22

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Percobaan

Dari percobaan yang telah dilakukan didapatkan hasil data percobaan

sebagai berikut.

Table 1. Data Hasil Percobaan

Data Hasil
Massa aspirin yang didapat 1,5 gram
Titk leleh aspirin yang didapat 110C
Volume NaOH 4,5 mL

4.2 Pembahasan

Percobaan ini menggunakan metode reaksi esterifikasi dalam sintesis

aspirin. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan
alcohol yang membentuk ester sebagai produk utama dan asam asetat sebagai
produk samping. Dalam sintesis asam asetil salisilat atau yang biasa dikenal
dengan aspirin menggunakan asam salisilat dan anhdrat asetat. Bahan utama dari
pembuatan aspirin yaitu asam salisilat, sebab asam asetil salisilat merupakan
senyawa turunan organic dari asam salisilat. Penambahan anhidrat asetat, anhidrat
asetat merupakan senyawa organik yang tidak mengandung air dan mudah
menyerap air ssehingga air yang dapat menghidrolisis aspirin menjadi salisilat dan
asetat dapat dihindari. Penggunaan dari anhidrat asetat ini untuk menghindari
adanya air, karena jika terdapat air maka Kristal dari aspirin akan kembali menjadi
asam salisilat dan asetat sebab rekasi dari aspirin ini merupakan reaksi yang
reversible atau reaksi yang bolak-balik.
 23

Selanjutnya ada penambahan asam sulfat 96,1% pekat sebelum anhidrat

asetat ditambahkan dengan anhidrat asetat berfungsi untuk mempercepat terjadi
sintesis aspirin dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga energi yang
diperlukan dalam sintesis aspirin lebih sedikit. Asam sulfat pekat ini berfungsi
sebagai katalisator selain dengan cara menurunkan energi aktivasi, senyawa asam
sulfat ini pun akan menambahkan mekanisme reaksi dalam caranya menurunkan
energi aktivasi tersebut, juga reaksinya merupakan reaksi yang sementara
sehingga pada akhir reaksi senyawa dari asam sulfat ini diperoleh kembali.

Setelah asam salisilat tercampur sempurna maka larutan dipanaskan

dengan menggunakan kompor listrik, hal ini bertujuan untuk menghilangkan zat-
zat pengotor yang ada pada bahan sehingga aspirin yang diperoleh memiliki
kemurnian yang tinggi. Selain itu fungsi dari pemanasan adalah untuk
mempercepat kelarutan dari asam salisilat sehingga dapat bercampur dengan
sempurna, hal ini dikarenakan pada proses pemanasan akan mempercepat
gerakan kinetik dari molekul-molekul yang ada dalam larutan sehingga laju reaksi
akan semakin cepat dan rekasi berjalan dengan cepat. Perlakuan mengoyangkan
labu Erlenmeyer secara perlahan dimaksudkan untuk pemanasan yang
menyeluruh.

Setelah dari proes pemanasan dilakukan, proses pendinginan bertujuan

untuk menyempurnakan proses pengkristalan dari aspirin, penambahan akuades
yaitu untuk membantuk mengkristalkan aspirin. Penyempurnaan Kristal aspirin
ini dilakukan di dalam suatu wadah dingin yang disebut dengan ice bath. Kristal-
kristal aspirin yang didapat ini akan disaring dengan menggunakan corong Hirsch.

Selanjutnya dilakukan proses rekristalisasi untuk mendapatkan hasil

aspirin yang bagus dan maksimum dengan menggunakan pelarut etanol, pelarut
etanol digunakan untuk melarutkan aspirin karena pelarut ini merupakan pelarut
yag biasa digunakan untuk melarutkan senyawa organik dan etanol juga bias
dikatakan pelarut organik yang lebih baik dibandngkan dengan pelarut air selain
etanol merupakan pelarut yang mudah ditemukan pula.
 24

Aspirin dalam hal rekristalisasi dilarutkan dengan etanol dan ditambahkan

dengan air panas untuk melarutkan hasil samping dari reaksi esterifikasi juga
dalam menghilangkan zat-zat pengotor dalam aspirin untuk mendapatkan hasil
yang murni.

