BAB V

METABOLIT SEKUNDER
A. Glikosida

1. Pendahuluan.
Glikosida adalah senyawa yang menghasilkan satu atau Iebih gula (kon)
diantara produk hidrolisisnya dan sisanya berupa senyawa bukan gula (aglikon).
Bila gula yang terbentuk adalah glukosa maka golongan senyawa itu disebut
glukosida, sedangkan bila terbentuk gula Iainnya disebut cilikosida. Di alam ada 0-
glikosida, C-glikosida, N-glikosida, dan S-glikosida.
Secara kimia, senyawa ini merupakan asetal , yaitu hasil kondensasi gugus
hidroksil gula dengan gugus hidroksil dan komponen aglikon, serta ggs hiaroksil
sekunder di dalam molekul gula itu sendiri juga menga-lami kondensasi
membentuk cincin oksida. Secara seder-hana glikosida merupakan guta eter.
Bentuk alfa dan beta mungkin saja ada, namun di alam atau di dalam tanaman
hanya bentuk beta (13) yang ada.
Dan segi pandang biologi, glikosida berperan dalam tumbuhan terlibat dalam
fungsi pengaturan-penga-turan, perlindungan, dan kesehatan, sedangkan untuk
manusia ada yang digunakan datam pengobatan. Dalam segi pengobatan,
glikosida menyumbang hampir setiap kelas pengobatan, misalnya sebagai obat
jantung (kardiotonika) contohmya: glikosida digitalis, strophantus, squill,
corivallaria, apocynum, dll. ; sebagai obat pencahar (laxantia), misalnya antrakinon
dalam sena, aloe, kelembak, kaskara sagrada, frangula, dll.; sebagai penyedap
atau lokal iritan, misalnya alilisotiosianat; seba-gai analgesika, misalnya gaulterin
dan gondopuro meng-hasilkan metilsalisilat.
Klasifikasi (penggolongan) glikosida sanat sukar. Bila ditinjau dan gulanya
akan dijumpai gula yang strukturnya belum jelas; sedangkan bila ditinjau dan
aglikonnya akan dijumpai hampir semua olonqan konstituen tumbuhan, misalnya
tanin, stenol, terpenoid, antosian, flavonoid dsb. Bila ditinjau dan segi pengobatan
akan tenjadi beberapa glikosida yang diabaikan, padahal penting dalam
farmakognosi.
Dalam tumbuhan sering dijumpai gula Iebih dari satu, misalnya di- dan
trisakarida. Gula yang umum adalah D-glukosa, sering dijumpai pula ramnosa.
Gula yang tidak umum misalnya digitoksosa, digitalosa, simarosa dsb.

Universitas Gadjah Mada

 Hampir semua glikosida dapat dihidrolisis dengan
dengan pendidihan dengan asam
mineral. Namun demikian kecepatannya berbeda-beda.
berbeda beda. Hidrolisis dalam tum
tumbuhan
juga terjadi karena enzim yang terdapat dalam tumbuhan tersebut. Nama enzimnya
secara umum adalah beta cilukosidase, sedangkan untuk ramnosa nama enzimnya
adalah ramnase. Untuk tanaman tertentu juga memiliki enzimnya sendiri, misalnya
emulsin pada bijiji amandel dan mirosin dalam biji mustar hitam.
Biosintesis glikosida secara singkat dapat dirangkum dalam reaksi sebagal
berikut:

