer el olor de alguna sustancia, acerque los vapores a su nariz con
la palma de la mano. No acerque el envase a su cara.
3. Las tapas de los reactivos no deben colocarse en el mesn, mantngalas en la mano.
No deben destaparse dos frascos a la misma vez.
4. No intente conocer el sabor de los reactivos
5. Si cae una sustancia alcalina sobre la piel, lave la parte afectada con abundante agua y
luego con acido actico diluido
6. Las quemaduras con cido, deben ser tratadas con abundante agua y luego con una
solucin diluida de bicarbonato de sodio.
7. Las quemaduras de la piel causadas por objetos calientes, deben ser tratadas con
solucin de cido pcrico, brico o con pomadas comerciales contra quemaduras.
8. Los experimentos en los que se producen vapores txicos deben ser realizados en
campana.
9. Nunca vierta agua al cido. La mezcla de cidos con agua es una reaccin exotrmica.
Por lo tanto, Vierta lentamente el cido sobre el agua.
10. No vierta sustancias slidas por el desage. Utilice los depsitos de desperdicios.
11. Cuando se derramen cidos sobre el mesn, primero neutralice y luego lave
inmediatamente con agua.
12. Si cae en los ojos alguna sustancia, lave inmediatamente con abundante agua seguida
de solucin estril. Informe al profesor.
13. Infrmese donde puede botar los desechos tanto lquidos como slidos.
PRCTICA N 1
SOLUBILIDAD Y EXTRACCIN DE COMPUESTOS ORGNICOS
Objetivos:
1. Clasificar compuestos orgnicos segn su solubilidad y/o carcter cido-
base.
2. Separar una mezcla de dos compuestos orgnicos
REGLAS DE SOLUBILIDAD
- Entre mas parecida es la estructura de una sustancia a la estructura de un disolvente
inerte, mayor es su solubilidad en l. SEMEJANTE DISUELVE SEMEJANTE. As los
hidrocarburos son solubles en derivados halogenados o viceversa.
- Los trminos de una serie homloga tienden a parecerse a los hidrocarburos de los
cuales se derivan, en sus propiedades fsicas, como la solubilidad.
- Los compuestos de peso molecular elevado, tienen una solubilidad decreciente en los
disolventes inertes.
- Los disolventes de reaccin pueden ser: cidos, para disolver bases; y alcalinos, para
disolver sustancias de propiedades cidas.
- Los cidos orgnicos concentrados pueden disolver compuestos orgnicos inertes que
tengan grupos funcionales que puedan formar sales de oxonio, sulfonio (steres,
cetonas, teres) o compuestos de adicin (olefinas) o de sustitucin (hidrocarburos
aromticos).
Independientemente de las causas de la disolucin del compuesto que se investiga, se
considera que hay disolucin cuando 0,05g de la sustancia slida o 0,1 ml de la sustancia
lquida, forman una fase homognea a temperatura ambiente, con 3 ml del disolvente.
Solubilidad en agua: el agua tiene constante dielctrica muy alta. La molcula de agua puede
participar en la formacin de puentes de hidrgeno intermolecular con algunos compuestos
orgnicos. Se puede concluir que es un solvente polar y por tanto los compuestos polares o
fcilmente ionizables son solubles en este solvente. Las sales sdicas y potsicas de cidos
carboxlicos, las sales de aminas en forma de clorhidratos o bromhidratos, algunos fenoles,
enoles y alcoholes son solubles en agua.
Algunos compuestos no polares que tengan capacidad de formar enlaces de hidrgeno y menos
de 5 carbonos se disuelve fcilmente en agua. Los cidos, bases y compuestos neutros de
pesos moleculares bajos, son solubles en agua.
Solubilidad en ter Dietlico ( H 3C-CH2-O-CH2-CH3): es un solvente orgnico mas til que los
alcanos saturados debido a su contenido de oxgeno. Es un solvente dbilmente polar, y los
compuestos inicos o polares como las sales de cidos carboxlicos o aminas no se disuelven en
l. La gran mayora de los compuestos orgnicos que son insolubles en agua se disuelven en
ter dietlico.
Cuando un compuesto orgnico es soluble en agua y en ter dietlico se puede concluir que el
compuesto es:
- no inico
- contiene 5 o menos tomos de carbono
- posee un grupo polar capaz de formar enlace de hidrgeno
- tiene un solo grupo polar
Si un compuesto es soluble en agua pero insoluble en ter dietlico, se puede concluir que:
- es inico (polar)
- contiene dos o mas grupos polares
Solubilidad en HCL (5% sol. Acuosa): las aminas que son suficientemente bsicas se pueden
convertir en sales inicas mediante HCL dil 5%, permitiendo as su solubilidad en agua, aun
cuando las aminas libres fueran insolubles en agua. Las aminas primarias aromticas aunque
son bases dbiles son solubles en HCL dil. Sin embargo, las aminas secundarias y terciarias
aromticas, no son lo suficientemente bsicas como para reaccionar con HCL dil.