Filtrate hasil penyaringan mengandung aspirin murni didinginkan dan

dibiarkan membentuk Kristal aspirin, setelah tidak lagi terbentuk Kristal, Kristal
disaring dan dikeringkan untuk memperoleh Kristal aspirin yang murni bebas dari
zat pelarut. Hasil Kristal aspirin murni yang didapat dari percobaan yaitu 1,5
gram. Berdasarkan teori didapatkan hasil aspirin sebesar 1,692 gram, terdapat
kekurangan hasil yang didapat apabila dibandingkan dengan hasil yang didapat
secara teoritis, perbedaannya yaitu sebesar 0,192 gram. Perbedaan ini
menyebabkan persentase rendemen sebesar 88,65%, persentase yield sebesar
0,295% dan persentase kesalahn sebesar 11,35%. Kemungkinan perbedaan hasil
yang didapat ini karena dalam proses pengkristalan yang kurang sempurna,
dengan pengkristalan yang kurang sempurna ini zat yang belum mengkristal tidak
ikut tersaring dan pada proses penimbangan pun pasti tidak ikut tertimbang, juga
kemungkinan disebabkan pada saat pemisahan produk samping air saat
penyaringan dan pemisahan etanol berlebih pada saat pemansan. Aspirin
percobaan memiliki densitas sebesar 62,24 gram/mold dan berdasarkan teori,
aspirin memiliki densitas sebesar 70,21 gram/mol, sedangkan berdasarkan
literature densitas aspirin sebesar 180, 1579 gram/mol. Perbedaan nilai densitas
ini salah satunya dipengaruhi oleh perbedaan massa aspirin percobaan dengan
massa aspirin pada literatur. Berikut reaksi yang terjadi pada sintesis aspirin:

H2SO4
C7H603 + C4H6O3 C9H9O4 + C2H4O

Mekanisme reaksi dari reaksi esterifikasi asam asetil salisilat ini yaitu,
pertama asam karboksilat menerima proton dari katalis asam sulfat, sehingga
gugus karbonil menjadi terprotonasi. Kedua, alkohol menyerang gugus karbonil
yang terprotonasi karena gugus alkohol memiliki dua pasangan elektron bebas
 25

sehingga keelektronegatifan menjadi besar dan cenderung menarik yang

terprotonasi atau kekurangan elektron.

Kemudian, sebuah proton hilang dengan mengambilnya elektron dari H

yang berikatan dengan O karena H bersifat tidak stabil. Ketiga, terjadi eliminasi
air dengan mengikat dengan H pada salah satu gugus karboksilat sehingga
meninggalkan C kekurangan elektron dan mengambil elektron yang didekatnya
yaitu O yang berikatan dengan H, karena H bersifat tidak stabil maka elektron
berpindah ke C sehingga membentuk suatu metil salisilat. Berikut mekanisme
reaksi yang dapat dilihat sebagai berikut.

OH OH
O O H
H+ HSO42-
C OH + H3C OH C OH
HSO42-
+ H3C OH

OH OH
O H O H

HSO42- HSO42-
C OH + H3C OH C OH

O H
H3C

OH OH
O H O H
2-
HSO4 HSO42-
C OH H+ C+ + H2O

O O
H3C H3C

OH OH
O H O H+

HSO42- HSO42-
C + H2O C + H2O

O O
H3C H3C

OH
O

C + H2O + H2SO42-

O
H3C
 26

Dalam menguji kemurnian dari produk aspirin yang didapatkan, dilakukan

dengan cara pengujia titik leleh. Pengujian titik leleh dari produk aspirin
percobaan sebesar 110C sedangkan titk leleh berdasarkan literature yaitu 139C,
hal ini menunjukkan bahwa kemurnian dari produk aspirin percobaan ini sebesar
79,14% sehingga persentase galat yang didapat sebesar 20,86%. Kurangnya
kemurnian dari produk aspirin percobaan kemungkinan disebabkan pada saat
pemisahan produk samping air saat penyaringan dan pemisahan etanol berlebih
pada saat pemansan juga masih terdapatnya zat-zat pengotor yang masih ada di
produk aspirin percobaan.