(1 ) enzim urIdil tranferase (2) enzim glIkosil transferase

Dengan reaksi sejalan akan terbentuk di-,

di tn-, bahkan tetra- sakarida.
Bila bagian aglikon digunakan sebagai dasar
dasa klasifikasi
asifikasi maka akan
didapatkan penggolongan sebagai berikut (menurut Claus dalam Tyler et aI.,1
988).:
1. golongan kardioaktif,
2. golongan antrakinon,
3. golongansaponin,
4. golongan sianopora,
5. golongan isotiosianat,
6. golongan flavonoid,
7. golongan alkohol,
8. golongan aldehida,
9. golongan lakton,
10. golongan fenolat, dan
11. golongan tanin.
2. Glikosida antrakinon
Golongan mi aglikonnya adalah sekerabat dengan antrasena yang memiliki
gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom C9 dan C10) atau
hanya C9 (antron) dan Cg ada gugus hidroksil (antranol). Adapun strukturnya
adaah sebagai berikut.
a. Sifat fisika & kimia.
Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna kuning sampal merah
sindur (oranye), larut dalam air panas atau alkohol encer. Untuk identifikasi
digunakan reaksi Borntraeger (lihat MMI). Antrakinon yang mengandung gugus
karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya
dengan natrium bikarbonat. Hasil reduksi antrakinon adalah antron dan
antranol, terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida. Antron bewarna kuning
pucat, tidak menunjukkan fluoresensi dan tidak larut dalam alkali, sedangkan
isomernya, yaitu antranol bewarna kuning kecokiatan dan dengan alkali
membentuk larutan berpendar (berf1uoresensi) kuat. Oksantron merupakan
zantara (intermediate) antara antrakinon dan antranof. Reaksi Borntraeger
modifikasi Fairbairn, yaitu dengan menambahkan hidrogen peroksida akan
menujuk-kan reaksi positif. Senyawa ml terdapat dalam Frangulae cortex.
Diantron adalah senyawa dimer tunggal atau campuran dan molekul antron,
hash oksidasi antron (misalnya larutan dalam aseton yang diaerasi dengan
udara). Diantron merupakan aglikon penting dalam Cassia, Rheum, dan
Rhamnus; dalam golongan ini misalnya senidin, aglikon senosida. Reidin A, B,
dan C yang terdapat dalam sena dan kelembak merupakan heterodiantron.
b. Efek farmakologi (bioaktivitas) glikosida antrakinon adalah stimulan katartika
dengan meningkatkan tekanan otot polos pada dinding usus besar, aksinya
akan terasa sekitar 6 jam kemudian atau Iebih lama. Adapun meka-nisme
belum jelas, namun diduga antrakinon dan antranol dan turunannya
berpengaruh terhadap tranpor ion daam sel colon dengan menghambat kanal
ion C1. Untuk antron dan antranol mengeluarkan kegiatan lebih drastik (itulah
sebabnya ada beberapa simplisia yang boleh digunakan setelah disimpan
selama satu tahun, untuk mengubah senyawa tersebut menjadi antrakinon),
bHa jumlahnya Iebih besar dan pada antrakinon akan mengakibatkan mulas
dan rasa tidak enak.
c. Kegunaan: katartika, pewarna, dan antibakteri.
Tumbuhan yang mengandung glikosida gol. ini antara lain sebagai berikut.

Universitas Gadjah Mada

 1) Simptisia penghasit antrakinon
a) Daun sena, Senna Ieaf(Sennae Fotium)
Asal tumbuhan: Cassia acutifolla Detile (Alexandria senna)
dan Cassia angustifolia Vaht. (Tinnevelly senna) (Suku
Leguminosae)
Tempat tumbuh: Untuk C. acutifolia tumbuh liar di lembah
sungai Nil (dan Aswan sampai Kordofan), sedangkan C. angustifolia
tumbuh liar di Somalia, Jazirah Arab, dan India. Di India Selatan
(Tinnevelly) tanaman mi dibudidayakan. Juga di tanam di Jammu dan
Pakistan Barat Laut. Di India tanaman mi dibudidayakan dengan
pengairan. Perbedaan antara sena Aleksandria dan sena India
tercantum dengan jelas dalam Trease & Evans Pharmacognosy
(2002).
Kualitas: Daun yang bewarna hiiau kebiruan adalah yang
terbaik, sedangkan yang bewarna kuninci adalah yang terjelek.
Identifikasi makroskopik dan mikroskopik terdapat antara lain datam
Trease & Evans Pharmacognosy (2002).
Kandungan kimia: Kandungan aktif utama adalah merupakan
Qlikosida dimer yang aglikonnya terdiri dan aloe-emodin danlatau
rein. Kadar yang paling besar adalah senosida A dan senosida B,
merupakan sepasang isomer yang aglikonnya adalah rein-diantron
(senidin A dan senidin B). Kandungan lain yang lebih kecil kadarnya
adalah senosida C dan D. Polong sena (Sennae Fructus, Senna
pods) juga mengandung giikosida aktif, glikosi-danya memiliki 10
gugus .ila yang melekat pada inti rein-diantron.
Simplisia serupa yang disebut Bombay, Mecca, dan Arabian
Sennae didapatkan dari tumbuhan liar Cassia angustifolia yang
tumbuh di Arab. Daunnya mirip dengan sena namun lebih panjang
dan lebih sempit. Di Perancis digunakan dog sennae dan tumbuhan
Cassia obovata yang tumbuh di Mesir.
Penggunaan: Sebagai katartika dengan takaran 2 g sekali
pakai. Sering dikombinasi dengan bahan gom hidrokoloid. Juga
digunakan dalam teh pelangsing.
Produk : Herbalax.