Solubilidad en NaOH (5% sol. Acuosa): los cidos carboxlicos, fenoles y enoles que en sus
formas libres son insolubles en agua, se disuelven en solucin acuosa de NaOH 5%, debido a
su conversin en sales correspondientes. Por regla general. Cuanto mas fuerte sea un
cido, mas dbil es la base requerida para su ionizacin, mientras que un cido dbil
requiere de una base fuerte para formar la sal correspondiente. Los cidos
carboxlicos, en general, son cidos fuertes y los fenoles y enoles son cidos dbiles. Puesto
que el NaOH es una base fuerte, los cidos fuertes y dbiles se disuelven en NaOH dil.
Solubilidad en NaHCO3 (5% sol. Acuosa): se emplea para distinguir los cidos relativamente
fuertes, como los Ac. Carboxlicos, de los cidos dbiles, como enoles y fenoles. Puesto que los
fenoles son cidos dbiles, forman sales solubles solamente con una base fuerte como el NaOH,
pero no con el NaHCO3 dil. Los fenoles con dos o mas grupos nitro (-NO2) actan como cidos
fuertes y por eso pueden disolverse tanto en NaHCO 3 como en NaOH.
Solubilidad en H2SO4 concentrado: cuando un compuesto orgnico es insoluble en H2O, HCL o
NaOH 5%, y contiene N y/o S, se puede clasificar investigando su solubilidad en cido Sulfrico
concentrado. Los compuestos con Nitrgeno y/o Azufre, por tener un par de electrones no
compartidos se disuelven en un medio fuertemente cido. Otros tipos de compuestos orgnicos
que se disuelven H2SO4 conc. son:
- Los compuestos con oxgeno (alcoholes, cetonas) que actan como bases de Lewis
reaccionan produciendo iones oxonios (donde el oxgeno tienen valencia 3 y lleva carga
positiva).
- Los hidrocarburos insaturados con dobles y/o triples enlaces, como alquenos y
alquinos, reaccionan con H2SO4 formando bisulfatos de alquilo, los cuales debido a su
capacidad para formar enlace de hidrgeno, se disuelven en el cido.
- Algunos hidrocarburos aromticos di y polialquilosustituidos, sufren sulfonacin con
facilidad y los cidos sulfnicos resultantes son solubles de H2SO4.
SOLUBLE INSOLUBLE
medir pH NaOH (5%)
INSOLUBLE
SOLUBLE
HCL (5%)
CIDOS FUERTES O DBILES
SOLUBLE INSOLUBLE
CIDO FUERTE CIDO DBIL
CIDO SULFRICO
CONCENTRADO
SOLUBLE INSOLUBLE
HIDORCARBUROS ALDEHDOS, CETONAS Y
INSATURADOS ALCANOS DE ALTO PM
MTODOS DE EXTRACCIN
La extraccin es un proceso de separacin de un compuesto orgnico o una mezcla de ellos,
suspendidos en agua o presentes en fuentes naturales.
Existen dos tipos: Continua y Discontinua
La extraccin continua se emplea cuando el compuesto orgnico es poco soluble en
solventes orgnicos o cuando se forman emulsiones intratables durante la extraccin
discontinua. En la extraccin continua se calienta el solvente empleado, los vapores llegan al
refrigerante y all se enfran; el solvente que ha pasado nuevamente a su estado lquido, cae
sobre la solucin acuosa que tiene el compuesto orgnico o sobre el material slido a extraer, el
cual se encuentra en un dedal. Este proceso se repite de manera continua hasta la extraccin
total del compuesto y luego se evapora el solvente con rotavapor. La extraccin continua se
puede ser lquido-lquido o slido-lquido. La primera se utiliza para separar los compuestos
orgnicos obtenidos a partir de reacciones efectuadas en el laboratorio y que adems son mas
solubles en agua que en solventes orgnicos, y la segunda se usa para separar los productos
naturales que estn presentes en los tejidos. Se utiliza un aparato llamado de SOXHLET
APARATO DE SOXHLET
1. Buzo / agitador / granallas o esferas
2. Baln
3. Brazo para ascenso del vapor
4. Cartucho de extraccin o cartucho
Soxhlet
5. Muestra (residuo)
6. Entrada del sifn
7. Descarga del sifn
8. Adaptador
9. Refrigerante (condensador)
10. Entrada de agua de refrigeracin
11. Salida de agua de refrigeracin
La extraccin discontinua consiste en agitar una solucin acuosa que contiene el compuesto
deseado con un solvente orgnico insoluble en agua, emplendose para ello un embudo de
separacin. El compuesto orgnico a extraer se distribuye entre el solvente orgnico y la capa
acuosa segn su coeficiente de particin (razn de las concentraciones del soluto entre dos
capas de solvente, orgnica y acuosa, en equilibrio.). Las dos capas formadas se separan y el
compuesto orgnico se recupera luego de desecar y evaporar el solvente. La recuperacin de
un compuesto con este mtodo se halla en el rango de 95-98%.
