UNIVERSIDAD TECNOLGICA DEL PER

INGENIERIAS
QUIMICA II
TEMA: ALQUENOS

LIC. QUIMICO
ERIKA CATHERINE SALAS ARIAS
 ALQUENOS
Hidrocarburos no saturados, tienen menos hidrgenos que los
alcanos.

Formula General: CnH2n (n=nmero de carbonos). Ejm: n=2 es

C2H4 ( etileno es el miembro mas sencillo de los alquenos) ; determinar
la formula si n=4, 5 y 10

Presentan doble enlace C=C , consta de un enlace fuerte y un enlace

dbil.
 Doble enlace no permite libre rotacin de la molcula, porque los
carbonos estan conectados mas firmemente, doble enlace es mas corto que
el simple de los alcanos. La molcula del etileno es plana.
PREPARACIN Y USO DE LOS ALQUENOS

Los alquenos mas simples son el eteno y el propeno , llamados

tambien etileno y propileno a nivel industrial.

Aproximadamente 26 millones de ton de etileno y 17 millones de

ton de propileno se producen cada ao en U.S.A para uso en sntesis
de polietileno, polipropileno, etilenglicol, cido actico,
acetaldehdo, etc.

Etileno, propileno y buteno son sintetizados industrialmente por

cracking termal de alcanos ( C6-C8).
 COMPUESTOS DERIVADOS DEL ETILENO Y PROPILENO

Microtuberia polietileno baja densidad

polietileno alta densidad

geomembranas de polietileno alta densidad

policarbonato polietioleno acrilonitrilo butadieno estireno

GRADO DE INSATURACIN:

Cada anillo o doble enlace de una molcula corresponde a la prdida

de 2 hidrgenos del alcano, entonces conociendo esta relacin es
posible determinar el grado de insaturacin.

Ejemplo: tenemos un compuesto con frmula C6H10, sabemos que el

hexano tiene frmula C6H14, el compuesto desconocido tiene 2 pares
de hidrgenos menos

H14 H10 = H4 = 2H2 , entonces el grado de insaturacin es 2

GRADO DE INSATURACIN PARA COMPUESTOS QUE
CONTIENEN HALGENOS , OXGENOS Y NITRGENOS.

a) Organohalgenos ( C,H,X, donde X = F, Cl, Br, o I ):

Aadir el nmero de halgenos al nmero de hidrgenos.

b) Organooxigenados ( C, H, O ):
Ignorar el nmero de oxgenos
c) Organonitrogenados ( C , H , N ):
Restar el nmero de nitrgenos del de hidrgenos.
EJERCICIOS

Calcular el grado de insaturacin de los siguientes compuestos:

a) C4H8

b) C4H6

c) C3H4

d) C6H5N

e) C4H6Cl2

f) C6H5NO2
NOMENCLATURA
DE
ALQUENOS
Los alquenos son llamados usando las reglas similares para los alcanos.
Se nombran reemplazando la terminacin ano del correspondiente
alcano por el sufijo eno.
La mayora se designa mediante el sistema IUPAC (Unin Internacional
de Qumica pura y aplicada) cuyas reglas son:

Regla 1 : se escoge como cadena principal la de mayor longitud que

contenga el doble enlace, se nombra el compuesto usando el sufijo -
eno
Regla 2 : La numeracin de la cadena comienza desde el extremo mas
cercano al doble enlace.

Regla 3 : Cuando hay varios sustituyentes se ordenan

alfabticamente , indicando con nmeros las posiciones de los
grupos alquilo unidos a la cadena .
Si contiene mas de una unin doble se denomina como dieno,
trieno, tetraeno, etc.,con dos, tres o cuatro nmeros para indicar las
posiciones de todos los dobles enlaces.
ALQUENOS CICLICOS

Se nombra agregando el prefijo ciclo- al nombre del alqueno de

cadena abierta con el mismo nmero de carbonos del anillo.

Los carbonos de doble enlace se consideran ocupando las posiciones

1 y 2.