Universitas Gadjah Mada

 b) Rhamni purshianae Cortex (Cascara bark)
Asal tumbuhan: Kulit kayu dar Rhamrius purshianus DC atau
Frangula purshiana (DC) A. Gray ex J.C.Cooper (suku
Rhamnaceae).
Pengumpulan dan penyimpanan. Simplisia adalah kulit kayu
dikumpulkan dan tumbuhan liar pada bulan pertengahan April sampai
akhir Agustus. Kulit diambil memanjang 5-1 0 cm, dikeringkan
diketeduhan, dihindar-kan dari lembab dan hujan, karena kulit dapat
berkapang. Kemudian disimpan paling Iebih dari satu tahun. Dahulu
diekspor dalam bentuk simpleks, namun sekarang dalam bentuk
ekstrak.
Identifikasi. Makroskopik dan mikroskopik terdapat antara lain
dalam Trease & Evans Pharmacognosy (2002).
Kandungan kimia (Constituents). Kaskara mengan-dung
senyawa gol. antrakinon 6-9%, dalam bentuk 0-glikosida dan C-
glikosida. Ada empat glikosida primer, yaitu kaskarosida, yaltu
kaskarosida A, B, C, dan D yang berbentuk 0- maupun C-glikosida.
Senyawa Iainnya a.I. barbaloin dan krisaloin. Turunan emodin
oksantron, yaitu aloe emodin dan krisofanol balk dalam bentuk bebas
maupun glikosida. Juga berbagai turunan (derivates) diantron
lainnya, yaltu palmidin A, B, dan C.
Simplisia pengganti dan tumbuhan Rhamnus cathartica dan
R. carniolica.

c) Cassie pods (Buah trengguli)

Asal tanaman. Buah yang dikeringkan dan Cassia fistula
(suku Leguminosae). Tumbuhan ini ditanam di Hindia Barat
(Dominika dan Martinique) dan Indonesia.
Bentuk dalam perdagangan. Bubur daging buah dibuat
dengan perkolasi dengan air, diuapkan akan ter-bentuk bubur.
Kandungan kimia. Bubur kasia mengandung gula 50%, zat
warna, dan minyak atsiri. Bubur ini mengandung rein dan senyawa
mirip senidin. Daun tanaman ini mengandung rein bebas atau terikat,
senidin, senosida A, dan B. Empulur mengandung barbaloin dan rein,
serta leukoantosianidin.

Universitas Gadjah Mada

 Kegunaan. Menurut pengobatan Ayurveda bubur kasia bersifat
antifungi, antibakteri, dan pencahar (laxatives), juga sebagal
antitussive.

d) Rhel Radix (Rhubarb, Chinese Rhubarb)

Asal tanaman. Bagian dalam tanah yang dikeringkan dan
Rheum palmatum L. (suku Polygonaceae) R. officinale atau hibrida
dan dua jenis tanaman ini.
Pengumpulan dan persiapan. Dahulu diperkirakan akar
ditumbuhkan atau ditanam di dataran tinggi (lebih dan 3000 m) dan
digali pada musim gugur atau musim semi saat berumur 6-10 tahun.
Didekortisasi dan dikeringkan. Akar yang telah didekortisasi adalah
jika seluruh permukaannya disilinderkan (melingkar) atau jika
dipotong secara longitudinal di bagian planokonvex (datar). Bagian
yang digunakan sering memperlihatkan lubang yang
mengindikasikan bahwa akar itu telah disiapkan untuk dikeringkan.
Obat ini diekspor dari Shanghai ke Tientsin, seringkali melewati Hong
Kong. Kualitas yang Iebih bagus dibungkus dalam kotak kayu kecil
yang berisi 280 lb atau 50 kg, dan kualitas yang tebih jelek dalam tas.
Identifikasi. Identifikasi secara makroskopi, mikros-kopi, dan
kimiawi tercantum dalam Trease & Evans Pharmacognosy (2002)
Kandungan kimia. Antrakinon bebas sebagai krisofanol, aloe-
emodin, rhein, emodin, dan emodin mono-etileter (physcion).
Senyawa tersebut juga terdapat dalam bentuk glikosida. Simplisia
lain. Dalam perdagangan dikenal Chinese rhapontic, India rhubarb,
English rhubarb, dan Japanese rhubarb. Di Indonesia (P. Jawa:
Kaliangkrik Kedu) juga dikenal akar kelembak untuk bumbu rokok,
tidak dianjur-kan untuk pe-ngobatan karena adanya asam krisofanat
dan rhaponticin meriyebabkan sakit perut. Adanya rapon-tisin
ditandai dengan adanya fluresensi biru yang kuat.
Kegunaan. Akar kelembak digunakan sebagai bitter stomachic
dalam pengobatan diare, efek purgatif diikuti dengan efek astringent.

