INTRODUCCIN

En el presente informe daremos a conocer el tema de amidas

y aminas con respecto a su estructura, nomenclatura y
reacciones.

Las amidas son derivados funcionales de los cidos, una

amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es del
tipo RCONR R siendo CO un carbonilo, N un tomo de
nitrgeno y R R.

Los aminos son compuestos orgnicos derivados del

amoniaco (NH3), y son producto de la sustitucin de los
hidrgenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o
arilo.

Presentaremos el tema de aminos y amidas.

 OBJETIVOS

Conocer mas acerca de la amida y

amina.

Reconocer sus reacciones

Reconocer su estructura
 CONCLUCION

En el presente informe logramos reconocer

amida y amina, tambin identificamos sus
reacciones y estructura, sin embargo, estos dos
ltimos no logramos identificar en ambos solo en
amina.
AMIDAS
Las amidas son un tipo de compuestos orgnicos que pueden
considerarse derivados de los cidos carboxlicos que se forman a
partir de la combinacin de un cido con amonaco o con una amina
(Wade, 2004). La relativa estabilidad del enlace amida juega un papel
importante en la elaboracin y composicin de sistemas biolgicos; los
enlaces amida son los principales enlaces qumicos que unen los
bloques de construccin de aminocidos para formar a las protenas.
Existen muchos mtodos para la sntesis de carboxiamidas. En general,
la formacin de carboxiamidas a partir de aminas y cidos carboxlicos
que implica la activacin del grupo carboxi ya sea por la conversin
previa a un agente acilante ms reactivo, tales como el cloruro de acilo,
anhdridos o steres activos, o activacin in situ por el uso de agentes
acoplantes, tales como el DCC y HOBt (Chang, 2007; Perreux et al.,
2002 y Valeur y Bradley, 2009).
La estructura de las amidas sencillas presenta un par de electrones no
enlazantes en el tomo de nitrgeno; sin embargo, al contrario de las
aminas, las amidas son bases muy dbiles, por lo que al grupo amida
se le suele considerar neutro. Se requiere un cido fuerte concentrado
para protonar a una amida. La protonacin se produce en el tomo de
oxgeno del grupo carbonilo en lugar de hacerlo en el nitrgeno. La
dbil basicidad se puede explicar representando la amida como un
hbrido de resonancia de la estructura convencional y una
estructura con un doble enlace entre el carbono y el nitrgeno
(McMurry, 2008 y Wade, 2004).
La deslocalizacin del par electrnico no compartido del tomo de
nitrgeno disminuye el carcter positivo del carbono carbonlico, y
hace que las amidas sean menos reactivas que otros derivados de
cido carboxlico ante el ataque de nuclefilos. La deslocalizacin
electrnica en las amidas, adems de influir sobre las propiedades
qumicas, tambin afecta sus propiedades fsicas. Por ejemplo, el
momento dipolar de la formamida es 3.7 D, y su mapa de potencial
electrosttico muestra la carga positiva concentrada en los hidrgenos
del grupo NH2 y la carga negativa en el oxgeno carbonlico. Esta
combinacin se presta bien a la formacin de puentes de hidrgeno
entre el enlace N-H de una molcula y el oxgeno carbonlico de otro.
Las molculas de amidas con un (o sin) sustituyente en el tomo de
nitrgeno, son capaces de formar enlaces de hidrgeno fuertes entre
s y en consecuencia, tales amidas presentan temperaturas de fusin y
de ebullicin altas. Las molculas de amidas N,Ndisustituidas no
pueden formar puentes de hidrgeno fuertes entre s, por lo que
poseen temperaturas de fusin y de ebullicin menores. Las fuerzas
intermoleculares, en especial los puentes de hidrgeno, son evidentes
cuando se comparan los puntos de ebullicin de compuestos en los
que se forman, con los de otros, donde no se forman (Carey, 2003).
Las amidas son los compuestos menos reactivos de los derivados de
cidos carboxlicos, y la nica reaccin de sustitucin nucleoflica en el
grupo acilo en la que participa es la hidrlisis. Las amidas
experimentan hidrlisis para producir cidos carboxlicos y amoniaco
o una amina mediante el calentamiento en un cido acuoso o en una
base acuosa.
Las condiciones requeridas para la hidrlisis de amidas son ms
severas que las requeridas para la hidrlisis de cloruros de cido o de
steres, pero los mecanismos son similares, mediante una sustitucin
nucleoflica (McMurry, 2008).
Por otra parte, en la espectroscopia infrarroja, las amidas sencillas
tienen unas frecuencias de tensin del grupo carbonilo menores que
las de otros derivados de cidos carboxlicos, absorbiendo entre 1640
y 1680 cm-1. Esta baja frecuencia est de acuerdo con las formas
resonantes de la amida. Las amidas primarias y secundarias tienen
enlaces N-H que dan lugar a absorciones de tensin en el infrarrojo en
la regin de 3200 a 3500 cm-1. Mientras que las amidas terciarias no
tienen enlaces N-H, por lo que no presentan absorciones N-H
(Solomons, 2000; Wade, 2004).