HALOALQUENOS

Alquenos que contienen halgenos en la cadena lateral

 Un alqueno que contenga OH- se denomina alquenol, donde ol
tiene prioridad sobre eno; -ol aparece al final del nombre y
siempre que sea posible se le da el nmero mas bajo.
PROPIEDADES
FISICAS
ALQUENOS
 PROPIEDADES FISICAS

Muchas de las propiedades fsicas de los alquenos

son similares a los de los alcanos.
Alquenos son compuestos no polares.
Insoluble en agua.
Soluble en disolventes no polares.
Ellos son menos densos que el agua.
Rango de estados fsicos:
4 C - gases
5 - 17 C a - lquidos
18 C Slidos
 Doble enlace consta de 1 y 1
Las propiedades qumicas de alquenos son completamente
diferentes de los alcanos.
Doble enlace no permite libre rotacin

Isomera geomtrica
Los puntos de ebullicin aumentan con el
aumento progresivo de tomos de carbono como
en el caso de los alcanos , aumenta de 20 a 30 por
cada C adicional .

Las ramificaciones bajan el punto de ebullicin.

REACCIONES QUIMICAS
ALQUENOS
 REACCIONES QUIMICAS

Rasgo caracterstico de la estructura de los alquenos es

el doble enlace Carbono Carbono, que es el
responsable de la reactividad.
 REACCIONES DE ADICION

La mayora de las reacciones de los alquenos se pueden

clasificar como reacciones de adicin.

REACCIONES DE ADICIN:
Se combinan dos molculas para producir una sola.
(aaden al enlace doble).
La reaccin implica el rompimiento del enlace dbil
formndose 2 enlace fuertes.
a) Adicin de halgenos ( Halogenacin).
Un alqueno reacciona con Br2 o Cl2 para formar un
haluro de alquilo (o haloalcano).
EJERCICIOS
Realizar las siguientes reacciones:
b) Adicin de Hidrgeno o Hidrogenacin cataltica.
Un tomo de hidrgeno se aade a cada carbono del doble
enlace, convirtindose el alqueno en alcano.
La reaccin slo se produce en presencia de un catalizador
metlico (Pt, Pd, Ni).
Este proceso se utiliza para producir aceites vegetales
hidrogenados tales como margarina y manteca.
EJERCICIOS
Realizar las siguientes reacciones:
c) Adicin de halogenuros de hidrgeno o cidos:
Los cidos (HF, HCl, HBr y HI) se puede aadir a un
doble enlace para producir un haluro de alquilo
 Siel alqueno es asimtrico, es decir, hay dos posibles
productos en este tipo de reaccin ( ismeros), el producto
principal de la reaccin se predice utilizando la Regla de
Markonikov.

Regla de Markonikov (Vladimir Markonikov, 1869):

El tomo de hidrgeno del reactivo HX se une al carbono
insaturado que tiene el nmero mayor de tomos de
hidrgeno unidos directamente" ("Los ricos se hacen ms
ricos")
EJERCICIOS
Realizar las siguientes reacciones:
d) Adicin de agua ( Hidratacin):
En una reaccin de hidratacin, el agua se aade a un
alqueno, produciendo un alcohol.
Esta reaccin requiere la presencia de un cido fuerte
catalizador (H2SO4). Sigue la Regla de Markonikov
EJERCICIOS
Realizar las siguientes reacciones:
 POLIMERIZACIN

"Polmeros" son molculas de alto peso molecular a base

de miles de unidades de repeticin, que son molculas de
bajo peso molecular ("monmeros), se trata de una
reaccin de adicin mltiple de alquenos.

Ejemplo:
n CH2 = CH2 (-CH2-CH2-) n

Las propiedades de los polmeros dependen del

monmero usado.
 LOS POLMEROS AMORFOS Y POLMEROS
COMPLEJOS
a) Polmeros amorfos (Plsticos)
- Estos polmeros son muy simples,
generalmente consiste en una o dos
subunidades que se repiten, y no tienen
compleja estructura tridimensional.
- Los ejemplos incluyen polietileno, caucho,
Tefln, nylon, polisteres, etc

b) Polmeros complejos
- Estos polmeros consisten en un mayor
nmero de monmeros que se repiten, y
tienen estructuras lineales y
tridimensionales.
- Los ejemplos incluyen protenas y enzimas,
ADN, ARN.