Universitas Gadjah Mada

 e) Aloe (Jadam arab)
Aloe atau aloes adalah getah yang dikeringkan dari daun Aloe
barbadensis Miller (Aloe vera L.) dan dikenal dengan Curaao aloe
atau Aloe ferox Miller dan hibridanya, yaitu A. spicata Baker, dalam
perdagangan dikenal dengan Cape aloe (Fam. Liliaceae).
Aloe menghasilkan tidak kurang dan 50% bahan yang larut
dalam air.
Ada sekitar 300 jenis Aloe spp. yang dikenal dan banyak
diantaranya merupakan tumbuhan aseli di Afrika. Banyak yang
diperkenalkan di Eropa dan Hindia Barat. Tumbuhan mi merupakan
tumbuhan xerophytic yang mempunyai daun yang berdaging,
biasanya tepi daun berduri, hampir mirip dengan agave (serat) (mis.
Agave americana L., Amaryllidaceae).
Pemanenan dan pembuatan aloe. Daun-daun dipanen pada
bulan Maret dan April dan letakkan bekas potongan melintang
menghadap ke bawah pada penam-pung bentuk-V. Cairan yang
keluar dan sel khusus tepat di bawah lapisan epidermis daun
dibiarkan ditampung. Cairan yang diperoleh diuapkan dalam panci
tembaga sampai kekentalan tertentu, dituang ke dalam wadah logam
dan dibiarkan mengeras. Aloe sekarang diproduksi di Aruba, Bonaire,
Haiti, Venezuela, dan Afrika Selatan. Di AS yang digunakan adalah
Curaao aloe.
Sifat aloe. Aloe yang dipasarkan berbentuk masa opaque
(tidak tembus sinar) bewarna hitam kemerahan sampai hitam
kecoklatan sampai coklat tua. Rasanya memuakkan (memuntahkan)
dan pahit. Baunya khas tidak enak.
Kandungan kimia. Aloe mengandung sejumlah gli-kosida
antrakinon, utamanya barbaloin (aloe-emodin-C-1O glukosida
antron). 0- glikosida dan barbaloin dengan gula tambahan berhasil
diisolasi dan Cape aloe), senyawa ini disebut aloinosida. Bentuk
bebas dan aloe-emodin dan antranol kombinasi dan bebas juga
ditemukan, sedangkan asam krisofanat ditemukan dalam tipe aloe
tertentu. Senyawa aktif dalam Curaao aloe lebih baik dari pada
Cape aloe, karena kandungan aloe-emodinnya dua Se- tengah kali.
Kandungan senyawa fisiologis aktif berkisar antara 10-30%,

Universitas Gadjah Mada

 sedangkan kandungan yang tidak aktif 16-63%, yaitu berupa resin
dan minyak atsiri.
Penggunaan. Bila digunakan sebagal katartik, beraksi pada
usus besar. Glikosida aloe bersifat drastik yang kuat, lebih balk
menggunakan bahan lain untuk tujuan katartik.

