Tecnolgico Nacional de Mxico

Departamento de Ing. Qumica y Bioqumica

Laboratorio de Qumica Orgnica II

PRCTICA # 5: Estudio de las propiedades de los aldehdos

y cetonas.

Carrera: Ing. Bioqumica

Asignatura: Qumica Orgnica II

Alumno: Zrate Toribio Karen

Docente: M.C. Hernndez Cortez Mara del Refugio

Fecha de entrega: 10 de Octubre del 2017

INTRODUCCIN

Los aldehdos y las cetonas son dos grupos de compuestos pertenecientes a la

qumica orgnica, los cuales tienen gran importancia en algunos campos de
aplicacin. Los aldehdos son considerados como el primer producto de la
oxidacin de alcoholes primarios por lo tanto presentan una serie de reacciones
que se consideran como propiedades.

Algunos aldehdos se emplean comnmente en la medicina por sus propiedades

desinfectantes, as como para la conservacin de preparaciones anatmicas, otros
se usan como materia prima para elaborar polmeros, para obtener sustancias
hipnticas como el hidrato cloral, etc.

Las cetonas se consideran productos de la oxidacin de alcoholes secundarios y

no se pueden generalizar las propiedades, por lo tanto slo mencionaremos las
reacciones de condensacin de la propanona. Estas sustancias tienen gran
aplicacin en la industria como solventes y tambin como materia prima para
elaborar otras sustancias orgnicas.

OBJETIVO

El alumno estudiar las principales propiedades fsicas y qumicas de los

aldehdos y cetonas.

MATERIAL REACTIVOS
15 Tubos de ensaye Alcohol etlico
5 Cpsulas de porcelana Albmina de huevo al 1%
Gradilla Fehling A y Fehling B
Bao mara Formaldehdo
Ciclohexanona
Acetona
METODOLOGA

1. Toma 3 tubos de ensayo, acomdalos en la gradilla y colca 1 ml de cada una de

las siguientes sustancias, una en cada tubo, formaldehdo, ciclohexanona y
acetona.

2. Con mucho cuidado observa el olor, el color, y la consistencia de cada una de

las sustancias. En el caso del olor trata de relacionarlo con alguna sustancia
conocida.

3. Adiciona a cada tubo de ensaye 3 ml de agua, agita y observa.

4. En otros 3 tubos coloca las mismas sustancias en la misma cantidad (1 ml), y

realiza ahora la prueba de solubilidad con 3 ml de alcohol etlico.

5. En 5 cpsulas de porcelana coloca 5 gotas de cada uno de los reactivos

(aldehdos y cetonas), y acerca con cuidado la flama de un cerillo y observa.

6. Coloca aproximadamente 5 ml de albmina de huevo en 3 tubos de ensaye,

adiciona gota a gota cada uno de los reactivos por reparado, y agita
constantemente, observa y anota.

7. Coloca en 5 tubos de ensayo 1 ml de Fehling A y 1 ml de Fehling B, y adiciona

a cada uno de ellos 5 gotas de los reactivos (cetonas y aldehdos). Agita,
somtelos a ebullicin en bao mara por 10 minutos y observa lo que ocurri en
cada tubo.

8. Coloca en 3 tubos de ensaye 5 gotas de cada uno de los reactivos, por

separado, y adiciona 2 gotas de KMnO4 y 2 gotas de H2SO4. Agita y observa.
Anota el tiempo que tardan en reaccionar.
 RESULTADOS

Reaccin Fehling Con KMnO 4

Solubilidad Solubilidad
Reactivo Olor Color Combustin Albmina
en agua en alcohol
Color +o-

No se Insoluble.
Precipitado Color marrn
Formaldeh- Ligera-mente Ligeramente observan Hay Percibimos
Incoloro Sin reaccin color rojo que se
do a alcohol. soluble. cambios. burbujas en oxidacin.
ladrillo disipa.
Soluble. la superficie.
Coloracin
Aceitoso, 2
Esmalte de blanquecina, No hay Color
Ciclohexano- Amarillento. fases. No Soluble. Sin reaccin Azul.
uas. transparente reaccin. salmn
na soluble.
en el fondo.
Micro Se volatiz
Completa-
Pintura de burbujas, rpidamen- No hay
Acetona Incoloro Soluble. mente Azul. Incoloro.
aceite. poco te, hubo una reaccin.
soluble.
soluble. ligera llama.