Sntesis de amidas
Hay un considerable inters en la formacin de amidas por la
combinacin directa de cidos carboxlicos y aminas, para la sntesis
de pptidos y lactmicos, debido a que poseen gran importancia en la
bioqumica. Los enlaces que unen a los aminocidos individuales para
formar las protenas son principalmente enlaces amida. En general la
formacin de carboxiamidas a partir de aminas y cidos carboxlicos
implica la activacin del grupo carboxilo. Los mtodos ms comunes
involucran cualquier conversin de los cidos carboxlicos a un grupo
funcional ms reactivo, como un cloruro de acilo, anhdrido o un ster
activo, o a travs de una activacin del grupo carboxilo in situ por algn
reactivo acoplante como las carbodiimidas y aditivos. En
consecuencia, se han hecho muchas investigaciones con el fin de
encontrar maneras nuevas y de fcil conduccin para sintetizar dichas
amidas (Gelens et al., 2005; Perreux et al., 2002 y Petricci et al., 2004).
Las amidas se preparan muchas veces en forma directa a partir de los
cidos carboxlicos y las aminas, mediante un proceso en dos etapas.
La reaccin inicial es una reaccin cido-base en la que se combinan
un cido carboxlico con una amina, para formar una sal de amonio. El
in carboxilato es un electrfilo pobre y el in amonio no es
nucleoflico, por lo que la reaccin cesa en este punto. Si se calienta la
sal por encima de 100C, se libera vapor de agua y se forma una amida.
En la prctica se pueden combinar ambos pasos en una sola operacin,
con slo calentar la mezcla de un cido carboxlico y una amina
(Perreux et al., 2002 y Valeur y Bradley, 2009).
Las amidas son difciles de preparar mediante la reaccin directa de los
cidos carboxlicos con aminas, debido a que stas son bases que
convierten a los grupos carboxilos cidos en sus aniones carboxilato
no reactivos. Por esta razn, por lo general es necesario activar
primero el cido carboxlico, un proceso que generalmente se lleva a
cabo por conversin del -OH del cido en un buen grupo saliente antes
del tratamiento con amina (McMurry, 2008 y Valeur y Bradley, 2009).

En general, la preparacin de amidas por mtodos trmicos,

usualmente sufre de condiciones bastantes agresivas con respecto a la
temperatura y los tiempos de reaccin, lo cual la hace limitada. Con
frecuencia, en el laboratorio se preparan amidas a partir de cloruros
de acilo, anhdridos de cidos o steres, que son los mtodos ms
comunes para la sntesis de amidas. Todos estos mtodos incluyen
reacciones de sustitucin nuclefila con el amoniaco o una amina, en
el carbono acilo (Carey, 2003). Las amidas se preparan generalmente
por la reaccin de un cloruro de cido con una amina. El amoniaco, las
aminas monosustituidas y las aminas disustituidas pueden reaccionar
con el cloruro de cido (Wade, 2004).
El compuesto diciclohexilcarbodiimida, DCC (C6H11-N=C=N-C6H11),
es un reactivo de utilidad especial que promueve la formacin de
amidas al reaccionar con el grupo carboxilo de un cido y activarlo
frente a la sustitucin nuclefila. El cido se adiciona primero a un
enlace C=N de la DCC, y despus se efecta la sustitucin nucleoflica
en el grupo acilo por la amina, como se muestra en la Figura 6. No es
necesario aislar al intermediario de esta sntesis, ambos pasos se
llevan a cabo a temperatura ambiente. Las amidas se producen con
alto rendimiento (McMurry, 2008 y Solomons, 2000).
La diciclohexilcarbodiimida (DCC) y la diisopropilcarbodiimida (DIC)
han sido utilizadas para el acoplamiento de cidos carboxlicos y
aminas. El mecanismo para el acoplamiento de cidos carboxlicos a
las aminas se muestra en la siguiente (Valeur y Bradley, 2009).

Por otra parte, el uso de aditivos se administra con el fin de reducir el

nivel de epimerizacin cuando se utilizan carbodiimidas como agentes
acoplantes. Koenig y Geiger introdujeron el 1-hidroxi-1H-benzotriazol
(HOBt) como un aditivo, demostrando que, cuando se utiliza este
aditivo, el rendimiento es mayor y los niveles de epimerizacin
menores. El HOBt se cree que funciona inicialmente reaccionando con
el O-acilurea para dar el ster activo OBt, que aumenta la reactividad
del ster activado mediante la estabilizacin de la aproximacin de la
amina mediante un puente de hidrgeno (Sabatino et al., 2002 y
Valeur y Bradley, 2009).