f) Aloe vera Gel

Gel segar yang berlendir terdapat dalam jaringan parenkim
dalam daun bagian tengah dan Aloe barbadensis (Aloe vera).
Digunakan bertahuntahun untuk mengobati luka bakar, tergores, dan
iritasi kulit lainnya. Dalam tahun I 935, getahnya dianjurkan untuk
mengobati luka bakar tingkat tiga pada penyinaran dengari sinar-X,
sekarang hanya digunakan sebagai pelunak (emollient) dan
pelembab (moisturizing).
Aloe vera gel yang berupa produk yang distabilkan sekarang
dibuat dan bagian tengh daun yang lunak dengan berbagai metode
yang dipatenkan; diantaranya termasuk pemerasan (penekanan) dan
ekstraksi dengan pelarut dalam kondisi harsh. Akibatnya produk ml
sangat beragam. Dalam penelitian yang memiliki daya me-rangsang
penyembuhan luka (cell- proliferative) adalah gel segar, sedangkan
produk yang dikeringkan belum diteliti.
Penggunaan. Dapat digunakan sebagai obat dalam maupun
obat luar. Sebagai campuran dalam hand lotion dan frozen yogurt.
lndikasinya untuk yang dimakan adalah sakit kepala sampai obesitas,
walaupun secara klinik belum terbukti.

3. Glikosida saponin
Golongan senyawa ini tersebar luar dalam tumbuhan tinggi. Saponin, seperti
sabun, membentuk larutan koloidal dalam air dan membentuk busa bila digojog;
berasa pahit menggigit; simplisia yang mengandung saponin menye-babkan bersin
dan mengiritasi selaput lendir. Dapat menchemolisis butir darah merah dan toksik
terhadap hewan brdarah dingin (racun ikan). Bila dihidrolisis menghasilkan aglikon
yang disebut sapoenin. Sapogenin dapat diisolasi dalam bentuk kristal bila
dilakukan asetilasi. Proses ini dapat digunakan untuk memurnikan sapogenin.
Saponin yang lebih beracun disebut sapotoksin. Liquiritiae Radix dan

Universitas Gadjah Mada

 Sarsaparllae Cortex mengandung saponin, demikian juga daging buah Sapindus
rarac.
Banyak penelitian yang dilakukan oleh lembaga pemerintah, industri, dan
perguruan tinggi untuk mencari sumber saponin steroid guna prazat (precursor)
pembu-atan p11 KB, untuk prazat kortison dipilih yang memiliki gugus hidroksil
pada posisi 3- dan 11- karena akan Iebih mudah diubah menjadi kortison.
Nampaknya yang digunakan sebagai sumber prazat kortison dan turunannya
adalah (1) diosgenin dan botogenin dan marga Dioscorea , (2) hekogenin,
manogenin, dan gitogenin dan marga Agave, (3) sitosterol dan minyak nabati, dan
(4) sarsapogenin dan smilagenin dan jenis SmiIax.
Anggota-anggota familia Liliaceae, Amaryllidaceae, dan Dioscoreaceae yang
semua kelas merupakan Monocotyledonae, sedangkan pada kelas Dicotyledonae
nampaknya hanya suku Apocynaceae yang manjanjikan, utamanya jenis
Strophanthus. Akhir-akhir ditemukan sumber lain untuk steroid, yaitu pada rimpang
dan biji Costus speciosus (pacing) suku Zingiberaceae mengan-dung diosqenin
dan buah beberapa jenis Solanum (suku Solanaceae), misalnya Solanum
khasianum mengandung solasodina.
Biosintesis glikosida saponin. Glikosida saponin dibagi dua golongan
tergantung pada aglikonnya (sapogeninnya), yaitu saponin netral atau saponin
steroid dan saponin asam yang berupa triterpenoid. Untuk steroid dan triterpenoid
biosintesis lewat jalur asetat dan mevalonat, sebelum terjadi siklisasi terbentuk
skualena. Untuk steroid, misalnya hasil akhir berupa kolesterol atau inti steroid
spiroketal (mis. diosgenin) atau triterpenoid pentasiklik (mis. 1-amyrin).
a) Liquiritiae Radix (Glycyrrhiza,Licorice root, Akar kayu manis dna)
Liquiritiae Radix adalah akar yang dikeringkan dan Glycyrrhiza glabra L. dikenal
dengan nama Spanish licorice atau G. glabra L. var. glandulifera Waldstein et
Kitaibel, yang dalam perdagangan4dikenal sebagai Russian licorice atau varitas
lainnya yang menghasilkan kayu manis dan kuning.
Pemanenan. Akar digali dan tanaman yang berumur 3 atau 4 tahun,
dipanen pada musim gugur, pada masa itu belum berbuah. Pada waktu itu kayu
berasa paling manis. Akar yang telah dicuci dikeringkan diudara (sekitar 4 sampai 6
bulan). Untuk akar yang besar (Russian licorice) dikupas lebih dulu sebelum
dikeringkan. Di Turki, Israel, dan Spanyol akar diekstraksi dengan mendidihkan
dengan air, disaring dan diuapkan sampai kentalan tertentu atau bentuk lain
(serbuk).