Requisitos de un buen solvente:
- Ser inmiscible con el agua
- Debe ser muy voltil para poder separarlo por destilacin o evaporacin
- No debe reaccionar con el agua ni con la sustancia a extraer
Agentes de desecacin:
- Cloruro de Calcio (CaCl2 anhidro): para eliminar trazas de hidrocarburos, haluros de
alquilo, steres y teres. No se recomienda para desecar alcoholes ni aminas, ya que
reacciona qumicamente con ellos.
- Sulfato de Magnesio (MgSO4 anhidro): se puede utilizar para desecar todo tipo de
compuesto orgnico.
- Sulfato de Sodio (Na2SO4 anhidro): se puede utilizar para desecar todo tipo de
compuesto orgnico. Particularmente til para lquidos hidrofbicos.
- Carbonato Potsico (K2CO3 anhidro): se recomienda para desecara aminas, alcoholes y
cetonas. No se debe emplear con cidos carboxlicos ya que reacciona produciendo las
sales correspondientes.
- Hidrxido de Potasio (KOH): se usa para desecar compuestos orgnicos de carcter
bsico
El compuesto orgnico a desecar se coloca en un Erlenmeyer y se agrega el desecante
adecuado ( 10 g de desecante por 100g de compuesto), se agita suavemente y se deja a
temperatura ambiente de 10m a 15 min. Finalmente, la solucin se decanta o se filtra, y
luego se evapora el solvente con rotavapor o a sequedad.
Por lo tanto, la solucin de NaOH 5-10% se puede emplear para separar una mezcla de un
cido carboxlico o un fenol y compuestos bsicos o neutros.
La solucin acuosa de NaHCO3 5-10%, convierte a los cidos carboxlicos en sus sales
sdicas, pero no es lo suficientemente fuerte como para convertir fenoles en sus sales
correspondientes, por lo que la solucin diluida de NaHCO 3 se utiliza para separar cidos
carboxlicos que puedan estar contenidos en una mezcla de los mismos con fenoles.
Finalmente, se puede agregar HCL diluido para convertir la sal en su compuesto original.
El cido clorhdrico se emplea adems, para extraer los compuestos bsicos (aminas), de una
mezcla de amina y cido carboxlico, o de la mezcla de una amina y un compuesto neutro. El
HCL dil, convierte la amina en su sal correspondiente, que por lo general es soluble en agua.
La amina original se puede regenerar basificando la solucin acuosa con NaOH diluido.
REFERENCIAS:
- DOMINGEZ, X. ( 1995). Qumica Orgnica experimental. Noriega editores. Limusa. Mexico
- KHULLAR, K. (2000). Qumica Orgnica Manual de Laboratorio. Universidad de Carabobo
- WADE, L. ( 2006). Qumica Orgnica. 5ta edicin Pearson. Espaa.
PARTE EXPERIMENTAL
REACTIVOS MATERIALES
Muestras orgnicas (no conocidas) Tubos de ensayo
cido Benzoico Esptula
cido Clorhdrico 5% Gotero
Hidrxido de Sodio 5% Varilla de Vidrio
Bicarbonato Sdico 5% Capsula de porcelana
cido Sulfrico concentrado Erlenmeyer
Papel pH Papel de filtro
PARTE 1. Solubilidad
- Vierta aproximadamente 100 mg del compuesto slido, o 0,2 ml si el compuesto es
lquido en un tubo de ensayo y adicione 3 ml de agua destilada.
- Agite bien con una varilla de vidrio. Observe si es soluble o insoluble. Para considerar
un compuesto como insoluble, no deber disolverse a temperatura ambiente por un
tiempo mximo de 10 minutos. Si el compuesto es soluble en agua, ensaye el cambio
de color que la muestra provoca en papel pH universal.
- Anote sus observaciones.
- Si el compuesto es insoluble en agua, ensaye su solubilidad en ter dietlico. (USAR
TUBOS SECOS). Anote sus observaciones.
- A los compuestos insolubles en agua, proceda a ensayar su solubilidad en NaOH 5%.
Anote sus observaciones. Si el compuesto es soluble en NaOH. Ensaye su solubilidad
con NaHCO3. Anote sus observaciones
- Si el compuesto es insoluble en NaOH 5%, ensaye su solubilidad en HCl 5%. Anote
sus observaciones.
- Finalmente si es insoluble en HCl 5%, examine su solubilidad en H 2SO4. Anote sus
observaciones.
- Discuta sobre los ensayos realizados para cada una de las muestras y sobre aspectos
como polaridad, grado de ramificacin, probable peso molecular (alto o bajo), acidez,
basicidad o neutralidad, posibles grupos funcionales, etc.
- Saque sus conclusiones