ANLISIS Y RESULTADOS.

Adicin de reactivo de Fehling: se encontraba de color azul verdoso.

Formaldehdo: Su color inicialmente era blanco, en solucin con Fehling

tom un color ms claro el color se mantuvo homogneo hasta antes de
calentar. La solucin empez a rebullir desde el momento en que se
introdujo dentro del bao mara. Despus de pasados 10 minutos, se
procedi a sacar cada uno de los tubos encontrando as coloracin rojiza
por parte del formaldehido, lo cual nos indic que efectivamente se trataba
de un aldehdo, pues el reactivo de Fehling se caracteriza por su poder
reductor en el grupo carbonilo de un aldehdo, haciendo que se oxide y se
reduzca la sal presente en el mismo en medio alcalino, lo que forma un
precipitado de color rojizo, (que fue lo que pudimos reconocer).

Acetaldehdo: se present una fase heterognea, la cual presentaba una

capa muy delgada en la parte superior que era de color clara y una inferior
color verde oscuro, dicha solucin se torn ms oscura a medida que se
calentaba debido al bao mara, despus del calentamiento se observ la
 formacin de dos capas: una marrn superior y una naranja en la parte
inferior del tubo.

Acetona: al adicionar el reactivo de Fehling se present una capa clara en

la parte superior del tubo, despus de 5 minutos expuesto en el agua
rebullendo produjo una explosin, debido a que formo perxidos por el
contacto con el reactivo de Fehling, en el momento en el que se retir el
tubo del agua se torn la solucin a una coloracin verde, esto nos indica

Prueba con Permanganato

Luego de haber sido rotulados los tubos de ensayos y agregados formaldehdo,

acetaldehdo y acetona respectivamente se procedi a adicionar el permanganato
y acidular cada uno de estos compuestos. En la oxidacin de los aldehdos usados
en la presente prctica (formaldehdo y acetaldehdo) se llev a cabo la siguiente
reaccin general: Los aldehdos se oxidan fcilmente; como se puede observar en
la reaccin estos compuestos al oxidarse se convierten en cidos carboxlicos,
caso contrario ocurre con las cetonas. Al agregar el permanganato al formaldehido
y al acetaldehdo se logr observar que estas soluciones tuvieron un cambio en su
coloracin del original (incoloro) a caf oscuro; en estos tubos de ensayo la
mezcla fue de tipo heterognea en donde la parte ms densa se fue al fondo del
recipiente y la ms clara se suspendi en la parte superior, este precipitado de
color caf oscuro correspondi al dixido de manganeso formado a partir de las
oxidaciones respectivas de estos compuestos. Posteriormente al agregar a estas
mezclas el cido sulfrico (H2SO4) se not nuevamente un cambio en su color el
cual fue rosado claro, para este procedimiento se observ que el cambio de color
fue rpido lo cual comprueba que los aldehdos se oxidan fcilmente. Esta
oxidacin fue relativamente rpida por razones estricas de los aldehdos, ya que
estas cadenas solo tienen un solo grupo sustituyente, en consecuencia, los
neutrfilos que atacan como es este caso el permanganato de potasio (KMnO4) se
pueden aproximar con mayor facilidad al carbonilo. Por otra parte, al agregarle el
permanganato de potasio a la acetona no se not cambio alguno, lo cual sugiere
que la oxidacin no se llev a cabo ya que la disolucin permaneci del mismo
color que el del permanganato (violeta oscuro). Efectivamente la acetona no se
oxid esto es por el impedimento estrico que poseen en general todas las
cetonas para la oxidacin, estas tienen dos grupos sustituyentes relativamente
grandes (alquilos) que no permiten que el ataque nucleoflica ocurra. Cabe resaltar
que aunque en este caso no hubo oxidacin, si se brindan las condiciones ptimas
puede que ocurra la oxidacin de las cetonas dentro de las cuales se tendra una
ruptura de los enlaces carbono carbono a lado y lado del grupo carbonilo para dar
finalmente una mezcla de cidos carboxlicos. Teniendo en cuenta este
experimento, se hace importante resaltar las velocidades de reaccin de cada uno
de los anteriores compuestos: Formaldehido > acetaldehdo > acetona Lo anterior
se dice con base a las distintas frmulas estructurales de estos mismos y a los
resultados obtenidos en el laboratorio, ya que el formaldehido al tener un solo
sustituyente hace que la oxidacin sea efectiva con un alto rendimiento de
reaccin; a medida que se aumenta el tamao de la cadena va a ser menos rpida
la oxidacin de los compuestos de estos grupos funcionales.