Universitas Gadjah Mada

 Kandungan kimia. Mengandung glikosida saponin, yaitu glycyrrhizin
(glycyrrhizic acid), yang berasa manis 50 kali lipat sukrosa. Bila dihidrolisis
senyawa tersebut akan terurai menjadi asam glisirisat dan 2 molekul asam
glukuronat yang tidak berasa manis lagi. Asam glisirisat merupakan triterpen
pentasiklik merupakan turunan tipe (-amyrin. Kandungan Iainnya glikosida
flavonoid (antara lain likuiritin, isolikuiritin, likuiritosida, isolikuiritosida, ramnoli-
kuiritin, dan ramnoisolikuiritin), turunan kumarin (herniarin dan ubeliferon),
asparagine, 22,23-dihidrostigmasterol, glukosa, manitol, dan amilum 20%.
Kegunaan. Bersifat demulsen (pelunak) dan eks-pektoran (peluruh dahak).
Sering digunakan untuk menutupi rasa tak enak atau sebagal flavoring agent ,
misalnya dalam minuman yang mengandung amonium kiorida, aloe, atau kinina.
Adanya saponin juga dapat membantu kelarutan serta absorbsi obat, misalnya
gliko-sida antrakinon. Dalam perdagangan sering merupakan komponen tablet
kunyah, permen, pastiles, campuran rokok, tembakau kunyah, juga ditambahkan
dalam minuman bir untuk meningkatkan pembuihan dan meningkatkan rasa pahit.
Dalam penelitian akhir-akhir ini di Eropa, asam glisirisat bersifat anti-inflamasi, akar
kayu manis untuk mengobati tukak lambung dan penyakit Addison (chronic
adrecortical insufficiency).
Glisirisin meningkatkan retensi cairan tubuh dan natrium dan meningkatkan
pengeluaran kalium. Sese-orang yang mempunyai problem jantung dan hipertensi
seyogyanya menghindari konsumsi terlalu banyak sim-plisia atau ekstrak ml.
b) Succus Liquintae (Ekstrak kayu manis, Pure licorice root extract)
merupakan massa granular dengan rasa yang khas manis. Digunakan sebagai
kompoien obat batuk hitam (OBH). Sifatnya sangat higroskopis dan akan
membentuk massa liat dan keras sukar diperla-kukan.
c) Dioscorea (Umbi gadung)
Yam merupakan nama yang popular untuk berbagai jenis gadung
(Dioscorea) yang enak dimakan (edible). Berbagal jenis Dioscorea dikenal sebagai
Mexican yam yang mengandung prazat kortison, yaitu diosgenin dan botogenin.
Misalnya kedua aglikon itu berasal dan Dioscorea spiculiflora yang merupakan
jerils yang dibudidaya. Kerangka steroid botogenin diubah dengan memindahkan
atom oksigen dan posisi I 2- ke I I - dan molekul polisikilk sebelum digunakan
sebagai zantara (intermediate) dalam produksi kortison. Diosgenin diperoleh
dengan menghidrolisis dioscin, sekarang merupakan prazat yang terbesar untuk
gIuko-kortkoid yang diubah dengan melibatkan transfor-masi oleh mikroba.