Mecanismo de activacin por el 1-hidroxi-1H-benzotriazol (HOBt)

cuando se utiliza como aditivo con DCC (Valeur y Bradley, 2009

AMINAS
Estructura de las aminas
Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados
derivados del amoniaco (:NH3) en el que uno o ms grupos alquilo o
arilo estn unidos al nitrgeno. El tomo de nitrgeno de la molcula
de amoniaco contiene un par electrnico libre, de manera que la
forma de esta molcula, considerando en ella al par de electrones no
enlazantes, es tetradrica ligeramente distorsionada. El par aislado de
electrones no enlazantes ocupa una de las posiciones tetradricas. El
ngulo del enlace H-N-H del amoniaco es de 107, y tanto la forma de
la molcula como el valor anterior se pueden explicar admitiendo una
hibridacin sp3 en el tomo de nitrgeno.
El par electrnico libre provoca una compresin del ngulo que forman
entre s los orbitales hbridos sp3, reducindolo de 109 a 107 grados.
En las aminas, como la trimetilamina ((CH3)3N:), el ngulo del enlace
C-N-C no est tan comprimido como en el amoniaco porque los grupos
alquilo, ms voluminosos que los tomos de hidrgeno, abren
ligeramente el ngulo, como se muestra a continuacin.
La consecuencia ms importante que cabra extraer de la hibridacin
sp3 del tomo de nitrgeno de las aminas es que una amina, formada
por tres sustituyentes distintos enlazados al tomo de nitrgeno,
contendra un centro esterognico y, en consecuencia, no se podra
superponer con su imagen especular, y por tanto debera ser
pticamente activa. Sin embargo, una amina con tres sustituyentes
diferentes no presenta actividad ptica debido a la interconversin de
enantimeros. Este fenmeno se conoce como inversin del
nitrgeno, y se produce a travs de un estado de transicin en el que
el tomo de nitrgeno presenta hidridacin sp2 y el par de electrones
no enlazantes ocupa el orbital p.
De hecho, no se han separado nunca las dos forman enantiomricas
de una amina asimtrica en el nitrgeno debido a que la racemizacin
(interconversin de enantimeros) es muy rpida.
Al contrario que las aminas, las sales de amonio cuaternarias, con
cuatro sustituyentes distintos sobre el tomo de nitrgeno, no pueden
interconvertirse y por tanto son pticamente activas.
Las aminas se pueden clasificar segn el nmero de grupos alquilo que
estn unidos al nitrgeno. Si slo hay uno, la amina es primaria. Si hay
dos grupos, la amina es secundaria y si hay tres es terciaria.
Las aminas son muy polares porque el momento dipolar del par aislado
deelectrones se suma a los momentos dipolares de los enlaces C-N y
H-N. Adems, las aminas primarias y secundarias tienen enlaces N-H
que les permiten formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias,
como no tienen enlace N-H, no pueden formar este tipo de enlaces
intermoleculares. Sin embargo, pueden aceptar puentes de hidrgeno
con molculas que tengan enlaces O-H o N-H.
Todas las aminas, incluso las terciarias, forman puentes de hidrgeno
con disolventes hidroxlicos como el agua y los alcoholes. Por esta
razn, las aminas de bajo peso molecular (hasta 6 tomos de carbono)
son relativamente solubles en agua y en alcoholes.
La propiedad ms caracterstica de las aminas es su olor a pescado
descompuesto. Algunas diaminas son especialmente pestilentes y sus
nombres comunes describen correctamente sus olores.
Como clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos
biolgicos ms importantes que se conocen. Las aminas funcionan en
los organismos vivos como biorreguladores, neurotransmisores, en
mecanismos de defensa y en muchas otras funciones ms. Debido a su
alto grado de actividad biolgica muchas aminas se emplean como
medicamentos. A continuacin, se muestran las estructuras y los usos
de algunas aminas biolgicamente activas.

Nomenclatura
a) Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos
alquilo unidos al nitrgeno, seguidos del sufijo -amina. Se pueden
emplear los prefijos di, tri y tetra para describir dos, tres o cuatro
sustituyentes idnticos.
b) Las aminas con estructura ms complicada se pueden nombrar
llamando al grupo - NH2 como amino. El grupo amino se nombra como
cualquier otro sustituyente, con un localizador que indique su posicin
en la cadena o anillo de tomos.
c) Se pueden nombrar a las aminas de manera semejante a la de los
alcoholes. Para ello, se elige como cadena principal la que contenga un
mayor nmero de tomos de carbono y el compuesto se nombra
sustituyendo la terminacin -o de alcano por la terminacin -amina. La
posicin del grupo amino y de los sustituyentes o cadenas laterales se
indica mediante los correspondientes localizadores. Se emplea el
prefijo N- para cada cadena aliftica que se encuentre sobre el tomo
de nitrgeno.
Reacciones

Las aminas como nuclefilos

a) Alquilacin de aminas con haluros de alquilo

b) Acilacin de aminas

b) Sulfonilacin de aminas