Prueba de combustin

Con esta prueba se observa que tanto el formaldehdo como la ciclohexanona no

reaccin ante la llama, mientras que la acetona presenta una combustin rpida y
violenta.

Solubilidad en agua

Ninguno de los reactivos resulta del todo soluble. En el caso de la ciclohexanona

se observan dos fases y una de ellas tiene un aspecto aceitoso. La acetona se
observa poco soluble y formacin de burbujas, mientras que el formaldehdo fue el
de mayor solubilidad en el agua.
Solubilidad en etanol

Al ser un compuesto orgnico, los tres compuestos se disuelven en el alcohol

etlico.

CONCLUSIONES

Los aldehdos pueden oxidarse, formando cidos carboxlicos o sales

derivadas de ellos, mientras que las cetonas no.
En estas reacciones aprendimos a identificar a los aldehdos mediante la
reduccin del reactivo de Fehling, el cual era el agente oxidante y tambin
nos dimos cuenta que las cetonas no reaccionaron.
Se comprobaron las diferentes caractersticas fsico qumicas que pueden
llegar a compartir o mostrar diferencias entre s (combustin y solubilidad
en agua y etanol)

CUESTIONARIO

1. Existi alguna similitud o diferencia en los resultados de las pruebas

efectuadas para los aldehdos y para las cetonas? Descrbelas.

Comparten varias similitudes, tales como la solubilidad tanto en agua como en

alcohol. Sin embargo, tambin hubo diferencias, ya que slo la acetona tuvo
combustin.

2. Anota la reaccin con cada uno de los reactivos de la oxidacin con el

KMnO4 y H2SO4 (reactivos y productos).

CH2O + KMnO4 H2SO4 HCOOH + MnO2 + H2SO4

Formaldehdo + Permanganato de potasio + cido sulfrico = cido frmico +

xido de Manganeso
 H2SO4
CH3-CO-CH3 + KMnO4 CH3-CO-CH3 + KMnO4 + H2SO4

Acetona + Permanganato de potasio + cido sulfrico = Acetona + Permanganato

de potasio + cido sulfrico. (No hay reaccin)

+ KMnO4 H2SO4 + KMnO4 + H2SO4

Ciclohexanona + Permanganato de potasio + cido sulfrico = Ciclohexanona +

Permanganato de potasio + cido sulfrico. (No hay reaccin)

3. Describe con tus palabras la apariencia fsica de cada una de las cuatro
sustancias, en el caso del olor, a qu sustancia te recordaron cada una de
ellas.

Formaldehdo: Es un lquido incoloro con un aroma semejante al alcohol, pero ms

suave.

Ciclohexanona: Lquido amarillento con olor a quitaesmalte.

Acetona: Lquido incoloro de olor semejante al vinil.

BIBLIOGRAFA

http://kireikari.blogspot.mx/2008/07/practica-7.html

https://es.slideshare.net/yormanzambrano/informe-de-aldehdos-y-cetonas