Universitas Gadjah Mada

 Mexican yam diperoleh dari D. floribunda yang me-nurut Departemen
Pertanian AS merupakan sumber yang paling balk untuk senyawa steroid.
d) Glikosida sianofora (Cyanogenic glycoside, Gliko-sida sianogenik)
Beberapa glikosida bila dihidrolisis menghasil-kan asam sianida, umumnya
terdapat pada tumbuhan suku Rosaceae. Glikosida yang sering dijumpai adalah
amig-dalin (bila dihidrolisis, selain asam sianida juga dihasilkan benzaldehid,
sehingga amigdalin juga termasuk dalam glikosida aldehid).
Glikosida sianofora yang lazim adalah turunan man-delonitril (benzaldehid-
sianohidrin). Golongan mi diwakili oleh amyqdalin, yang terdapat dalam kadar tinggi
pada buah amandel pahit, biji apricot, cherries, peaches, plums dan banyak biji
pada suku Rosaceae, dan juga oleh prunasin yang terdapat dalam Prunus
serotina. Baik amigdalin maupun prunasin bila dihidrolisis menghasilkan D-
mandelonitril sebagai aglikon, sedangkan sambunigrin dan Sambucus nigra
menghasilkan L-mandelonitril se-bagai aglikon.
Bila amigdalin dihidrolisis akan menghasilkan 2 molekul glukosa bukan
maltosa. Hidrolisis amigdalin ber-langsung dalam tiga tahap, yaitu (1) molekul
dihidrolisis dan melepaskan satu molekul glukosa dan satu molekul mandelonitril
glukosida, (2) molekul glukosa kedua dilepas dan menghasilkan mandelonitril, dan
(3) mandelonitril terurai menjadi bebzaldehid dan asam sianida.
Enzim ernulsin, yang terdapat dalam biji amandel ter-diri dan dua enzim,
yaitu amigdalase yang mengakibatkan hidrolisis sesuai dengan tahap satu dan
prunase yang menghidrolisis sesuai dengan tahap dua.
Penggunaan. Bahan yang mengandung glikosida ini sering digunakan
sebagai flavoring agent pada makanen. Sediaan yang mengandung amigdalin
bersifat antikanker dan disebut Iaetril atau vitamin B,7 dan digunakan untuk
mengontrol sickle cell anemia.

4. Glikosida isotiosianat
Biji dan beberapa tumbuhan dan suku Cruciferae mengandung glikosida
yang aglikonnya isotiosianat. Aglikon ini baik berupa turunan senyawa alifatik
maupun aromatik. Contoh yang menonjol adalah sinirin (mustar hitam), sinalbin
(mustar putih), dan glukonapin (biji sawi). Bila dihidrolisis dengan enzim myrosin,
menghasilkan minyak mustar. Walaupun minyak lemak dalam biji Iebih banyak dan
pada minyak atsiri yang dihasilkan dengan hidrolisis, namun aktivitas diakibatkan
oleh minyak atsiri.

Universitas Gadjah Mada

 a) Mustar (mustard, moster)
Black mustard, sinapis nigra, atau mustar cokiat adalah biji masak yang
dikeringkan dan berbagai varitas Brassica nigra (L.) Koch atau Brassica juncea (L.)
Czerniaew (suku Cruciferae). B. nigra dibudidaya di Inggris, sedangkan B. a/ba di
India.
Kandungan. Meskipun mustar hitam mengandung minyak lemak (30-35%),
kandungan berkhasiat adalah glikosida, sinicrin (kalium mirosinat) yang didampingi
oleh enzim mirosin. Bila biji ditambah air dan digerus, mirosin akan menghidrolisis
sinigrin menghasilkan alilisotiosianat yang menguap.
Kegunaan. Mustar hitam merupakan local irritant dan emetik. Sebagai obat
luar untuk rubefacient dan vesicant. Dalam perdagangan digunakan sebagai
bumbu.
White mustard, sinapis a/ba adalah biji masak dikeringkan dan B. a/ba (L.)
Hooker f. (suku Cruciferae).
Kandungan. Mengandung glikosida sinalbin yang dengan enzim mirosin
menghasilkan akrinil isotiosianat, ras menggigit, namun tidak berbau karena kurang
menguap dibanding aliltiosianat. Minyak lemak sekitar 20-25%.
Pembahasan selanjutnya akan diterbitkan dalam Reader II.

Simplisia yang yang mengandung glikosida yang tercantum dalam Materia

Medika Indonesia (MMI)
1. Rhei Radix (akar kelembak): akar dan tanaman Rheum officinale Baillon
(Polygonaceae) (MMI Jilid VI).
2. Cassiae fistulae Pulpa (daging buah trengguli): daging buah masak dan Cassia
fistula L. (Leguminosae) (MMI Jilid )
3. Cassiae alatae Folium (daun ketepeng kebo): daun dani Cassia alata L.
(Leguminosae) (MMI jilid )
4. Cassiae torae Folium (daun ketepeng): daun dan Cassia tora L. (Leguminosae)
(MMI jilid )
5. Aloe: cainan dikeningkan dani Aloe vera (Liliaceae) (MMI jilid )
6. Monindae citnifoliae Fructus (buah pace); buah yang tua tetapi belum masak dan
Morinda citrifolia L.) (Rubiaceae) (MMI jilid )

Tugas : Canilah Iainnya dari MMI.

Universitas Gadjah Mada